Галогенидные комплексы серебра [Ph3P(CH2)2CH2Br][AgBr2] и [Ph3PAgCl]4: синтез и строение

Автор: Шевченко Дмитрий Павлович, Ефремов Андрей Николаевич, Шарутин Владимир Викторович, Назаров Иван Николаевич

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Статья в выпуске: 4 т.14, 2022 года.

Бесплатный доступ

Взаимодействием бромида и хлорида серебра с соответствующими галогенидами 3-бромпропилтрифенилфосфония и гидроксиметилтрифенилфосфония синтезированы комплексы [Ph3P(CH2)2CH2Br][AgBr2] (1) и [Ph3PAgCl]4 (2). Строение соединения 1 впервые установлено методом рентгеноструктурного анализа (РСА). По данным РСА, дибромаргентат 3-бромпропилтрифенилфосфония (1) [C21H21PBr3Ag, M = 651,95; моноклинная сингония, пр. гр. P21/c; параметры ячейки: a = 9,82(2) Å, b = 17,29(4) Å, c = 13,42(3) Å; a = 90,00°, β = 91,87(7)°, g = 90,00°, V = 2277(8) Å3, Z = 4; r(выч.) = 1,902 г/см3; обл. сбора по 2q: 5,74-57,1°; -13 ≤ h ≤ 13, -23 ≤ k ≤ 22, -17 ≤ l ≤ 17; всего отражений 73005; независимых отражений 5681 (Rint = 0,2104); GOOF = 1,094; R-фактор 15,06 %] имеет ионное строение и состоит из 3-бромпропилтрифенилфосфониевого катиона с практически неискаженной тетраэдрической координацией атома фосфора (углы CPC изменяются в пределах 107,7(6)-112,8(6)°; расстояния P-C составляют 1,767(13)-1,793(13) Å) и линейного дибромаргентатного аниона (угол BrAgBr составляет 177,97(14)°; расстояния Ag(1)-Br(1) и Ag(1)-Br(2) равны 2,504(6) и 2,551(6) Å соответственно). Структурная организация в кристалле 1 обусловлена межионными водородными связями C-H∙∙∙Br-Ag (2,98 Å), а также слабыми контактами C-Br∙∙∙πPh, с расстояниями от атома брома до ближайшего атома углерода, до плоскости и до центра фенильного кольца равными 3,47 Å, 3,42 Å и 3,53 Å соответственно. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов нитрата 1 депонированы в Кембриджском банке структурных данных (CCDC 2174357; deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk).

Еще

Бромид 3-бромпропилтрифенилфосфония, хлорид гидроксиметилтрифенилфосфония, бромид серебра, хлорид серебра, синтез, строение

Короткий адрес: https://sciup.org/147239538

IDR: 147239538 | DOI: 10.14529/chem220408

Текст научной статьи Галогенидные комплексы серебра [Ph3P(CH2)2CH2Br][AgBr2] и [Ph3PAgCl]4: синтез и строение

Галогенидные комплексы серебра представляют собой достаточно широкий класс соединений и обладают различными потенциально применимыми физико-химическими свойствами, такими как люминесценция [1–5], кристаллическая пористость [5–7], фотокаталитическая активность [8–10], хеморезистивность [11], высокая ионная проводимость в твердом состоянии [12] и проч. Кроме того, давно известно, что ионные и комплексные формы серебра способны проявлять противомикробную активность [13], поэтому, наряду с другими соединениями металлов 11 группы, рассматриваются в качестве потенциальных терапевтических агентов. Однако не только полезные физико-химические и биологические свойства галогенидных комплексов серебра привлекают исследователей. Интерес также вызывает огромное разнообразие кристаллических мотивов, которые образуют данные комплексы, благодаря склонности отдельных AgHal-фрагментов (Hal = Cl, Br, I) к ассоциации в олиго- и полиядерные ансамбли. Так, в ряде работ были описаны некоторые факторы, способные влиять на дизайн итоговой кристаллической структуры комплексов с [Ag n Hal m ]-содержащими анионами. Также в работе [10] приводятся сравнительные данные по термической стабильности и устойчивости к гидролизу некоторых таких соединений в зависимости от строения противоиона.

