Липофильные свойства пестицидов: биоаккумуляция и биомагнификация в организме животных, прогнозирование токсичности (обзор)

Липофильные свойства пестицидов: биоаккумуляция и биомагнификация в организме животных, прогнозирование токсичности (обзор)

Автор: Киш Л.К., Лаврухина О.И., Третьяков А.В., Макаров Д.А., Никонов И.Н., Кочиш И.И.

Журнал: Сельскохозяйственная биология @agrobiology

Рубрика: Обзоры, проблемы

Статья в выпуске: 6 т.58, 2023 года.

Бесплатный доступ

Проблема загрязнения окружающей среды пестицидами не теряет своей актуальности ввиду растущей потребности в продовольствии и в связи с многофакторностью процессов их биотрансформации и биоаккумуляции в живых организмах. По состоянию на 11 июля 2023 года в Российской Федерации зарегистрировано более 1200 препаративных форм разрешенных к применению инсектицидов, акарицидов и гербицидов (без учета фунгицидов, родентицидов, репеллентов, десикантов, регуляторов роста растений, микробиологический и биологических пестицидов и др.), многие из них входят в список особо опасных согласно данным PAN, например диазинон, хлорпирифос, диметоат, имидаклоприд, малатион, спиносад (PAN List of HHPs, 2021). Неконтролируемое применение пестицидов приводит к накоплению исходных соединений, метаболитов и продуктов разложения в почве, воде, растениях, организме животных и последующей биомагнификации стойких загрязнителей на более высоких трофических уровнях (V.P. Kalyabina с соавт., 2021; C.M. Volschenk с соавт., 2019; Z. Zhang. с соавт., 2019). Кроме целевых вредителей пестициды оказывают неблагоприятное воздействие на сами сельскохозяйственные культуры, микробиоту почвы, а также объекты природных экосистем и человека. Более безопасны биопестициды, но при одновременном решении нескольких агротехнических задач их высокая селективность становится недостатком (W.-H. Leong с соавт., 2020; De O.H. Gomes с соавт., 2020). Абсорбция, распределение и перемещение пестицидов в биологических системах определяются их липофильностью (T. Chmiel с соавт., 2019; R. Beiras, 2018; S.-K. Kim с соавт., 2019). Высокая липофильность создает условия для высокого метаболического клиренса соединений. Прогнозировать биологическую активность веществ в организме позволяет logP, описывающий их сродство к белкам-мишеням (T. Chmiel с соавт., 2019), где Р - коэффициент распределения, показывающий соотношение концентраций соединения в двух несмешивающихся фазах при равновесии. При чрезмерно высокой липофильности (logP > 5) пестициды могут связываться с гидрофобными мишенями, что приводит к неселективности и более высокой токсичности (C. Olisah с соавт., 2021). В настоящее время получено недостаточно данных о метаболизме и биоаккумуляции пестицидов в организме сельскохозяйственных животных и синергетических эффектах в реальных условиях. Распределение пестицидов в почве, грунтовых и поверхностных водах зависит, кроме их липофильности, от рН, температуры, количества изначально вносимых препаратов, содержания органических и неорганических веществ, сорбционных свойств твердых частиц (С.Д. Бурлака с соавт., 2019; S. Hintze с соавт., 2021; F.A.P.C. Gobas с соавт., 2018). Накопление пестицидов в почве приводит к снижению активности почвенных микроорганизмов, участвующих в круговороте элементов и разложении органических веществ, и может служить биологическим индикатором загрязнения экосистем. Содержание пестицидов в объектах окружающей среды в большинстве случаев определяют методами газовой, высокоэффективной и ультравысокоэффективной жидкостной хроматографии, иммуноферментным методом и капиллярным электрофорезом (A. Samsidar с соавт., 2018; S. Hintze с соавт., 2021; L. Fu с соавт., 2018). Газовая хроматография больше подходит для летучих и термически стабильных соединений, а высокоэффективная жидкостная хроматография - для нелетучих и полярных. Для реализации нецелевого подхода, позволяющего идентифицировать и определять не выявленные при целевом исследовании соединения, подходящим инструментом может быть сочетание хроматографического разделения с масс-спектрометрией высокого разрешения. Поиск безопасных средств защиты растений и прогнозирование их токсичности, процессов биоаккумуляции в объектах окружающей среды и переноса по пищевым цепям возможно с использованием «нецелевого поиска», позволяющего одновременно проводить целевой и нецелевой анализ пестицидов, а также их метаболитов, и современных математических моделей QSAR, основанных на связи физико-химических свойств молекул и их воздействия на живые организмы (A. Speck-Planche, 2020; Н.А. Илюшина, 2019; О.Г. Колумбин, 2020), а именно липофильных свойств с их биологической активностью.

