Производные 6-метилурацила: синтез и кислотно-основные свойства в водных растворах
Автор: Нигматуллина А.А.
Журнал: Форум молодых ученых @forum-nauka
Статья в выпуске: 9 (37), 2019 года.
Бесплатный доступ
В работе подобраны условия для хроматографического анализа продуктов алкилирования 6- метилурацила диметилсульфатом в водных щелочных растворах методом ВЭЖХ. Использовалась колонка с фазой C18, элюент состава вода:ацетонитрил = 90:10, аналитическая длина волны 265 нм. Продукты выделены методом полупрепаративной ВЭЖХ и идентифицированы на основании данных 1Н, 13С, 15N ЯМР спектроскопии.
6-метилурацил, алкилирование диметилсульфатом, ямр, полупрепаративная вэжх
Короткий адрес: https://sciup.org/140287061
IDR: 140287061
Текст научной статьи Производные 6-метилурацила: синтез и кислотно-основные свойства в водных растворах
6-METHYLURACIL DERIVATIVES: SYNTHESIS AND ACID-BASIC PROPERTIES IN AQUEOUS SOLUTIONS
Annotation:
The conditions for chromatographic analysis of the products of alkylation of 6-methyluracil with dimethyl sulfate in aqueous alkaline solutions by HPLC are selected. We used a column with a C18 phase, an eluent of the composition water: acetonitrile = 90:10, and an analytical wavelength of 265 nm. The products were isolated by semi-preparative HPLC and identified on the basis of 1H, 13C, 15N NMR spectroscopy.
N-алкилированные производные урацила представляют большой интерес, так как обладают широким спектром биологических свойств. В частности, литературные данные свидетельсвтуют о том, что N-алкилпроизводные 6-метилурацила ( 1 ) обладают противовоспалительной и иммунотропной активностью [1].
В то же время не менее интересным является вопрос о направлении диссоциации 6-метилурацила из-за наличия нескольких участков, потенциально способных к депротонированию. Положение депротонирования можно определить в случае, если известны константы диссоциации по N(1) и N(3) положениям пиримидинового кольца. Депротонирование по атомам N(1) или N(3) может происходить с образованием соответствующих анионов AN1 и AN3. Модельными соединениями для получения анионов AN1 и AN3 6-метилурацила являются 3- и 1-метил-6-метилурацилы, соответственно.
В данной работе метилирование 6-метилурацила проводили в щелочной водной среде диметилсульфатом по известной методике [2] с целью получения указанных выше модельных соединений. Продукты алкилирования были выделены методом полупрепаративной ВЭЖХ и идентифицированы методами 1H, 13C и 15N спектроскопии ЯМР как 1,6-диметилурацил (пик 2), 3,6-диметилурацил (пик 3), 1,3,6-триметилурацил (пик 4).
Для синтезированных 1- и 3-метил- 6-метилурацилов методом потенциометрического титрования определены константы диссоциации и термодинамические характеристики кислотно-основного равновесия в водных растворах. На основании полученных данных определено относительное содержание анионных форм AN1 и AN3 для 6-метилурацила в водных растворах.
Список литературы Производные 6-метилурацила: синтез и кислотно-основные свойства в водных растворах
- Кривоногов В.П. и др. // Хим.-фарм. ж. - 1993. - № 2. - С. 38-43
- Wierzchowski K.L., Litonska E., Shugar D. // J.Am.Chem.Soc. - 1965.- V.83, № 20. - P.4621-4629
