Bupleurum aureum (Apiaceae): компонентный состав эфирного масла стеблей, цветков и листьев
Автор: Зыкова И.Д., Наймушина Л.В.
Журнал: Вестник Красноярского государственного аграрного университета @vestnik-kgau
Рубрика: Биологические науки
Статья в выпуске: 9, 2016 года.
Бесплатный доступ
Володушка золотистая (Bupleurum aureum), по данным Всемирной организации здраво-охранения, относится к числу популярных ле-карственных растений. Физиологическую ак-тивность растения связывают с наличием в ней тритерпеновых гликозидов, получивших название сайкосапонинов, или буплейрозидов, и эфирных масел, содержащихся в различных органах как надземной части, так и в корнях растения. Имеющиеся сведения по его компо-нентному составу приводятся в основном для растений, произрастающих за пределами Рос-сии. Целью исследования явилось изучение компонентного состава эфирного масла стеб-лей, цветков и листьев В. aureum, произраста-ющей в окрестностях г. Красноярска. Эфирное масло получали методом исчерпывающей гид-ропародистилляции в течение не менее 9 ча-сов. Проба воздушно-сухого сырья составляла 1200 г. По данным хромато-масс-спектрометрического анализа в эфирном мас-ле стеблей, листьев и цветков B. aureum со-держится более 40 компонентов, многие из которых являются известными соединениями и легко идентифицируются. Показано, что в фазе цветения B. aureum в составе эфирного масла преобладают сесквитерпеновые угле-водороды, причем наибольшее их количество содержит эфирное масло листьев и цветков растения, кислородсодержащие соединения содержатся в основном в эфирном масле ли-стьев B. aureum, а в составе эфирного масла стеблей B. aureum преобладают монотерпены и углеводороды. Основные компоненты эфир-ного масла стеблей - β-пинен (9,0 %), карио-филлен (18,7 %) и ундекан (12,4 %), эфирного масла листьев - кариофиллен (19,6 %) и би-циклосесквифелландрен (8,5 %). Кариофиллен (28,0 %), β-пинен (10,6 %) и н-ундекан (8,4 %) - основные компоненты эфирного масла цвет-ков B. aureum.
Эфир-ное масло, компонентный состав, хромато-масс-спектрометрия
Короткий адрес: https://sciup.org/14084812
IDR: 14084812 | УДК: 615.322:547.913
Bupleurum aureum (Apiaceae): component composition of essential oil of stalks, flowers and leaves
Golden thoroughwax (Bupleurum aureum), ac-cording to World Health Organization, is among popular herbs. Physiological activity of the plant is connected with the existence in it of triterpen glyco-sides which received the name of saikosaponins, or bupleyrozids, and the essential oils containing in such bodies as elevated part, and in plant roots. The available data on its component structure are provided on the whole for the plants growing out-side Russia. The research objective was studying the component composition of essential oil of stalks, flowers and leaves of Bupleurum aureum, growing in the vicinities of Krasnoyarsk. Essential oil was received by the method of an exhaustive hydrovapourdistillation within not less than 9 hours. The test of air and dry raw materials made 1200. By the data of chromate mass and spectrometer analysis in essential oil of stalks, leaves and flow-ers of B. aureum are more than 40 components; many of them are known connections and are easi-ly identified. It was shown that in the phase of blos-soming B. aureum as a part of essential oil sesquit-erpenic hydrocarbons prevailed, and their greatest number were in essential oil of leaves and flowers of the plant, oxygen-containing connections in the basic in essential oil of leaves B. aureum, and as a part of essential oil of stalks B. aureum monoter-penes and hydrocarbons prevail. The main compo-nents of essential oil of stalks - β-pinene (9.0 %), caryohyllene (18.7 %) and n-undecane (12.4 %), essential oil of leaves - caryohyllene (19.6 %) and bicyclosesquiphellandrene (8.5 %). Сaryohyllene (28.0%), β-pinene (10.6 %) and n-undecane (8.4 %) - the main components of essential oil of flowers B. aureum.
Текст научной статьи Bupleurum aureum (Apiaceae): компонентный состав эфирного масла стеблей, цветков и листьев
Введение. Володушка золотистая ( Bupleurum aureum L . ) – растение семейства Зонтичные ( Apiaceae ), широко распространена в лесах европейской части России (северо-восток и восток), на Урале, в Сибири, в Иркутской и Читинской областях, Монголии, в горах Джунгарского Алатау и Тянь-Шаня, Восточном Казахстане [1].
В Сибири В. aureum (Hofftn.) Fisch. ex Spreng., рассматриваемая по современной классификации в качестве подвида володушки длиннолистной – B. longifolium L . subsp. aureum (Fisch.) Soo., встречается на территории Красноярской, Канской и Ачинской лесостепей [2].
По данным Всемирной организации здравоохранения представители рода Bupleurum L. относятся к числу популярнейших лекарственных растений. В странах Юго-Восточной Азии официнальны такие виды рода Bupleurum L., как В. scorzionerifolium L ., В. chinense L . и В. falcatum L . [2].
Российские ученые объясняют фармакологическую активность видов рода Bupleurum L. действием флавоноидов, содержащихся в различных органах растения [3]. За рубежом биологическую активность володушек связывают с наличием в ней тритерпеновых гликозидов, по- лучивших название сайкосапонинов, или буплейрозидов, и эфирных масел, содержащихся в различных органах как надземной части, так и в корнях растения [4–7].
Имеющиеся сведения по компонентному составу эфирных масел растений рода Bupleurum касаются в основном растений, произрастающих за пределами России [4–7]. Эфирные масла володушек, произрастающих в Сибири, практически не изучены. Анализ литературных данных показывает, что сведения об их составе ограничиваются только результатами, полученными в работах [8, 9].
Цель исследования : изучение компонентного состава эфирного масла стеблей, цветков и листьев В. aureum , произрастающей в окрестностях г. Красноярска, с использованием метода х ромато-масс-спектрометрии.
Задачи исследования : получение образцов эфирного масла стеблей, цветков и листьев В. aureum и сравнительное исследование их компонентного состава.
Материалы и методы исследования. Исследования проводили в 2013 г. в естественных популяциях В. aureum окрестностей г. Красноярска вдали от селитебных территорий. Опытный материал (надземную часть володушки золотистой: листья, стебли, цветки) собирали в сухую погоду в фазу цветения растения. Собранные образцы сушили на воздухе при температуре окружающей среды в затененном месте.
Эфирное масло получали методом исчерпывающей гидропародистилляции из воздушносухого сырья в течение не менее 9 часов до прекращения выделения эфирного масла. Продолжительность процесса гидропародистилля-ции была установлена экспериментально на основании изучения динамики изменения выхода эфирного масла во времени. Проба воздушносухого сырья составляла 1200 г.
Хромато-масс-спектрометрический анализ проводили на хроматографе Agilent Technologies 7890 А с квадрупольным масс-спектрометром MSD 5975 С в качестве детектора с использованием 30-метровой кварцевой колонки HP-5 (5 % – дифенил – 95 % – диметилсилоксан) с внутренним диаметром 0,25 мм. Температура испарителя – 280 оС, температура источника ионов – 173 ºС, газ-носитель – гелий – 1 мл/мин. Температура колонки – 50 ºС (2 мин), программируе- мый нагрев 50–270 ºС со скоростью 4 оС в минуту, изотермический режим – при 270 ºС в течение 10 мин.
Содержание компонентов оценивали по площадям пиков, а идентификацию отдельных компонентов производили на основе сравнения линейных индексов удерживания, рассчитанных для каждого компонента, и полных масс-спектров с соответствующими данными компонентов эталонных масел и индивидуальных соединений, представленных в работах [10–12]. Идентификацию считали окончательной в случае полного совпадения масс-спектров и линейных индексов удерживания идентифицируемых компонентов с библиотечными данными.
Физико-химические показатели определяли на плотномере и рефрактометре фирмы Mettler Toledo (CША).
Результаты исследования и их обсуждение . Ранее авторами работы [8] был изучен состав эфирного масла надземной части В. aureum , произрастающей в Сибирском регионе, и установлено, что его основными компонентами являются кариофиллен (24,3 %), β-пинен (10,4 %) и бициклосесквифелландрен (7,4 %).
Нами были получены образцы эфирных масел стеблей, цветков и листьев B. aureum . Эфирные масла исследуемых частей растения представляют собой жидкости от бирюзового до темно-желтого цвета, с характерным запахом, легче воды. Выход масла составил: для стеблей – 0,07 %, для листьев – 0,12 и для цветков – 0,22 %. Физико-химические характеристики образцов эфирных масел представлены в таблице 1.
