Меланизация полиаминофенолов в процессе биотрансформации парацетамола клетками Rhodococcus ruber ИЭГМ 77
Автор: Коротаев М.Ю., Вихарева Е.В., Ившина И.Б.
Журнал: Вестник Пермского университета. Серия: Биология @vestnik-psu-bio
Рубрика: Микробиология
Статья в выпуске: 2, 2016 года.
Бесплатный доступ
Методами C ЯМР -спектроскопии и хромато-масс-спектрометрии установлено, что в составе нерастворимых в воде продуктов, образующихся в процессе биотрансформации парацетамола клетками Rhodococcus ruber ИЭГМ 77, присутствуют производные индола и бензофурана. Предложен механизм образования сопряженных индольных и бензофурановых циклических систем в результате последовательной ферментативной окислительной поликонденсации аминофенольных соединений. Образующиеся полиаминофенолы преобразуются в меланиноподобные соединения. По нашим данным, молекулы по-лиаминофенолов, а также индольные и бензофурановые фрагменты в химической структуре меланино-подобных соединений содержат симметричные ("Sym") и асимметрические ("Asym") участки, включающие ароматические и хиноидные кольца с эквивалентными заместителями в пара- и мета-положении соответственно. Впервые обоснованная возможность ферментативной меланизации поли-аминофенолов клетками R. ruber ИЭГМ 77 рассматривается с позиции гипотезы гумификации.
Парацетамол, биотрансформация, актинобактерии рода rhodococcus, хромато-масс-спектрометрия, 13c ямр-спектроскопия
Короткий адрес: https://sciup.org/147204765
IDR: 147204765
Список литературы Меланизация полиаминофенолов в процессе биотрансформации парацетамола клетками Rhodococcus ruber ИЭГМ 77
- Коротаев М.Ю. и др. Химическая структура осадка, образующегося в процессе биотрансформации парацетамола клетками Rhodococcus ruber ИЭГМ 77//Биофармацевтический журнал. 2016. Т. 8, № 1. С. 13-19
- Коротаев М.Ю. и др. Определение средней молекулярной массы нерастворимых продуктов биодеструкции парацетамола клетками Rhodococcus ruber ИЭГМ 77//Фундаментальные исследования. 2015. № 2, Ч. 26. С. 58505854
- Орлов Д. С. Гумусовые кислоты почв и общая теория гумификации. М.: Изд-во МГУ, 1990. 325 с
- Bosetto M. et al. Study of the humic-like compounds formed from L-tyrosine on homoionic clays//Clays Minerals. 1997. Vol. 32. P. 341-349
- De Gusseme B. et al. Degradation of acetaminophen by Delftia tsuruhatensis and Pseudomonas aeruginosa in a membrane bioreactor//Water Research. 2011. Vol. 45. P. 1829-1837
- Ivshina I.B. et al. Catalysis of the biodegradation of unusable medicines by alkanotrophic rhodococci//Applied Biochemistry and Microbiology. 2006. Vol. 42, № 4. P. 392-395
- Stevenson F.J. Humus Chemistry: Genesis, Composition, Reactions. New York: John Wiley & Sons, 1994. 512 p
- Subianto S. Electrochemical Synthesis of Melanin-Like Polyindolequinone. Thesis of dissertation. -Brisbane St Lucia: The University of Queensland, 2006. 197 p
- Thorn K.A., Mikita M.A. Ammonia fixation by humic substances: a nitrogen-15 and carbon-13 NMR study//The Science of the Total Environment. 1992. Vol. 113. P. 67-87
- Wu S., Zhang L., Chen J. Paracetamol in the environment and its degradation by microorganisms Applied Microbiology Biotechnology. 2012. Vol. 96. P. 875-884
- Zhang L. et al. Degradation of paracetamol by pure bacterial cultures and their microbial consortium//Applied Microbiology and Biotechnology. 2013. Vol. 97, № 8. P. 3687-3698
