Синтез и строение хлорида циклопентадиенилдиферроценоилацетонатоциркония С5H5[С10H9FeC(O)CHC(O)CF3]2ZrCl
![Синтез и строение хлорида циклопентадиенилдиферроценоилацетонатоциркония С5H5[С10H9FeC(O)CHC(O)CF3]2ZrCl](/file/picture/147234254/sintez-i-stroenie-hlorida-ciklopentadienildiferrocenoilacetonatocirkonija-s5h5.png "Синтез и строение хлорида циклопентадиенилдиферроценоилацетонатоциркония С5H5[С10H9FeC(O)CHC(O)CF3]2ZrCl")
Автор: Рыбакова Анастасия Владимировна
Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry
Рубрика: Неорганическая химия
Статья в выпуске: 2 т.13, 2021 года.
Бесплатный доступ
Взаимодействием дихлорида цирконоцена с ферроценоилтрифторацетилацетоном в растворе бензола синтезирован транс -изомер хлорида циклопентадиенилдиферроценоилацетонатоциркония, строение которого доказано рентгеноструктурным анализом. По данным РСА, проведенного при 293 К на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 QuestBruker (МоК α - излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор), атомы циркония в транс -изомере комплекса 1 имеют искаженную октаэдрическую конфигурацию [C33H25F6ClFe2ZrO4 (1), M 837,90; сингония кристаллической структуры триклинная, группа симметрии P ; параметры элементарной ячейки кристаллов: a = 10,16(3), b = 12,39(3), c = 13,44(3) Å; a = 95,70(10)º, β = 102,62(14)º, g = 93,77(2)º; V = 1635(6) Å3; размер кристалла 0,16 × 0,09 × 0,08 мм3; интервалы индексов отражений -12 ≤ h ≤ 12, -15 ≤ k ≤ 15, -17 ≤ l ≤ 17; всего отражений 23770; независимых отражений 7090; R int = 0,3164; GOOF = 1,054; R 1 = 0,1601, wR 2 = 0,3121; остаточная электронная плотность 1,41/-1,80 e/Å3. В ИК-спектре соединения 1 наблюдаются полосы при 808, 1007, 1055, 1409, 2855, 2926, 3099 см-1, которые могут быть отнесены к колебаниям связей ферроценильного заместителя. Интенсивной полосе колебаний при 1298 см-1 соответствуют колебания CF3 - групп. Валентные колебания Zr - O связей проявляются в ИК-спектре в виде ряда полос в области 400-1000 см-1. По данным рентгеноструктурного анализа упаковка молекул комплекса 1 в слои возможна за счёт коротких контактов С···С (3,323 Å). Каждый из слоёв формируется за счёт опорных контактов Н···С (2,850 Å). Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1988379 для 1; deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk).
Дихлорид цирконоцена, ферроценоитрифторацетилацетон, комплекс, рентгеноструктурный анализ
Короткий адрес: https://sciup.org/147234254
IDR: 147234254 | DOI: 10.14529/chem210204
Текст научной статьи Синтез и строение хлорида циклопентадиенилдиферроценоилацетонатоциркония С5H5[С10H9FeC(O)CHC(O)CF3]2ZrCl
Комплексные органические соединения циркония привлекают в настоящее время все большее внимание исследователей, так как наличие в таких соединениях атома со свободными d -орбиталями обуславливает возможности дополнительных электронных переходов при взаимодействии с различными органическими и элементоорганическими лигандами. Ранее сообщалось, что комплексы циркония являются эффективными катализаторами превращений непредельных углеводородов и металлоорганических соединений [1–4]. Известна высокая каталитическая активность комплексов циркония в реакциях полимеризации этилена [5–10], гидрирования олефинов [11, 12] и энантиоселективного алкилирования ароматических соединений [13, 14]. Следует также отметить, что сам четыреххлористый цирконий широко используется в катализе [15]. О получении многокомпонентных каталитических систем, содержащих комплексы циркония, ранее не сообщалось, между тем устойчивые к действию влаги гексахлороцирконатные комплексы могут быть использованы для получения многокомпонентных катализаторов, например гексахлороцирконаты тетраорганилфосфония [16–23]. Ковалентное производное циркония – бисцик-лопентадиенилдиферроценилцирконий [24] может быть использовано для получения пленок металлического циркония.