Еще

Пестициды, липофильность, биоаккумуляция, загрязнение окружающей среды, токсичность, микробиом

Короткий адрес: https://sciup.org/142240687

IDR: 142240687   |   DOI: 10.15389/agrobiology.2023.6.990rus

Список литературы Липофильные свойства пестицидов: биоаккумуляция и биомагнификация в организме животных, прогнозирование токсичности (обзор)

  • Глобальные вопросы повестки дня. Народонаселение. Режим доступа: https://www.un.org/ru/global-issues/population. Дата обращения: 15.04.2022.
  • Samsidar A., Siddiquee S., Md Shaarani S. A review of extraction, analytical and advanced meth-ods for determination of pesticides in environment and foodstuffs. Trends in Food Science & Technology, 2018, 71: 188-201 (doi: 10.1016/j.tifs.2017.11.011).
  • Эмирова Д.Э. Влияние физико-химических процессов почвы на активность пестицидов. Ученые записки Крымского инженерно-педагогического университета. Серия: Биологические науки, 2019, 1: 20-25.
  • Поляк Ю.М., Сухаревич В.И. Почвенные ферменты и загрязнение почв: биодеградация, биоремедиация, биоиндикация. Агрохимия, 2020, 3: 83-93.
  • Garlito B., Ibáñez M., Portolés T., Serrano R., Amlund H., Lundebye A.K., Sanden M., Berntssen M.H.G, Hernández F. LC-MS/MS method for the determination of organophosphorus pesticides and their metabolites in salmon and zebrafish fed with plant-based feed ingredients. Analytical and Bioanalytical Chemistry, 2019, 411(27): 7281-7291 (doi: 10.1007/s00216-019-02104-6).
  • Mahugija J.A.M., Chibura P.E., Lugwisha E.H.J. Residues of pesticides and metabolites in chicken kidney, liver and muscle samples from poultry farms in Dar es Salaam and Pwani, Tan-zania. Chemosphere, 2018, 193: 869-874 (doi: 10.1016/j.chemosphere.2017.11.094).
  • Hou K., Yang Y., Zhu L., Wu R., Du Z., Li B., Zhu L., Sun S. Toxicity evaluation of chlorpyrifos and its main metabolite 3,5,6-trichloro-2-pyridinol (TCP) to Eisenia fetida in different soils. Comparative Biochemistry and Physiology — Part C: Toxicology & Pharmacology, 2022, 259: 109394 (doi: 10.1016/j.cbpc.2022.109394).
  • El-Nahhal Y., Lubbad R. Acute and single repeated dose effects of low concentrations of chlorpyr-ifos, diuron, and their combination on chicken. Environmental Science and Pollution Research International, 2018, 25(11): 10837-10847 (doi: 10.1007/s11356-018-1313-y).
  • Будникова Н.В., Митрофанов Д.В. Безопасность продуктов пчеловодства. Сборник научных трудов Краснодарского научного центра по зоотехнии и ветеринарии, 2020, 9(1): 274-277.
  • Калинникова Т.Б., Гатиятуллина А.Ф., Егорова А.В. Токсическое действие пестицидов на пчел: обзор. Российский журнал прикладной экологии, 2021, 3(27): 50-57.
  • Рогозин М.Ю., Бекетова Е.А. Экологические последствия применения пестицидов в сельском хозяйстве. Молодой ученый, 2018, 25(211): 39-43.
  • Wang Y., Zhu Y.C., Li W. Comparative examination on synergistic toxicities of chlorpyrifos, acephate, or tetraconazole mixed with pyrethroid insecticides to honey bees (Apis mellifera L.). Environmental Science and Pollution Research, 2020, 27(7): 6971-6980 (doi: 10.1007/s11356-019-07214-3).
