Доказательство строения нового хиноксалилзамещённого 4-нитрозопиразола методом ЯМР 1Н - спектроскопии
Автор: Бобров П.С., Андреева А.В.
Журнал: Мировая наука @science-j
Рубрика: Основной раздел
Статья в выпуске: 8 (29), 2019 года.
Бесплатный доступ
В настоящей работе приведены данные по результатам взаимодействия изонитрозоацетилацетона с 3-гидразинохиноксалин-2(1Н)-оном в уксусной кислоте. Строение продукта циклоконденсации доказано результатами ЯМР 1Н спектроскопии.
Ямр спектроскопия, 4-нитрозопиразол, изонитрозодикетон, хиноксалилпиразол, циклоконденсация, пиразолилхиноксалин
Короткий адрес: https://sciup.org/140264869
IDR: 140264869
Текст научной статьи Доказательство строения нового хиноксалилзамещённого 4-нитрозопиразола методом ЯМР 1Н - спектроскопии
Большинство активных компонентов в современных лекарственных препаратах являются различными N-гетероциклическими соединениями. Широкое применение нашли производные пиразола и хиноксалина, так как они обладают высокой и разнообразной биологической активностью [1].
Известны производные хиноксалин-2-она, обладающие противогрибковой, противоопухолевой, антибактериальной, антиэпилептической и анти-ВИЧ активностью [2-5]. Многие пиразолы проявляют противовоспалительную, антидиабетическую, противораковую и антитуберкулёзную активность [6-10].
Все вышесказанное делает актуальным поиск и разработку методов синтеза новых производных хиноксалина и пиразола, а также гетероциклических систем на их основе.
Ранее нами был получен новый 1-(хиноксалин-2(1Н)-он-3-ил)-3,5-диметил-4-нитрозо-1Н-пиразол при циклоконденсации изонитрозоацетилацетона с 3-гидразинохиноксалин-2(1Н)-оном в этаноле в присутствии соляной кислоты [11], а также при нагревании в ледяной уксусной кислоте (рисунок 1). Строение полученного соединения было подтверждено результатами электронной -, ИК - спектроскопии и хромато-масс спектрометрии, что не позволяет делать окончательных выводов о структуре продукта реакции.
Рис. 1 Синтез 1 -(хиноксалин-2(1 Н)-он-3-ил)-3,5-диметил-4-нитрозо-1H- пиразола
В настоящей работе описано доказательство строения 1-(хиноксалин-2(1Н)-он-3-ил)-3,5-диметил-4-нитрозо-1Н-пиразола методом ЯМР 1 Н -спектроскопии. Регистрацию спектра проводили на приборе Bruker Avance III 600,13 МГц в ДМСО-d6 с использованием тетраметилсилана в качестве внутреннего стандарта.
На ЯМР 1 Н спектре 1-(хиноксалин-2(1Н)-он-3-ил)-3,5-диметил-4-нитрозо-1Н-пиразола (рисунок 2) в области 7,88-7,44 м.д. в виде двух дублетов и одного триплета расположены сигналы 4-х ароматических протонов хиноксалинового кольца. Сигналы протонов двух метильных групп расположены в области сильного поля в виде двух характерных уширенных синглетов с химическими сдвигами 2,99 и 2,27 м.д.
Рис.2 ЯМР 1Н спектр 1-(хиноксалин-2(1H)-он-3-ил)-3,5-диметил-4-нитрозо-1H-пиразола
Таким образом, полученные результаты ЯМР 1Н-спектроскопии подтверждают строение нового хиноксалилзамещенного 4-нитрозопиразола.
Список литературы Доказательство строения нового хиноксалилзамещённого 4-нитрозопиразола методом ЯМР 1Н - спектроскопии
- Машковский М. Д. Лекарственные средства [Текст]: Пособие по фармакологии для врачей. Том 2 / М.Д. Машковский. М.: ООО «Издательство Новая Волна». - 2002. - 608 с.
- J. Ohmori, S. Sakamoto, H. Kubota, M. Shimizu-Sasamata, M. Okada. 6-(lН-Imidazol-l-yl)-7-nitro-2,3(lH,4H)quinoxalinedione Hydrochloride (YM90K) and Related Compounds: Structure-Activity Relationships for the AMPA-Type Non-NMDA Receptor // J. Med. Chem. - 1994. - 37. - P. 467-475
- P. Sanna, A. Carta, M. Loriga, S. Zanetti, L. Sechi. Preparation and biological evaluation of 6/7-trifluoromethyl(nitro)-, 6,7-difluoro-3-alkyl (aryl)-substituted-quinoxalin-2-ones. Part 3 // Il Farmaco. - 1999. - 54. - P. 169-177
- A. Carta, G. Paglietti, M. E. R. Nikookar, P. Sanna, L. Sechi. Novel substituted quinoxaline 1,4-dioxides with in vitro antimycobacterial and anticandida activity // Eur. J. Med. Chem. - 2002. - 37. - P. 355-366
- A. Carta, M. Loriga, G. Paglietti, A. Mattana, P. L. Fiori. Synthesis, anti-mycobacterial, anti-trichomonas and anti-candida in vitro activities of 2-substituted-6,7-difluoro-3-methylquinoxaline 1,4-dioxides // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2004.- 39. - P. 195-203
- Y. S. Soon, L. Youngshim, P. Jihyun, H. Doseok, J. Geunhyeong. Cell growth inhibitory effects of polyphenols with naphthalene skeleton against cisplatin-resistant ovarian cancer cells // Applied Biological Chemistry. - 2018. - Vol. 61. - Issue 6. - P. 697-701
- P. J. Jainey, B. K. Ishwar, J. Neethu. Synthesis, in silico physicochemical properties and biological activities of some pyrazoline derivatives // Asian J. Pharm. Clin. Res. - 2017. - Vol. 10. - Issue 4. - P. 456-459
- R. E. Orth. Biologically Active Pyrazoles // Pharm. Sci. - 1968. - vol. 57. - № 4. - P. 537-556
- X. F. Huang, X. Lu, Y. Zhang, G. Q. Song, Q. L. He. Synthesis, biological evaluation, and molecular docking studies of N-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)aniline derivatives as novel anticancer agents // Bioorganic & Medicinal Chemistry. - 2012. - V. 20 (16). - P. 4895-4900.
- F. Comes, M. Bonini, B. F. Camaggi, C. M. Gentili, D. Pession. Design and synthesis of novel 3,4-disubstituted pyrazoles for nanomedicine applications against malignant gliomas // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2010. - V. 45 (5). - P. 2024-2033. Бобров, П.С. Циклоконденсация изонитрозоацетилацетона с 3-гидразинохиноксалин-2-олом [Текст] / П.С. Бобров, А.В. Андреева, А.В. Любяшкин, Г.А. Субоч // Молодые ученые в решении актуальных проблем науки. Всероссийская научно-практическая конференция. Сборник статей студентов и молодых ученых. - Красноярск: СибГУ им. М.Ф. Решетнева. - 2018. - С. 260-262