В настоящей работе впервые синтезировано и структурно охарактеризовано новое ковалентное производное циркония - хлорид циклопентадиенилдиферроценоилацетонатоциркония (С 5 H 5 )(С 10 H 9 O 2 F 3 Fe) 2 ZrCl ( 1 ).
Экспериментальная часть
Синтез (С 5 H 5 )(С 10 H 9 O 2 F 3 Fe) 2 ZrCl (1). Раствор 0,29 г (1,0 ммоль) дихлорида цирконоцена и 0,59 г (2,0 ммоль) ферроценоилтрифтрорацетона в 20 мл бензола кипятили с обратным холодильником 10 минут. Удаляли растворитель, остаток перекристаллизовывали из гептана. После медленного испарения растворителя выделили 0,82 г темно-сиреневых кристаллов 1 , выход которых составил 98 %, t пл = 170,5-171,5 ° С.
ИК-спектр ( v , см - 1): 3099, 2926, 2855, 1610, 1577, 1539, 1523, 1481, 1465, 1431, 1409, 1377, 1354, 1336, 1298, 1261, 1213, 1193, 1139, 1107, 1095, 1055, 1033, 1024, 1006, 945, 896, 842, 825, 808, 773, 750, 729, 671, 665, 594, 563, 518, 501, 484. Найдено, %: С 47,20; Н 3,01. C 33 H 25 F 6 ClFe 2 ZrO 4 . Вычислено, %: С 47,25; Н 2,98.
ИК-спектроскопия . ИК-спектр соединения 1 записывали на ИК-Фурье спектрометре Shimadzu IRAffinity-1S; образцы готовили таблетированием с KBr (область поглощения 4000 - 400 см - 1).
Рентгеноструктурный анализ (РСА) кристалла 1 проводили на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker (MoKα-излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор). Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены с помощью программ SMART и SAINT-Plus [25]. Все расчеты по определению и уточнению структуры выполнены с помощью программ SHELXL/PC [26] и OLEX2 [27]. Структура определена прямым методом и уточнена методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Кристаллографические данные и результаты уточнения структуры приведены в табл. 1, основные длины связей и валентные углы – в табл. 2. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1988379 для 1; ; .
Таблица 1
Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структуры 1
|
Параметр |
1 |
|
М |
837,90 |
|
Сингония |
Триклинная |
|
Пр. группа |
P 1 |
|
a , Å |
10,16(3) |
|
b , Å |
12,39(3) |
|
c , Å |
13,44(3) |
|
а , град. |
95,70(10) |
|
β, град. |
102,62(14) |
|
Y , град. |
93,77(12) |
|
V , Å3 |
1635(6) |
|
Z |
2 |
|
р (выч.), г/см3 |
1,702 |
|
- 1 ц , мм |
1,341 |
|
F (000) |
836,0 |
|
Размер кристалла, мм |
0.16 × 0.09 × 0.08 |
|
Область сбора данных по 9 , град. |
6,22 - 54,74 |
|
Интервалы индексов отражений |
–12 ≤ h ≤ 12, –15 ≤ k ≤ 15, –17 ≤ l ≤ 17 |
|
Измерено отражений |
23770 |
|
Отражения с I > 2σ( I ) |
3107 |
|
R int |
0,3164 |
|
Независимых отражений |
7090 |
|
Переменных уточнения |
424 |
|
GOOF |
1,054 |
|
R -факторы по F 2> 2 о ( F 2) |
R 1 = 0,1601, wR 2 = 0,3121 |
|
R -факторы по всем отражениям |
R 1 = 0,2902, wR 2 = 0,3694 |
|
Остаточная электронная плотность (min/max), e/A3 |
1,41/-1,80 |
Таблица 2
Длины связей ( d ) и валентные углы ( ω ) в структуре 1
|
Связь, d, А |
Угол, го , град. |
||
|
Zr(1) - Cl(1) |
2,552(7) |
Cl(1)Zr(1)C(5) |
89,9(15) |
|
Zr(1) - O(3) |
2,187(12) |
O(3)Zr(1)Cl(1) |
86,2(3) |
|
Zr(1) - O(1) |
2,239(12) |
O(3)Zr(1)O(1) |