С целью расширения экспериментального материала по строению галогенидных комплексов серебра с органилтрифенилфосфониевыми катионами в настоящей работе нами описан синтез соединений [Ph 3 P(CH 2 ) 2 CH 2 Br][AgBr 2 ] ( 1 ) и [Ph 3 PAgCl] 4 ( 2 ); для комплекса 1 приведены полученные методом РСА данные по его строению.

Экспериментальная часть

Синтез дибромаргентата 3-бромпропилтрифенилфосфония [Ph3P(CH2)2CH2Br][AgBr2] (1) . К раствору 50 мг (0,27 ммоль) бромида серебра в 4 мл смеси HBr/ДМСО (1:1 объемн.) прибавляли при перемешивании 124 мг (0,27 ммоль) бромида 3-бромпропилтрифенилфосфония и оставляли реакционную смесь в темноте. После испарения растворителя получили 146 мг (84 %) оранжевых кристаллов с т. пл. 142 ° С. ИК-спектр ( v , см ^- ¹): 3065, 3051, 3034, 2928, 2903, 2853, 1585, 1483, 1437, 1398, 1339, 1319, 1302, 1240, 1173, 1113, 1105, 995, 986, 934, 856, 843, 785, 758, 748, 737, 723, 710, 689, 563, 530, 507, 492, 453.

Синтез тетракис (трифенилфосфин-μ³-хлорсеребра) [Ph3PAgCl]4 (2) . К раствору 50 мг (0,35 ммоль) хлорида серебра в 10 мл раствора вода/NH 3 (30 %) прибавляли при перемешивании 114 мг (0,35 ммоль) хлорида гидроксиметилтрифенилфосфония и оставляли реакционную смесь в темноте. После испарения растворителя получили 101 мг (71 %) неокрашенных кристаллов с т. пл. 272 ° С. ИК-спектр ( v , см^-1): 3047, 1953, 1899, 1807, 1585, 1570, 1477, 1433, 1328, 1311, 1286, 1269, 1184, 1157, 1070, 1026, 997, 970, 920, 854, 752, 744, 705, 692, 617, 514, 499, 435.

ИК-спектры соединений 1 и 2 записывали на ИК-Фурье спектрометре Shimadzu IRAffinity-1S; образцы готовили таблетированием с KBr (область поглощения 4000 - 400 см ^- ¹).

Рентгеноструктурный анализ кристалла 1 проводили на автоматическом четырехкружном дифрактометре Broker D8 QUEST (Mo К _а -излучение, X = 0,71073 А, графитовый монохроматор). Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены по программам SMART и SAINT-Plus [14]. Все расчеты по определению и уточнению структур выполнены по программам SHELXL/PC [15] и OLEX2 [16]. Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Кристаллографические данные и результаты уточнения структуры приведены в табл. 1, длины связей и валентные углы – в табл. 2.

Таблица 1

Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структуры 1

Параметр	1
Формула	C 21 H 21 PBr 3 Ag
М	651,95
Сингония	Моноклинная
Пространственная группа	P 2 1 / c
a , Å	9,82(2)
b, Å	17,29(4)
c, Å	13,42(3)
α, град.	90,00
β, град.	91,87(7)
γ, град.	90,00
V , Å ³	2277(8)
Z	4
р (выч.), г/см ³	1,902
–1 ц , мм	6,224
F (000)	1256,0
Форма кристалла (размер, мм)	0,52 × 0,18 × 0,11
Область сбора данных по 2 0 , град.	5,74–57,1
Интервалы индексов отражений	–13 ≤ h ≤ 13, –23 ≤ k ≤ 22, –17 ≤ l ≤ 17
Измерено отражений	73005
Независимых отражений ( R _int )	5681 (0,2104)
Отражений с I > 2 ст ( I)	5681
Переменных уточнения	235
GOOF	1,094
R -факторы по F ² > 2 ст ( F ²)	R 1 = 0,1506, wR 2 = 0,3927
R -факторы по всем отражениям	R 1 = 0,2072, wR 2 = 0,4241
Остат. эл. плотность (min/max), e /Å ³	–3,25/2,04

