Биотрансформация бетулина с использованием актинобактерий рода Rhodococcus
Автор: Тарасова Е.В., Гришко В.В., Ившина И.Б.
Журнал: Вестник Пермского университета. Серия: Биология @vestnik-psu-bio
Рубрика: Микробиология
Статья в выпуске: 1, 2015 года.
Бесплатный доступ
Впервые показана способность актинобактерий рода Rhodococcus к биотрансформации растительного пентациклического тритерпеноида лупанового ряда бетулина с образованием бетулона. Бетулон представляет собой продукт региоселективного окисления 3р-гидроксильной группы бетулина и является перспективным интермедиатом для получения новых биологически активных соединений. Из 104 исследованных штаммов родококков разных видов из Региональной профилированной коллекции алканотрофных микроорганизмов отобран наиболее активный штамм-биотрансформатор R. rhodochrous ИЭГМ 66. Установлено, что в присутствии 0.5 г/л бетулина растущие клетки родококков катализируют образование до 72.2% бетулона в течение 240 ч. Использование нерастущих клеток родококков позволяет существенно сократить продолжительность процесса биотрансформации бетулина, при этом уровень биоконверсии бетулина (0.5-3.0 г/л) в бетулон через 96 ч. составляет 60-75 %
Бетулин, бетулон, биотрансформация, региоселективное окисление
Короткий адрес: https://sciup.org/147204705
IDR: 147204705
Список литературы Биотрансформация бетулина с использованием актинобактерий рода Rhodococcus
- Ившина И.Б., Пшеничнов Р.А., Оборин А. А. Пропанокисляющие родококки. Свердловск, 1987. 128 с
- Каталог штаммов Региональной профилированной коллекции алканотрофных микроорганизмов/под ред. И.Б. Ившиной. М.: Наука, 1994. 163 с
- Лакин Г.Ф. Биометрия: учеб. пособие для вузов. М.: Высшая школа, 1990. 352 c
- Романенко В.И., Кузнецов С.И. Экология микроорганизмов пресных вод. Лабораторное руководство. М.: Наука, 1974. 194 с
- Справочник биохимика: пер. с англ./Р. Досон, Д. Эллиот, У. Эллиот, К. Джонс. М.: Мир, 1991. 544 с
- Эль-Регистан Г.И. Покой как форма адаптации микроорганизмов//Механизмы выживания бактерий/отв. ред. В.И. Покровский. М.: Медицина, 2005. С. 11-129.
- Betulin and its derivatives. Chemistry and biological activity/G.A. Tolstikov et al.//Chemistry for Sustainable Development. 2005. Vol. 13. P. 1-29
- Biodegradation potential of the genus Rhodococcus/L. Martinkova et al.//Environment International. 2009. Vol. 35, № 5. P. 162-177
- Biosynthesis of ursolic acid derivatives by microbial metabolism of ursolic acid with Nocardia sp. strains -Proposal of new biosynthetic pathways/D. Leipold et al.//Process Biochemistry. 2010. Vol. 45, № 7. P. 1043-1051
- Biotransformation of betulinic and betulonic acids by fungi/D. Bastos et al.//Phytochemistry. 2007. Vol. 68, № 6. P. 834-839
- Biotransformation of triterpenes/K. Muffler et al.//Process Biochemistry. 2011. Vol. 46, № 7. P. 1-15
- Extracellular cholesterol oxidase from Rhodococcus sp.: isolation and molecular characterization/H. Lashkarian et al.//Iranian Biomedical Journal. 2010. Vol. 14, № 1-2. P. 49-57
- Hata K., Hori K., Takahashi S. Differentiation-and apoptosis-inducing activities by pentacyclic triter-penes on a mouse melanoma cell line//Journal of Natural Products. 2002. Vol. 65, № 5. P. 645-648
- Highly regioselective synthesis of betulone from betulin by growing cultures of marine fungus Do-thideomycete sp. HQ 316564/H. Liu et al.//Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic 2013. Vol. 88. P. 32-35
- Immobilization of hydrocarbon-oxidizing bacteria in poly(vinyl alcohol) cryogels hydrophobized using a biosurfactant/M.S. Kuyukina et al.//Journal of Microbiological Methods. 2006. Vol. 65, № 3. P. 596-603
- Kuyukina M.S., Ivshina I.B. Rhodococcus biosurfac-tants: biosynthesis, properties and potential applications//Biology of Rhodococcus. Microbiology Monography/Alvarez HM (editor). Berlin: Springer; 2010. Vol. 16. P. 291-313
- Larkin M.J., Kulakov LA., Allen C.R. Biodegradation by members of the genus Rhodococcus: biochemistry, physiology and genetic adaptation//Advances in Applied Microbiology. 2006. Vol. 59. P. 1-29
- Liu J., Fu M.L., Chen Q.H. Biotransformation optimization of betulin into betulinic acid production catalysed by cultured Armilaria luteo-virens Sacc ZJUQH100-6 cells//Journal of Applied Microbiology. 2010. Vol. 110. P. 1-8
- Lupane triterpenoids of Salacia cordata/W.F. Tinto et al.//Journal of Natural Products. 1992. Vol. 55, № 3. P. 395-398
- Microbial transformation of triterpenoids/A. Parra et al.//Mini-Reviews in Organic Chemistry. 2009. Vol. 6, № 4. P. 307-320
- Microbial transformations of two lupane-type triter-penes and anti-tumor-promoting effects of the transformation products/T. Akihisa et al.//Journal of Natural Products. 2002. Vol. 65, № 3. P. 278-282.
- Novel biotransformation of betulin to produce betu-lone by Rhodotorula mucilaginosa/D-B. Mao et al.//Journal of the Taiwan Institute of Chemical Engineers. 2012. Vol. 43, № 6. P. 825-829
- Novel semisynthetic derivatives of betulin and betulinic acid with cytotoxic activity/R.C. Santos et al.//Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2009. Vol. 17, № 17. P. 6241-6250
- Oil desorption from mineral and organic materials using biosurfactant complexes produced by Rhodococcus species/I.B. Ivshina et al.//World Journal of Microbiology and Biotechnology. 1998. Vol. 14, № 5. P. 711-717
- Pharmacological properties of the ubiquitous natural product betulin/S. Alakurtti et al.//European Journal of Pharmaceutical Sciences. 2006. Vol. 29, № 1. P. 1-13
- Purification and characterization of extra-cellular cholesterol oxidase from Rhodococcus sp. PTCC 1633/M.T. Yazdi et al.//Biotechnology. 2008. Vol. 7, № 4. P. 751-756
- Rv1106c from Mycobacterium tuberculosis is a 3beta-hydroxysteroid dehydrogenase/X. Yang et al.//Biochemistry. 2007. Vol. 46, № 31. P. 9058-9067
- Synthesis and cytotoxicity of 28-carboxymethoxy lu-pane triterpenoids. Preference of 28-O-acylation over 28-O-alkylation of betulin by ethyl bromoace-tate/A.A. Mar et al.//Chinese Chemical Letters. 2009. Vol. 20, № 10. P. 1141-1144
- Synthesis and cytotoxicity of 2-cyano-28-hydroxy-lup-1-en-3-ones/A. Koohang et al.//Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2009. Vol. 19, № 8. P. 2168-2171
- Synthesis, proapoptotic screening, and structure-activity relationships of novel aza-lupane triterpe-noids/A.A. Mar et al.//Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2010. Vol. 20, № 18. P. 5389-5393
- The betulinic acid production from betulin through biotransformation by fungi/Q-H. Chen et al.//Enzyme and Microbial Technology. 2009. Vol. 45, № 3. P. 175-80
- Trofimov synthesis of betulin derivatives with 2,3-annelated pyrrole/A.V. Orlov et al.//Chemistry of Natural Compounds. 2011. Vol. 46, № 6. P. 906-909
- Мулюкин А.Л. Покоящиеся формы неспорообразующих бактерий: дис.. д-ра биол. наук: 03.02.03. М., 2010. 349 с