  • Kasiotis K.M., Zafeiraki E., Kapaxidi E., Manea-Karga E., Antonatos S., Anastasiadou P., Mi-lonas P., Machera K. Pesticides residues and metabolites in honeybees: A Greek overview explor-ing Varroa and Nosema potential synergies. Science of The Total Environment, 2021, 769: 145213 (doi: 10.1016/j.scitotenv.2021.145213).
  • Murcia-Morales M., Díaz-Galiano F.J., Vejsnæs F., Kilpinen O., Van der Steen J.J.M., Fernán-dez-Alba A.R. Environmental monitoring study of pesticide contamination in Denmark through honey bee colonies using APIStrip-based sampling. Environmental Pollution, 2021, 290: 117888 (doi: 10.1016/j.envpol.2021.117888).
  • Pan X.-L., Dong F.-S., Wu X.-H., Xu J., Liu X.-G., Zheng Y.-Q. Progress of the discovery, application, and control technologies of chemical pesticides in China. Journal of Integrative Agri-culture, 2019, 18(4): 840-853 (doi: 10.1016/S2095-3119(18)61929-X).
  • Анучина А.В. Токсическое действие пестицидов на организм человека и животных. Международный студенческий научный вестник, 2019, 1: 1.
  • Wołejko E., Jabłońska-Trypuć A., Wydro U., Butarewicz A., Łozowicka B. Soil biological activity as an indicator of soil pollution with pesticides — a review. Applied Soil Ecology, 2020, 147: 103356 (doi: 10.1016/j.apsoil.2019.09.006).
  • Сухорученко Г.И. Резистентность вредных организмов к пестицидам в России. Защита и карантин растений, 2020, 1: 14-18.
  • Leong W.-H., Teh S.-Y., Hossain M.M., Nadarajaw T., Zabidi-Hussin Z., Chin S.-Y., Lai K.S., Lim S.-H.E. Application, monitoring and adverse effects in pesticide use: the importance of re-inforcement of Good Agricultural Practices (GAPs). Journal of Environmental Management, 2020, 260: 109987 (doi: 10.1016/j.jenvman.2019.109987).
  • Chavoshani A., Hashemi M., Mehdi Amin M., Ameta S.C. Chapter 5 — Risks and challenges of pesticides in aquatic environments. In: Micropollutants and challenges /A. Chavoshani, M. Hash-emi, M.M. Amin, S.C. Ameta (eds.). Elsevier, 2020: 179-213 (doi: 10.1016/B978-0-12-818612-1.00005-2).
  • Agost L., Velázquez G.A. Peri-urban pesticide contamination risk index. Ecological Indicators, 2020, 114: 106338 (doi: 10.1016/j.ecolind.2020.106338).
  • Мирошникова Д.И., Кирюшин В.А., Моталова Т.В. Вопросы применения гербицидов на основе глифосата. Наука молодых, 2018, 6(2): 318-325.
  • Yu X., Zhang R., Liu H., Zhang Z., Shi X., Sun A., Chen J. Highly-selective complex matrices removal via a modified QuEChERS for determination of triazine herbicide residues and risk as-sessment in bivalves. Food Chemistry, 2021, 347: 129030 (doi: 10.1016/j.foodchem.2021.129030).
  • Lojo-López M., Andrades J.A., Egea-Corbacho A., Coello M.D., Quiroga J.M. Degradation of simazine by photolysis of hydrogen peroxide Fenton and photo-Fenton under darkness, sunlight and UV light. Journal of Water Process Engineering, 2021, 42: 102115 (doi: 10.1016/j.jwpe.2021.102115).
  • Страновой обзор производства и использования особо опасных пестицидов в России. М., 2020. Режим доступа: https://ipen.org/sites/default/files/documents/final_russia_hhp_country_situa-tion_report_ru_and_en_14_may_2020.pdf. Дата обращения 24.09.2023.
  • Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов по состоянию на 11 июля 2023 г. Режим доступа: https://mcx.gov.ru/ministry/departments/departament-rastenievodstva-mekhanizatsii-khi-mizatsii-i-zashchity-rasteniy/industry-information/info-arkhiv/?ysclid=lpcbjzbs3w287727821. Дата обращения: 01.08.2023.
  • PAN International List of Highly Hazardous Pesticides (PAN List of HHPs). March 2021. Режим доступа: https://pan-international.org/wp-content/uploads/PAN_HHP_List.pdf. Дата обращения: 11.07.2023.
