Получение производных галогензамещённых окситиоспиртов

Синтез производных галогензамещённьх окситиоспиртов в последнее время привлекает внимание исследователей, интерес к этим соединениям объясняется возможностью применения и их производных в качестве промежуточных     продуктов     в     реакции     алкилирования, аминометилирования и другие.

В литературе имеются сведения о синтезе ряда ацетиленовых производных углеводородов и спиртов(1-3). Среди этих публикаций нет сведений о получении производных ацетелиновых окситиоспиртов.

Между тем, соединения синтезирования такого рода представляют интерес, поскольку известно, что пропаргиловые эфиры замещенных фенолов бис-фенолов (4), – I-бромпропаргиловы эфир о-йод-фенола (5) и некоторые его аналоги обладают физиологической активностью и рентгеноконрастными свойствами.

Эти соединения синтезированы при взаимодействии I-бром-пропаргиловых эфиров галогензамещённьх фенолов с гидросульфидом натрия по общей схема:

RO CH 2 CCBr + NaSH  —►ROCH 2 CCSH

R= ^o - ClC 6 H 4 , n - ClC 6 H 4 , 2 , 4 -c l 2C6H3, 2 , 4 , 5 -c l 3C6H2, 2 , 4 , 6 - c l 3C6H2

При проведении синтеза главное внимание уделено подбору оптимальных условий реакции.

Найдено, что подходящим растворителем является этанол. Температура реакционной смеси пределах 75-850 С. Для получения более высокого выхода целевого продукта применен насыщенный раствор гидросульфида натрия.

Состав и строение синтезированных соединений доказаны химическими методами, элементарным анализом, ЯМР- спектроскопией и ИК- спектроскопией.

В ИК-спектрах отсутствуют полосы поглощения в области 3300-3290 см-1 (=С-Н) и 2238-2221 см-1 (С=С-Вr), присутствуют полосы валентных колебаний в области 2180-2145 см-1 (С=С),   1260-2600 см-1 (-S-H), что свидетельствуют о структуре ацетиленовых окситиоспиртов.

Нами изучается свойства синтезированные соединений и их внедренные народное хозяйства, медицину.