Реакции бромидов тетраорганилфосфония с дибромодицианоауратом калия в растворе ацетонитрила

Реакции бромидов тетраорганилфосфония с дибромодицианоауратом калия в растворе ацетонитрила

Автор: Ермакова Валентина Андреевна

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Неорганическая химия

Статья в выпуске: 4 т.11, 2019 года.

Бесплатный доступ

Взаимодействием бромидов тетраорганилфосфония с дибромодицианоауратом калия в растворе ацетонитрила синтезированы комплексы золота [Ph3PCH2С(O)OH][Au(CN)2Br2] (1), [Ph3PCH2CH=CH2][Au(CN)2] (2). Соединения 1 и 2 охарактеризованы методом ИК-спектроскопии и рентгеноструктурным анализом. По данным РСА, проведенного при 293 К на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 Quest Bruker (МоК α -излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор), атомы фосфора в катионах комплексов 1 и 2 имеют искаженную тетраэдрическую конфигурацию [C23H20N2Br2AuO2P] (1), M = 744,17; сингония моноклинная, группа симметрии P2/с; параметры ячейки: a = 17,87(3), b = 7,833(10), c = 19,10(3) Å; a = 90,00 град., β = 112,11(8) град., g = 90,00 град.; V = 2477(6) Å3; размер кристалла 0,63 ´ 0,52 ´ 0,45 мм; интервалы индексов отражений -23 ≤ h ≤ 23, -9 ≤ k ≤ 9,-21 ≤ l ≤ 21; всего отражений 34113; независимых отражений 4592; R int == 0,1535; GOOF 1,030; R 1 = 0,1279; wR 2 = 0,2234; остаточная электронная плотность 3,99/-3,52 e/Å-3, C23H20N2PAu (2), M 552,35; сингония моноклинная, группа симметрии P21/n; параметры ячейки: a = 9,494(7), b = 14,956(13), c = 15,587(12) Å; a = 90,00 град., β = 97,33(2) град., g = 90,00 град.; V = 2195(3) Å3; размер кристалла 0,31 ´ 0,25 ´ 0,1 мм; интервалы индексов отражений -13 ≤ h ≤ 13, -21 ≤ k ≤ 21, -22 ≤ l ≤ 21; всего отражений 85407; независимых отражений 7250; R int = 0,0533; GOOF 1,485; R 1 = 0,1932; wR 2 = 0,4118; остаточная электронная плотность 4,15/-8,01 e/Å-3. Валентные углы СРС в 1 и 2 составляют 105,7(8)°-114,1(9)°для 1, 107,1(3)°-110,8(3)° для 2, длины связей P-С близки между собой 1,736(18)-1,82(2) Å в 1; 1,794(6)-1,828(7) Å в 2. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1920013 для 1, № 1919946 для 2,deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc. cam.ac.uk).

Еще

Дибромодицианоаураты карбоксиметилтрифенилфосфония, аллилтрифенилфосфония, синтез, строние, ик-спектроскопия, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147233142

IDR: 147233142   |   DOI: 10.14529/chem190404

Текст научной статьи Реакции бромидов тетраорганилфосфония с дибромодицианоауратом калия в растворе ацетонитрила