Таблица 2

Длины связей и валентные углы в структуре 1

Связь d , Å		Угол ω, град.
Ag(1)–Br(1)	2,504(6)	Br(1)Ag(1)Br(2)	177,97(14)
Ag(1)–Br(2)	2,551(6)	C(1)P(1)C(7)	107,7(6)
P(1)–C(1)	1,768(14)	C(1)P(1)C(11)	109,7(6)
P(1)–C(11)	1,767(13)	C(1)P(1)C(21)	107,9(7)
P(1)–C(21)	1,783(14)	C(11)P(1)C(7)	107,9(7)
P(1)–C(7)	1,793(13)	C(11)P(1)C(21)	112,8(6)
C(9)–Br(3)	1,947(19)	C(21)P(1)C(7)	110,8(7)
C(8)–C(9)	1,49(2)	C(8)C(9)Br(3)	112,3(12)

Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов соединения 1 депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 2174357; ; .

Обсуждение результатов

Методика синтеза различных галогенаргентатных комплексов с тетраорганилфосфониевыми катионами обсуждалась в ряде работ как зарубежных, так и отечественных авторов. Помимо светочувствительности исходных галогенидов серебра, ключевой проблемой также является их исключительно плохая растворимость: в качестве растворителей обычно используются ацетонитрил [17–19] или ДМСО [20–24], однако полное растворение реагентов обычно занимает значительное количество времени (от нескольких часов до нескольких дней). ДМСО, в свою очередь, является еще и достаточно малолетучим, что также увеличивает промежуток времени до образования кристаллов.

В настоящей работе нами было решено использовать водный раствор аммиака (30 %) в качестве растворителя. Данный способ позволил с легкостью растворить хлорид серебра в течение нескольких минут, однако бромид серебра растворялся с большим трудом. Значительно сократить время полного растворения AgBr позволило использование смеси HBr/ДМСО (1:1 объемн.).

Найдено, что реакция бромида серебра с бромидом 3-бромпропилтрифенилфосфония (1:1 мольн.) идет по обычному пути с образованием [Ph 3 P(CH 2 ) 2 CH 2 Br][AgBr 2 ] ( 1 ), в то время как взаимодействие хлорида серебра с хлоридом гидроксиметилтрифенилфосфония приводит к получению «кубического» тетрамера [Ph 3 PAgCl] 4 ( 2 ) с μ³-мостиковыми атомами хлора. Объяснить образование продукта 2 удается благодаря работе [25], авторы которой приводят данные по разложению хлорида гидроксиметилтрифенилфосфония в основной среде с образованием CH₂O и Ph 3 P. Еще одним продуктом разложения, вероятно, является HCl, нейтрализуемый аммиаком в растворе. Аналогичный этому процесс разложения наблюдался нами ранее при взаимодействии исходной фосфониевой соли с дихлор- и дибромдицианоауратами калия в этаноле при нагревании [26].

Строение полученных комплексов было доказано методом РСА, однако, в то время как структура дибромаргентата 1 была установлена впервые, строение тетрамерного продукта 2 уже было описано ранее с более низким значением R -фактора [27], поэтому не будет обсуждаться в настоящей работе. Схемы проведенных реакций представлены ниже:

HBr/ДМСО

[Ph 3 P(CH 2 ) 2 CH 2 Br]Br + AgBr ---------> [Ph 3 P(CH 2 ) 2 CH 2 Br][AgBr 2 ]

.лРРЬз

Ph3P^ .Cl—Ag

H2O/NH3 ---------► -NH4C1,-CH2O

[Ph3PCH2OH]Cl + AgCl

Cl^Ag

Ph3P ^PPh3

Стоит также отметить интересную особенность выделенных кристаллов 1 , а именно их оранжевую окраску. В подавляющем большинстве случаев кристаллы комплексов галогенарген-татов тетраорганиламмония/-фосфония являются неокрашенными. Таким образом, можно предположить, что оранжевый цвет может быть следствием наличия атома брома в катионе [Ph₃P(CH₂)₂CH₂Br]⁺, поскольку аммониевые и фосфониевые катионы в ранее описанных бесцветных галогенаргентатных комплексах такой дополнительной галогенидной функции не имели.

