Синтез и прогноз противовоспалительной активности 2-замещенных 5,6,7,8-тетрагидробензо[4,5]тиено[2,3-D]пиримидин-4(3H)-она
![Синтез и прогноз противовоспалительной активности 2-замещенных 5,6,7,8-тетрагидробензо[4,5]тиено[2,3-D]пиримидин-4(3H)-она](/file/picture/14122831/sintez-i-prognoz-protivovospalitelnoj-aktivnosti-2-zameshhennyh.png "Синтез и прогноз противовоспалительной активности 2-замещенных 5,6,7,8-тетрагидробензо[4,5]тиено[2,3-D]пиримидин-4(3H)-она")
Автор: Чиряпкин Алексей Сергеевич, Кодониди Иван Панайотович, Ивченко Александр Владимирович, Смирнова Людмила Павловна
Журнал: Бюллетень науки и практики @bulletennauki
Рубрика: Химические науки
Статья в выпуске: 12 т.7, 2021 года.
Бесплатный доступ
В статье приводятся модифицированный метод синтеза 2-замещенных 5,6,7,8-тетрагидробензо[4,5]тиено[2,3-d]пиримидин-4(3 H )-она и прогноз их противовоспалительной активности. Предложенная методика получения производных тетрагидротиенопиримидина является препаративно эффективной и простой. Их синтез осуществлялся путем гетероциклизации азометиновых производных 2-амино-4,5,6,7-тетрагидро-1-бензотиофен-3-карбоксамида в среде ледяной уксусной кислоты при каталитическом добавлении диметилсульфоксида. Предварительный прогноз противовоспалительной активности in silico позволили выявить наиболее перспективные соединения. Из них наибольший интерес может представлять структура 4b, содержащая 2-гидроксифенильный фрагмент во втором положении пиримидин-4(3H)-она. Представляется целесообразным дальнейшее исследование спектра биологической активности изучаемых соединений.
In silico, прогноз, молекулярный докинг, цог-2, азометины, тетрагидротиенопиримидины, синтез, противовоспалительная активность
Короткий адрес: https://sciup.org/14122831
IDR: 14122831 | DOI: 10.33619/2414-2948/73/02
Список литературы Синтез и прогноз противовоспалительной активности 2-замещенных 5,6,7,8-тетрагидробензо[4,5]тиено[2,3-D]пиримидин-4(3H)-она
- Самотруева М. А., Цибизова А. А., Ясенявская А. Л., Озеров А. А., Тюренков И. Н. Фармакологическая активность производных пиримидинов // Астраханский медицинский журнал. 2015. Т. 10. №1. С. 12 29.
- Amawi H., Hussein N., Boddu S. H., Karthikeyan C., Williams F. E., Ashby C. R., Tiwari A. K. Novel thienopyrimidine derivative, RP 010, induces β catenin fragmentation and is efficacious against prostate cancer cells // Cancers. 2019. V. 11. №5. P. 711. https://doi.org/10.3390/cancers11050711
- Wang Y. D., Johnson S., Powell D., McGinnis J. P., Miranda M., Rabindran S. K. Inhibition of tumor cell proliferation by thieno [2, 3 d] pyrimidin 4 ( one based analogs // Bioorganic & medicinal chemistry letters. 2005. V. 15. №16. P. 3763 3766. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2005.05.127
- Ouyang L., Zhang L., Liu J., Fu L., Yao D., Zhao Y., Liu B. Discovery of a small molecule bromodomain containing protein 4 (BRD4) inhibitor that induces AMP activated protein kinase modulated autophagy associated cell death in breast cancer // Journal of medicinal chemistry. 2017. V. 60. №24. P. 9990 10012. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.7b00275
- Zhang, Y., Luo, L., Han, C., Lv, H., Chen, D., Shen, G., ... & Ye, F. Design, synthesis, and biological activity of tetrahydrobenzo [4, 5] thieno [2, 3 d] pyrimidine derivatives as anti inflammatory agents // Molecules. 2017. V. 22. №11. P. 1960.
- Bhuiyan M. D., Rahman K., Mizanur M., Hossain M. K., Rahim A., Hossain I., Naser M. A. Synthesis and antimicrobial evaluation of some new thienopyrimidine derivatives // Acta pharmaceutica. 2006. V. 56. №4. P. 441 450.
- Pal K., Raza M. K., Legac J., Rahman M. A., Manzoor S., Rosenthal P. J., Hoda N. Design, synthesis, crystal structure and anti plasmodial evaluation of tetrahydrobenzo [4, 5] thieno [2, 3 d] pyrimidine derivatives //RSC Medicinal Chemistry. 2021. https://doi.org/10.1039/D1MD00038A
- Missio A., Bacher G., Koul A., Choidas A., inventors; Axxima Pharmaceuticals AG., assignee. 4,5,6,7 Tretrahydrobenzo[B] thiophene derivatives and methods for medical intervention against mycrobacterial infections. United States patent US 20090018149. 2009 Jan 15.
- Zhu W., Chen H., Wang Y., Wang J., Peng X., Chen X., Liu H. Design, synthesis, and pharmacological evaluation of novel multisubstituted pyridin 3 amine derivatives as multitargeted protein kinase inhibitors for the treatment of non small cell lung cancer // Journal of medicinal chemistry. 2017. V. 60. №14. P. 6018 6035. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.7b00076
- El Sharief A. S., Micky J. A. A., Shmeiss N. A. M. M., El Gharieb G. Synthesis and reactions of some tetrahydrobenzothieno [2, 3 d] pyrimidine derivatives with biological interest // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 2003. V. 178. №3. P. 439 451. https://doi.org/10.1080/10426500307912
- Morris G. M., Huey R., Lindstrom W., Sanner M. F., Belew R. K., Goodsell D. S., Olson A. J. AutoDock4 and AutoDockTools4: Automated docking with selective receptor flexibility // Journal of computational chemistry. 2009. V. 30. №16. P. 2785 2791. https://doi.org/10.1002/jcc.21256
- Orlando B. J., Malkowski M. G. Substrate selective inhibition of cyclooxygeanse 2 by fenamic acid derivatives is dependent on peroxide tone // Journal of Biological Chemistry. 2016. V. 291. №29. P. 15069 15081. https://doi.org/10.1074/jbc.M116.725713
- Teppen B. J. HyperChem, release 2: molecular modeling for the personal computer // Journal of chemical information and computer sciences. 1992. V. 32. №6. P. 757 759. https://doi.org/10.1021/ci00010a025
- Чиряпкин А. С., Кодониди И. П., Ларский М. В. Целенаправленный синтез и анализ биологически активных азометиновых производных 2 амино 4, 5, 6, 7 тетрагидро 1 бензотиофен 3 карбоксамида // Разработка и регистрация лекарственных средств. 2021. Т. 10. №2. С. 25 31. https://doi.org/10.33380/2305 2066 2021 10 2 25 31