Взаимодействием бромидов тетраорганилфосфония с дибромодицианоауратом калия в растворе ацетонитрила синтезированы комплексы золота [Ph3PCH2С(O)OH][Au(CN)2Br2] (1), [Ph3PCH2CH=CH2][Au(CN)2] (2). Соединения 1 и 2 охарактеризованы методом ИК-спектроскопии и рентгеноструктурным анализом. По данным РСА, проведенного при 293 К на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 Quest Bruker (МоКα-излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор), атомы фосфора в катионах комплексов 1 и 2 имеют искаженную тетраэдрическую конфигурацию [C23H20N2Br2AuO2P] (1), M = 744,17; сингония моноклинная, группа симметрии P2/с; параметры ячейки: a = 17,87(3), b = 7,833(10), c = 19,10(3) A; a = 90,00 град., в = 112,11(8) град., Y = 90,00 град.; V = 2477(6) A3; размер кристалла 0,63 х 0,52 х 0,45 мм; интервалы индексов отражений -23 < h < 23, -9 < к< 9,-21 < l < 21; всего отражений 34113; независимых отражений 4592; Rint == 0,1535; GOOF 1,030; R1 = 0,1279; wR2 = 0,2234; остаточная электронная плотность 3,99/-3,52 e/A-3, C23H20N2PAu (2), M 552,35; сингония моноклинная, группа симметрии P21/n; параметры ячейки: a = 9,494(7), b = 14,956(13), c = 15,587(12) A; a = 90,00 град., в = 97,33(2) град., y = 90,00 град.; V = 2195(3) A3; размер кристалла 0,31 х 0,25 х 0,1 мм; интервалы индексов отражений -13 < h < 13, -21 < к< 21, -22 < l < 21; всего отражений 85407; независимых отражений 7250; Rint = 0,0533; GOOF 1,485; R1 = 0,1932; wR2 = 0,4118; остаточная электронная плотность 4,15/-8,01 e/A-3. Валентные углы СРС в 1 и 2 составляют 105,7(8)°-114,1(9)°для 1, 107,1(3)°-110,8(3)° для 2, длины связей P-С близки между собой 1,736(18)-1,82(2) A в 1; 1,794(6)-1,828(7) A в 2. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1920013 для 1, № 1919946 для 2,; .

Комплексные соединения золота имеют большое практическое значение в химической промышленности. Например, дицианоаурат калия использовался для получения искусственного рубинового стекла [1]; в настоящее время применяется как реагент для анализа белков и ферментов и нанесения покрытий из золота. Также известно, что для некоторых комплексов золота, содержащих анионы [Au(CN)2] - , характерны люминесцентные свойства [2-8].

К настоящему времени известно более 450 дицианоауратных комплексов золота [9], из которых структурно охарактеризованы два комплекса с тетрафенилфосфониевым и тетра- пара -толилстибониевым катионами [10], однако информации о синтезе и особенностях строения ди-цианодигалогеноауратных комплексов с органилтрифенилфосфониевыми катионами нет.

В настоящей работе описаны синтезы комплексов золота [Ph 3 PCH 2 С(O)OH][Au(CN) 2 Br 2 ] (1) и [Ph 3 PCH 2 CH=CH 2 ][Au(CN) 2 ] (2) и приведены результаты исследования их строения методом рентгеноструктурного анализа (РСА).

Экспериментальная часть

Синтез [Ph3PCH2С(O)OH][Au(CN)2Br2] (1). Раствор 0,090 г (0,223 ммоль) бромида карбоксиметилтрифенилфосфония и дибромида дицианоаурата калия 0,1 г (0,223 ммоль) растворяли при перемешивании в 15 мл ацетонитрила. После испарения растворителя наблюдали образование кристаллов желтого цвета. Выход комплекса 1 0,135 г (83 %), с т. пл. 178 °С (с разл.). ИК-спектр, ν , см–1: 3559, 3473, 3417, 2184, 1736, 1638, 1620, 1482, 1439, 1390, 1338, 1215, 1172,

1108, 1037, 994, 954, 890, 795, 740, 684, 562, 522. Найдено, %: С 37,15; Н 2,73. C 23 H 20 N 2 Br 2 AuO 2 P . Вычислено, %: С 37,10; Н 2,69.

Синтез [Ph3PCH2CH=CH2][Au(CN)2] (2). Раствор 0,085 г (0,223 ммоль) бромида аллилтрифенилфосфония и дибромодицианоауратом калия 0,1 г (0,223 ммоль) растворяли при перемешивании в 15 мл ацетонитрила. После испарения растворителя наблюдали образование кристаллов желтого цвета. Выход комплекса 1 0,109 г (88 %), с т. пл. 164 °С (с разл.). ИК-спектр, ν , см–1: 3545, 3462, 3412, 2178, 1731, 1635, 1614, 1480, 1435, 1383, 1335, 1210, 1170, 1111, 1033, 989, 950, 888, 797, 742, 681, 559, 525. Найдено, %: С 50,53; Н 3,74. C 23 H 20 N 2 PAu . Вычислено, %: С 50,00; Н 3,62.