По данным РСА, комплекс 1 представлен малоискаженным 3-бромпропилтрифенил-фосфониевым катионом с тетраэдрической координацией атома фосфора и линейным дибромар-гентатным анионом (рис. 1).

Рис. 1. Строение нитрата [Ph 3 P(CH 2 ) 2 CH 2 Br][AgBr 2 ] (1)

Комплексы с данным типом бромаргентатного аниона с координационным числом (КЧ) серебра, равным 2, структурно охарактеризованы на достаточно малом числе примеров (в комбинации с фосфониевым катионом линейный [AgHal 2 ]^–-анион описан впервые). Гораздо чаще галогенаргентантные анионы присутствуют в кристалле в виде димеров [Ag₂Hal₄]^2–, а также олиго- и полимеров различного строения с КЧ серебра, равными 3 или 4 [20–24].

Углы CPC в катионе изменяются в интервале 107,7(6) - 112,8(6) ° ; угол BrAgBr в анионе близок к линейному и составляет 177,97(14) ° . Длины связей P-C варьируются от 1,767(13) А до 1,793(13) Å и не превышают суммы ковалентных радиусов атомов фосфора и sp ³-гибридизованного углерода (1,88 Å [28]); связи Ag(1)–Br(1) и Ag(1)–Br(2), составляющие 2,504(6) и 2,551(6) Å соответственно, также не превышают суммы ковалентных радиусов атомов серебра и брома (2,65 Å [28]).

Пространственная организация кристалла 1 обусловлена слабыми водородными связями C– H∙∙∙Br–Ag, длина которых составляет 2,98 Å. Кроме того, катионы 3-бромпропилтрифенилфосфония присутствуют в кристаллической структуре в виде димеров, связанных посредством галогенных контактов C–Br∙∙∙π Ph [29] (рис. 2), с расстояниями от атома брома до ближайшего атома углерода C(2), а также до плоскости и центра фенильного кольца, равными 3,47 Å, 3,42 Å и 3,53 Å соответственно при сумме ван-дер-ваальсовых радиусов атомов брома и углерода (C∙∙∙Br 3,53 Å [30]).

Рис. 2. Межионные контакты в кристалле 1

Заключение

Таким образом, нами были получены два галогенидных комплекса серебра: дибромаргентат 3-бромпропилтрифенилфосфония ( 1 ) и тетракис (трифенилфосфин-μ³-хлорсеребро) ( 2 ). Было показано, что тетрамер 2 может с легкостью образовываться по реакции хлорида серебра с хлоридом гидроксиметилтрифенилфосфония, где последний играет роль источника Ph 3 P в присутствии основания (аммиака). Комплекс 1 , впервые охарактеризованный методом рентгеноструктурного анализа, представлен редким типом бромаргентатного аниона линейной формы, а также имеет оранжевую окраску в кристаллическом виде, что можно объяснить присутствием в катионе дополнительного атома брома, однако для подтверждения или опровержения данной гипотезы требуются дополнительные исследования.

Список литературы Галогенидные комплексы серебра [Ph3P(CH2)2CH2Br][AgBr2] и [Ph3PAgCl]4: синтез и строение

