Потенциал 2-ундеканона в борьбе с вредителями сельскохозяйственного, медицинского и ветеринарного значения (обзор)

Acknowledgments: the paper has been prepared in accordance with the research plan for the program of fundamental scientific research of the Russian Academy of Sciences (No. 121042000076-5) “De- velopment of methods for the scientifically based use lation of the number of parasites in order to preserve cultural and unproductive animals, bees and birds“.

Введение. Использование синтетических продуктов для борьбы с вредителями в сельском хозяйстве становится все более проблематичным. Проблемы заключаются в устойчивости вредителей к применяемым средствам, задержании их остатков в сельскохозяйственных продуктах и окружающей среде [1], также они могут оказывать негативное влияние на здоровье людей и вызывать их смерть [2]. Продукты растительного происхождения, обладающие инсектоакарицидным эффектом, как правило, обладают низкой токсичностью для млекопитающих, непродолжительным задержанием в окружающей среде и, вероятно, должны ограничить развитие устойчивости к ним вредителей [3]. Согласно литературным источникам, потенциал продуктов растительного происхождения для борьбы с вредителями в сельском хозяйстве и медицине очень высок [4–10]. Известны 656 видов растений, обладающих значительным инсектицидным эффектом, в их составе упоминаются 119 инсектицидных химических веществ [2]. Отдельные соединения этих расте- of pest control agents, chemical and biological regu-the epizootic well-being and quality of health of agri- ний представляют больший интерес, так как они обладают более стабильным инсектицидным действием по сравнению с продуктами экстракции, которые могут различаться по качеству, количеству и составу в зависимости от климата, состава почвы, органа растения, возраста и стадии вегетативного цикла [11, 12]. Известны литературные обзоры о потенциале в борьбе с вредителями этих фитохимических активных соединений, таких как эвгенол, линалоол, цинеол [1, 2], но в данных материалах нет упоминания о 2-ундеканоне. Это соединение в 2007 г. получило регистрацию в Агентстве по охране окружающей среды США (EPA) в качестве биопестицида BioUD с содержанием активного вещества 7,5 %, первоначально полученного из диких помидоров (Lycopersicon hirsutum Dunal f. Glabratum. C.H. Mall [13]), оно относится к химическим соединениям класса кетонов [14].

Цель исследований – обзор литературных данных об источниках получения 2-ундеканона и его биоактивности.

Материалы и методы. Использовался материал опубликованных научных статей об эффективности 2-ундеканона против вредителей в сельском хозяйстве и медицине из баз данных Medline, Pubmed, Web of Science, Scopus, Google Scholar и eLibrary.Ru за 1988–2021 гг., поисковые слова включали в себя «2-ундеканон», «инсектицид», «акарицид», «пестицид». Материал статей учитывался, если работа была выполнена с отдельно взятым или выделенным веществом 2-ундеканона.

Результаты и их обсуждение. Все найденные литературные сведения об источниках 2-ундеканона связаны с получением его методом гидродистиляции и определением его концентрации методом ГХ/МС из растений Ruta chalepensis L. , Ruta montana L. , Ruta gravelons, Philodendron acutatum, H. virgatum Spach , Zanthoxylum rhoifolium (Rutaceae), Zanthoxylum acanthopodium, Siparuna guianensis Aublet, добытых в различных частях мира (табл. 1). Так, по данным A. Rustaiyan et al. (2002), из собранных надземных частей Ruta chalepensis L. на высоте 1200–1600 м на горе Xавтчтан южного Ирана выделено 52,5 % 2-ундеканона [15]. Из надземных частей этого же растения, собранных в Алжире S. Merghache et al. (2008), этого вещества получили в диапазоне 79,06–82,74 % [16], а из плодов и листьев разного периода роста, добытых в северной Индии Bagchi et al. (2003), на уровне 41,3–67,8 % [17]. По данным Mohammedi et al. (2020), в стадии цветения надземных частей алжирской Ruta montana L. из семи различных регионов Алжира (Бусегса, Бу-мердес; Драа Бен Хедда, Тизи Узу; Серия, Блида; Айн-Турк, Буйра; Ченуа, Типаза; Джебель Мессаад, М'сила; Дар Чиух, Гелфа), характери-

Источники 2-ундеканона зующихся различными климатическими условиями, содержат 2-ундеканона на уровне 27,2– 81,7 % [18]. Другими исследователями получено 86,77 и 16,35 % этого вещества из надземных частей растений в период цветения Ruta montana L. и Ruta gravelons соответственно, с горы Натхор близ Бизерты в Тунисе [19]. Viana et al. (2002а) установили содержание 2-ундеканона на уровне 0–2,7 % из шести образцов, полученных в три разные даты из корней Philodendron acutatum, добытого на севере Бразилии [20]. Из надземных частей другого растения – H. virgatum Spach., произрастающего в Иране, выделено этого вещества на уровне 21,5 % [21]. Исследования других авторов показывают, что листья Zanthoxylum rhoifolium (Rutaceae) из Монтеверде в Коста-Рике содержат 9,2 % 2-ундеканона [22], а из свежих листьев этого же растения, собранных в Импхале (Манипур, СевероВосточная Индия), выделено 7,3 % 2-ундеканона [23]. Обнаружили данное вещество F. Viana et al. (2002б) на уровне 52,7 % из растений Siparuna guianensis Aublet, произрастающих в Ботаническом саду северной части Бразилии [24], а из этого же растения, собранного в экспериментальном заповеднике ботанического института Сан-Паулу в Моги-Гуасу на юго-востоке Бразилии, Fischer et al. (2005), определили 2-ундеканона на уровне 32,5 % [25]. Таким образом, наибольшее содержание 2- ундеканона выявлено из надземных частей растения Ruta chalepensis L. и Ruta montana L., собранных в Иране, Индии (север), Тунисе (север) и Алжире, где содержание этого вещества колеблется от 52,5 до 82,74 % и от 27,2 до 86,77 % соответственно.

