Синтез и исследование структуры g-замещенного дибензоилметаната дифторида бора
Автор: Свистунова Ирина Валентиновна, Заводянский Матвей Александрович
Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry
Рубрика: Неорганическая химия
Статья в выпуске: 2 т.15, 2023 года.
Бесплатный доступ
Получен дикетонатный комплекс дифторида бора, в котором у β-углеродных атомов находятся фенильные группы, а у центрального атома углерода (g) - 2-бромтиоэтильная группа. Комплекс был охарактеризован результатами элементного анализа, методами ИК, ЯМР 1Н спектроскопии, а также рентгеноструктурного анализа (РСА). По данным РСА, появление заместителя у g-углеродного атома приводит к развороту фенильных групп, обусловленому необходимостью компенсировать отталкивание между ними и атомом серы гамма-заместителя. Результатом подобного разворота является нарушение сопряжения между электронными системами хелатного цикла и β-заместителей, которое делает невозможным сопряжение β-фенильных групп с π-электронной системой хелатного цикла. В результате g-замещенный дибензоилметанат дифторида бора не проявляет люминесцентных свойств, характерных для незамещённого комплекса. Борнохелатные циклы располагаются в кристалле, образуя линейные цепи: циклы одной цепи компланарны друг другу и одинаково ориентированы в пространстве: связи C-O молекул, образующих цепь, параллельны линии цепи и направлены в одну сторону. При этом экваториально расположенные атомы фтора (F(2)) координируются к атомам серы соседней молекулы. Все атомы фрагмента B-F(2)…S-C(2) лежат в одной плоскости. Образование подобных структур обусловлено координацией отрицательно заряженного атома фтора к связанному с g-углеродом атому заместителя, который несёт небольшой положительный заряд. Сведения о структуре полученного комплекса (таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов) депонированы в Кембриджском банке структурных данных № 2174579, deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk).
Дибензоилметанат дифторида бора, комплексы бора, рентгеноструктурный анализ
Короткий адрес: https://sciup.org/147240931
IDR: 147240931 | DOI: 10.14529/chem230206
Список литературы Синтез и исследование структуры g-замещенного дибензоилметаната дифторида бора
- Aromatic difluoroboron p-diketonate complexes: effects of n-conjugation and media on optical properties / S. Xu, R.E. Evans, L. Tiandong, G. Zhang, J.N. Demas, C.O. Trindle, C.L. Fraser // Inorg. Chem. 2013. Vol. 52. P. 3597-3610. DOI: 10.1021/ic300077g
- Non-conventional low-molecular-weight organogelators with superhydrophobicity based on fluorescent P-diketone-boron difluorides / P. Zhu, X. Yan, Y. Li, H. Lan, S. Xiao // Dyes and Pigments. -2020. Vol. 175. 108176 DOI: 10.1016/j.dyepig.2019.108176
- Effects of alkyl chain length on aggregation-induced emission, self-assembly and mechanofluo-rochromism of tetraphenylethene modified multifunctional P-diketonate boron complexes / H. Gao, D. Xu, Y. Wang, Y. Wang, X. Liu, A. Han, C. Zhang // Dye. Pigment. 2018. Vol. 150. P. 59-66. DOI: 10.1016/j.dyepig.2017.11.018
- Multi-emissive difluoroboron dibenzoylmethane polylactide exhibiting intense fluorescence and oxygen-sensitive room-temperature phosphorescence / G. Zhang, J. Chen, S.J. Payne, S.E. Kooi, J.N. Demas, C.L. Fraser // J. Am. Chem. Soc. 2007. Vol. 129. P. 8942-8943. DOI: 10.1021/ja0720255
- Crystal structures and emission properties of the BF2 Complex 1-phenyl-3-(3,5-dimethoxyphe-nyl)-propane-1,3-dione: multiple chromisms, aggregation- or crystallization-induced emission, and the self-assembly effect / P. Galer, R.C. Korosec, M. Vidmar, B. Sket // J. Am. Chem. Soc. 2014. Vol. 136. P. 7383-7394. DOI: 10.1021/ja501977a
- Luminescence and reversible luminescence thermochromism of bulk and microcrystals of diben-zoylmethanatoboron difluoride / A.G. Mirochnik, E.V. Fedorenko, V.G. Kuryavyi, B.V. Bukvetskii, V.E. Karasev // J. Fluoresc. 2006. Vol. 16, no. 3. P. 279-286. DOI: 10.1007/s10895-005-0039-7
- Мирочник А.Г., Федоренко Е.В. Температурно-зависимая люминесценция дикетонатов дифторида бора. Формирование и диссоциация J-агрегатов // Известия Академии наук. Серия химическая. 2023. Т. 72, № 1. С. 223-232.
- Polymorphism, mechanofluorochromism, and photophysical characterization of a carbonyl substituted difluoroboron-p-diketone derivative / M. Louis, A. Brosseau, R. Guillot, F. Ito, C. Allain, R. Me-tivier // J. Phys. Chem. C. 2017. Vol. 121. P. 15897-15907. DOI: 10.1021/acs.jpcc.7b01901
- Plasmonic fluorescence enhancement of DBMBF2 monomers and DBMBF2-toluene exciplexes using Al-hole arrays / T.M. Schmidt, V.E. Bochenkov, J.D.A. Espinoza, E.C.P. Smits, A.M. Muzafarov, Y.N. Kononevich, D.S. Sutherland // J. Phys. Chem. C. 2014. Vol. 118. P. 2138-2145. DOI: 10.1021/jp4110823
- Color tuning of avobenzone boron difluoride as an emitter to achieve full-color emission / H.W. Mo, Y. Tsuchiya, Y. Geng, T. Sagawa, C. Kikuchi, H. Nakanotani, F. Ito, C. Adachi // Adv. Funct. Mater. 2016. Vol. 26. P. 6703-6710. DOI: 10.1002/adfm.201601257
- Fluorescent boron difluoride curcuminoides as perspective materials for bio-visualization / A.G. Mirochnik, Z.N. Puzyrkov, E.V. Fedorenko, I.V. Svistunova, A.A. Markova, A.V. Shibaeva, I.D. Burtsev, A.A. Kostyukov, A.E. Egorov, V.A. Kuzmin // Spectrochimica Acta Part A. 2023. Vol. 291. P. 122319. D0I:10.1016/j.saa.2023.122319
- Synthesis and structure of boron difluoride binuclear p-diketonates / I.V. Svistunova, V.V. Sha-rutin, G O. Tretyakova, Z.N. Puzyrkov // Inorg. Chim. Acta. 2020. Vol. 501. P. 119230. DOI: 10.1016/j .ica.2019.119230
- Svistunova I.V., Shapkin N.P., Zyazeva Mu.Y. Boron difluoride acetylacetonate sul-fenyl(selenyl) halides // Russian Journal of General Chemistry. 2010. V. 80. № 12. P. 2430-2437. DOI: 10.1134/S1070363210120054
- Bruker. SMART and SAINT-Plus Data Collection and Processing Software for the SMART System Versions 5.0, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
- Bruker. SHELXTL/PC An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data Versions 5.10, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
- Dolomanov O.V. OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
- Holtzclaw H.F., Collman J.P. / Infrared Absorption of Metal Chelate Compaunds of 1,3-Diketones // J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol. 79, no. 13. P. 3318-3322. DOI: 10.1021/ja01570a006.
- Crystal structure and excimer fluorescence of dibenzoylmethanatoboron difluoride / A.G. Mi-rochnik, B.V. Bukvetsky, E.V. Gukhman, P.A. Zhikhareva, V.E. Karasev // Russian Chemical Bulletin. 2001. Vol. 50, no. 9. P. 1612-1615. DOI: 10.1023/A:1013086518794
- A study of the crystal structure of chloro-and bromo-substituted acetylacetonates of boron dif-luoride / I.V. Svistunova, V.V. Korochentsev, N.P. Shapkin, V.I. Vovna, A.V. Gerasimenko // J. Struct. Chem. 2012. Vol. 53, no. 6. P. 1105-1110. DOI: 10.1134/S0022476612060133
- Structure and vibrational spectra of iodo-, acetoxy- and thiocyanato-substituted acetylacetonates of boron difluoride / L.A. Kuarton, O.B. Ryabchenko, I.V. Svistunova, B.V. Bukvetskii // J J. Mol. Struct. 2019. Vol. 1175. P. 512-523. DOI: 10.1016/j.molstruc.2018.07.100