Syntheses, characterization and luminescent properties of silver(I) complexes based on diphos-phine ligands / Y. Wang, Y.-Z. Cui, M. Liu et al. // Chinese J. Inorg. Chem. 2018. V. 34, no. 2. P. 381-386. DOI: 10.11862/CJ1C.2018.034
Control of emissive excited states of silver(I) halogenido coordination polymers by a solid solution approach / M. Dosen, Y. Kawada, S. Shibata et al. // Inorg. Chem. 2019. V. 58, no. 13. P. 84198431. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.9b00538
New iodometallates(I) with in situ generated organic base derivatives as countercations (M+ = Ag+, Cu+) / R.-Y. Wang, X. Zhang, J.-H. Yu, J.-Q. Xu // J. Solid State Chem. 2019. V. 269. P. 239-245. DOI: 10.1016/j.jssc.2018.09.035
Halogen- and counterion-modulated photochromic and photoluminescence properties of haloar-gentate hybrids / J. Shen, X. Zhang, X. Kang et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2019. V. 2019, no. 20. P. 2488-2492. DOI: 10.1002/ejic.201900258
Luminescent thermochromism and white-light emission of a 3D [Ag4Br6] cluster-based coordination framework with both adamantane-like node and linker / Z.-Z. Xue, X.-D. Meng, X.-Y. Li et al. // Inorg. Chem. 2021. V. 60, no. 7. P. 4375-4379. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.1c00280
New framework iodoargentates: M(en)3Ag2I4 (M = Zn, Ni) with tridymite topology / Y.-S. Jiang, H.-G. Yao, S.-H. Ji et al. // Inorg. Chem. 2008. V. 47, no. 10. P. 3922-3924. DOI: 10.1021/ic7025158
Syntheses and characterization of chiral zeolitic silver halides based on 3-rings / R.-C. Zhang, J.-L. Wang, B.-Q. Yuan et al. // Inorg. Chem. 2016. V. 55, no. 21. P. 11593-11599. DOI: 10.1021/acs.inorgchem .6b02121
Transition-metal-complex cationic dyes photosensitive to two types of 2D layered silver bromides with visible-light-driven photocatalytic properties / C.-Y. Yue, X.-W. Lei, Y.-F. Han et al. // Inorg. Chem. 2016. V. 55, no. 23. P. 12193-12203. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.6b01770
Novel three-dimensional semiconducting materials based on hybrid d10 transition metal halogenides as visible light-driven photocatalysts / C.-Y. Yue, B. Hu, X.-W. Lei et al. // Inorg. Chem. 2017. V. 56, no. 18. P. 10962-10970. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.7b01171
Do alkyl groups on aromatic or aliphatic structure directing agents affect water stabilities and properties of hybrid iodoargentates? / G.-N. Liu, X. Zhang, H.-M. Wang et al. // Dalton Trans. 2017. V. 46, no. 37. P. 12474-12486. DOI: 10.1039/C7DT02152F
One unique 1D silver(I)-bromide-thiol coordination polymer used for highly efficient chemire-sistive sensing of ammonia and amines in water / F. Wang, Y.-T. Wang, H. Yu et al. // Inorg. Chem. 2016. V. 55, no. 18. P. 9417-9423. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.6b01688
Conductivity, thermal behavior and microstructure of new composites based on AgI-Ag2O-B2O3 glasses with Al2O3 matrix / M. Foltyn, M. Wasiucionek, J.E. Garbarczyk et al. // J. Power Sources. 2007. V. 173, no. 2. P. 795-799. DOI: 10.1016/j.jpowsour.2007.05.070
New chlorine bridged binuclear silver(I) complexes of bidentate phosphorus ylides: synthesis, spectroscopy, theoretical and anti-bacterial studies / S.J. Sabounchei, M. Pourshahbaz, S. Salehzadeh et al. // Polyhedron. 2015. V. 85. P. 652-664. DOI: 10.1016/j.poly.2014.09.030
Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
OLEX2: complete structure solution, refinement and analysis program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726
Helgesson G., Jagner S. Two compounds containing dinuclear three-coordinated halogenoar-gentate(I) anions: crystal structures of ¿is(tetraphenylphosphonium) di-,u-chlorodichlorodiargentate(I) and ¿is(tetraphenylphosphonium) di-^-bromodibromodiargentate(I) // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988. no. 8. P. 2117-2120. DOI: 10.1039/DT9880002117
Group 11 metal(I) complexes with low coordination numbers: the crystal structures of [PPh3Me]2[CuBr3], [PPh3Me]2[CuBr2]Br, and [PPh3Me]2[Agl3] / G.A. Bowmaker, A. Camus, B.W. Skelton, AH. White // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990. no. 3. P. 727-731. DOI: 10.1039/DT9900000727
Helgesson G., Jagner S. Preparation and characterization of tetraphenylphosphonium and tetra-phenylarsonium halogenoargentates(I), including a new iodoargentate(I) cluster, [Ag4I8]4-, containing three- and four-coordinated silver(I) // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990. no. 8. P. 2413-2420. DOI: 10.1039/DT9900002413
Синтез и строение комплекса серебра [p-Tol4P]+3[Ag3I6]3~ / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, А Н. Неудачина, Н.В. Сомов // Бутлеровск. сообщ. 2014. Т. 39, № 8. С. 97-99.
Синтез и строение комплексов серебра [Ph3PCH=CHPPh3]2+[Ag2Br4]2~ и [Ph3P(CH2)3PPh3]2+2[Ag5Br9]^DMSO / В.В. Шарутин, ОК. Шарутина, ВС. Сенчурин, АН. Неудачина // Бутлеровск. сообщ. 2014. Т. 39, № 10. С. 54-57.
Синтез и строение комплексов серебра: [Ph3PC3H5-^M^o]+2[AgBr3]2- [Ph3PC3H5-^H^o]+„[Ag2Br3]"-„ / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин, А.Н. Неудачина // Коорд. химия. 2016. Т. 42, № 2. С. 110-115. DOI: 10.7868/S0132344X16020079
Синтез и строение комплексов серебра [Ph3PCH2CH2PPh3]2+[Ag2Cl4]2-, [Ph3PCH2OCH3]+2[Ag2Cl4]2-, [Ph3P(/-Am)]+2[Ag2Br4]2-, [Ph3PC6H„-cjc/0]+2[Ag2Br4]2-, [Ph3PCH2Ph]+2[Ag2Br4]2-, [Ph3PCH=CH2]+„[Ag2Br3]„, [Me4P]+„[Ag2Br3]„ / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин, А.Н. Неудачина // Журн. неорг. химии. 2016. Т. 61, № 4. С. 472-481. DOI: 10.7868/S0044457X16040176
Синтез и строение комплексов серебра [Ph3(i-Pr)P]+2[Ag2I4]2- [Ph3MeP]+„[Ag3I4]_„ / B.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин, А.Н. Неудачина // Журн. общ. химии. 2016. Т. 86, № 7. С.1177-1182.
Huang W., Xu J. In situ generation of formaldehyde and triphenylphosphine from (hydroxyme-thyl)triphenylphosphonium and its application in Wittig olefination // Synth. Commun. 2015. V. 45, no. 15. P. 1777-1782. DOI: 10.1080/00397911.2015.1043019
Шевченко Д.П., Шарутин В.В. Необычные реакции дигалогенодицианоауратов калия с галогенидами органилтрифенилфосфония // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2022. Т. 14, № 2. C. 62-72. DOI: 10.14529/chem220207
Teo B.-K., Calabrese J.C. Stereochemical systematics of metal clusters. structural characterization of tetrameric triphenylphosphine silver chloride. An analysis of bonded vs. nonbonded interactions in the cubane-like (R3Y)4M4X4 Species // Inorg. Chem. 1976. V. 15, no. 10. P. 2467-2474. DOI: 10.1021/ic50164a031
Covalent radii revisited / B. Cordero, V. Gómez, A.E. Platero-Prats et al. // Dalton Trans. 2008. no. 21. P. 2832-2838. DOI: 10.1039/B801115J
Non-covalent interactions of organic halogen compounds with aromatic systems - analyses of crystal structure data / D. Swierczynski, R. Luboradzki, G. Dolgonos et al. // Eur. J. Org. Chem. 2005. V. 2005, no. 6. P. 1172-1177. DOI: 10.1002/ejoc.200400446
Consistent van der Waals radii for the whole main group / M. Mantina, A.C. Chamberlin, R. Valero et al. // J. Phys. Chem. A. 2009. V. 113, no.19. P. 5806-5812. DOI: 10.1021/jp8111556

Еще

Статья научная