Атомная дипольная поляризация в прогнозах химических сдвигов амидных и пирролидиновых протонов

Атомная дипольная поляризация в прогнозах химических сдвигов амидных и пирролидиновых протонов

Автор: Бородина Ольга Сергеевна, Барташевич Екатерина Владимировна

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Физическая химия

Статья в выпуске: 3 т.13, 2021 года.

Бесплатный доступ

Установлена количественная взаимосвязь между индексами локализации электронов в атомных бассейнах и химическими сдвигами протонов в амидных и пирролидиновых фрагментах при их совместном присутствии в органических молекулах. Рассматриваемые фрагменты важны как ключевые функциональные группы в молекулах хиральных индукторов, участвующих в стереоселективных синтезах, проводимых с целью получения лекарственных средств на основе пиримидиноновых гетероциклических систем. Интегральные характеристики электронной плотности, такие как магнитуда внутриатомной дипольной поляризации и заряды атомов водорода, вычисляемые на основе интегрирования электронной плотности по объемам атомных бассейнов, значимо лучше коррелируют с химическими сдвигами, чем точечные атомные заряды. Предлагаемая нами параметрическая модель для быстрого прогноза химических сдвигов основана на уравнении, в которое в качестве фактора вошел индекс локализации электронов в бассейне атома водорода. Разработанный подход предлагает теоретическую модель для быстрой количественной оценки химических сдвигов и позволяет сформулировать основные структурные факторы, обеспечивающие корреляцию между расчетными и экспериментальными химическими сдвигами атомов водорода, вовлеченных во внутримолекулярные водородные связи. Выявлено, что внутримолекулярные водородные связи являются основными структурными особенностями, обеспечивающими корреляцию атомных интегральных характеристик с химическими сдвигами в рассмотренных молекулах. Полученные в ходе теоретического моделирования результаты были проверены путем сравнения с экспериментальными данными 1Н ЯМР для 4-гидроксипролин-2-карбоксанилидных подандов с разной длиной оксиэтиленовой цепи, которые являются хиральными индукторами в стереоселективных синтезах лекарственных средств на основе пиримидиноновых гетероциклических систем

Еще

Амидная группа, пирролидин, водородные связи, химические сдвиги 1h ямр, метод giao, квантовая теория атомов в молекулах, qtaim, атомная дипольная поляризация

Короткий адрес: https://sciup.org/147235340

IDR: 147235340   |   DOI: 10.14529/chem210310

Список литературы Атомная дипольная поляризация в прогнозах химических сдвигов амидных и пирролидиновых протонов