различных частях мира

Таблица 1

Окончание табл. 1

Биоактивность вещества. Все выявленные материалы исследований, касающиеся 2-ундеканона, были протестированы против вредителей сельского хозяйства, ветеринарного и медицинского значения в качестве фумигантов, контактного токсического и репеллентного действия. Их можно разделить на объекты воздействия: против вредителей хранимой продукции, растительных нематод, комаров и клещей (табл. 2).

Эффективность 2-ундеканона против вредителей сельскохозяйственного значения. Согласно литературным сведениям, 2-ундеканон показывает высокую эффективность против вредителей зерновых культур. Так, при воздействии этого вещества, предварительно растворенного в этаноле и распыленного на пшеницу с вредителями Tenebrio molitor (Coleo-ptera: Tenebrionidae) и Trogoderma granarium (Coleoptera: Dermestidae), N. Ntalli et al. (2021) было установлено, что он вызывал смертность личинок и взрослых 87,8 и 98,9 % соответственно у особей обоих видов в дозе 1000 мкл/кг зерна на 7-й день, а при 500 мкл/кг пшеницы 47,8 % личинок и 6,7 % взрослых особей за этот же период времени [26]. Достаточно широко эффективность 2-ундеканона показана в научных работах против другой группы опасных вредителей растений сельскохозяйственного назначения – нематод. Согласно публикациям, это вещество вызывает высокую смертность данных патогенов. Например, в ходе экспериментов с различными концентрациями в 96-луночном планшете против распространенного по всему миру паразита Meloidogyne incognita, вызывающими тяжелый окислительный стресс у этих вредителей, M. Ayaz et al. (2021) установили 100 % смертность в дозе до 200 мкг/мл предварительно разбавленного этанола и затем добавленного к воде, содержащей полисорбатное поверхностно-активное вещество Твин 20. Также авторами в данной работе отмечается другое немаловажное действие 2-ундеканона. Оказалось, что в концентрациях до 150 мкг/мл значительно увеличивался рост томата с точки зрения длины побегов (38 %), длины корня (31 %), веса в сыром виде (40 %) и веса в сухом состоянии (2 %) [27]. Против этого же вредителя показано воздействие 2-ундеканона и в работе Y. Zhai еt al. (2018), где при его смешивании с метанолом и Tween-20 в 96-луночном планшете фумигантная активность вещества составила ЛД90 на уровне 672,244 мг/л, а нематоцидная ЛД50 – 27,810 мг/л, (при учете через 24 ч) [28]. В изучении поведенческих реакций Meloidogyne incognita R. Sobkowiak et al. (2018) установили аттрактантное действие 2-ундеканона для взрослых червей, где по результатам экспериментов оказалось, что внесение 1 мкл тестового раствора в стандартные чашки Петри, содержащие среду NGM (для выращивания нематод), вызывает активность у червей, и они двигаются без какой-либо задержки к препарату, что, по мнению авторов, является преимуществом в борьбе с этими вредителями [29].

Эффективность 2-ундеканона против вредителей ветеринарного и медицинского значения. При скрининге новых агрохимикатов X. Liu et al. (2015) установили ларвицидную активность 2-ундеканона в сочетании с вспомогательным веществом (диметилсульфоксид ме- нее 0,2 %) против азиатского тигрового комара Aedes albopictus L., где ЛД50 составила 9,95 мкг/мл, а при его сравнении с коммерческим хлорпирифосом (положительный контроль) в этих же опытах для которого установили ЛД50 на уровне 1,86 мкг/мл [30]. В работе А. Ali et al. (2013) против комаров Aedes aegypti обнаружено репеллентное действие 2-ундеканона в дозе 108,9 мкг/см2 с использованием самок в возрасте от 5 до 9 дней при нанесении на тканевый пластырь, а у ДЭТА, используемого в качестве положительного контроля, в дозе 11,1 мкг/см2. Учет в этих опытах проводился по минимальной эффективной дозе (МЭД), которую необходимо было определить в течение одноминутного периода, при котором достигается совершение укуса 1 % насекомых (5 укусов) на руке человека в клетке от общего количества (500 самок) при воздействии веществом [31].

