Информационная система для регистрации результатов исследований химика-синтетика

Бюллетень науки и практики / Bulletin of Science and Practice

УДК 004.414                                        

Лабораторный журнал химика-синтетика или лабораторная записная книжка — это рукописный текст с химическими формулами, схемами химических реакций, химическими расчетами, иллюстрациями, графиками, представляющий собой набор протоколов всех экспериментов, поставленных автором в лаборатории более или менее независимо. Задача состоит в том, чтобы создать персональную лабораторную информационную систему для ведения такого журнала в электронном виде. Такая система обеспечит сохранность данных, поможет химику-синтетику фиксировать каждый шаг своей работы, заносить в журнал всю сопутствующую информацию, используемую в процессе планирования и проведения химического синтеза (реактивы, расчеты количеств исходных соединений для синтеза, физические константы, файлы с аналитическими данными и т. д.), структурировать научный материал и планировать научно-исследовательскую работу. Также лабораторный журнал может быть использован в качестве юридического документа в случаях судебных разбирательств в отношении интеллектуальной собственности и при передаче на рассмотрение экспертам при выдаче патентов.

Результаты и обсуждение

С каждым годом информационные технологии все активнее развиваются и внедряются в разные сферы деятельности человека, в том числе и в область химии. На сегодняшний день на рынке информационных услуг существует большое количество информационных систем для автоматизации работы химико-аналитических лабораторий, например, ЛИС ALTEY Laboratory (НПО «АЛТЭЙ», Россия), LabWare LIMS («LabWare», США), LabExpert (Аналитический Центр Калининградского ТФГИ), АРМ/ЛИС/ЛИУС «Химик-аналитик» («НИИ ВН», Россия), Q-DIS\QM LIMS («Waters», США, до 2003 г. «Creon Lab Control AG»), ЛИС «Электронный метролог» (ФГУП «УНИИМ», Россия) и другие [1]. Обычно с такими системами интегрируются электронные лабораторные записные книжки. За последние годы разработано достаточное количество электронных лабораторных записных книжек, предлагающих интеллектуальные решения для документирования лабораторных данных, среди них Labstep, LabArchives, Labfolder, Benchling, Mbook, E-NOTEBOOK, sciNote, RSpace, eLabJournal, Signals Notebook и другие [2]. Перечисленные электронные журналы удобны в использовании, имеют интуитивно понятный интерфейс и множество полезных инструментов, к примеру, управление запасами или интеграция с другими программами, хранение файлов различных типов, обмен контентом, безопасность и т. д.

В Таблице 1 представлены основные требования, предъявляемые к информационной системе для регистрации результатов исследований.

Таблица 1 .

ОСНОВНЫЕ ТРЕБОВАНИЯ К ИНФОРМАЦИОННЫМ СИСТЕМАМ ДЛЯ РЕГИСТРАЦИИ РЕЗУЛЬТАТОВ ИССЛЕДОВАНИЙ

Требование	Цель
Безопасность	Защита от несанкционированного доступа.
Гибкость	Изменение существующих или внедрение новых процессов без необходимости дальнейшей разработки программного обеспечения.
Модульная архитектура	Минимизация затрат на любые последующие изменения.
Возможность хранения	Данные в системе должны храниться в базе данных и быть доступными
данных	для поиска.
Возможность	Система должна включать вариант планирования сроков исследований и
планирования	других процедур.

Несмотря на такое количество существующих лабораторных записных книжек, их спорадическое внедрение все еще отражает несоответствие между предлагаемыми решениями, реальными потребностями химиков и ресурсами химических лабораторий. Электронные лабораторные журналы должны быть доступными, удобными в использовании, простыми для понимания и модулируемыми без дополнительных затрат. Последняя функция может быть предложена только проектом с открытым исходным кодом.

Предлагаемая ниже информационная система поможет химику-синтетику упорядочить и структурировать данные по каждому проводимому синтезу путем автоматизации рабочего журнала. Для понимания необходимости создания такого журнала рассмотрим основные принципы работы лаборатории органического синтеза. На Рисунке 1 представлена диаграмма процесса работы лаборатории органического синтеза и отражены основные этапы синтеза органического соединения.

известное соединени

Получить заявку и оформить заказ

синтеза

Собрать приборы для проведения синтеза

Отправить в лабораторию

Выделить и очистить продукт реакции

Передать вещество заказчику

Подтвердить строение химического соединения

Провести химический синтез

Отправить заявку на реактивы, посуду

Рассчитать количества веществ для синтеза

Проверить наличие реактивов, посуды нет на складе

новое соединени

есть на складе

Заказать у поставщиков

Рисунок 1. Диаграмма процесса работы лаборатории органического синтеза.

Начальным этапом работы химика-синтетика является планирование синтеза — анализ литературных источников данных и выбор оптимального пути синтеза целевого соединения из коммерчески доступных исходных реагентов. Далее проводятся расчеты для определения количеств реагентов, которые будут использованы в процессе проведения химической реакции. На этом этапе у химика перед глазами должна быть схема и методика синтеза. Разрабатываемая информационная система будет автоматически рассчитывать массу и объем химических соединений, вступающих в реакцию, исходя из их химических количеств, что позволит исключить фактор человеческой ошибки на этапе расчета синтеза. Чтобы точно контролировать внесение данных на каждом этапе работы химика-синтетика, должна быть возможность показывать или скрывать отдельные разделы с данными.

Следующий этап — непосредственно, сам синтез целевого соединения. Время постановки синтеза, порядок и скорость добавления реагентов, температура реакционной смеси - все эти особенности проведения реакции химик-синтетик, как правило, записывает в рабочий журнал. Теперь можно будет фиксировать их в системе с помощью встроенного текстового редактора. Найти методику и расчеты по синтезу, который проводился ранее, будет намного проще — все данные будут находиться в разделах «Синтезы» и «Календарь».

Проведение химической реакции, выделение и очистка продукта связаны с использованием химических реактивов и стеклянной посуды. Информационная система позволит настроить взаимосвязь со складом для отправки электронных заявок на получение посуды и реактивов, а также вести учет посуды и химических реактивов в лаборатории.

Для контроля полноты протекания реакции обычно используют тонкослойную хроматографию, высокоэффективную жидкостную хроматографию или газо-жидкостную хроматографию. Создаваемая информационная система поможет смоделировать пластинку с результатами тонкослойной хроматографии по коэффициентам удерживания либо загрузить изображение с пластинкой, а также сохранит время удерживания химического соединения.

Наиболее сложным этапом работы является процесс выделения продукта реакции, который заключается в отделении целевого соединения от растворителя, побочных продуктов реакции, оставшихся реагентов. Сначала реакционную смесь обрабатывают, экстрагируют и затем упаривают растворитель. Далее продукт очищают с использованием следующий методов: кристаллизация, перегонка, хроматография. Очистка продукта от примесей исходных реагентов и побочных продуктов реакции необходима для идентификации полученного вещества. Методы очистки также будут фиксироваться в информационной системе вместе с выходами продуктов реакции.

Идентификация полученного вещества — установление структуры вещества аналитическими методами и определение его характеристических констант (температуры кипения, плавления, плотности, показателя преломления и др.), которые являются также критериями чистоты. Структура нового соединения подтверждается спектральными методами: спектроскопией ядерного магнитного резонанса, инфракрасной, ультрафиолетовой спектроскопией, масс-спектрометрией. В программе будет возможность прикреплять файлы любых типов и изображения со спектральными данными, записывать физические константы и выводить протокол по каждому синтезу на печать. Информационная система позволит регистрировать различные типы результатов (количественные, качественные, текстовые). Внесенные в систему результаты сохранятся на неограниченное время.

Создан прототип информационной системы для регистрации результатов исследований химика-синтетика. Отличительной особенностью данной системы являются полнота и наглядность представления данных по конкретному синтезу. Нет необходимости переходить на отдельные вкладки, чтобы просмотреть методику или результаты проведения синтеза. Представленная информационная система имеет интуитивно понятный интерфейс, простое меню и дизайн, ограниченное количество разделов, вся информация структурирована. В то же время использование контрастных цветов значительно упрощает задачу пользователю. На Рисунке 2 представлена заполненная при проведении синтеза дигомоадамантан [4,5-b;4,5-e]пиразина вкладка интерфейса информационной системы.

Главная

Заявки 2

Синтезы +

Производные адамантана

Производные гомоадамантана

• •    Синтез гомоадамантан-4-опа

• •    Синтез гомоадамантан-4,5 -диона

• • Синтез 5-(гидроксиимино) гомоад амантан-4-она

• • Синтез гомоадамантан-4,5-диола

•Синтез дигомоадамантан (4,5-Ь ;4,5-е] пиразина

Склад

Лабораторная посуда

Реактивы

Статьи

Календарь

Настройки

Синтез дигомоадамантан[4,5-6;4,5-е]пиразина дата: 02.10.2020

Схема синтеза

Методики синтеза

Металлический натрий (3.2 г, 0.139 моль) добавляют к перемешиваемому раствору, содержащему диоксим гомоадамантан-4,5-дион (1 г, 0.005 моль) и метиловый спирт (15 мл). После растворения всего количества натрия добавляют воду. Метиловый спирт упаривают, остаток экстрагируют ди-хлорметаном. Органический слой сушат над безводным Na2SO|. Дихлорметан упаривают. Продукт перекристаллизовывают из изопропилового спирта.

Ход синтеза

10-00 - начало синтеза.

11-00 — натрий растворился.

	Диоксим гомоадамантан-4,5-диона	Металлический натрий	Метиловый спирт
п (моль)	0.005	0.139	0.371
М(г/ моль)	208	23	32
Щ (г)	1	3.2	11.9
У(мл)			15 мл
р (г/мл)			0,7918
Аналитические данные Т. пл. 294-296°С . ИК ( КВг), v, см ': 2908, 2854 (СНношоас), 1631, 1608 (C=N). Масс-спектр, m/z (1^, %)■ 320 [М ] (66), 251 (14), 195 (8).                         " Спектр ЯМР'Н (400 МГц, DMSO), ^, м. д. (Г, Гц): 1.77-1.93 (12Н, м), 1.98-2.03 (8Н, м), 2.12 (4Н, с), 3.03-3.06 (4Н,м). Спектр ЯМР13С (100 МГц, DMSO), <5, м. д. (J, Гц): 28.33 (8СН2); 33.66 (4СН); 35.78 (4СН); 41.21 (2СН2); 157.45 (4C=N).

;Выход: 2.24 г (80%).

Прикреплённые документы: ЯМР (дигомоадамантан[4,5-Ъ;4^-е]пиразнн).р<1Г                              Печать

Рисунок 2. Вкладка интерфейса разработанной информационной системы при проведении синтеза дигомоадамантан[4,5-b;4,5-e]пиразина.

Как видно из Рисунка 2, в системе предусмотрен календарь и возможность указывать дату проведения химической реакции. Информационная система позволит получать статистический отчет о количестве выполненных исследований, с отдельным указанием количества и процентной доли неудачных результатов.

На Рисунке 3 изображен график, на котором видно, что среднее время фиксации основных операций в электронном лабораторном журнале меньше, чем в бумажном.

и

л г

Схема      Методика Расчёт синтеза Записи в ходе Результаты Аналитические химической     синтеза                    синтеза      синтеза      данные

реакции

Вид операции

«■■■■■• Бумажный лабораторный журнал     ^^^^^^ Электронный лабораторный журнал

Рисунок 3. Среднее время фиксации операций в лабораторном журнале в бумажной и электронной форме.

Заключение

Таким образом, электронный лабораторный журнал для учета результатов органического синтеза обеспечит оперативный доступ к необходимым данным и облегчит работу химика-синтетика, поможет легко составить отчет, написать статью или создать презентацию. Электронный лабораторный журнал значительно упростит поиск и копирование данных, более безопасен, чем его бумажный аналог. Он позволит собирать файлы с аналитическими данными на одной вкладке, экономя время для поиска их на компьютере, в интернете и заменяя практику распечатки данных, которые необходимо прилагать к бумажному журналу.

Предложенная информационная система ориентирована на потребности лаборатории органической химии и полностью покрывает потребности химика-синтетика в информационных ресурсах при регистрации результатов исследований.