  • Казицина Л.А. Применение УФ-, ИК-, ЯМР-спектроскопии в органической химии, Книга по требованию. Москва, 2012, 262 с. [Kazicina L.A. Primenenie UF-, IK-, JaMR-spektroskopii v or-ganicheskoy khimii [Application of UV, IR, and NMR Spectroscopy in Organic Chemistry, Book on Demand]. Print on Demand, Moscow, 2012, 262 p.]
  • Balandina А., Mamedov V., Franck Х., Figadere B., Latypov Sh. Application of Quantum Chemical Calculations of 13С NМR Chemical Shifts to Quinoxaline Structure Determination, Tetr. Lett, 2004, vol. 45, no. 21, pp. 4003–4007. DOI: 10.1016/j.tetlet.2004.03.182
  • Gui-Juan Cheng, Xinhao Zhang, Lung Wa Chung, Liping Xu, Yun-Dong Wu. Computational Organic Chemistry: Bridging Theory and Experiment in Establishing the Mechanisms of Chemical Reactions, J. Am. Chem. Soc., 2015, vol. 137, pp. 1706−1725. DOI: 10.1021/ja5112749
  • Fedorova O.V., Titova, Y.A., Ovchinnikova I.G., Rusinov G.L., Charushin V.N. 4-Hydroxyproline Containing Podands as New Chiral Catalysts for the Asymmetric Biginelli Reaction, Mendeleev Communications, 2018, vol. 28, no. 4, pp. 357–358. DOI: 10.3390/proceedings2010012
  • Borodina O.S., Makarov, G.I., Bartashevich E.V., Ovchinnikova I.G., Titova Y.A., Fedoro-va O.V., Rusinov G.L., Charushin V.N. Theoretical Conformational Studies of Podands Containing (2 S, 4 R)-4-Hydroxyproline Moieties, Chem. Heterocyc. Compd, 2019, vol. 55, no. 8, pp. 755–761. DOI: 10.1007/s10593-019-02531-4
  • Zhuo Tang, Zhi-Hua Yang, Xiao-Hua Chen, Lin-Feng Cun, Ai-Qiao Mi, Yao-Zhong Jiang, Liu-Zhu Gong. A Highly Efficient Organocatalyst for Direct Aldol Reactions of Ketones with Aldedydes, J. Am. Chem. Soc., 2005, vol. 127, pp. 9285–9289. DOI: 10.1021/ja0510156
  • Tupikina E.Y., Denisov G.S., Tolstoy P.M. NMR Study of CHN Hydrogen Bond and Proton Transfer in 1,1-Dinitroethane Complex with 2, 4, 6-Trimethylpyridine, J. Phys. Chem. A, 2015, vol. 119, no. 4, pp. 659–668. DOI: 10.1021/jp511493m
  • Kiryanov I.I. et al. Prediction of 13C NMR Chemical Shifts by Artificial Neural Network, I, Par-tial Charge Model as Atomic Descriptor, Chemom. Intell. Lab. Syst., 2016, vol. 152, pp. 62–68. DOI: 10.1016/j.chemolab.2016.01.010
  • Bhatta R.S. et al. A Brief Review of Badger–Bauer Rule and Its Validation from a First-principles Approach, Modern Physics Letters B, 2014, vol. 28, no. 29, p. 1430014. DOI: 10.1142/S0217984914300142
  • Babaev E.V., Torocheshnikov V.N., Bobrovskii S.I. NMR Spectra of Indolizines and Their σ Complexes, Chem. Heterocycl. Compd., 1995, vol. 31, no. 9, pp. 1079–1087. DOI: 10.1007/BF01165054
  • Manz T.A. Seven Confluence Principles: a Case Study of Standardized Statistical Analysis for 26 Methods that Assign Net Atomic Charges in Molecules, RSC Advances, 2020, vol. 10, no. 72, pp. 44121–44148. DOI: 10.1039/D0RA06392D
  • Денисов Г.С., Бурейко С.Ф., Кучеров С.Ю., Толстой П.М. Корреляционные соотношения между энергией и спектроскопическими параметрами комплексов с водородной связью F··· HF, Доклады Академии наук, 2017, Т. 475, № 1, С. 49–52. [Denisov G.S., Burejko S.F., Kucherov S.J., Tolstoj P.M. [Correlation Relationshipsbetween the Energy and Spectroscopic Parameters of Complexes with a Hydrogen Bond F··· HF]. Dokl. Phys. Chem., 2017, vol. 475, no. 1, pp. 115–118.]
  • Розенцвет В.А., Саблина Н.А., Ульянова Д.М., Толстой П.М., Смирнов С.Н., Нова-ков И.А. Идентификация строения терминальных звеньев полибутадиена методом ЯМР-спектроскопии с использованием Т2-фильтра, Доклады Академии наук, 2020, Т. 491, С. 55–58, [Rozencvet V.A., Sablina N.A., Ul'janova D.M., Tolstoj P.M., Smirnov S.N., Novakov I.A. [Identifica-tion of the Structure of Polybutadiene Terminal Units by NMR Spectroscopy with T2-Filter]. Dokl. Phys. Chem., 2020, vol. 491, pp. 40–42]. DOI: 10.1134/S0012501620040028]