ИК-спектры соединений 1 и 2 записывали на ИК-Фурье спектрометре Shimadzu IRAffinity-1S; образцы готовили таблетированием с KBr (область поглощения 4000 - 400 см - 1).

Рентгеноструктурный анализ (РСА) кристаллов 1, 2 проводили на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker (MoKα-излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор). Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены с помощью программ SMART и SAINT-Plus [11]. Все расчеты по определению и уточнению структур выполнены с помощью программ SHELXL/PC [12], OLEX2 [13]. Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Кристаллографические данные и результаты уточнения структур приведены в табл. 1, основные длины связей и валентные углы – в табл. 2. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1920013 для 1, № 1919946 для 2, ; .

Таблица 1

Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структуры 1

Параметр

1

2

М

744,17

552,35

Сингония

Моноклинная

Моноклинная

Пр. группа

Р2/с

P2 1 /n

a , Å

17,87(3)

9,494(7)

b , Å

7,833(10)

14,956(13)

c, Å

19,10(3)

15,587(12)

α , град.

90,00

90,00

β, град.

112,11(8)

97,33(2)

γ , град.

90,00

90,00

V , Å3

2477(6)

2195(3)

Z

4

4

ρ (выч.), г/см3

1,995

1,671

- 1 µ , мм

9,251

6,783

F (000)

1408,0

1064,0

Размер кристалла, мм

0,63 × 0,52 × 0,45

0,31 × 0,25 × 0,1

Область сбора данных по θ , град.

5,68 - 55,32

6,06 - 63,12

Интервалы индексов отражений

–23 ≤ h ≤ 23, –9 ≤ k ≤ 9, –21 ≤ l ≤ 21

–13 ≤ h ≤ 13, –21 ≤ k ≤ 21, –22 ≤ l ≤ 21

Измерено отражений

34113

85407

R int

0,1535

0,0533

Независимых отражений

4592

7250

Переменных уточнения

283

244

GOOF

1,030

1,485

R -факторы по F 2> 2 σ ( F 2)

R 1 = 0,0916, wR 2 = 0,1997

R 1 = 0,1343, wR 2 = 0,3676

R -факторы по всем отражениям

R 1 = 0,1279, wR 2 = 0,2234

R 1 = 0,1932, wR 2 = 0,4118

Остаточная электронная плотность (max/min), e/A3

3,99/–3,52

4,15/–8,01

Таблица 2

Длины связей ( d ) и валентные углы ( ω ) в структурах 1 и 2

Связь, d, к

Угол, ω , град.

1

Au(1) - Br(031)

2,518(4)

Br(03)Au(1)Br(031)

180,00(10)

Au(1) - Br(03)

2,518(4)

C(71)Au(1)Br(03)

95,5(7)

Au(2) - Br(12)

2,559(5)

C(7)Au(1)Br(03)

84,5(7)

Au(2) - Br(1)

2,559(5)

C(71)Au(1)Br(031)

84,5(7)

P(1) - C(17)

1,82(2)

C(7)Au(1)Br(031)

95,5(7)

P(1) - C(21)

1,850(18)

C(71)Au(1)С(7)

179,998(4)

P(1) - C(1)

1,746(18)

Br(1)Au(2)Br(12)

179,06(16)

P(1) - C(11)

1,736(18)

C(82)Au(2)Br(1)

85,5(7)

–

–

C(8)Au(2)Br(1)

97,5(7)

–

–

C(82)Au(2)Br(12)

97,5(7)

–

–

C(8)Au(2)Br(12)

82,5(7)

–

–

C(8)Au(2)С(82)

172,7(15)

–

–

C(17)Р(1)С(21)

110,1(9)

–

–

C(1)Р(1)С(17)

107,3(10)

–

–

C(1)Р(1)С(21)

113,6(8)

–

–

C(11)Р(1)С(17)

