Алкилирование по Фриделю-Крафтсу
Автор: Дмитриева Анастасия Алексеевна, Степачева Антонина Анатольевна
Журнал: Бюллетень науки и практики @bulletennauki
Рубрика: Химические науки
Статья в выпуске: 8 (21), 2017 года.
Бесплатный доступ
Рассматривается механизм реакции алкилирования ароматических соединений по Фриделю-Крафтсу. В отличие от реакции ацилирования, алкилирование является обратимым процессом. Общий принцип реакции состоит в промежуточном образовании карбениевых ионов, способных реагировать как элекрофил в ароматических реакциях электрофильного замещения. Устанавливается, что механизм данной реакции обеспечивается обнаружением σ-комплекса при низких температурах. Рассматривается возможность использования внутримолекулярного варианта алкилирования Фриделя-Крафтса, отмечаются ограничения применимости реакции в целом.
Реакция фриделя-крафтса, алкилирование, механизм
Короткий адрес: https://sciup.org/14111717
IDR: 14111717 | УДК: 544.43+547.572 | DOI: 10.5281/zenodo.842942
Friedel-Krafts alkylation
The mechanism of the reaction of alkylation of aromatic compounds according to Friedel-Crafts is considered. Unlike the acylation reaction, alkylation is a reversible process. The general principle of the reaction is the intermediate formation of carbenium ions capable of reacting as an electrophile in the aromatic reactions of electrophilic substitution. It is established that the mechanism of this reaction is ensured by the detection of the σ-complex at low temperatures. The possibility of using the intramolecular variant of Friedel-Crafts alkylation is considered; limitations of the applicability of the reaction as a whole are noted.
Список литературы Алкилирование по Фриделю-Крафтсу
- Friedel C., Crafts J. M. Organic chemistry//Journal of the Chemical Society. 1877. V. 32. P. 725-791.
- Price C. C. The Alkylation of Aromatic Compounds by the Friedel-Crafts Method//Organic Reactions. 1946. V. 3. P. 1-82.
- Olah G. A. Friedel-Crafts and Related Reactions//Wiley, New York. 1963. V. 1; 1964. V. 2.
- Taylor R. Electrophilic Aromatic Substitution//Wiley, New York. 1990. P. 187-203.
- Olah G. A., Kuhn S. J. Aromatic Substitution. VI. Intermediate Complexes and the Reaction Mechanism of Friedel-Crafts Alkylations and Acylations//Journal of the American Chemical Society. 1958. V. 80. P. 6541-6545.
- Effenberger F. Neues über die elektrophile Aromatensubstitution//Chemie in unserer Zeit. 1979. V. 13. P. 87-94.
- Yakobson G. G., Furin G. G. Antimony Pentahalides as Catalysts of Friedel-Crafts Type Reactions//Synthesis. 1980. V. 5. P. 345-364.
- Olah G. A., Iyer P. S., Prakash G. K. S. Perfluorinated Resinsulfonic Acid (Nafion-H®) Catalysis in Synthesis//Synthesis. 1986. V. 7. P. 513-531.
- Jorgensen K. A. Asymmetric Friedel-Crafts Reactions: Catalytic Enantioselective Addition of Aromatic and Heteroaromatic C-H Bonds to Activated Alkenes, Carbonyl Compounds, and Imines//Synthesis. 2003. V. 7. P. 1117-1125.