  • Tsygankov V.Y. Organochlorine pesticides in marine ecosystems of the Far Eastern Seas of Russia (2000-2017). Water Research, 2019, 161: 43-53 (doi: 10.1016/j.watres.2019.05.103).
  • De O. Gomes H., Menezes J.M.C., da Costa J.G.M., Coutinho H.D.M., Teixeira R.N.P., do Nascimento R.F. A socio-environmental perspective on pesticide use and food production. Eco-toxicology and Environmental Safety, 2020, 197: 110627 (doi: 10.1016/j.ecoenv.2020.110627).
  • Tuzimski T. Herbicides and pesticides. In: Encyclopedia of Analytical Science /P. Worsfold, C. Poole, A. Townshend, M. Miró (eds). Academic Press, 2019: 391-398 (doi: 10.1016/B978-0-12-409547-2.14395-1).
  • Rathi B.S., Kumar P.S., Vo D.-V.N. Critical review on hazardous pollutants in water environ-ment: Occurrence, monitoring, fate, removal technologies and risk assessment. Science of The Total Environment, 2021, 797: 149134 (doi: 10.1016/j.scitotenv.2021.149134).
  • The WHO recommended classification of pesticides by hazard and guidelines to classification 2019. Режим доступа: https://apps.who.int/iris/bitstream/handle/10665/332193/9789240005662-eng.pdf?ua=1. Да-та обращения: 11.07.2023.
  • МР 1.2.0235-21. Гигиеническая классификация пестицидов и агрохимикатов по степени опасности. Режим доступа: https://base.garant.ru/407586426/?ysclid=lpcbrd2q7m329935195. Дата обращения: 24.091.2023.
  • Данилова А.А. Контроль остаточных количеств пестицидов в объектах окружающей среды. Агрохимия, 2021, 6: 49-56.
  • Kalyabina V.P., Esimbekova E.N., Kopylova K.V., Kratasyuk V.A. Pesticides: formulants, distri-bution pathways and effects on human health — a review. Toxicology Reports, 2021, 8: 1179-1192 (doi: 10.1016/j.toxrep.2021.06.004).
  • Chmiel T., Mieszkowska A., Kempińska-Kupczyk D., Kot-Wasik A., Namieśnik J., Mazerska Z. The impact of lipophilicity on environmental processes, drug delivery and bioavailability of food components. Microchemical Journal, 2019, 146: 393-406 (doi: 10.1016/j.microc.2019.01.030).
  • Beiras R. Chapter 12 — Biotransformation. In: Marine pollution /R. Beiras (ed.). Elsevier, 2018: 205-214 (doi: 10.1016/B978-0-12-813736-9.00012-X).
  • Kim S.-K., Kang C.-K. Temporal and spatial variations in hydrophobicity dependence of field-derived metrics to assess the biomagnification potential of hydrophobic organochlorine compounds. Science of The Total Environment, 2019, 690: 300-312 (doi: 10.1016/j.scitotenv.2019.06.221).
  • Olisah C., Rubidge G., Human L.R.D., Adams J.B. A translocation analysis of organophosphate pesticides between surface water, sediments and tissues of common reed Phragmites australis. Chemosphere, 2021, 284: 131380 (doi: 10.1016/j.chemosphere.2021.131380).
  • Рыгалов А.С. Влияние триазолов на почвенный биоценоз. Время открытий, 2019, 5(5): 24-32.
  • Маллябаева М.И., Тюмкина Т.В., Зайнутдинова Э.М., Балакирева С.В., Кудрявцева И.Ю., Сафаров А.Х. Изучение влияния инсектицида карбофос, содержащего малатион, на биоценоз почвы и воды. Проблемы сбора, подготовки и транспорта нефти и нефтепродуктов, 2021, 2(130): 93-104.
  • Arisekar U., Shakila R.J., Jeyasekaran G., Shalini R., Kumar P., Malani A.H., Rani V. Accumu-lation of organochlorine and pyrethroid pesticide residues in fish, water, and sediments in the Thamirabarani river system of southern peninsular India. Environmental Nanotechnology. Monitor-ing & Management, 2019, 11: 100194 (doi: 10.1016/j.enmm.2018.11.003).