114,1(9)

–

–

C(11)Р(1)С(21)

106,0(9)

–

–

C(11)Р(1)С(1)

105,7(8)

2

Au(1) - С(7)

2,082(11)

C(8)Au(1)С(7)

177,8(3)

Au(1) - С(8)

2,068(10)

C(1)Р(1)С(11)

110,0(3)

P(1) - C(1)

1,795(6)

C(1)Р(1)С(17)

110,6(3)

P(1) - C(11)

1,804(6)

C(11)Р(1)С(17)

109,8(3)

P(1) - C(21)

1,794(6)

C(21)Р(1)С(1)

110,8(3)

P(1) - C(17)

1,828(7)

C(21)Р(1)С(11)

107,1(3)

–

–

C(21)P(1)C(17)

108,4(3)

Обсуждение результатов

Известно, что тетрахлор- и тетрабромауратные комплексы получают с использованием кислот HAuHal 4 либо их натриевых или калиевых солей [14–20]. Дицианоауратные комплексы синтезируют преимущественно из дицианоаурата калия [10, 21–23]. Исследуя взаимодействие ди-цианодибромоаурата калия [24] с галогенидами органилтрифенилфосфония, мы ожидали образования дицианодибромоаурата органилтрифенилфосфония, и действительно, реакция бромида карбоксиметилтрифенилфосфония с дибромодицианоауратом калия в ацетонитриле (мольное соотношение исходных реагентов 1:1) приводила к образованию ожидаемого комплекса:

MeCN

[Ph 3 PCH 2 С(O)OH]Br + К[Au(CN) 2 Br 2 ]     →     [Ph 3 PCH 2 С(O)OH][Au(CN) 2 Br 2 ] + КBr.

Однако мы установили, что взаимодействие бромида аллилтрифенилфосфония с дибромо-дицианоауратом калия в аналогичных условиях сопровождается образованием не цианодибро-моаурата аллилтрифенилфосфония, а дицианоаурата аллилтрифенилфосфония ( 2 ), что можно объяснить элиминированием молекулярного брома из промежуточно образующегося продукта:

MeCN

[Ph 3 PCH 2 CH=CH 2 ]Br + К[Au(CN) 2 Br 2 ]   → [Ph 3 PCH 2 CH=CH 2 ][Au(CN) 2 Br) 2 ] →

→ [Ph 3 PCH 2 CH=CH 2 ][Au(CN) 2 ]

Комплексы 1 и 2 представляют собой желтые кристаллы, которые выделяли из реакционной смеси с выходом 83 и 88 % соответственно.

Известно, что в ИК-спектрах органических и неорганических соединений область поглощения цианогрупп находится в узком интервале значений: 2200-2000 см-1, что указывает на отсутствие сильного влияния окружения на колебания этих связей [25]. Так цианиды легко идентифицировать по поглощению в указанной области. В спектрах соединений 1 и 2 интенсивные полосы обнаружены при 2184 и 2178 см-1. Полосы поглощения связей P-Ph в спектрах соединений 1 и 2 присутствуют при 1439 и 1435 см-1, что соответствует области поглощения 1450-1435 см-1, приведенной в [25].

Методом рентгеноструктурного анализа установлено строение комплексов 1 и 2 . По данным РСА, атомы фосфора в катионах комплексов 1 и 2 имеют искаженную тетраэдрическую конфигурацию (рис. 1, 2). Значения валентных углов СРС в 1 и 2 приближаются к идеальному значению (105,7(8) °- 114,1(9) ° для 1 , 107,1(3) °- 110,8(3) ° для 2 ). Расстояния P - С близки между собой (1,736(18) - 1,850(18) А в 1 ; 1,794() - 1,828(7) А в 2 ). В кристалле 1 в центросимметричном тетраэдрическом анионе [Au(CN)2Br2]- транс -углы CAuC и BrAuBr равны 180,0°. Длины связей Au - C и Au - Br в анионе [Au(CN)2Br2]- 1,97(2)-2,11(2) и 2,518(4)-2,559(5) А. В несколько искаженном анионе [Au(CN)2]- комплексе 2 транс -угол CAuC приближаются к 180 ° , расстояния Au - C (2,068(10) - 2,082(11) А.

Рис. 1. Строение комплекса 1

Рис. 2. Строение комплекса 2

Выводы

Таким образом, взаимодействие бромидов тетраорганилфосфония с дибромодицианоауратом калия в растворе ацетонитрила, приводит к образованию комплексов [Ph 3 PCH 2 С(O)OH][Au(CN) 2 Br 2 ] и [Ph 3 PCH 2 CH=CH 2 ][Au(CN) 2 ], строение которых установлено методами рентгеноструктурного анализа и ИК-спектроскопии.

Выражаю благодарность проф. В.В. Шарутину за проведенные рентгеноструктурные исследования и участие в редактировании статьи.

Список литературы Реакции бромидов тетраорганилфосфония с дибромодицианоауратом калия в растворе ацетонитрила

  • Before striking gold in gold-ruby glass / F.E. Wagner, L. Haslbeck, S. Stievano et. al. // Nature. - 2000. - V. 407. - P. 691-692. DOI: 10.1038/35037661
  • Rawashdeh-Omary, M.A. Oligomerization of Au(CN)2- and Ag(CN)2- ions in solution via ground-state aurophilic and argentophilic bonding / M.A. Rawashdeh-Omary, M.A. Omary, H.H. Patterson // J. Am. Chem. Soc. - 2000. - V. 122. - P. 10371-10380. DOI: 10.1021/ja001545w
  • Hydrothermal syntheses, structural, Raman, and luminescence studies of Cm[M(CN)2]3 · 3H2O and Pr[M(CN)2]3 · 3H2O (M = Ag, Au) 2. Hetero-bimetallic coordination polymers consisting of trans-plutonium and transition metal elements / Z. Assefaa, R.G. Haireb, R.E. Sykorac // J. Solid State Chem. - 2008. - V. 181. - P. 382-391. DOI: 10.1016/j.jssc.2007.11.036
  • Hydrothermal synthesis, structural, Raman, and luminescence studies of Am[M(CN)2]3 · 3H2O and Nd[M(CN)2]3 · 3H2O (M=Ag, Au): Bimetallic coordination polymers containing both transplutonium and transition metal elements / Z. Assefaa, K. Kalachnikova, R.G. Hairec et. al. // J. Solid State Chem. - 2007. - V. 180. - P. 3121-3129. DOI: 10.1016/j.jssc.2007.08.032
  • Luminescence thermochromism in dicyanoargentate (I) ions doped in alkali halide crystals / M.A. Rawashdeh-Omary, M.A. Omary, G.E. Shankle et al. // J. Phys. Chem. B. - 2000. - V. 104. - P. 6143-6151. DOI: 10.1021/jp000563x
  • Roberts, R.J. Color-tunable and white-light luminescence in lanthanide-dicyanoaurate coordination polymers / R.J. Roberts, D. Le, D.B. Leznoff // Inorg. Chem. - 2017. - V. 56, I. 14. - P. 7948-7959.
  • DOI: 10.1021/acs.inorgchem.7b00735
  • Tunable photoluminescence of closed-shell heterobimetallic Au-Ag dicyanide layered systems / J.C.F. Colis, Ch.Larochelle, E.J. Ferna'ndez et. al. // J. Phys. Chem. B. - 2005. - V. 109. - P. 4317-4323.
  • DOI: 10.1021/jp045868g
  • Brown, M.L. Dicyanoaurate-based heterobimetallic uranyl coordination polymers / M.L. Brown, J.S. Ovens, D.B. Leznoff // Dalton Trans. - 2017. - V. 46. - P. 7169-7180.
  • DOI: 10.1039/C7DT00942A
  • Cambridge Crystallographic Data Center. 2017 (deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk).
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение комплексов золота: [Ph4P][Au(CN)2] и [(4-MeC6H4)4Sb][Au(CN)2] ∙ Н2О / В.В. Шарутин, М.А. Попкова, Н.М. Тарасова // Вестник ЮУрГУ. Серия "Химия". - 2018. - Т. 10, № 1. - С. 55-61.
  • DOI: 10.14529/chem180107