Достаточную репеллентную эффективность для Aedes aegypti и Aedes albopictus Skuse, а также против американского собачьего клеща Dermacentor variabilis получили в своей работе Witting-Bissinger et al. (2008) при изучении 2-ундеканона. Так, авторами проведены опыты с коммерческим препаратом (BiteBlocker, HOMSLЛД) BioUD, содержащим 7,75 % активного вещества 2-ундеканона, а в качестве положительного контроля использовался OFF! Active IV (25 % ДЭТА, SC Johnson, Racine,WI). Сравнительную эффективность этих двух препаратов проводили по средней репеллентности или укусам насекомых за разный период времени при обработке различных тестовых поверхностей, в том числе ткани и кожи человека. По результатам опытов установлено, что 2-ундеканон не уступал ДЭТА и через 6 часов после нанесения, а в ряде случаев превосходил по защитному действию от комаров (полевые испытания проводили на людях в Северной Каролине, США, и Онтарио, Канада, сравнивая репеллентность BioUD с ДЭТА содержащими 25 и 30 %) [13]. В следующих тестах против клещей, вызывающих болезнь Лайма Witting-Bissinger et al. (2008), сравнили 15 % ДЭТА с BioUD на фильтровальной бумаге, результаты которых показали, что BioUD обладал более значительным репел-лентным действием, чем ДЭТА [13].

В целом, по заключению авторов, BioUD является эффективной альтернативой ДЭТА по его репеллентной эффективности [13]. Также с целью поиска безопасных альтернативных источников пестицидов J. Deguenon et al. (2019) изучили фумигантную и репелентную активность растительных метиловых кетонов, в том числе 2-ундеканона, против Musca domesticca L. , Cochliomyia macellaria (F.) , and Sarcophaga bullata (Parker). При испытании его в больших клетках 1,22 м с каждой стороны, построенных из пиломатериалов размером 5,1 на 5,1 см (внутренний объем 1,81 м³), в дозе 1,7, 2,3 и 2,8 мкг/см³ обеспечивал гибель соответственно 60,4, 82,2 и 94,4 % Musca domestica L.; 56,9, 75,6 и 92,5 % Cochliomyia macellaria (F.) и 62,1, 84,5 и 97,9 % Sarcophaga bullata (Parker) после 2-часового воздействия. А в поведенческом анализе с двумя вариантами ответов тестируемого соединения в дозе 194,6 мкг/см² на обработанной и необработанной поверхности при сравнении с положительном контролем средняя эффективность отпугивания для мясных мух составила 84,7 % для 2-ундеканона и 87,6 % для N,N-диэ-тил-мета-толуамида (ДЭТА), а для домашних мух соответственно 80,7 и 84,9 % [14]. Установили фумигационное действие 2-ундеканона против Solenopsis invicta Buren – одного из самых опасных в мире инвазивных видов муравьев, обладающих сильным жалом и ядом, в своей работе J. Zhu et al. (2017). В этих опытах камера для фумигации была сконструирована из двух пластиковых чашек Петри диаметром 8,6 см и высотой 3,6 см с общим объемом 210 см³, где при проведении тестов ЛД50 составила 8,21 мкг/см³. По заключению авторов данного исследования, это вещество имеет потенциал, чтобы быть альтернативой существующим фумигантам [32]. В другой исследовательской работе при изучении репеллентного действия 2-ундеканона N. Kimps еt al. (2011) путем нанесения его на двухслойную хлопчатобумажную марлю в дозировке 0,63 мг/см² против клещей Amblyomma americanum и Dermacentor variabilis установили его отталкивающее (ре-пеллентное) действие на уровне 74 и 75 % соответственно по истечении двух часов после применения [33].

Таблица 2

Эффективность 2-ундеканона против различных вредителей сельскозяйственного, медицинского и ветеринарного значения

Окончание табл. 2

Заключение. Литературные данные об источниках получения и эффективности 2-ундеканона против вредителей представлены достаточно широко. Установлено, что при получении его методом гидродистиляции больше всего 2-ундеканона содержится в надземных частях растения Ruta chalepensis L. и Ruta montana L. – от 52,5 до 82,74 % и от 27,2 до 86,77 % соответственно, собранных в Иране, Индии (север), Тунисе (север) и Алжире. Представлена нема-тоцидная, фумигантная и репеллентная активность 2-ундеканона против некоторых вредителей сельскохозяйственного, медицинского и ветеринарного значения. Также по результатам литературных источников отмечено, что 2-ундеканон в сравнении с коммерческими химически- ми веществами, такими как N,N-диэтил-мета-толуамидом (ДЭТА), хлорпирифосом, в исследованиях соответственно репеллентного действия против комнатных и мясных мух (Musca domestica L., Cochliomyia macellaria F. и Sarco-phaga bullata P.) и ларвицидного против азиатского тигрового комара Aedes albopictus L. по своей эффективности уступает им незначительно. На основании зарубежных исследований подтвержден высокий потенциал 2-ундеканона в борьбе с вредителями, что свидетельствует о перспективности рассмотрения для более широкого изучения и применения растительных инсектицидов, репеллентов и т.д. на основе этого вещества в нашей стране.