78,6(4) |
|
Zr(1) - O(2) |
2,140(12) |
O(3)Zr(1)O(4) |
78,0(5) |
|
Zr(1) - O(4) |
2,207(13) |
O(3)Zr(1)C(4) |
123,1(15) |
|
Zr(1) - C(4) |
2,47(3) |
O(3)Zr(1)C(3) |
90,0(17) |
|
Zr(1) - C(3) |
2,55(3) |
O(3)Zr(1)C(5) |
126,1(10) |
|
Zr(1) - C(5) |
2,62(3) |
O(1)Zr(1)C(4) |
147,5(8) |
|
Zr(1) - C(1) |
2,55(3) |
O(1)Zr(1)C(3) |
148,1(8) |
|
Zr(1) - C(2) |
2,49(3) |
O(1)Zr(1)C(5) |
153,3(8) |
|
Pe(1) - C(6) |
2,077(18) |
O(1)Zr(1)C(1) |
159,9(7) |
|
Pe(1) - C(10) |
2,05(2) |
O(1)Zr(1)C(2) |
154,1(11) |
|
Pe(1) — C(9) |
2,08(2) |
O(2)Zr(1)O(3) |
155,9(5) |
|
Pe(1) - C(12) |
2,07(2) |
O(2)Zr(1)C(3) |
111,5(19) |
|
Pe(1) — C(8) |
2,073(17) |
O(2)Zr(1)C(1) |
105,9(15) |
|
Pe(1) — C(7) |
2,057(19) |
O(2)Zr(1)C(2) |
128,5(10) |
|
Pe(1) — C(13) |
2,09(2) |
O(4)Zr(1)Cl(1) |
152,5(4) |
Обсуждение результатов
Ранее было показано, что соединение шестикоординированного циркония, содержащее одновременно клешнеобразную группу и циклопентадиенильное кольцо, было получено из дихлорида цирконоцена и ацетилацетона с выходом 95 % [28].
В настоящей работе исследована аналогичная реакция дихлорида цирконоцена с ферроценоил-трифторацетоном. Установлено, что взаимодействие указанных реагентов в растворе бензола происходило в течение нескольких минут, при этом окраска раствора изменялась на темносиреневую. После удаления растворителя и перекристаллизации остатка из гептана получили темно-сиреневые кристаллы хлорида циклопентадиенилдиферроценоилацетонатоциркония ( 1 ), хорошо растворимые в органических растворителях:
ИК-спектр соединения 1 (рис. 1) характеризуется частотами колебаний при 808, 1007, 1055, 1409, 2855, 2926, 3099, которые могут быть отнесены к колебаниям связей ферроценильного заместителя [29].
Интенсивная полоса при 1298 см-1 относится к колебаниям СР3-групп, а ряд полос в области 400-1000 см-1 соответствуют полосам валентных колебаний Zr-O связей [30].
Рис. 1. ИК-спектр (С 5 H 5 )(С 10 H 9 O 2 F 3 Fe) 2 ZrCl (1)
Можно предположить, что получаемое клешнеобразное циклопентадиенильное соединение шестикоординированного циркония имеет цис - либо транс -изомерную форму. С целью определения истинного строения образующегося комплекса проведен его рентгеноструктурный анализ, который показал, что соединение 1 имеет транс -конформацию (рис. 2):
Рис. 2. Строение хлорида циклопентадиенилдиферроценоилацетонатоциркония (1)
Длины связей Fe–C (2,02(3) – 2,10(2) Å) в комплексе 1 близки к аналогичным расстояниям в структуре ферроцена [31,32]. Длины связей Zr–O составляют 2,140(12), 2,187(12), 2,207(13), 2,239(12) Å, что близко к сумме ковалентных радиусов соответствующих атомов (2,41 Å [33]) и согласуется с известными в литературе подобными комплексами циркония [34, 35]. Углы O–Zr– O (78,6(4) и 78,0(5) °) сопоставимы с теми, которые зарегистрированы для (η5- циклопентадиенил)-бис(ацетилацетонато)хлорциркония и цис-хлор-(η5-циклопентадиенил)-бис(1,3-дифенил-1,3-пропандионато)циркония (IV) [34, 35]. Следует отметить, что молекулярная структура последнего в отличии от полученного нами комплекса 1 представлена цисконфигурацией.
По данным рентгеноструктурного анализа упаковка молекул в слои происходит с участием атомов углерода и водорода ферроценильных фрагментов и осуществляется за счёт коротких контактов С···С (3,323 Å). Внутри каждого слоя молекулы удерживаются благодаря опорным контактам Н···С (2,850 Å) (рис. 3).
Рис. 3. Упаковка молекул и короткие контакты в кристалле 1, представленные в проекции вдоль оси b
Выводы
Таким образом, взаимодействием дихлорида цирконоцена с ферроценоилтрифторацетилаце-тоном в растворе бензола синтезирован транс -изомер хлорида циклопентадиенил-диферроценоилацетонатоциркония, строение которого доказано рентгеноструктурным анализом.
Выражаю благодарность профессору В.В. Шарутину за проведенные рентгеноструктурные исследования.
Список литературы Синтез и строение хлорида циклопентадиенилдиферроценоилацетонатоциркония С5H5[С10H9FeC(O)CHC(O)CF3]2ZrCl
- Джемилев, У.М. Комплексы циркония в синтезе и катализе / У.М. Джемилев, О.С. Вострикова, А.Г. Ибрагимов // Успехи химии. - 1986. - Т. 2. - С. 191 - 224.
- Schwartz, I. Hydrozirconation: A New Transition Metal Reagent for Organic Synthesis / I. Schwartz, J. Labinger // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1976. - V. 15. - P. 333-340. DOI: 10.1002/anie.197603331
- Schwartz, J. Organozirconium Compounds in Organic Synthesis: Cleavage Reactions of Carbon-zirconium Bonds / J. Schwartz // Pure Appl. Chem. - 1980. - V. 52. - P. 733-740. DOI: 10.1351/pac198052030733
- Rogers, J.S. Ethoxyboratabenzene Zirconium Complexes: Catalysts for a-Olefin Production / J.S. Rogers, G.C. Bazan, C.K. Sperry // J. Am. Chem. Soc. - 1997. - V. 119. - P. 9305-9306. DOI: 10.1021/ja971976n
- Novel Zirconium Complexes with Constrained Cyclic S-Enaminoketonato Ligands: Improved Catalytic Capability Toward Ethylene Polymerization / K.-T. Wang, Y.-X. Wang, B. Wang et al. // Dal-ton Trans. - 2016. - V. 45. - P. 10308-10318. DOI: 10.1039/C6DT01391K
- Zirconium Enolatoimine Complexes in Olefin Polymerization / S.M. Yu, U. Tritschler, I. Gottker-Schnetmann et al. // Dalton Trans. - 2010. - V. 39. - P. 4612-4618. DOI: 10.1039/B916289E
- Titanium and Zirconium Permethylpentalene Complexes, Pn*MCpRX, as Ethylene Polymerization Catalysts / D.A.X. Fraser, Z.R. Turner, J.-Ch. Buffet, D. O'Hare // Organometallics. - 2016. -V. 35. - P. 2664-2674. DOI: 10.1021/ acs.organomet.6b00417
- Highly Active and Isospecific Styrene Polymerization Catalyzed by Zirconium Complexes Bearing Aryl-substituted [OSSO]-Type ^«(phenolate) Ligands / N. Nakata, T. Toda, Y. Saito et al. // Polymers. - 2016. - V. 8. - P. 31-41. DOI: 10.3390/polym8020031
- Theaker, G.W. Zirconium-Catalyzed Polymerization of a Styrene: Catalyst Reactivation Mechanisms Using Alkenes and Dihydrogen / G.W. Theaker, C. Morton, P. Scott // Macromolecules. -2011. - V. 44. - P. 1393-1404. DOI: 10.1021/ma102835p
- Catalytically Active N-Acylamidine-Zirconium Complexes: Synthesis, Structures, and Application in Ethylene Polymerization / Th. Holtrichter-Rößmann, I. Häger, C.-G. Daniliuc et al. // Organo-metallics. - 2016. - V. 35. - P. 1906-1915. DOI: 10.1021/ acs.organomet.6b00240
- Cuenca, T. Dicyclopentadienyl-titanium and -Zirconium Complexes as Catalysts for Hydrogenation of Olefins / T. Cuenca, J.C. Flores, P. Royo // J. Organomet. Chem. - 1993. - V. 462. - P. 191-201. DOI: 10.1016/0022- 328X(93)83357-2
- Stoichiometric Reactions and Catalytic Hydrogenation with a Reactive Intramolecular Zr+/Amine Frustrated Lewis Pair / X. Xu, G. Kehr, C.G. Daniliuc, G. Erker // J. Am. Chem. Soc. - 2015. -V. 137. - P. 4550-4557. DOI: 10.1021/jacs.5b01623
- Highly Enantioselective Friedel-Crafts Alkylations of Indoles with Simple Enones Catalyzed by Zirconium(IV)-BINOL Complexes1, / G. Blay, I. Fernandez, A. Monleon et al. // Org. Lett. - 2007. -V. 9. - P. 2601-2604. DOI: 10.1021/ol0710820
- Enantioselective Zirconium-Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation of Pyrrole with Trifluorome-thyl Ketones / G. Blay, I. Fernandez, A. Monleon et al. // Org. Lett. - 2009. - V. 11. - P. 441-444. DOI: 10.1021/ol802509m
- Mo, L.-P. Recent Applications of Zirconium Compounds as Catalysts or Reagents in Organic Synthesis / L.-P. Mo, Zh.-H. Zhang // Curr. Org. Chem. - 2011. - V. 15. - P. 3800-3823. DOI: 10.2174/138527211797884520
- [Na-15-Krone-5MZrF2Cl4] und (PPh4)2[ZrCy • 2 C^Cb; Synthesen, IR-Spektren und Kristallstrukturen / [Na-15-Crown-5]2[ZrF2Cl4] and (PPh4)2[ZrCl6] • 2 CH2Cl2; Syntheses, IR Spectra, and Crystal Structures / Hartmann E., Dehnicke K., Fenske D. et al. // Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. - 1989. -V. 44. - P. 1155-1160. DOI: 10.1515/znb-1989-1001
- Chen, L. Synthesis, Structure, and Reactivity of [Zr6Cn8H5]2-, the First Paramagnetic Species of Its Class / L. Chen, F A. Cotton // Inorg. Chem. - 1996. - V. 35. - P. 7364-7369. DOI: 10.1021/ic960454q
- Chen, L. Synthesis and Structural Characterization of Compounds Containing the [Zr6Cn8H5]3-Cluster Anion. Determination of the Number of Cluster Hydrogen Atoms / L. Chen, F.A. Cotton, W.F. Wojtczak // Inorg. Chem. - 1997. - V. 36. - P. 4047-4054. DOI: 10.1021/ic960173i
- Synthesis and Structure of (Ph4P)2MCl6 (M = Ti, Zr, Hf, Th, U, Np, Pu) / S.G. Minasian, K S. Boland, R.K. Feller et al. // Inorg. Chem. - 2012. - V. 51. - P. 5728-5736. DOI: 10.1021/ic300179d
- Шарутин, B.B. Синтез и строение комплексов циркония [Ph3PR] 2 [ZrCl6]2-, R = Et, CH2Ph, CH2C(O)OMe / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.В. Лобанова // Журн. неорган. химии. - 2018. -Т. 63. - № 12. - С. 1549-1554. DOI: 10.1134/S0044457X1812019X
- Андреев, П.В. Синтез и строение комплексов циркония [Ph3PCH=CHMe]2[ZrCl6] и гафния [Ph3PCH2C(O)Me]2[HfCl6] / П.В. Андреев, Е.В. Лобанова, П.Д. Дрожилкин // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2019. - Т. 11, № 4. - С. 26-33. DOI: 10.14529/chem190403