  • Bruker. SMART and SAINT-Plus Data Collection and Processing Software for the SMART System Versions 5.0,Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Bruker. SHELXTL/PC An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data Versions 5.10, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Dolomanov, O.V. OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341.
  • DOI: 10.1107/S0021889808042726
  • Синтез и строение комплексов золота и меди: [PH3PHCH2P]+[AuCl4]-, [NH(C2H4OH)3]+[AuCl4]- · H2O и [PH3EtP]2+[Cu2Cl6]2- / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. неорг. хим. - 2010. - Т. 55, № 9. - С. 1499-1505.
  • Синтез и кристаллическая структура тетрахлороаурата бутилтрифенилфосфония [Ph3BuP]+[AuCl4]- / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Бутлеровские сообщ. - 2011. - Т. 27, № 16. - С. 68-71.
  • Шарутин, В.В. Синтез и кристаллическая структура тетрабромоаурата тетрабутилфосфония [Bu4P]+[AuBr4]- / В.В. Шарутин, В.В. Сенчурин // Бутлеровские сообщения. - 2014. - Т. 38, № 5. - С. 155-157.
  • Синтез и строение смешаннолигандных комплексных соединений сурьмы [Et2NH2]4+ [SbCl2Hal4]3-[Cl]- (Hal = I, Br) и золота [Ph3PMe]2+[AuCl2Br2]-[AuHal2]- (Hal = Cl, Br) / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.А. Фастовец и др. // Бутлеровские сообщения. - 2007. - T. 11, № 2. - С. 43-48.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение комплексов золота [Ph3P(CH2C6H4F-4)]+[AuCl4]- и [Ph3PCH2CH=CHMe]+[AuCl4]- / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. общ. химии. - 2016. - Т. 86, № 10. - С. 1709-1713.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение комплексов золота [Ph3PCH2CH=CHCH2PPh3]2+[AuCl4]-2 и [Ph3PCH2CH2COOH]+[AuCl4]- / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорг. химии. - 2015. - Т. 60, № 8. - С. 1040-1044.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение дицианоаргентатов органилтрифенилфосфония: [Ph3PR]+[Ag(CN)2]-, R = CH2CH2NMe2, CH2CH2OH, Ph, CH2CH2CH2Br / В.В. Шарутин, М.А. Попкова // Вестник ЮУрГУ. Серия "Химия". - 2019. - Т. 11, № 2. - С. 5-15.
  • DOI: 10.14529/chem190201
  • Fujita, W. Ferromagnetic ordering in the organic radical cation salt BBDTA·Au(CN)2 at 8.2 K / W. Fujita // Dalton Trans. - 2015. - V. 44. - P. 903-907.
  • DOI: 10.1039/c4dt03208j
  • Lefebvre, J. Cu[Au(CN)2]2(DMSO)2: Golden Polymorphs That Exhibit Vapochromic Behavior / J. Lefebvre, R.J. Batchelor, D.B. Leznoff // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - V. 126. - P. 16117-16125.
  • DOI: 10.1021/ja049069n
  • Cation and hydrogen bonding effects on the self-association and luminescence of the dicyanoaurate ion, [Au(CN)2]- / M. Stender, M.M. Olmstead, A.L. Balch, et al. // Dalton Trans. - 2003. - I. 22. - P. 4282-4287. 10.1039/ b310085e
  • DOI: 10.1039/b310085e
  • Ovens, J.S. Structural organization and dimensionality at the hands of weak intermolecular Au···Au, Au···X and X···X (X = Cl, Br, I) interactions / J.S. Ovens, K.N. Truong, D.B. Leznoff // Dalton Trans. - 2012. - I. 41, - P. 1345.
  • Преч, Э. Определение строения органических соединений / Э. Преч, Ф. Бюльманн, К. Аффольтер. - М.: Мир, 2006. - 440 с.
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp