Новые условия пропаргилирования бензол1,2-диамина

Новый метод проведения пропаргилирования бензол-1,2-диамина в бензоле в присутствии поташа и органического катализатора - йодида тетра-н-бутиламмония позволяет получaть N-(проп-2-ин-1-ил)бензол-1,2-диамин с выходом 83 %. Одновременно с выходом 7 % образуется N, N 1-ди(проп-2-ин- 1-ил)бензол-1,2-диамин. Реакцию проводят при мольном соотношении реагентов бензол-1,2-диамин : пропаргилбромид : поташ : n-Bu 4NI = 1:1:0,5:0,05 в течение пяти часов. При этом выход N-(роп- 2-инил)бензол-1,2-диамина повышается почти в два раза, а продолжительность проведения реакции сокращается в десять раз по сравнению с ранее описанным методом. При проведении пропаргилирования бензол-1,2-диамина в смеси ацетонитрила и этанола (2:1) при соотношении реагентов 1:2:1:0,1 образуется смесь трех аминов: симметрично замещенного N, N-ди(проп-2-ин-1-ил)бензол-1,2- диамина, несимметрично замещенного N, N-ди(проп-2-ин-1-ил)бензол-1,2-диамина и N, N, N 1-три(проп-2-ин-1-ил)бензол-1,2-диамина в отношении 2:1:4 с общим выходом 55 %. Образцы индивидуальных аминов выделены колоночной хроматографией на силикагеле при элюировании бензолом. Строение и состав аминов подтверждены данными масс-спектров, ЯМР 1Н, 13С, ИК и элементного анализа.