Таблица 1
|
Часть растения |
Плотность, г/см3 |
Показатель преломления |
|
Стебель |
0,8745 |
1,4523 |
|
Листья |
0,8544 |
1,4652 |
|
Цветки |
0,8578 |
1,4687 |
Физико-химические показатели эфирного масла разных частей B. aureum
По данным хромато-масс-спектрометрического анализа в эфирном масле стеблей, листьев и цветков B. aureum содер- жится более 40 компонентов, многие из которых являются известными соединениями и легко идентифицируются (табл. 2).
Таблица 2
|
Линейный индекс удерживания |
Компонент |
Содержание, % от цельного масла |
||
|
Стебли |
Листья |
Цветки |
||
|
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
|
Монотерпены |
||||
|
932 |
α-Пинен |
2,6 |
0,2 |
1,8 |
|
945 |
α-Фенхен |
0,2 |
0,2 |
0,2 |
|
947 |
β-Пинен |
9,0 |
6,2 |
10,6 |
|
991 |
β-Мирцен |
5,0 |
0,2 |
0,2 |
|
1028 |
Лимонен |
5,8 |
2,8 |
3,7 |
|
1048 |
транс -β-Оцимен |
0,2 |
0,3 |
0,2 |
|
1058 |
γ-Терпинен |
0,2 |
0,4 |
0,8 |
|
Всего |
23,0 |
10,3 |
17,5 |
|
Окончание табл. 2
|
1 |
2 |
3 |
4 |
|
|
Сесквитерпены |
||||
|
1328 |
α-Копаен |
0,8 |
0,6 |
0,3 |
|
1422 |
Кариофиллен |
18,7 |
19,6 |
28,0 |
|
1423 |
β-Иланген |
1,1 |
1,7 |
1,9 |
|
1444 |
(Z)-β-Фарнезен |
1,2 |
0,9 |
0,9 |
|
1456 |
Гумулен |
3,0 |
2,5 |
0,2 |
|
1458 |
(Е)-β-Фарнезен |
1,2 |
0,8 |
2,5 |
|
1465 |
цис -Мурола-4(14),5-диен |
2,1 |
2,2 |
3,8 |
|
1484 |
Гермакрен Д |
0,2 |
0,6 |
0,6 |
|
1494 |
Бициклосесквифелландрен |
6,0 |
8,5 |
6,5 |
|
1496 |
(Z,E)-α-Фарнезен |
0,9 |
4,0 |
4,2 |
|
1510 |
(Е,Е)-α-фарнезен |
0,5 |
2,0 |
2,0 |
|
1517 |
γ-Кадинен |
2,8 |
2,5 |
0,9 |
|
1527 |
δ-Кадинен |
1,4 |
4,0 |
1,2 |
|
1536 |
транс -Кадина-1,4-диен |
2,2 |
1,4 |
0,2 |
|
1541 |
α -Кадинен |
0,5 |
0,6 |
1,2 |
|
1546 |
α -Калакорен |
0,6 |
0,8 |
0,3 |
|
Всего |
43,2 |
52,7 |
54,7 |
|
|
Углеводороды |
||||
|
900 |
н -Нонан |
1,8 |
2,5 |
1,4 |
|
1100 |
н -Ундекан |
12,4 |
0,2 |
8,4 |
|
1300 |
н -Тридекан |
3,0 |
2,4 |
0,8 |
|
1500 |
н -Пентадекан |
1,4 |
7,2 |
6,3 |
|
1700 |
н -Гептадекан |
0,2 |
0,2 |
0,4 |
|
Всего |
18,8 |
12,5 |
17,3 |
|
|
Кислородсодержащие соединения |
||||
|
1033 |
Бензиловый спирт |
0,9 |
2,6 |
1,0 |
|
1196 |
Дигидрокарвеол |
0,8 |
0,4 |
0,6 |
|
1287 |
Борнилацеат |
1,8 |
2,0 |
0,3 |
|
1288 |
Дигидроэдулан |
0,8 |
1,4 |
0,6 |
|
1488 |
β-(Е)-Ионон |
0,2 |
0,2 |
0,3 |
|
1554 |
(4S)-Дигидрокариофиллен-5-он |
0,6 |
0,4 |
0,4 |
|
1565 |
(Е)-Неролидол |
0,3 |
0,5 |
0,8 |
|
1586 |
Кариофиллен оксид |
1,6 |
1,8 |
0,2 |
|
1598 |
Салвиол-4(14)-ен-1-он |
1,1 |
0,9 |
0,7 |
|
1613 |
Тетрадеканаль |
1,1 |
2,6 |
0,2 |
|
1625 |
(Z)-Азарон |
2,6 |
2,4 |
0,3 |
|
1643 |
τ-Кадинол |
0,7 |
0,5 |
0,5 |
|
1658 |
α-Кадинол |
0,2 |
2,4 |
1,7 |
|
1684 |
(Е)-Азарон |
0,8 |
1,9 |
2,2 |
|
1686 |
α-Бисаболол |
0,5 |
0,5 |
0,3 |
|
Всего |
14,0 |
20,5 |
10,1 |
|
|
Итого |
99,0 |
96,0 |
99,6 |
|
