Бициклические монотерпеноиды в синтезе феромонов насекомых как экологически безопасных средств защиты растений

Бициклические монотерпеноиды в синтезе феромонов насекомых как экологически безопасных средств защиты растений

Автор: Фролова Л.Л., Безуглая Л.В., Попов А.В., Кучин А.В., Вендило Н.В.

Журнал: Известия Коми научного центра УрО РАН @izvestia-komisc

Рубрика: Химические науки

Статья в выпуске: 1 (9), 2012 года.

Бесплатный доступ

В лаборатории органического синтеза и химии природных соединений Ин- ститута химии Коми НЦ УрО РАН проводятся работы по синтезу некоторых феромонов короедов рода Ips и лубоедов рода Tomicus - опасных вредителей хвойных лесов. На основе природных широко доступных ƒ-пинена и 3-карена разработаны, а в ряде случаев запатентованы, способы получения миртенола и миртеналя, цис- и транс-вербенолов, вербенона, фелландренола-8. Совмест- но с ВНИИХСЗР проводятся испытания феромонных препаратов. Показано, что оба антипода цис-вербенола проявляют биологическую активность, поэто- му исчезает необходимость синтеза энантиомерно чистого соединения. Для мониторинга сосновых лубоедов рода Tomicus предложена четырехкомпо- нентная смесь на основе кислородсодержащих производных ƒ-пинена.

Еще

Феромоны, терпеноиды, синтез, короеды, сосновые лубоеды, ловушки, мониторинг, испытания, феромонный препарат вертенол

Короткий адрес: https://sciup.org/14992502

IDR: 14992502

Список литературы Бициклические монотерпеноиды в синтезе феромонов насекомых как экологически безопасных средств защиты растений

  • Барбье М. Введение в химическую экологию. М.: Мир, 1978. 230 с.
  • Butenandt A., Hecker H., Stamm D.//Z. Physiol. Chem., 324, 84, 1961.
  • Butler C.J.//Biol.Rev., 42. 1967.
  • Silverstein R.M., Rodin J.O. and Wood D.L. Sex attractants in frass produced by male Ips confuses in ponderosa pine. Science, 1966. 154. P.509-510.
  • Прокофьев О.Н. Защита растений: настоящее и будущее. Новосибирск: Наука, 1983. 160 с.
  • Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Харисов Р.Я. и др. Монотерпенодиды в синтезе оптически активных феромонов насекомых. Уфа: Гилем, 1999. 98 с.
  • Baudouy R., Prince P. Synthese stereoselective d une composarte de la pheromone sexuelle de "L ecielle Rounge de Californie": l acetate d isopropenyl-6-methyl-3-decadine-3,9-yle-(3Z, 6R)//Tetrahedron. 1989. 45. № 7. P.2067-2074.
  • Domon K., Mori K. Short synthesis of vesperal [(S)-10-oxoisopiperitenone], the female sex pheromone of the longhorn beetle (Vesperus xatarti), and of its enantiomer//Eur. J. Org. Chem., 2000. № 22. P.3783-3785.
  • Takikawa H., Sano S., Mori K. Synthesis of (1S,2R,5R)-bicolorin, the aggregation pheromone of male beech bark beetles (Taphrorychus bicolor), and its (1R,2R,5S)-isomer//Lieb. Ann. Chem., 1997. 12. P.2495-2498.
  • Arceo E., Odriozola J.M., Garcia J.M., at al. Asymmetric synthesis of (R)-4-hexanolide, the pheromone of Trogoderma glabrum//Tetrahedron: Asymmetry., 2003. 14. № 12. P.1617-1621.
  • Xu Z.-H., Huang J.-X., Li Y. et al. Стереоселективный синтез (+)-эльданолида с использованием хирального сульфоксида//Chem. J. Chin. Univ., 1995, 16, № 9, P.1391-1395.
  • Ayer W.A., Browne L.M. Canad. J. Chem., 1974. 52. P.1352.
  • Моисеенков А.М., Лебедева К.В., Ческис Б.А., Синтез монои сесквитерпеновых феромонов насекомых//Успехи химии. 1984. Т. LIII. Вып. 10. С.1709-1737.
  • Baecrstrom P., Orecha S., De Silva N. at al. Acta Chem. Scand., 1982, 36B, P.31
  • Oliver J.E., Dickens J.C. and Glass T.E. (S)-3,7-dimethyl-2-oxo-6-octene-1,3-diol: an aggregation pheromone of the Colorado potato beetle, Leptinotarsa decemlineata (Say)//Tetrahedron Lett. 2002. 43. P.2641-2643.
  • Vinczer P., Kajtarperedy M., Juvancz Z. et al. Investigation of the synthesis of verbenyl compounds. Effective attractants of cockroach species by acyloxylation of -pinene//Collect. Czech. Chem. Commun., 1992, 57. № 8. P.1719-1730.
  • Одиноков В.Н., Куковинец В.С., Исакова Л.А. и др. Новый синтез полового феромона виноградного мучнистого червеца Planococcus citri (Risso)//Докл. АН СССР. 1984. Т.279. № 2. С.398-401.
  • Куковинец О.С., Зверева Т.И., Касрадзе В.Г. и др. Новый путь синтеза феромона виноградного мучнистого червеца Planococcus citri//Химия природ. соедин. 2006. № 2. С.179-180.
  • Матусевич Л.С. Лесопатологическое состояние еловых лесов на территории европейской части России//Лесное хозяйство. 2003. № 1. С.29.
  • Кобельков М.Е. Проблема защиты еловых лесов от короеда-типографа в Московской области//Лесное хозяйство. 2003. №1. С.33.
  • Bakke A. The Utilization of Aggregation Pheromone for the control of the spruce bark beetle//Insect Pheromone Technology. Chemistry and Application (Symp. 182-nd Meeting of Amer. Chem. Soc. N.Y. Aug. 25-26). 1981. P.219-229.
  • Jakus R., Blazenec M. Influence of proportion of (4S)-cis-verbenol in pheromone bait on Ips typographus (Col., Scolytidae) catch in pheromone trap barrier and in single traps//Journal of Applied Entomology, 2002. 126. №6. P.306-311.
  • Лебедева К.В., Вендило Н.В., Митрошин Д.Б. и др. Применение вертенола -феромона короеда-типографа для защиты ели в Московской обл.//Лесное хозяйство. 2003. № 1. С.33-35.
  • Cooper M.A., Salmon J.R. and Whittaker D. Stereochemistry of the verbenols. J. Chem. Soc., B, 1967. 12. P.1259-1261.
  • Mori K., Mizumachi N. and Matsui M. Synthesis of optical pure (1S,4S,5S)-2-pinen-4-ol (cis-verbenol) and its antipod, the pheromone of Ips bark beetles. Agric. Biol. Chem., 1976. 40. P.1611-1615.
  • Фролова Л.Л., Древаль И.В., Пантелеева М.В. и др. Благотворное влияние CeIII на стереоселективность восстановления вербенона в цис-вербенол//Изв. АН. Сер. хим. 2003. №2. С.475-478.
  • Патент 2189967 РФ. Способ получения цис-вербенола/Л.Л.Фролова, А.В.Кучин, И.В.Древаль и др.; Заяв. 14.05.2001; Опубл. 27.09.2002; Бюл. № 27.
  • Патент 2250208 РФ. Способ получения вербенона/Л.Л.Фролова, А.В.Кучин, И.В.Древаль и др.; Заявл. 14.07.2003; Опубл. 20.04.2005; Бюл. № 11.
  • Ohloff G., Giersch W. Access to optically active Ipsdienol from verbenone//Helv. Chim. Acta, 1977. 60. P.1496-1500.
  • Kondo K., Matsumoto M. Syntheses of furanoterpenes: perillene, dendrolasin, neotorreyol, and torreyal//Tetrahedron Letters, 1976. Vol.17. Р. 391.
  • А.С. 730333 РФ. Производные диенолов, обладающие аттрактивной активностью к короеду-типографу/Ю.А.Кондратьев, Б.А.Ческис, К.В.Лебедева; Заявл. 13.09.1978; Опубл. 15.01.1983; Бюл. № 2.
  • Лебедева К.В., Вендило Н.В., Митрошин Д.Б. и др. Феромон шестизубого короеда Ips sexdentatus (Coleoptera, Scolytidae) и возможность его применения в защите леса//Агрохимия. 2006. № 8. C.85-89.
  • Mori K. and Igarashi Y. Synthesis of the enantiomers of -phellandren-8-ol (p-mentha-1,5-dien-8-ol), a monoterpene from bark beetles//Liebigs Ann. Chem., 1988. P.93-95.
  • Арбузов Б.А., Исаева З.Г., Ратнер В.В. Действие тетраацетата свинца на 3-карен//Изв. АН СССР. Сер. хим. 1962. № 4. С.644-649.
  • Лебедева К.В., Вендило Н.В., Митрошин Д.Б. и др. О возможности применения привлекающих веществ для мониторинга большого Tomicus piniperda и малого Tomicus minor сосновых лубоедов (Coleoptera: scolytidae)//Агрохимия. 2006. № 6. C.80-87.
  • Francke W., Heemann V. Das duftstoff-bouquet des grossen Waldgartners Blastophagus piniperda L. (Coleoptera: Scolytidae)//Z.Angew. Entomol., 1976. B.82. № 2. S.117-119.
  • Lanne B.S., Schlyter F., Dyers J.A. et al. Differences in attraction to semiochemicals present in sympatric pine shoot beetles//J.Chem.Ecol., 1987. 13. № 5. Р.1045-1067.
  • Mori K. Synthesis of optically pure (+)-transverbenol and its antipode, the pheromone of Dendroctonus bark beetles. Agric. Biol. Chem., 1976. 40. P.415-418.
  • Whitham G.H. The reacnion of -pinene with Lead tetra-acetate//J. Chem. Soc., 1961. P. 2232-2236.
  • Unelius R. Pheromone synthesis. Conjugated diene systems and oxygenated carene derivatives: Dissertation/Royal institute of technology, Departament of organic chemistry, Stockholm. 1989.
  • Mihelich E.D., Eickhoff D.J. A one-pot conversion of olefins to ??, -unsaturated carbonyl compounds. An easy synthesis of 2-cyclopentenone and related compounds//J. Org. Chem. 1983, 48. Р.4135-4137.
  • Патент 2176994 РФ. Способ получения миртенола/Л.Л.Фролова, А.В.Кучин, И.В.Древаль и др.; Заявл. 26.07.2000; Опубл. 20.12.2001; Бюл. № 35.
  • Вендило Н.В., Лебедева К.В., Фролова Л.Л. и др. Отчет о научно-исследовательской работе «Создание феромонных препаратов для мониторинга и борьбы с большим и малым сосновыми лубоедами». М., 2006-2009.
  • Быков В., Финкельштейн Е. Российские феромоны для спасения урожая//Химический журнал. 2009. №11. С. 38-41.
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp