Bupleurum aureum (Apiaceae): компонентный состав эфирного масла стеблей, цветков и листьев
Автор: Зыкова И.Д., Наймушина Л.В.
Журнал: Вестник Красноярского государственного аграрного университета @vestnik-kgau
Рубрика: Биологические науки
Статья в выпуске: 9, 2016 года.
Бесплатный доступ
Володушка золотистая (Bupleurum aureum), по данным Всемирной организации здраво-охранения, относится к числу популярных ле-карственных растений. Физиологическую ак-тивность растения связывают с наличием в ней тритерпеновых гликозидов, получивших название сайкосапонинов, или буплейрозидов, и эфирных масел, содержащихся в различных органах как надземной части, так и в корнях растения. Имеющиеся сведения по его компо-нентному составу приводятся в основном для растений, произрастающих за пределами Рос-сии. Целью исследования явилось изучение компонентного состава эфирного масла стеб-лей, цветков и листьев В. aureum, произраста-ющей в окрестностях г. Красноярска. Эфирное масло получали методом исчерпывающей гид-ропародистилляции в течение не менее 9 ча-сов. Проба воздушно-сухого сырья составляла 1200 г. По данным хромато-масс-спектрометрического анализа в эфирном мас-ле стеблей, листьев и цветков B. aureum со-держится более 40 компонентов, многие из которых являются известными соединениями и легко идентифицируются. Показано, что в фазе цветения B. aureum в составе эфирного масла преобладают сесквитерпеновые угле-водороды, причем наибольшее их количество содержит эфирное масло листьев и цветков растения, кислородсодержащие соединения содержатся в основном в эфирном масле ли-стьев B. aureum, а в составе эфирного масла стеблей B. aureum преобладают монотерпены и углеводороды. Основные компоненты эфир-ного масла стеблей - β-пинен (9,0 %), карио-филлен (18,7 %) и ундекан (12,4 %), эфирного масла листьев - кариофиллен (19,6 %) и би-циклосесквифелландрен (8,5 %). Кариофиллен (28,0 %), β-пинен (10,6 %) и н-ундекан (8,4 %) - основные компоненты эфирного масла цвет-ков B. aureum.
Эфир-ное масло, компонентный состав, хромато-масс-спектрометрия
Короткий адрес: https://sciup.org/14084812
IDR: 14084812
Текст научной статьи Bupleurum aureum (Apiaceae): компонентный состав эфирного масла стеблей, цветков и листьев
Введение. Володушка золотистая ( Bupleurum aureum L . ) – растение семейства Зонтичные ( Apiaceae ), широко распространена в лесах европейской части России (северо-восток и восток), на Урале, в Сибири, в Иркутской и Читинской областях, Монголии, в горах Джунгарского Алатау и Тянь-Шаня, Восточном Казахстане [1].
В Сибири В. aureum (Hofftn.) Fisch. ex Spreng., рассматриваемая по современной классификации в качестве подвида володушки длиннолистной – B. longifolium L . subsp. aureum (Fisch.) Soo., встречается на территории Красноярской, Канской и Ачинской лесостепей [2].
По данным Всемирной организации здравоохранения представители рода Bupleurum L. относятся к числу популярнейших лекарственных растений. В странах Юго-Восточной Азии официнальны такие виды рода Bupleurum L., как В. scorzionerifolium L ., В. chinense L . и В. falcatum L . [2].
Российские ученые объясняют фармакологическую активность видов рода Bupleurum L. действием флавоноидов, содержащихся в различных органах растения [3]. За рубежом биологическую активность володушек связывают с наличием в ней тритерпеновых гликозидов, по- лучивших название сайкосапонинов, или буплейрозидов, и эфирных масел, содержащихся в различных органах как надземной части, так и в корнях растения [4–7].
Имеющиеся сведения по компонентному составу эфирных масел растений рода Bupleurum касаются в основном растений, произрастающих за пределами России [4–7]. Эфирные масла володушек, произрастающих в Сибири, практически не изучены. Анализ литературных данных показывает, что сведения об их составе ограничиваются только результатами, полученными в работах [8, 9].
Цель исследования : изучение компонентного состава эфирного масла стеблей, цветков и листьев В. aureum , произрастающей в окрестностях г. Красноярска, с использованием метода х ромато-масс-спектрометрии.
Задачи исследования : получение образцов эфирного масла стеблей, цветков и листьев В. aureum и сравнительное исследование их компонентного состава.
Материалы и методы исследования. Исследования проводили в 2013 г. в естественных популяциях В. aureum окрестностей г. Красноярска вдали от селитебных территорий. Опытный материал (надземную часть володушки золотистой: листья, стебли, цветки) собирали в сухую погоду в фазу цветения растения. Собранные образцы сушили на воздухе при температуре окружающей среды в затененном месте.
Эфирное масло получали методом исчерпывающей гидропародистилляции из воздушносухого сырья в течение не менее 9 часов до прекращения выделения эфирного масла. Продолжительность процесса гидропародистилля-ции была установлена экспериментально на основании изучения динамики изменения выхода эфирного масла во времени. Проба воздушносухого сырья составляла 1200 г.
Хромато-масс-спектрометрический анализ проводили на хроматографе Agilent Technologies 7890 А с квадрупольным масс-спектрометром MSD 5975 С в качестве детектора с использованием 30-метровой кварцевой колонки HP-5 (5 % – дифенил – 95 % – диметилсилоксан) с внутренним диаметром 0,25 мм. Температура испарителя – 280 оС, температура источника ионов – 173 ºС, газ-носитель – гелий – 1 мл/мин. Температура колонки – 50 ºС (2 мин), программируе- мый нагрев 50–270 ºС со скоростью 4 оС в минуту, изотермический режим – при 270 ºС в течение 10 мин.
Содержание компонентов оценивали по площадям пиков, а идентификацию отдельных компонентов производили на основе сравнения линейных индексов удерживания, рассчитанных для каждого компонента, и полных масс-спектров с соответствующими данными компонентов эталонных масел и индивидуальных соединений, представленных в работах [10–12]. Идентификацию считали окончательной в случае полного совпадения масс-спектров и линейных индексов удерживания идентифицируемых компонентов с библиотечными данными.
Физико-химические показатели определяли на плотномере и рефрактометре фирмы Mettler Toledo (CША).
Результаты исследования и их обсуждение . Ранее авторами работы [8] был изучен состав эфирного масла надземной части В. aureum , произрастающей в Сибирском регионе, и установлено, что его основными компонентами являются кариофиллен (24,3 %), β-пинен (10,4 %) и бициклосесквифелландрен (7,4 %).
Нами были получены образцы эфирных масел стеблей, цветков и листьев B. aureum . Эфирные масла исследуемых частей растения представляют собой жидкости от бирюзового до темно-желтого цвета, с характерным запахом, легче воды. Выход масла составил: для стеблей – 0,07 %, для листьев – 0,12 и для цветков – 0,22 %. Физико-химические характеристики образцов эфирных масел представлены в таблице 1.
Таблица 1
Часть растения |
Плотность, г/см3 |
Показатель преломления |
Стебель |
0,8745 |
1,4523 |
Листья |
0,8544 |
1,4652 |
Цветки |
0,8578 |
1,4687 |
Физико-химические показатели эфирного масла разных частей B. aureum
По данным хромато-масс-спектрометрического анализа в эфирном масле стеблей, листьев и цветков B. aureum содер- жится более 40 компонентов, многие из которых являются известными соединениями и легко идентифицируются (табл. 2).
Таблица 2
Линейный индекс удерживания |
Компонент |
Содержание, % от цельного масла |
||
Стебли |
Листья |
Цветки |
||
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
Монотерпены |
||||
932 |
α-Пинен |
2,6 |
0,2 |
1,8 |
945 |
α-Фенхен |
0,2 |
0,2 |
0,2 |
947 |
β-Пинен |
9,0 |
6,2 |
10,6 |
991 |
β-Мирцен |
5,0 |
0,2 |
0,2 |
1028 |
Лимонен |
5,8 |
2,8 |
3,7 |
1048 |
транс -β-Оцимен |
0,2 |
0,3 |
0,2 |
1058 |
γ-Терпинен |
0,2 |
0,4 |
0,8 |
Всего |
23,0 |
10,3 |
17,5 |
Окончание табл. 2
1 |
2 |
3 |
4 |
|
Сесквитерпены |
||||
1328 |
α-Копаен |
0,8 |
0,6 |
0,3 |
1422 |
Кариофиллен |
18,7 |
19,6 |
28,0 |
1423 |
β-Иланген |
1,1 |
1,7 |
1,9 |
1444 |
(Z)-β-Фарнезен |
1,2 |
0,9 |
0,9 |
1456 |
Гумулен |
3,0 |
2,5 |
0,2 |
1458 |
(Е)-β-Фарнезен |
1,2 |
0,8 |
2,5 |
1465 |
цис -Мурола-4(14),5-диен |
2,1 |
2,2 |
3,8 |
1484 |
Гермакрен Д |
0,2 |
0,6 |
0,6 |
1494 |
Бициклосесквифелландрен |
6,0 |
8,5 |
6,5 |
1496 |
(Z,E)-α-Фарнезен |
0,9 |
4,0 |
4,2 |
1510 |
(Е,Е)-α-фарнезен |
0,5 |
2,0 |
2,0 |
1517 |
γ-Кадинен |
2,8 |
2,5 |
0,9 |
1527 |
δ-Кадинен |
1,4 |
4,0 |
1,2 |
1536 |
транс -Кадина-1,4-диен |
2,2 |
1,4 |
0,2 |
1541 |
α -Кадинен |
0,5 |
0,6 |
1,2 |
1546 |
α -Калакорен |
0,6 |
0,8 |
0,3 |
Всего |
43,2 |
52,7 |
54,7 |
|
Углеводороды |
||||
900 |
н -Нонан |
1,8 |
2,5 |
1,4 |
1100 |
н -Ундекан |
12,4 |
0,2 |
8,4 |
1300 |
н -Тридекан |
3,0 |
2,4 |
0,8 |
1500 |
н -Пентадекан |
1,4 |
7,2 |
6,3 |
1700 |
н -Гептадекан |
0,2 |
0,2 |
0,4 |
Всего |
18,8 |
12,5 |
17,3 |
|
Кислородсодержащие соединения |
||||
1033 |
Бензиловый спирт |
0,9 |
2,6 |
1,0 |
1196 |
Дигидрокарвеол |
0,8 |
0,4 |
0,6 |
1287 |
Борнилацеат |
1,8 |
2,0 |
0,3 |
1288 |
Дигидроэдулан |
0,8 |
1,4 |
0,6 |
1488 |
β-(Е)-Ионон |
0,2 |
0,2 |
0,3 |
1554 |
(4S)-Дигидрокариофиллен-5-он |
0,6 |
0,4 |
0,4 |
1565 |
(Е)-Неролидол |
0,3 |
0,5 |
0,8 |
1586 |
Кариофиллен оксид |
1,6 |
1,8 |
0,2 |
1598 |
Салвиол-4(14)-ен-1-он |
1,1 |
0,9 |
0,7 |
1613 |
Тетрадеканаль |
1,1 |
2,6 |
0,2 |
1625 |
(Z)-Азарон |
2,6 |
2,4 |
0,3 |
1643 |
τ-Кадинол |
0,7 |
0,5 |
0,5 |
1658 |
α-Кадинол |
0,2 |
2,4 |
1,7 |
1684 |
(Е)-Азарон |
0,8 |
1,9 |
2,2 |
1686 |
α-Бисаболол |
0,5 |
0,5 |
0,3 |
Всего |
14,0 |
20,5 |
10,1 |
|
Итого |
99,0 |
96,0 |
99,6 |
Из данных, представленных в таблице 2, роды, сесквитерпенами богато эфирное масло видно, что в составе эфирного масла стеблей B. листьев и цветков растения, а кислородсодер- aureum преобладают монотерпены и углеводо- жащие соединения содержатся в основном в
Компонентный состав эфирного масла различных органов В. aureum
эфирном масле листьев B. aureum . Основные компоненты эфирного масла стеблей – β-пинен (9,0 %), кариофиллен (18,7 %) и ундекан (12,4 %), эфирного масла листьев – кариофиллен (19,6 %) и бициклосесквифелландрен (8,5 %). Кариофиллен (28,0 %), β-пинен (10,6 %) и н -ундекан (8,4 %) – основные компоненты эфирного масла цветков B. aureum.
Заключение. Результаты исследования компонентного состава эфирного масла стеблей, листьев и цветков В. aureum , произрастающей в Сибирском регионе, показали, что в фазе цветения в составе эфирного масла преобладают сесквитерпеновые углеводороды. Причем из основных компонентов кариофиллен и β-пинен локализованы в основном в цветках, а бициклосесквифелландрен – в листьях.
Список литературы Bupleurum aureum (Apiaceae): компонентный состав эфирного масла стеблей, цветков и листьев
- Атлас ареалов и ресурсов лекарственных растений СССР/ВНИИ лекарств. растений. -М., 1983. -340 с.
- Махлаюк В.П. Лекарственные растения в народной медицине. -М.,1992. -477 с.
- Кучеров Е.В., Никитина B.C., Оразов О.Э. и др. Bupleurum longifolium L. в Башкирии и содержание флавоноидов в ее надземных органах//Растительные ресурсы. -1993. -Вып. 4. -С. 71-75.
- Akin M., Hatice T., Demirci B. et al. Chemical Composition and Antibacterial Activity of Es-sential Oils from Different Parts of Bupleurum rotundifolium L.//Records of natural producs. -2012. V. 6, № 3. -P. 316-320.
- Ashour M., El-Readi M., Youns M. et al. Chemical composition and biological activity of the essential oil obtained from Bupleurum marginatum (Apiaceae)/The Journal of phar-macy and pharmacology. -2009. -V. 61, № 8. -P. 1079-1087.
- Ashour M., Wink M. Genus Bupleurum: a re-view of its phytochemistry. pharmacology and modes of action//Journal of pharmacy and pharmacology. -2011. -V. 63, № 3. -P. 305-321.
- Hatice T., Akin M., Demirci B. et al. Chemical composition and antibacterial activity of essen-tial oils from different parts of endemic Bupleu-rum L. species//Ankara universitesi veteriner fakultesi dergisi. -2012. -V. 59, № 4. -P. 265-270.
- Зыкова И.Д., Ефремов А.А. Изучение ком-понентного состава эфирного масла и ми-нерального состава володушки золотистой Cибирского региона//Химия растительного сырья. -2013. -№ 1. -С. 119-124.
- Зыкова И.Д., Ефремов А.А. Володушка ко-зелецелистная: компонентный состав эфирного масла надземной части//Сиб. мед. журнал. -№ 2. -С. 89-90.
- Ткачев А.В. Исследование летучих веществ растений. -Новосибирск, 2008. -969 с.
- Adams R.P. Identification of essential oil components by gas chromatography/mass spectrometri. 4 th ed. Carol Stream. IL, 2006. -804 p.
- McLafferty F.W. The Wiley. NBS Registry of Mass Spectral Data; Wiley. -London, 1989. -563 p.