Научные статьи \ Математика. Естественные науки \ Химия. Кристаллография. Минералогия \ Неорганическая химия

Синтез и исследование структуры g-замещенного дибензоилметаната дифторида бора

Синтез и исследование структуры g-замещенного дибензоилметаната дифторида бора

Автор: Свистунова Ирина Валентиновна, Заводянский Матвей Александрович

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Неорганическая химия

Статья в выпуске: 2 т.15, 2023 года.

Бесплатный доступ

Получен дикетонатный комплекс дифторида бора, в котором у β-углеродных атомов находятся фенильные группы, а у центрального атома углерода (g) - 2-бромтиоэтильная группа. Комплекс был охарактеризован результатами элементного анализа, методами ИК, ЯМР 1Н спектроскопии, а также рентгеноструктурного анализа (РСА). По данным РСА, появление заместителя у g-углеродного атома приводит к развороту фенильных групп, обусловленому необходимостью компенсировать отталкивание между ними и атомом серы гамма-заместителя. Результатом подобного разворота является нарушение сопряжения между электронными системами хелатного цикла и β-заместителей, которое делает невозможным сопряжение β-фенильных групп с π-электронной системой хелатного цикла. В результате g-замещенный дибензоилметанат дифторида бора не проявляет люминесцентных свойств, характерных для незамещённого комплекса. Борнохелатные циклы располагаются в кристалле, образуя линейные цепи: циклы одной цепи компланарны друг другу и одинаково ориентированы в пространстве: связи C-O молекул, образующих цепь, параллельны линии цепи и направлены в одну сторону. При этом экваториально расположенные атомы фтора (F(2)) координируются к атомам серы соседней молекулы. Все атомы фрагмента B-F(2)…S-C(2) лежат в одной плоскости. Образование подобных структур обусловлено координацией отрицательно заряженного атома фтора к связанному с g-углеродом атому заместителя, который несёт небольшой положительный заряд. Сведения о структуре полученного комплекса (таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов) депонированы в Кембриджском банке структурных данных № 2174579, deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk).

Еще

Дибензоилметанат дифторида бора, комплексы бора, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147240931

IDR: 147240931   |   УДК: 546.27+546.22+548.1+542.913   |   DOI: 10.14529/chem230206

Synthesis and study of the structure of g -substituted dibenzoylmethanate of boron difluoride

A diketonate complex of boron difluoride has been obtained, in which the β-carbon atoms have phenyl groups, and the central carbon atom (g) has a 2-bromothioethyl group. The complex has been characterized by the results of elemental analysis, IR, 1H NMR spectroscopy, and X-ray diffraction analysis (XRD). According to X-ray diffraction data, the appearance of a substituent at the g-carbon atom leads to the rotation of the phenyl groups, due to necessity to compensate for the repulsion between them and the sulfur atom of the gamma substituent. The result of this reversal is the disruption of conjugation between the electronic systems of the chelate ring and β-substituents, which makes it impossible for the β-phenyl groups to conjugate with the π-electron system of the chelate ring. As a result, the g-substituted boron difluoride dibenzoylmethanate does not exhibit luminescent properties of the unsubstituted complex. The boron chelate cycles are located in the crystal, forming linear chains: the cycles of one chain are coplanar to each other and are identically oriented in space: the C-O bonds of the molecules forming the chain are parallel to the chain line and are one-way directed. In this case, the equatorially located fluorine atoms (F(2)) are coordinated at the sulfur atoms of the neighboring molecule. All atoms of the B-F(2)…S-C(2) fragment lie in the same plane. The formation of such structures is due to the coordination of a negatively charged fluorine atom at the substituent atom bonded with the g-carbon, which is slightly positively charged. Information about the structure of the resulting complex (tables of atomic coordinates, bond lengths, and bond angles) was deposited at the Cambridge Crystallographic Data Center no. 2174579, deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk).