  • Эмсли Д., Финей Д., Сатклиф Л., Спектроскопия ЯМР высокого разрешения. Мир, Мо-сква, 1982, 321 c. [Jemsli D., Finej D., Satklif L., Spektroskopija YaMR vysokogo razresheniya [High-resolution NMR spectroscopy]. Mir, Moscow, 1982, 321 p.]
  • Howard B., Linder B., Merle T. Effect of Dispersion Interaction on Nuclear Magnetic Reson-ance Shifts, J. Chem. Phys., 1962, vol. 36, p. 485. DOI: 10.1063/1.1732537
  • Жохов А.К., Фоменко П.В., Апаркин А.М., Белоусов Е.Б. Связь газохроматографических индексов удерживания и химических сдвигов 13C структурных изомеров соединений четырехко-ординированного фосфора, Журнал физической химии, 2015, т. 89, № 1, с. 116–120. [Zhohov A.K., Fomenko P.V., Aparkin A.M., Belousov E.B. Relationship between Gas Chromatographic Retention Indices and Chemical Shifts in the 13C NMR Spectra of Structural Isomers of Compounds of Tetracoor-dinated Phosphorus. Russ, J. Phys. Chem., 2015, vol. 89, no. 1, pp. 125–128.] DOI: 10.1134/S0036024415010331]
  • Bader R.F.W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Oxford University Press, New York, 1990, 458 p.
  • Bader R.F.W., Keith T.A. Properties of Atoms in Molecules: Magnetic Susceptibilities. J. Chem. Phys., 1993, vol. 99, p. 3683. DOI: 10.1063/1.466166
  • Bartashevich E.V., Tsirelson V.G. Atomic Dipole Polarization in Charge-transfer Complexes with Halogen Bonding, Phys. Chem. Chem. Phys., 2013, vol. 15, no. 7, pp. 2530–2538. DOI: 10.1039/c2cp43416d
  • Muller A. Explicit Approximate Relation between Reduced Two- and One-particle Density Matrices, Phys. Lett. A, 1984, vol. 105, no. 9, pp, 446–452. DOI: 10.1016/0375-9601(84)91034-X
  • McWeeny R. Some Recent Advances in Density Matrix Theory, Rev. Mod. Phys., 1960, vol. 32, no. 2, p. 335. DOI: 10.1103/RevModPhys.32.335
  • Matta C.F., Modeling biophysical and biological properties from the characteristics of the molecular electron density, electron localization and delocalization matrices, and the electrostatic potential. J. Comput. Chem., 2014, vol. 35, no. 16, 1165–1198. DOI: 10.1002/jcc.23608
  • Bader R.F.W., Stephens M.E., Spatial Localization of the Electronic Pair and Number Distribu-tions in Molecules. J. Am. Chem. Soc., 1975, vol. 97, no. 26, pp. 7391–7399. DOI: 10.1021/ja00859a001
  • Groom C.R., Bruno I.J., Lightfoot M.P., Ward S.C. The Cambridge Structural Database, Acta Cryst., 2016, vol. B72, pp. 171–179. DOI: 10.1107/S2052520616003954
  • Granovsky A.A., Firefly version 8, www http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html
  • Mulliken R.S. Electronic Population Analysis on LCAO–MO Molecular Wave Functions, I, J. Phys. Chem., 1955, vol. 23, no. 10, pp. 1833–1840. DOI: 10.1063/1.1741877
  • Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalma-ni G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A., Bloino J., Ja-nesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Izmaylov A.F., Sonnenberg J.L., Williams-Young D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ra-nasinghe D., Zakrzewski V.G., Gao J., Rega N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery J.A.Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Sta-roverov V.N., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyen-gar S.S., Tomasi J., Cossi M., Millam J.M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J.B., Fox D.J., Gaussian 09, Revision A.03, Gaussian, Inc.: Wallingford, 2016.
  • Keith T.A., (2013) AIMALL, Version 13.10.19. Professional. http://aim.tkgristmill.com
