Синтез и подтверждение строения 1-изопропил-5(3)-метоксиметил-3(5)-(нафталин-1-ил)-4-нитрозо-1H-пиразола

E.V. Neupokoeva

Master student

1st year of study, Faculty of Chemical Technology Reshetnev Siberian State University of Science and Technology Russian Federation, Krasnoyarsk

P.S. Bobrov

Master student

2nd year of study, Faculty of Chemical Technology Reshetnev Siberian State University of Science and Technology Russian Federation, Krasnoyarsk

A.V. Andreeva

Master student

1st year of study, Faculty of Chemical Technology Reshetnev Siberian State University of Science and Technology Russian Federation, Krasnoyarsk

V.V. Efimov

Graduate student

4th year, Faculty of Chemical Technology

Reshetnev Siberian State University of Science and Technology Russian Federation, Krasnoyarsk

A.V. Lyubyashkin

Candidate of Chemical Sciences

Associate Professor, Department of Organic Chemistry and Technology of Organic Substances

Reshetnev Siberian State University of Science and Technology Russian Federation, Krasnoyarsk

SYNTHESIS AND CONFIRMATION OF STRUCTURE 1-IZOPROPIL-5(3)-METHOXYMETHYL-3(5)-(NAFTHALIN-1-IL)-4-NITROSO-1H-PYRASOL

Annotation:This paper describes the preparation of N-isopropyl-3-methoxymethyl-5- (1-naphthyl) -4-nitroso-1H-pyrasole by cyclocondensation of 4-methoxy-1-(naphthalen-1-yl) -1,2,3 -butantrion-2-oxime with isopropyl hydrazine. The structure of the obtained compound was proved by NMR 1H, IR, and UV spectroscopy.

Современное развитие синтетической химии пиразолов объясняется широким спектром новых видов биологической активности этих соединений[1,2]. Эти вещества проявляют антивирусные свойства, а также высокую противотуберкулезную активность [3]. За последнее время количество публикаций, касающихся различных аспектов химии и использования пиразолов, удвоилось и продолжает увеличиваться, так как данная тема становится всё более и более актуальной. На кафедре ОХТ синтезируются вещества содержащие в своём составе пиразольный цикл, способом циклоконденсации изонитрозодикетонов с различными замещенными гидразинами [4,5] .Стоит отменить, что пиразольный цикл используется для создания различных люминофоров и компонентов красителей, энергоемких материалов [6].

Cхема 1

O

NOH

O

O

+ NH 2 NH CH

C2H5OH

NO

CH

O

Строение доказано с помощью ЯМР1Н-спектроскопии

Рис. 1 – ЯМР1Н спектр 1-изопропил-3-метоксиметил-5-(1-нафтил)-4-нитрозо-1H-пиразола.

На ЯМР1Н спектре 1-изопропил-3-метоксиметил-5-(1-нафтил)-4-нитрозо-1H-пиразола (рис. 1) сигналы с хим.сдвигами δ = 1.34-1.35 (дуплет) и 1.40-1.41 (дуплет) соответствуют протонам метильных групп в составе изопропильного заместителя. Синглет в области 3.40 м.д. принадлежит метильной группе. Сигнал с химическим сдвигом от 4.14 до 4.18 м.д. (мультиплет) относится к протону метиновой группы при изопропильном заместителе. Сигнал в виде синглета в области 4.51 м.д. – сигнал атомов водородов метиленовой группы. Область от 7.44 м.д. до 8.14 м.д. содержит мультиплет характеризующий протоны 1-нафтильного заместителя.

Экспериментальная часть

1-изопропил-3-метоксиметил-5-(1-нафтил)-4-нитрозо-1Н-пиразол

0,2 г (0,74 ммоль) 4-метокси-1-(нафталин-1-ил)-бутан-1,2,3-трион-2-оксима растворяли в 95 % этаноле (2 мл) при нагревании t = 50 °C. После растворения вводили 0,065 г (0,885 ммоль) изопропилгидразина. Синтез осуществлялся на холоду, спустя 2 часа перемешивания выпадал осадок голубого цвета. Контроль реакции осуществляли методом тонкослойной хроматографии. По завершению реакции, осадок отфильтровывали. После очистки на хромотографической колонке получили целевой продукт в виде кристаллов голубого цвета. Выход 0,176 г (77 %). ИК спектр, ν, см–1: 798 (C 10 H 7 ),1113 (CH 2 OCH 3 ), 1315 (CH(CH 3 ) 2 ). УФ-спектр: λ, нм (ε): 682 (58) [5].