- Sharutin, V.V. Synthesis and Structure of Triphenylbut-2-enyl- and Triphenylmetoxymethyl-phosphonium Hexachlorozirconates / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, N.M. Tarasova, E.V. Lobanova, P.V. Andreev // Bulletin of the Institutions of Higher Education, Chemistry and Chemical Technology. -2019. - V. 62. - № 6. - Р. 36-40. DOI: 10.6060/ivkkt.20196206.5885
- Sharutin, V.V. Synthesis and Structures of Zirconium Complexes [Et2H2N]+2[ZrCl6]2-, [Me3NCH2Ph]+2[ZrCl6]2-MeCN, [Ph3PC6H4(CHPh2-4)]+2[ZrCl6]2-2MeCN, and [Ph4Sb]+2[ZrCl6]2- / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, N.M. Tarasova, O.S. El'tsov // Russ. Chem. Bull. - 2019. - V. 68. - № 1. -Р. 24-31. DOI: 10.1007/s11172-019-2411-9
- Ferrocenyl Derivatives of Dicyclopentadienyl-titanium, -Zirconium and -Hafnium / G.A. Razu-vaev, G.A. Domrachev, V.V. Sharutin, O.N. Suvorova // J. Organomet. Chem. - 1975. - V. 141. -P. 313-317.
- Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
- Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
- OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
- Фрейдлина, Р.Х. Синтез смешанных клешнеобразных циклопентадиенильных соединений циркония / Р.Х. Фрейдлина, Э.М. Брайнина, А.Н. Несмеянов // Докл. АН СССР. - 1961. -Т.138.- С. 1369-1373.
- Товбис, М.С. Методы анализа и идентификации органических соединений: описание практических работ для студентов направления 04.06.01 «Химические науки» направленности «Органическая химия», очной и заочной форм обучения / М.С. Товбис // Мин-во науки и высш. образования Рос. Федерации, Сиб. гос. ун-т науки и технологий им. акад. М. Ф. Решетнева. -Красноярск: СибГУ им. М.Ф. Решетнева, 2019. - 35 с.
- Синтез и сравнительный анализ пористых бинарных оксидов Zr02 - Si02, синтезированных на основе хлорокиси циркония (IV) и тетрабутоксициркония с использованием в качестве матрицы целлюлозы / А.Б. Шишмаков, О.В. Корякова, Ю.В. Микушина, Л.А. Петров // Химия растительного сырья. - 2015. - № 3. - С. 151-159. DOI:10.14258/jcprm.201503599
- Dunitz, J.D. The Crystal Structure of Ferrocene / J.D. Dunitz, L.E. Orgel, A. Rich // Acta Crys-tallogr. - 1956. - V. 9. - P. 373-375. DOI: 10.1107/S0365110X56001091
- Seiler, P. A New Interpretation of the Disordered Crystal Structure of Ferrocene / P. Seiler, J.D. Dunitz // Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. - 1979. - B35. - P. 10681074. DOI: 10.1107/S0567740879005598
- Covalent Radii Revisited / B. Cordero, V. Gomez, A.E. Platero-Prats et al. // Dalton Trans. -2008. - P. 2832-2838. DOI: 10.1039/b801115j
- The New Method of Synthesis and Structural Identification of C7's-[CpZr(acac)2Cl] / S.S. Yun, Il-H. Suh, Eu. Hee Kim et al. // J. Korean Chem. Soc. - 1999. - V. 43. - P. 593-595.
- Crystal Structure of Chlorocyclopentadienyl-6is(1,3-diphenyl-1,3-propanedionato)zirconium (IV) Complex / S. Lee, S.K. Kang, S.S. Yun et al. // Bull. Korean Chem. Soc. - 2005. - V. 26. - P. 852-854. DOI: 10.5012/bkcs.2005.26.5.852