Еще

Текст научной статьи Синтез и исследование структуры g-замещенного дибензоилметаната дифторида бора

Получен дикетонатный комплекс дифторида бора, в котором у β-углеродных атомов находятся фенильные группы, а у центрального атома углерода (γ) – 2-бромтиоэтильная группа. Комплекс был охарактеризован результатами элементного анализа, методами ИК, ЯМР 1Н спектроскопии, а также рентгеноструктурного анализа (РСА). По данным РСА, появление заместителя у γ-углеродного атома приводит к развороту фенильных групп, обусловленому необходимостью компенсировать отталкивание между ними и атомом серы гамма-заместителя. Результатом подобного разворота является нарушение сопряжения между электронными системами хелатного цикла и β-заместителей, которое делает невозможным сопряжение β-фенильных групп с π-электронной системой хелатного цикла. В результате γ-замещенный дибензоилметанат дифторида бора не проявляет люминесцентных свойств, характерных для незамещённого комплекса. Борнохелатные циклы располагаются в кристалле, образуя линейные цепи: циклы одной цепи компланарны друг другу и одинаково ориентированы в пространстве: связи C-O молекул, образующих цепь, параллельны линии цепи и направлены в одну сторону. При этом экваториально расположенные атомы фтора (F(2)) координируются к атомам серы соседней молекулы. Все атомы фрагмента B-F(2)…S-C(2) лежат в одной плоскости. Образование подобных структур обусловлено координацией отрицательно заряженного атома фтора к связанному с γ-углеродом атому заместителя, который несёт небольшой положительный заряд. Сведения о структуре полученного комплекса (таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов) депонированы в Кембриджском банке структурных данных № 2174579, ; .

В настоящее время во многих лабораториях проводятся исследования оптических свойств комплексов дифторида бора с β-дикетонами [1, 2]. Некоторые из этих комплексов проявляют агрегационно-индуцированную люминесценцию [3], фосфоресценцию при комнатной температуре [4], сольватохромизм [5], термохромизм [6, 7], механохромизм [8], что делает подобные соединения перспективными для использования в качестве оптических сенсоров [9], компонентов органических светодиодов, электролюминесцентных и полимерных флуоресцентных материалов [10]. Отдельные представители этих комплексов использованы для флуоресцентной биовизуализации [11].

Известно, что появление люминесцентных свойств происходит при расширении π-электронной системы хелатного цикла за счёт сопряжения с ароматическими заместителями, находящимися у β-углеродных атомов хелатного цикла. Типичным представителем подобных люминофоров является дибензоилметанат дифторида бора – F2B(dbmH), в котором у β-углеродных атомов находятся фенильные группы. Нас интересовало, как повлияет на оптические свойства этого комплекса введение к центральному атому углерода хелатного цикла заместителя, обладающего p-электронами и способного взаимодействовать с π-электронной системой хелатного цикла. В настоящее время единственным описанным в литературе примером γ-замещённого ди-бензоилметаната дифторида бора является димерный комплекс, в котором дибензоилметанатный и ацетилацетонатные фрагменты соединены через атом серы [12]. Однако соседство двух борно- хелатных фрагментов, каждый из которых обладает собственными β-заместителями, приводит к значительному стерическому отталкиванию между ними и не позволяет однозначно оценить результат воздействия введённого /-заместителя. Нам требовался дибензоилметанатный комплекс, содержащий более компактный заместитель. Для получения подобного комплекса мы использовали подход, ранее отработанный на примере ацетилацетонатных комплексов: обработка сульфенилхлоридных (бромидных) производных комплексов бора непредельными соединениями, кетонами, другими реагентами позволяет получить широкий круг тиозамещенных хелатов бора [13]. Таким образом нами был получен дибензоилметанат дифторида бора, содержащий в качестве заместителя у /-углеродного атома тиоэтилбромидную группу - F2B(dbmSC2H4Br).

Экспериментальная часть

Синтез F 2 B( dbm SC 2 H 4 Br) (1) . В раствор 0,253 г (0,66 ммоль) F 2 B( dbm SBr) в 10 мл сухого хлороформа в течении 0,5 часа пропускали этилен. При этом реакционная смесь поменяла цвет с красного на жёлто-оранжевый. После удаления растворителя в вакууме остаток перекристаллизовывали из смеси хлороформ-гексан. Было получено 162 мг кристаллов жёлтого цвета. Выход 72 %. Образец для рентгеновского исследования был получен после дополнительной перекристаллизации из смеси бензол-гексан: т. пл. 154-157 ° С, вычислено для C17H14BBrF2O2S, %: C 49,67; S 7,80; Br 19,44. Найдено, %: C 49,38; S 7,69; Br 19,30. ИК, v , см-1: 1599, 1582 (Ph); 1503, 1495 (C=O); 1452; 1431 (C=C); 1340; 1173; 1145; 1084; 1050. ЯМР 1 Н, 5 , м.д.: 2,53 (2H, t, J = 7,75 Гц, SCH 2 ); 3,02 (2H, t, J = 7,75 Гц, CH 2 Br); 7,56; 7,69; 8,10 (10H, t, t, d, 2 C 6 H 5 ).

.

Таблица 1

Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структуры

Параметр

Значение

Формула

C 17 H 14 BBrF 2 O 2 S

М

411,06

Температура, К

293,15

Сингония

моноклинная

Пр. группа

P 2 1 /c

a , Å

10,105(12)

b , Å

8,962(7)

c , Å

20,185(15)

а , град.

90,00

β, град.

99,31(4)

Y , град.

90,00

V , Å3

1804(3)

Z

4

р (выч,), г/см3

1,514

- 1 ц , мм

2,419

F (000)

824,0

Размер кристалла, мм

0,28 × 0,13 × 0,06

Область сбора данных по 9 , град.

6,12 - 56,68

Окончание табл. 1

Параметр

Значение

Интервалы индексов отражений

-13 <  h < 13, -11 <  k < 11, -26 <  l < 26

Измерено отражений

41239

Независимых отражений

4451 [ R int = 0,0546, R siama = 0,0254]

Переменных уточнения

246

GOOF

1,010

R -факторы по F 2> 2 о ( F 2)

R 1 = 0,0395, w R 2 = 0,0862

R -факторы по всем отражениям

R 1 = 0,0685, w R 2 = 0,0974

Остаточная электронная плотность (max/min), e/A3

0,33/-0,30

Таблица 2

Связь, d, A

Угол, го , град

Br(1A)-C(5A)

2,014(8)

C(2)S(1)C(4)

99,35(15)

S(1)-C(2)

1,779(2)

C(2)S(1)C(4A)

100,01(18)

S(1)-C(4)

1,832(6)

C(4A)S(1)C(4)

30,9(2)

S(1)-C(4A)

1,830(6)

C(1)O(1)B(1)

122,63(17)

O(1)-C(1)

1,301(3)

C(3)O(2)B(1)

122,95(18)

O(1)-B(1)

1,489(3)

C(25)C(24)C(23)

120,2(3)

F(2)-B(1)

1,359(3)

C(24)C(23)C(22)

120,2(3)

O(2)-C(3)

1,302(3)

C(23)C(22)C(21)

120,0(3)

O(2)-B(1)

1,482(3)

C(22)C(21)C(3)

117,4(2)

F(1)-B(1)

1,347(3)

C(26)C(21)C(22)

119,6(2)

C(24)-C(23)

1,373(5)

C(26)C(21)C(3)

123,0(2)

C(24)-C(25)

1,370(5)

O(2)C(3)C(21)

113,10(18)

C(23)-C(22)

1,379(4)

O(2)C(3)C(2)

120,82(19)

C(22)-C(21)

1,390(3)

C(2)C(3)C(21)

126,06(19)

C(21)-C(3)

1,478(3)

C(3)C(2)S(1)

121,21(16)

C(21)-C(26)

1,382(3)

C(1)C(2)S(1)

120,59(16)

C(3)-C(2)

1,407(3)

C(1)C(2)C(3)

118,10(19)

C(2)-C(1)

1,403(3)

O(1)C(1)C(2)

121,28(19)

C(1)-C(11)

1,481(3)

O(1)C(1)C(11)

112,55(18)

C(11)-C(12)

1,384(3)

C(2)C(1)C(11)

126,17(19)

C(11)-C(16)

1,400(4)

C(12)C(11)C(1)

122,0(2)

C(12)-C(13)

1,382(4)

C(12)C(11)C(16)

119,4(2)

C(13)-C(14)

1,384(4)

C(16)C(11)C(1)

118,4(2)

C(14)-C(15)

1,364(4)

C(13)C(12)C(11)

119,9(2)

C(5)-C(4)

1,498(8)

C(12)C(13)C(14)

120,2(3)

C(5)-Br(1)

2,009(6)

C(15)C(14)C(13)

120,4(2)

C(15)-C(16)

1,388(4)

C(4)C(5)Br(1)

103,1(4)

C(26)-C(25)

1,389(4)

C(5)C(4)S(1)

111,8(4)

C(4A)-C(5A)

1,480(11)

C(14)C(15)C(16)

120,1(3)

C(15)C(16)C(11)

119,9(3)

F(2)B(1)O(1)

107,7(2)

F(2)B(1)O(2)

108,3(2)

O(2)B(1)O(1)

109,35(19)

F(1)B(1)O(1)

108,8(2)

F(1)B(1)F(2)

113,3(2)

F(1)B(1)O(2)

109,4(2)

C(21)C(26)C(25)

119,7(3)

C(24)C(25)C(26)

120,3(3)

C(5A)C(4A)S(1)

110,7(5)

C(4A)C(5A)Br(1A)

107,8(5)

Рис. 1. Структура и нумерация атомов в F 2 B( dbm SCH 2 CH 2 Br)

Обсуждение результатов

Тиобромэтилсодержащий дибензоилметанатный комплекс был получен с хорошим выходом при обработке соответствующего сульфенилбромида этиленом:

Ph

F

F

sb r + h2C ch2

Ph

Ph

Ph

Соединение 1 является кристаллическим веществом жёлтого цвета, которое совершенно не меняется при длительном хранении. Оно хорошо растворимо в ароматических растворителях, умеренно в хлороформе и крайне слабо в эфире и спирте. В отличие от незамещенного дибензо-илметаната, комплекс 1 не имеет заметной люминесценции.

По содержанию углерода, серы и брома соединение 1 хорошо соответствует расчётным значениям. В ИК спектре комплекса в области 1600-1560 см-1 лежит две полосы средней интенсивности, обусловленные колебаниями р-фенильных колец. В отличии от незамещенного дибензо-илметаната, в спектре комплекса 1 хелатированная группа С=О наблюдается сдвоенной полосой (1452, 1431 см-1), а частота колебаний группы С=С в хелатном цикле понижается до 1431 см-1. Таким образом, для спектров замещённого дибензоилметаната дифторида бора, как и для спектров замещённых ацетилацетонатов дифторида бора, не выполняется «правило Драйдена» [17], в соответствии с которым в ИК спектрах Y -замещённых р-дикетонатов металлов колебания групп С=С и С=О в хелатном цикле наблюдаются одной полосой.

В ЯМР 1 Н спектре присутствует два триплета, обусловленные поглощением протонов двух метиленовых групп во фрагменте SCH2CH2Br, а также три мультиплета в области 7,5-8,1 м. д., обусловленные поглощением десяти протонов двух равноценных в-фенильных групп.

Комплекс 1 имеет пониженную летучесть, поэтому нам не удалось исследовать его методом хромато-масс-спектрометрии и получить для него масс-спектр.

В результате проведённого РСА исследования было установлено, что строение комплекса 1 полностью соответствует предполагаемой структуре - к центральному атому углерода дибензо-илметаната дифторида бора присоединена 1-тио-2-бромэтильная группа.

Хелатный цикл в дибензоилметанатном комплексе повторяет строение цикла в ацетилацето-натном комплексе: группа BF 2 и Y -углеродный атом выходят из плоскости, образуемой атомами О(1)…С β (1)…С β (3)…О(2), придавая хелатному циклу конформацию ванны. Величина излома по линиям О...О и С р ^С р составляет 19,2 и 6,4°. Длины парных связей в цикле выравнены. В незамещённом дибензоилметанате цикл являлся менее изогнутым: величина изломов составляла 16,2 и 3,9° [18]. Введение заместителя не меняет длину связей, в том числе связей C р (1)-C Y и С р (2)-С у . Поэтому нет оснований говорить о том, что отталкивание между у - и р-заместителями увеличивает длину связи C р -C Y и тем самым меняет геометрию цикла.

Y -Заместитель имеет строение обычное для сульфидной группы: атомы C Y -S-C(C2H 4 Br) располагаются под углом 99,4°, а сами атомы находятся в плоскости, повёрнутой относительно плоскости хелатного цикла почти перпендикулярно - на 76,4 ° .

β-Фенильные группы располагаются под углами 41 и 45° к плоскости хелатного цикла. Подобным расположением β-заместителей комплекс 1 существенно отличается от незамещённого дибензоилметаната, в котором β-фенильные группы практически компланарны плоскости хелатного цикла [18]. Очевидно, разворот фенильных групп обусловлен необходимостью компенсировать отталкивание между ними и атомом серы введённого заместителя. Результатом подобного разворота является нарушение сопряжения между электронными системами хелатного цикла и β-заместителей, что приводит к исчезновению люминесценции у комплекса 1 .

Хелатные циклы располагаются в кристалле, образуя линейные цепи: циклы одной цепи компланарны друг другу и одинаково ориентированы в пространстве: связи C-O молекул, образующих цепь, параллельны линии цепи и направлены в одну сторону. При этом экваториально расположенные атомы фтора (F(2)) координируются к атомам серы соседней молекулы. Все атомы фрагмента B-F(2)…S-C(2) лежат в одной плоскости, что обеспечивает линейность упаковки молекул. Ранее аналогичная упаковка была обнаружена у некоторых замещённых ацетилацетона-тов – F 2 B(acacCl), F 2 B(acacBr) [19], F 2 B(acacSCN) [20]. Предполагается, что образование подобных структур обусловлено координацией отрицательно заряженного атома фтора к связанному с Y —углеродом атому заместителя, который несёт небольшой положительный заряд [19].

Кроме того, мы полагаем, что именно это межмолекулярное взаимодействие приводит к выходу борфторидной группы из плоскости хелатного цикла и увеличению его излома.

Выводы

В результате проделанной работы предложен способ получения дибензоилметанатов дифторида бора с серосодержащим заместителем у центрального атома углерода хелатного цикла. Установлено, что появление заместителя у центрального атома углерода препятствует сопряжению электронных системы хелатного цикла и ароматических заместителей, находящихся у β-угле-родных атомов, что приводит к исчезновению люминесцентных свойств борного комплекса.

Выражаем благодарность проф. В.В. Шарутину за проведённые рентгеноструктурные исследования.

Список литературы Синтез и исследование структуры g-замещенного дибензоилметаната дифторида бора

  • Aromatic difluoroboron p-diketonate complexes: effects of n-conjugation and media on optical properties / S. Xu, R.E. Evans, L. Tiandong, G. Zhang, J.N. Demas, C.O. Trindle, C.L. Fraser // Inorg. Chem. 2013. Vol. 52. P. 3597-3610. DOI: 10.1021/ic300077g
  • Non-conventional low-molecular-weight organogelators with superhydrophobicity based on fluorescent P-diketone-boron difluorides / P. Zhu, X. Yan, Y. Li, H. Lan, S. Xiao // Dyes and Pigments. -2020. Vol. 175. 108176 DOI: 10.1016/j.dyepig.2019.108176
  • Effects of alkyl chain length on aggregation-induced emission, self-assembly and mechanofluo-rochromism of tetraphenylethene modified multifunctional P-diketonate boron complexes / H. Gao, D. Xu, Y. Wang, Y. Wang, X. Liu, A. Han, C. Zhang // Dye. Pigment. 2018. Vol. 150. P. 59-66. DOI: 10.1016/j.dyepig.2017.11.018
  • Multi-emissive difluoroboron dibenzoylmethane polylactide exhibiting intense fluorescence and oxygen-sensitive room-temperature phosphorescence / G. Zhang, J. Chen, S.J. Payne, S.E. Kooi, J.N. Demas, C.L. Fraser // J. Am. Chem. Soc. 2007. Vol. 129. P. 8942-8943. DOI: 10.1021/ja0720255
  • Crystal structures and emission properties of the BF2 Complex 1-phenyl-3-(3,5-dimethoxyphe-nyl)-propane-1,3-dione: multiple chromisms, aggregation- or crystallization-induced emission, and the self-assembly effect / P. Galer, R.C. Korosec, M. Vidmar, B. Sket // J. Am. Chem. Soc. 2014. Vol. 136. P. 7383-7394. DOI: 10.1021/ja501977a
  • Luminescence and reversible luminescence thermochromism of bulk and microcrystals of diben-zoylmethanatoboron difluoride / A.G. Mirochnik, E.V. Fedorenko, V.G. Kuryavyi, B.V. Bukvetskii, V.E. Karasev // J. Fluoresc. 2006. Vol. 16, no. 3. P. 279-286. DOI: 10.1007/s10895-005-0039-7
  • Мирочник А.Г., Федоренко Е.В. Температурно-зависимая люминесценция дикетонатов дифторида бора. Формирование и диссоциация J-агрегатов // Известия Академии наук. Серия химическая. 2023. Т. 72, № 1. С. 223-232.
  • Polymorphism, mechanofluorochromism, and photophysical characterization of a carbonyl substituted difluoroboron-p-diketone derivative / M. Louis, A. Brosseau, R. Guillot, F. Ito, C. Allain, R. Me-tivier // J. Phys. Chem. C. 2017. Vol. 121. P. 15897-15907. DOI: 10.1021/acs.jpcc.7b01901
  • Plasmonic fluorescence enhancement of DBMBF2 monomers and DBMBF2-toluene exciplexes using Al-hole arrays / T.M. Schmidt, V.E. Bochenkov, J.D.A. Espinoza, E.C.P. Smits, A.M. Muzafarov, Y.N. Kononevich, D.S. Sutherland // J. Phys. Chem. C. 2014. Vol. 118. P. 2138-2145. DOI: 10.1021/jp4110823
  • Color tuning of avobenzone boron difluoride as an emitter to achieve full-color emission / H.W. Mo, Y. Tsuchiya, Y. Geng, T. Sagawa, C. Kikuchi, H. Nakanotani, F. Ito, C. Adachi // Adv. Funct. Mater. 2016. Vol. 26. P. 6703-6710. DOI: 10.1002/adfm.201601257
  • Fluorescent boron difluoride curcuminoides as perspective materials for bio-visualization / A.G. Mirochnik, Z.N. Puzyrkov, E.V. Fedorenko, I.V. Svistunova, A.A. Markova, A.V. Shibaeva, I.D. Burtsev, A.A. Kostyukov, A.E. Egorov, V.A. Kuzmin // Spectrochimica Acta Part A. 2023. Vol. 291. P. 122319. D0I:10.1016/j.saa.2023.122319
  • Synthesis and structure of boron difluoride binuclear p-diketonates / I.V. Svistunova, V.V. Sha-rutin, G O. Tretyakova, Z.N. Puzyrkov // Inorg. Chim. Acta. 2020. Vol. 501. P. 119230. DOI: 10.1016/j .ica.2019.119230
  • Svistunova I.V., Shapkin N.P., Zyazeva Mu.Y. Boron difluoride acetylacetonate sul-fenyl(selenyl) halides // Russian Journal of General Chemistry. 2010. V. 80. № 12. P. 2430-2437. DOI: 10.1134/S1070363210120054
  • Bruker. SMART and SAINT-Plus Data Collection and Processing Software for the SMART System Versions 5.0, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Bruker. SHELXTL/PC An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data Versions 5.10, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Dolomanov O.V. OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
  • Holtzclaw H.F., Collman J.P. / Infrared Absorption of Metal Chelate Compaunds of 1,3-Diketones // J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol. 79, no. 13. P. 3318-3322. DOI: 10.1021/ja01570a006.
  • Crystal structure and excimer fluorescence of dibenzoylmethanatoboron difluoride / A.G. Mi-rochnik, B.V. Bukvetsky, E.V. Gukhman, P.A. Zhikhareva, V.E. Karasev // Russian Chemical Bulletin. 2001. Vol. 50, no. 9. P. 1612-1615. DOI: 10.1023/A:1013086518794
  • A study of the crystal structure of chloro-and bromo-substituted acetylacetonates of boron dif-luoride / I.V. Svistunova, V.V. Korochentsev, N.P. Shapkin, V.I. Vovna, A.V. Gerasimenko // J. Struct. Chem. 2012. Vol. 53, no. 6. P. 1105-1110. DOI: 10.1134/S0022476612060133
  • Structure and vibrational spectra of iodo-, acetoxy- and thiocyanato-substituted acetylacetonates of boron difluoride / L.A. Kuarton, O.B. Ryabchenko, I.V. Svistunova, B.V. Bukvetskii // J J. Mol. Struct. 2019. Vol. 1175. P. 512-523. DOI: 10.1016/j.molstruc.2018.07.100
Еще
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp