Алкилирование по Фриделю-Крафтсу
Автор: Дмитриева Анастасия Алексеевна, Степачева Антонина Анатольевна
Журнал: Бюллетень науки и практики @bulletennauki
Рубрика: Химические науки
Статья в выпуске: 8 (21), 2017 года.
Бесплатный доступ
Рассматривается механизм реакции алкилирования ароматических соединений по Фриделю-Крафтсу. В отличие от реакции ацилирования, алкилирование является обратимым процессом. Общий принцип реакции состоит в промежуточном образовании карбениевых ионов, способных реагировать как элекрофил в ароматических реакциях электрофильного замещения. Устанавливается, что механизм данной реакции обеспечивается обнаружением σ-комплекса при низких температурах. Рассматривается возможность использования внутримолекулярного варианта алкилирования Фриделя-Крафтса, отмечаются ограничения применимости реакции в целом.
Реакция фриделя-крафтса, алкилирование, механизм
Короткий адрес: https://sciup.org/14111717
IDR: 14111717 | DOI: 10.5281/zenodo.842942
Список литературы Алкилирование по Фриделю-Крафтсу
- Friedel C., Crafts J. M. Organic chemistry//Journal of the Chemical Society. 1877. V. 32. P. 725-791.
- Price C. C. The Alkylation of Aromatic Compounds by the Friedel-Crafts Method//Organic Reactions. 1946. V. 3. P. 1-82.
- Olah G. A. Friedel-Crafts and Related Reactions//Wiley, New York. 1963. V. 1; 1964. V. 2.
- Taylor R. Electrophilic Aromatic Substitution//Wiley, New York. 1990. P. 187-203.
- Olah G. A., Kuhn S. J. Aromatic Substitution. VI. Intermediate Complexes and the Reaction Mechanism of Friedel-Crafts Alkylations and Acylations//Journal of the American Chemical Society. 1958. V. 80. P. 6541-6545.
- Effenberger F. Neues über die elektrophile Aromatensubstitution//Chemie in unserer Zeit. 1979. V. 13. P. 87-94.
- Yakobson G. G., Furin G. G. Antimony Pentahalides as Catalysts of Friedel-Crafts Type Reactions//Synthesis. 1980. V. 5. P. 345-364.
- Olah G. A., Iyer P. S., Prakash G. K. S. Perfluorinated Resinsulfonic Acid (Nafion-H®) Catalysis in Synthesis//Synthesis. 1986. V. 7. P. 513-531.
- Jorgensen K. A. Asymmetric Friedel-Crafts Reactions: Catalytic Enantioselective Addition of Aromatic and Heteroaromatic C-H Bonds to Activated Alkenes, Carbonyl Compounds, and Imines//Synthesis. 2003. V. 7. P. 1117-1125.