  • Hansch C., Leo A., Hoekman D. Exploring QSAR — hydrophobic, electronic, and steric constants. American Chemical Society, Washington, DC: 1995.
  • Дорожкин В.И. Токсикологическая и биологическая безопасность продукции животноводства. Российский журнал Проблемы ветеринарной санитарии, гигиены и экологии, 2021, 3(39): 244-248.
  • Huang Y., Zhang W., Pang S., Chen J., Bhatt P., Mishra S., Chen S. Insights into the microbial degradation and catalytic mechanisms of chlorpyrifos. Environmental Research, 2021, 194: 110660 (doi: 10.1016/j.envres.2020.110660).
  • Aseperi A.K., Busquets R., Cheung P.C.W., Hooda P.S., Barker J. Fate of neonicotinoids in the environment: why bees are threatened. In: The handbook of environmental chemistry /A. Núñez-Delgado, M. Arias-Estévez (eds.). Springer, Berlin, 2022 (doi: 10.1007/698_2022_853).
  • Azpiazu C., Bosch J., Bortolotti L., Medrzycki P., Teper D., Molowny-Horas R., Sgolastra F. Toxicity of the insecticide sulfoxaflor alone and in combination with the fungicide fluxapyroxad in three bee species. Scientific Reports, 2021, 11(1): 6821 (doi: 10.1038/s41598-021-86036-1).
  • Fent K., Haltiner T., Kunz P., Christen V. Insecticides cause transcriptional alterations of endo-crine related genes in the brain of honey bee foragers. Chemosphere, 2020, 260: 127542 (doi: 10.1016/j.chemosphere.2020.127542).
  • Бурлака С.Д., Музыченко Г.Ф. Изучение факторов, влияющих на реакции трансформации пестицидов в почве. Электронный сетевой политематический журнал «Научные труды КубГТУ», 2019, 7: 283-287.
  • Hintze S., Hannalla Y.S.B., Guinchard S., Hunkeler D., Glauser G. Determination of chloro-thalonil metabolites in soil and water samples. Journal of Chromatography A, 2021, 1655: 462507 (doi: 10.1016/j.chroma.2021.462507).
  • Gobas F.A.P.C., Lai H.-F., Mackay D., Padilla L.E., Goetz A., Jackson S.H. AGRO-2014: A time dependent model for assessing the fate and food-web bioaccumulation of organic pesticides in farm ponds: model testing and performance analysis. Science of The Total Environment, 2018, 639: 1324-1333 (doi: 10.1016/j.scitotenv.2018.05.115).
  • Tan H., Li Q., Zhang H., Wu C., Zhao S., Deng X., Li Y. Pesticide residues in agricultural topsoil from the Hainan tropical riverside basin: determination, distribution, and relationships with planting patterns and surface water. Science of The Total Environment, 2020, 722: 137856 (doi: 10.1016/j.scitotenv.2020.137856).
  • Vieira C.E.D., Costa P.G., Caldas S.S., Tesser M.E., Risso W.E., Escarrone A.L.V., Primel E.G., Bianchini A., dos Reis Martinez C.B. An integrated approach in subtropical agro-ecosystems: Active biomonitoring, environmental contaminants, bioaccumulation, and multiple biomarkers in fish. Science of The Total Environment, 2019, 666: 508-524 (doi: 10.1016/j.scitotenv.2019.02.209).
  • Rossi A.S., Fantón N., Michlig M.P., Repetti M.R., Cazenave J. Fish inhabiting rice fields: Bioaccumulation, oxidative stress and neurotoxic effects after pesticides application. Ecological Indicators, 2020, 113: 106186 (doi: 10.1016/j.ecolind.2020.106186).
  • Робертус Ю.В., Пузанов А.В., Куликова-Хлебникова Е.Н., Любимов Р.В. Оценка содержания хлорорганических пестицидов в объектах окружающей среды на территории республики Алтай. Агрохимия, 2017, 3: 38-47.
  • Barghi M., Jin X., Lee S., Jeong Y., Yu J.-P., Paek W.-K., Moon H.-B. Accumulation and exposure assessment of persistent chlorinated and fluorinated contaminants in Korean birds. Sci-ence of The Total Environment, 2018, 645: 220-228 (doi: 10.1016/j.scitotenv.2018.07.040).