Из данных, представленных в таблице 2, роды, сесквитерпенами богато эфирное масло видно, что в составе эфирного масла стеблей B. листьев и цветков растения, а кислородсодер- aureum преобладают монотерпены и углеводо- жащие соединения содержатся в основном в
Компонентный состав эфирного масла различных органов В. aureum
эфирном масле листьев B. aureum . Основные компоненты эфирного масла стеблей – β-пинен (9,0 %), кариофиллен (18,7 %) и ундекан (12,4 %), эфирного масла листьев – кариофиллен (19,6 %) и бициклосесквифелландрен (8,5 %). Кариофиллен (28,0 %), β-пинен (10,6 %) и н -ундекан (8,4 %) – основные компоненты эфирного масла цветков B. aureum.
Заключение. Результаты исследования компонентного состава эфирного масла стеблей, листьев и цветков В. aureum , произрастающей в Сибирском регионе, показали, что в фазе цветения в составе эфирного масла преобладают сесквитерпеновые углеводороды. Причем из основных компонентов кариофиллен и β-пинен локализованы в основном в цветках, а бициклосесквифелландрен – в листьях.
Список литературы Bupleurum aureum (Apiaceae): компонентный состав эфирного масла стеблей, цветков и листьев
- Атлас ареалов и ресурсов лекарственных растений СССР/ВНИИ лекарств. растений. -М., 1983. -340 с.
- Махлаюк В.П. Лекарственные растения в народной медицине. -М.,1992. -477 с.
- Кучеров Е.В., Никитина B.C., Оразов О.Э. и др. Bupleurum longifolium L. в Башкирии и содержание флавоноидов в ее надземных органах//Растительные ресурсы. -1993. -Вып. 4. -С. 71-75.
- Akin M., Hatice T., Demirci B. et al. Chemical Composition and Antibacterial Activity of Es-sential Oils from Different Parts of Bupleurum rotundifolium L.//Records of natural producs. -2012. V. 6, № 3. -P. 316-320.
- Ashour M., El-Readi M., Youns M. et al. Chemical composition and biological activity of the essential oil obtained from Bupleurum marginatum (Apiaceae)/The Journal of phar-macy and pharmacology. -2009. -V. 61, № 8. -P. 1079-1087.
- Ashour M., Wink M. Genus Bupleurum: a re-view of its phytochemistry. pharmacology and modes of action//Journal of pharmacy and pharmacology. -2011. -V. 63, № 3. -P. 305-321.
- Hatice T., Akin M., Demirci B. et al. Chemical composition and antibacterial activity of essen-tial oils from different parts of endemic Bupleu-rum L. species//Ankara universitesi veteriner fakultesi dergisi. -2012. -V. 59, № 4. -P. 265-270.
- Зыкова И.Д., Ефремов А.А. Изучение ком-понентного состава эфирного масла и ми-нерального состава володушки золотистой Cибирского региона//Химия растительного сырья. -2013. -№ 1. -С. 119-124.
- Зыкова И.Д., Ефремов А.А. Володушка ко-зелецелистная: компонентный состав эфирного масла надземной части//Сиб. мед. журнал. -№ 2. -С. 89-90.
- Ткачев А.В. Исследование летучих веществ растений. -Новосибирск, 2008. -969 с.
- Adams R.P. Identification of essential oil components by gas chromatography/mass spectrometri. 4 th ed. Carol Stream. IL, 2006. -804 p.
- McLafferty F.W. The Wiley. NBS Registry of Mass Spectral Data; Wiley. -London, 1989. -563 p.