  • Lu T., Chen F. Multiwfn: A Multifunctional Wavefunction Analyzer. J. Comput. Chem., 2012, vol. 33, pp. 580–592. DOI: 10.1002/jcc.22885
  • Wei-Yan Qin, Bo Liu, Jing Ma, Hui-Juan Wang. (S)-5-Oxo-N-phenylpyrrolidine-2-carboxamide, Acta Crystallogr. Sect. E: Struct. Rep. Online, 2011, vol. 67, pp. 2763. DOI: 10.1107/S160053681103786X
  • Moorthy J.N., Saha S. Highly Diastereo‐and Enantioselective Aldol Reactions in Common Or-ganic Solvents Using N‐Arylprolinamides as Organocatalysts with Enhanced Acidity, Eur. J. Org. Chem., 2009, vol. 739. DOI: 10.1002/ejoc.200800960
  • Edmondson S.D., Zhu C., Kar N.F., Salvo J.D., Nagabukuro H., Sacre-Salem B., Dingley K., Berger R., Goble S.D., Morriello G., Harper B., Moyes C.R., Shen D.-M., Wang L., Ball R., Fitzmaurice A., Frenkl T., Gichuru L.N., Ha S., Hurley A.L., Jochnowitz N., Levorse D., Mistry S., Miller R.R., Ormes J., Salituro G.M., Sanfiz A., Stevenson A.S., Villa K., Zamlynny B., Green S., Struthers M., We-ber A.E., Where Do Recent Small Molecule Clinical Development Candidates Come from? J. Med. Chem., 2016, vol. 59, p. 609. DOI: 10.1021/acs.jmedchem.5b01372
  • Basavaiah D., Rao K.V., Reddy B.S. Chiral Diamides as Efficient Catalytic Precursors for the Borane-mediated Asymmetric Reduction of Prochiral Ketones, Tetrahedron: Asymm., 2007, vol. 18, p. 968. DOI: 10.1016/j.tetasy.2007.03.034
  • Rheingold A.L. CCDC 1905099: Experimental Crystal Structure Determination, 2019. DOI: 10.5517/ccdc.csd.cc21ydt7
  • Maleev V.I., Gugkaeva Z.T., Moskalenko M.A., Tsaloev A.T., Lyssenko K.A. New (S)-Proline Derivatives as Catalysts for the Enantioselective Aldol Reaction, Russ. Chem. Bull., 2009, vol. 58, no. 9, pp. 1903–1907. DOI: 10.1007/s11172-009-0259-0
  • Nayab S., Lee H-I., Jeong J.H. (2R)-N-(2-Benzoylphenyl)-1-benzylpyrrolidine-2-carboxamide, Acta Crystallogr. Sect. E: Struct. Rep. Online, 2011, vol. 67, no. 9, p. 2478. DOI: 10,1107/S1600536811033836
  • Darehkordi A., Ramezani M. One-pot Synthesis of Novel (2R,4S)-N-aryl-4-hydroxy-1-(2,2,2-trifluoroacetyl) Pyrrolidine-2-carboxamides via TiO2-NPs and Pd(PPh3)2Cl2 Catalysts and Investigation of Their Biological Activities, Mol. Diversity, 2017, vol. 21, p. 305. DOI: 10,1007/s11030-017-9726-y
  • Moorthy J.N., Saha S., Highly Diastereo‐and Enantioselective Aldol Reactions in Common Or-ganic Solvents Using N‐Arylprolinamides as Organocatalysts with Enhanced Acidity, Eur. J. Org. Chem., 2009, vol. 2009, p. 739. DOI: 10.1002/ejoc.200800960
  • Vijayadas K.N., Davis H.C., Kotmale A.S., Gawade R.L., Puranik V.G., Rajamohanan P.R., Sanjayan G.J. An Unusual Conformational Similarity of Two Peptide Folds Featuring Sulfonamide and Carboxamide on the Backbone, Chem. Commun, 2012, vol. 48, p. 9747. DOI: 10.1039/c2cc34533a
  • Fu Y.-Q., Li Z.-C., Ding L.-N., Tao J.-C., Zhang S.-H., Tang M.-S. Direct Asymmetric Aldol Reaction Catalyzed by Simple Prolinamide Phenols, Tetrahedron: Asymm., 2006, vol. 17, p. 3351. DOI: 10.1016/j.tetasy.2006.12.008
  • Wang C., Jiang Y., Zhang X., Huang Y., Li B., Zhang G. Rationally Designed OrganoCatalyst for Direct Asymmetric Aldol Reaction in the Presence of Water, Tetrahedron Lett., 2007, vol. 48, p. 4281. DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.04.037
  • Hong Y. CCDC 1401368: Experimental Crystal Structure Determination, 2015. DOI: 10.5517/cc1j17f7
  • Priya G., Kotmale A.S., Chakravarty D., Puranik V.G., Rajamohanan P.R., Sanjayan G.J., Con-formational Modulation of Peptides Using β-Aminobenzenesulfonic Acid (S Ant), Org. Biomol. Chem., 2015, vol. 13, p. 2087. DOI: 10.1039/C4OB02421D
Еще
Статья научная
SciUp 2024 © 2024 ©