  • Volschenk C.M., Gerber R., Mkhonto M.T., Ikenaka Y., Yohannes Y.B., Nakayama S., Ishi-zuka M., van Vuren J.H.J., Wepener V., Smit N.J. Bioaccumulation of persistent organic pollu-tants and their trophic transfer through the food web: Human health risks to the rural communities reliant on fish from South Africa's largest floodplain. Science of The Total Environment, 2019, 685: 1116-1126 (doi: 10.1016/j.scitotenv.2019.06.144).
  • Zhang Z., Pei N., Sun Y., Li J., Li X., Yu S., Xu X., Hu Y., Mai B. Halogenated organic pollutants in sediments and organisms from mangrove wetlands of the Jiulong River Estuary, South China. Environmental Research, 2019, 171: 145-152 (doi: 10.1016/j.envres.2019.01.028).
  • Zhu C., Sun Y., Li D., Zheng X., Peng X., Zhu T., Mo L., Luo X., Xu X., Mai B. Evidence for complex sources of persistent halogenated compounds in birds from the south China sea. Envi-ronmental Research, 2020, 185: 109462 (doi: 10.1016/j.envres.2020.109462).
  • Govaerts A., Verhaert V., Covaci A., Jaspers V.L.B., Berg O.K., Addo-Bediako A., Jooste A., Bervoets L. Distribution and bioaccumulation of POPs and mercury in the Ga-Selati River (South Africa) and the rivers Gudbrandsdalslågen and Rena (Norway). Environment International, 2018, 121(Part 2): 1319-1330 (doi: 10.1016/j.envint.2018.10.058).
  • Ferré D.M., Jotallan P.J., Lentini V., Ludueña H.R., Romano R.R., Gorla N.B.M. Biomonitor-ing of the hematological, biochemical and genotoxic effects of the mixture cypermethrin plus chlorpyrifos applications in bovines. Science of the Total Environment, 2020, 726: 138058 (doi: 10.1016/j.scitotenv.2020.138058).
  • Ferré D.M., Ludueña H.R., Romano R.R., Gorla N.B.M. Evaluation of the genotoxic potential of cypermethrin, chlorpyrifos and their subsequent mixture, on cultured bovine lymphocytes. Chemosphere, 2020, 243: 125341 (doi: 10.1016/j.chemosphere.2019.125341).
  • Wang L., Wang L., Shi X., Xu S. Chlorpyrifos induces the apoptosis and necroptosis of L8824 cells through the ROS/PTEN/PI3K/AKT axis. Journal of Hazardous Materials, 2020, 398: 122905 (doi: 10.1016/j.jhazmat.2020.122905).
  • Almami I.S., Aldubayan M.A., Felemban S.G., Alyamani N., Howden R., Robinson A., Pear-son T.D.Z., Boocock D., Algarni A.S., Garner A.C., Griffin M., Bonner P.L.R., Hargreaves A.J. Neurite outgrowth inhibitory levels of organophosphates induce tissue transglutaminase activity in differentiating N2a cells: evidence for covalent adduct formation. Archives of Toxicology, 2020, 94: 3861-3875 (doi: 10.1007/s00204-020-02852-w).
  • Fu L., Lu X., Tan J., Zhang H., Zhang Y., Wang S., Chen J. Bioaccumulation and human health risks of OCPs and PCBs in freshwater products of Northeast China. Environmental Pollution, 2018, 242(Part B): 1527-1534 (doi: 10.1016/j.envpol.2018.08.046).
  • Pang G.-F., Fan C.-L., Chang Q.-Y., Yang F., Cao Y.-Zh. A GC–MS, GC–MS/MS and LC–MS/MS study of the degradation profiles of pesticide residues in green tea. In: Analysis of pesticide in tea /G.-F. Pang, C.-L. Fan, Q.-Y. Chang, F. Yang, Y.-Zh. Cao (eds.). Elsevier, 2018: 849-858 (doi: 10.1016/B978-0-12-812727-8.00013-4).
  • De Paepe E., Wauters J., Van Der Borght M., Claes J., Huysman S., Croubels S., Vanhaecke L. Ultra-high-performance liquid chromatography coupled to quadrupole orbitrap high-resolution mass spectrometry for multi-residue screening of pesticides, (veterinary) drugs and mycotoxins in edible insects. Food Chemistry, 2019, 293: 187-196 (doi: 10.1016/j.foodchem.2019.04.082).
  • Hasan G.M.M.A., Das A.K., Satter M.A. Multi residue analysis of organochlorine pesticides in fish, milk, egg and their feed by GC-MS/MS and their impact assessment on consumers health in Bangladesh. NFS Journal, 2022, 27: 28-35 (doi: 10.1016/j.nfs.2022.03.003).
  • Лаврухина О.И., Амелин В.Г., Киш Л.К., Третьяков А.В., Лаврухин Д.К. Определение остаточных количеств пестицидов в объектах окружающей среды и пищевых продуктах (обзор). Химическая безопасность, 2022, 6(2): 81-116 (doi: 10.25514/CHS.2022.2.23006).
  • Истомин А.В., Елисеев Ю.Ю., Елисеева Ю.В. Обусловленность рисков здоровью детского населения химической контаминацией пищевых продуктов в регионе. Здоровье населения и среда обитания — ЗНиСО, 2014, 2(251): 18-21.
  • Зайцева Н.В., Хотимченко С.А., Шур П.З., Суворов Д.В., Зеленкин С.Е., Бессонов В.В. Методические подходы к интегральной оценке и категорированию потенциально опасных химических веществ, непреднамеренно присутствующих в пищевых продуктах. Вопросы питания, 2023, 92(1): 26-35 (doi: 10.33029/0042-8833-2023-92-1-26-35).
  • Danek M., Plonka J., Barchanska H. Metabolic profiles and non-targeted LC–MS/MS approach as a complementary tool to targeted analysis in assessment of plant exposure to pesticides. Food Chemistry, 2021, 356: 129680 (doi: 10.1016/j.foodchem.2021.129680).
  • Государственный реестр лекарственных средств для ветеринарного применения. Режим доступа: https://galen.vetrf.ru/#/registry/pharm/registry?page=1&f_chemicalName=амитраз. Дата обращения: 16.03.2023.
  • Kast C., Sieber T., Droz B., Peduzzi D., Fontana-Mauron C., Kilchenmann V. Amitraz-Abbauprodukte in Honig und Wachs. Schweizerische Bienen-Zeitung, 2021, 11: 16-19.
  • ILO International Chemical Safety Cards (ICSC). ICSC number 1562. Режим доступа: https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=en&p_card_id=1562&p_version=2. Дата обращения: 28.02.2023.
  • Watanabe E. Review of sample preparation methods for chromatographic analysis of neonico-tinoids in agricultural and environmental matrices: from classical to state-of-the-art methods. Journal of Chromatography A, 2021, 1643: 462042 (doi: 10.1016/j.chroma.2021.462042).
  • Casida J.E. Neonicotinoid metabolism: compounds, substituents, pathways, enzymes, organisms, and relevance. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2011, 59(7): 2923-2931 (doi: 10.1021/jf102438c).
  • Rajski Ł., Petromelidou S., Díaz-Galiano F.J., Ferrer C., Fernández-Alba A.R. Improving the simultaneous target and non-target analysis LC-amenable pesticide residues using high speed Or-bitrap mass spectrometry with combined multiple acquisition modes. Talanta, 2021, 228: 122241 (doi: 10.1016/j.talanta.2021.122241).
  • Sun F., Tan H., Li Y., De Boevre M., Zhang H., Zhou J., Li Y., Yang S. An integrated data-dependent and data-independent acquisition method for hazardous compounds screening in foods using a single UHPLC-Q-Orbitrap run. Journal of Hazardous Materials, 2021, 401: 123266 (doi: 10.1016/j.jhazmat.2020.123266).
  • Gómez-Pérez M.L., Romero-González R., Vidal J.L.M., Frenich A.G. Identification of transfor-mation products of pesticides and veterinary drugs in food and related matrices: Use of retrospective analysis. Journal of Chromatography A, 2015, 1389: 133-138 (doi: 10.1016/j.chroma.2015.02.052).
  • Prata R., López-Ruiz R., Petrarca M.H., Godoy H.T., Frenich A.G., Romero-González R. Tar-geted and non-targeted analysis of pesticides and aflatoxins in baby foods by liquid chromatog-raphy coupled to quadrupole Orbitrap mass spectrometry. Food Control, 2022, 139: 109072 (doi: 10.1016/j.foodcont.2022.109072).
  • Hrynko I., Kaczyński P., Łozowicka B. A global study of pesticides in bees: QuEChERS as a sample preparation methodology for their analysis — сritical review and perspective. Science of The Total Environment, 2021, 792: 148385 (doi: 10.1016/j.scitotenv.2021.148385).
  • Роик Б.О., Ермилов И.В. Определение пестицидов методом газовой хроматографии в подморе медоносных пчел после летальной интоксикации. Актуальные вопросы ветеринарной биологии, 2019, 3(43): 69-78.
  • Hidalgo-Ruiz J.L., Romero-González R., Vidal J.L.M., Frenich A.G. Monitoring of polar pesti-cides and contaminants in edible oils and nuts by liquid chromatography-tandem mass spectrom-etry. Food Chemistry, 2021, 343: 128495 (doi: 10.1016/j.foodchem.2020.128495).
  • Григорьев В.Ю., Раевская О.Е., Ярков А.В., Раевский О.А. QSAR моделирование острой нейротоксичности ряда органических растворителей по отношению к грызунам. Biomedical Chemistry: Research and Methods, 2018, 1(3): e00019 (doi: 10.18097/BMCRM00019).
  • Chandrasekaran B., Abed S.N., Al-Attraqchi O., Kuche K., Tekade R.K. Computer-aided pre-diction of pharmacokinetic (ADMET) properties. In: Advances in pharmaceutical product develop-ment and research, dosage form design parameters /R.K. Tekade (ed.). Academic Press, 2018: 731-755 (doi: 10.1016/B978-0-12-814421-3.00021-X).
  • Sidorov P., Viira B., Davioud-Charvet E., Maran U., Marcou G., Horvath D., Varnek A. QSAR modeling and chemical space analysis of antimalarial compounds. Journal of Computer-Aided Mo-lecular Design, 2017, 31(5): 441-451 (doi: 10.1007/s10822-017-0019-4).
  • Rashid M. Design, synthesis and ADMET prediction of bis-benzimidazole as anticancer agent. Bioorganic Chemistry, 2020, 96: 103576 (doi: 10.1016/j.bioorg.2020.103576).
  • Speck-Planche A. Multi-scale QSAR approach for simultaneous modeling of ecotoxic effects of pesticides. In: Ecotoxicological QSARs. Methods in pharmacology and toxicology /K. Roy (ed.). Humana, New York, 2020: 639-660 (doi: 10.1007/978-1-0716-0150-1_26).
  • Илюшина Н.А. Оценка эквивалентности технических продуктов пестицидов-аналогов оригинальным действующим веществам по критерию «мутагенность». Экологическая генетика, 2019, 17(2): 101-112.
  • Колумбин О.Г. Использование QSAR-моделей для внеэкспериментального скрининга растворимости, липофильности, биодоступности, мутагенности и токсичности пестици-дов различных классов. Вестник Приднестровского университета. Серия: Медико-биологи-ческие и химические науки, 2020, 2(65): 143-149.
  • Федоров Л.А. Яблоков А.В. Пестициды — токсический удар по биосфере и человеку. М., 1999.
  • Henderson A.M., Gervais J.A., Luukinen B., Buhl K., Stone D., Strid A., Cross A., Jenkins J. Glyphosate technical fact sheet. National Pesticide Information Center, Oregon State University Extension Services, 2010. Режим доступа: http://npic.orst.edu/factsheets/archive/glyphotech.html. Дата обращения: 11.08.2022.
  • Ochoa V., Maestroni B. Pesticides in Water, Soil, and Sediments. In: Integrated Analytical approaches for pesticide management /B. Maestroni, A. Cannavan (eds.). Academic Press, 2018.
  • Bhatt P., Pathak V.M., Joshi S., Bisht T.S., Singh K., Chandra D. Chapter 12 — Major metabolites after degradation of xenobiotics and enzymes involved in these pathways. In: Smart bioremediation technologies /P. Bhatt (eds.). Academic Press, 2019: 205-215 (doi: 10.1016/B978-0-12-818307-6.00012-3).
  • Шарипов Д.А., Четвериков С.П. Штамм Pseudomonas sp. DD4 для деструкции галогенсодержащих ПАВ и гербицидов. Экобиотех, 2021, 4(1): 60-67.
Еще
Статья обзорная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp