Синтез и строение хлорида циклопентадиенилдиферроценоилацетонатоциркония С5H5[С10H9FeC(O)CHC(O)CF3]2ZrCl

Автор: Рыбакова Анастасия Владимировна

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Статья в выпуске: 2 т.13, 2021 года.

Бесплатный доступ

Взаимодействием дихлорида цирконоцена с ферроценоилтрифторацетилацетоном в растворе бензола синтезирован транс -изомер хлорида циклопентадиенилдиферроценоилацетонатоциркония, строение которого доказано рентгеноструктурным анализом. По данным РСА, проведенного при 293 К на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 QuestBruker (МоК α - излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор), атомы циркония в транс -изомере комплекса 1 имеют искаженную октаэдрическую конфигурацию [C33H25F6ClFe2ZrO4 (1), M 837,90; сингония кристаллической структуры триклинная, группа симметрии P ; параметры элементарной ячейки кристаллов: a = 10,16(3), b = 12,39(3), c = 13,44(3) Å; a = 95,70(10)º, β = 102,62(14)º, g = 93,77(2)º; V = 1635(6) Å3; размер кристалла 0,16 × 0,09 × 0,08 мм3; интервалы индексов отражений -12 ≤ h ≤ 12, -15 ≤ k ≤ 15, -17 ≤ l ≤ 17; всего отражений 23770; независимых отражений 7090; R int = 0,3164; GOOF = 1,054; R 1 = 0,1601, wR 2 = 0,3121; остаточная электронная плотность 1,41/-1,80 e/Å3. В ИК-спектре соединения 1 наблюдаются полосы при 808, 1007, 1055, 1409, 2855, 2926, 3099 см-1, которые могут быть отнесены к колебаниям связей ферроценильного заместителя. Интенсивной полосе колебаний при 1298 см-1 соответствуют колебания CF3 - групп. Валентные колебания Zr - O связей проявляются в ИК-спектре в виде ряда полос в области 400-1000 см-1. По данным рентгеноструктурного анализа упаковка молекул комплекса 1 в слои возможна за счёт коротких контактов С···С (3,323 Å). Каждый из слоёв формируется за счёт опорных контактов Н···С (2,850 Å). Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1988379 для 1; deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk).

Еще

Дихлорид цирконоцена, ферроценоитрифторацетилацетон, комплекс, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147234254

IDR: 147234254 | DOI: 10.14529/chem210204

Список литературы Синтез и строение хлорида циклопентадиенилдиферроценоилацетонатоциркония С5H5[С10H9FeC(O)CHC(O)CF3]2ZrCl

Джемилев, У.М. Комплексы циркония в синтезе и катализе / У.М. Джемилев, О.С. Вострикова, А.Г. Ибрагимов // Успехи химии. - 1986. - Т. 2. - С. 191 - 224.
Schwartz, I. Hydrozirconation: A New Transition Metal Reagent for Organic Synthesis / I. Schwartz, J. Labinger // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1976. - V. 15. - P. 333-340. DOI: 10.1002/anie.197603331
Schwartz, J. Organozirconium Compounds in Organic Synthesis: Cleavage Reactions of Carbon-zirconium Bonds / J. Schwartz // Pure Appl. Chem. - 1980. - V. 52. - P. 733-740. DOI: 10.1351/pac198052030733
Rogers, J.S. Ethoxyboratabenzene Zirconium Complexes: Catalysts for a-Olefin Production / J.S. Rogers, G.C. Bazan, C.K. Sperry // J. Am. Chem. Soc. - 1997. - V. 119. - P. 9305-9306. DOI: 10.1021/ja971976n
Novel Zirconium Complexes with Constrained Cyclic S-Enaminoketonato Ligands: Improved Catalytic Capability Toward Ethylene Polymerization / K.-T. Wang, Y.-X. Wang, B. Wang et al. // Dal-ton Trans. - 2016. - V. 45. - P. 10308-10318. DOI: 10.1039/C6DT01391K
Zirconium Enolatoimine Complexes in Olefin Polymerization / S.M. Yu, U. Tritschler, I. Gottker-Schnetmann et al. // Dalton Trans. - 2010. - V. 39. - P. 4612-4618. DOI: 10.1039/B916289E
Titanium and Zirconium Permethylpentalene Complexes, Pn*MCpRX, as Ethylene Polymerization Catalysts / D.A.X. Fraser, Z.R. Turner, J.-Ch. Buffet, D. O'Hare // Organometallics. - 2016. -V. 35. - P. 2664-2674. DOI: 10.1021/ acs.organomet.6b00417
Highly Active and Isospecific Styrene Polymerization Catalyzed by Zirconium Complexes Bearing Aryl-substituted [OSSO]-Type ^«(phenolate) Ligands / N. Nakata, T. Toda, Y. Saito et al. // Polymers. - 2016. - V. 8. - P. 31-41. DOI: 10.3390/polym8020031
Theaker, G.W. Zirconium-Catalyzed Polymerization of a Styrene: Catalyst Reactivation Mechanisms Using Alkenes and Dihydrogen / G.W. Theaker, C. Morton, P. Scott // Macromolecules. -2011. - V. 44. - P. 1393-1404. DOI: 10.1021/ma102835p
Catalytically Active N-Acylamidine-Zirconium Complexes: Synthesis, Structures, and Application in Ethylene Polymerization / Th. Holtrichter-Rößmann, I. Häger, C.-G. Daniliuc et al. // Organo-metallics. - 2016. - V. 35. - P. 1906-1915. DOI: 10.1021/ acs.organomet.6b00240
Cuenca, T. Dicyclopentadienyl-titanium and -Zirconium Complexes as Catalysts for Hydrogenation of Olefins / T. Cuenca, J.C. Flores, P. Royo // J. Organomet. Chem. - 1993. - V. 462. - P. 191-201. DOI: 10.1016/0022- 328X(93)83357-2
Stoichiometric Reactions and Catalytic Hydrogenation with a Reactive Intramolecular Zr+/Amine Frustrated Lewis Pair / X. Xu, G. Kehr, C.G. Daniliuc, G. Erker // J. Am. Chem. Soc. - 2015. -V. 137. - P. 4550-4557. DOI: 10.1021/jacs.5b01623
Highly Enantioselective Friedel-Crafts Alkylations of Indoles with Simple Enones Catalyzed by Zirconium(IV)-BINOL Complexes1, / G. Blay, I. Fernandez, A. Monleon et al. // Org. Lett. - 2007. -V. 9. - P. 2601-2604. DOI: 10.1021/ol0710820
Enantioselective Zirconium-Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation of Pyrrole with Trifluorome-thyl Ketones / G. Blay, I. Fernandez, A. Monleon et al. // Org. Lett. - 2009. - V. 11. - P. 441-444. DOI: 10.1021/ol802509m
Mo, L.-P. Recent Applications of Zirconium Compounds as Catalysts or Reagents in Organic Synthesis / L.-P. Mo, Zh.-H. Zhang // Curr. Org. Chem. - 2011. - V. 15. - P. 3800-3823. DOI: 10.2174/138527211797884520
[Na-15-Krone-5MZrF2Cl4] und (PPh4)2[ZrCy • 2 C^Cb; Synthesen, IR-Spektren und Kristallstrukturen / [Na-15-Crown-5]2[ZrF2Cl4] and (PPh4)2[ZrCl6] • 2 CH2Cl2; Syntheses, IR Spectra, and Crystal Structures / Hartmann E., Dehnicke K., Fenske D. et al. // Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. - 1989. -V. 44. - P. 1155-1160. DOI: 10.1515/znb-1989-1001
Chen, L. Synthesis, Structure, and Reactivity of [Zr6Cn8H5]2-, the First Paramagnetic Species of Its Class / L. Chen, F A. Cotton // Inorg. Chem. - 1996. - V. 35. - P. 7364-7369. DOI: 10.1021/ic960454q
Chen, L. Synthesis and Structural Characterization of Compounds Containing the [Zr6Cn8H5]3-Cluster Anion. Determination of the Number of Cluster Hydrogen Atoms / L. Chen, F.A. Cotton, W.F. Wojtczak // Inorg. Chem. - 1997. - V. 36. - P. 4047-4054. DOI: 10.1021/ic960173i
Synthesis and Structure of (Ph4P)2MCl6 (M = Ti, Zr, Hf, Th, U, Np, Pu) / S.G. Minasian, K S. Boland, R.K. Feller et al. // Inorg. Chem. - 2012. - V. 51. - P. 5728-5736. DOI: 10.1021/ic300179d
Шарутин, B.B. Синтез и строение комплексов циркония [Ph3PR] 2 [ZrCl6]2-, R = Et, CH2Ph, CH2C(O)OMe / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.В. Лобанова // Журн. неорган. химии. - 2018. -Т. 63. - № 12. - С. 1549-1554. DOI: 10.1134/S0044457X1812019X
Андреев, П.В. Синтез и строение комплексов циркония [Ph3PCH=CHMe]2[ZrCl6] и гафния [Ph3PCH2C(O)Me]2[HfCl6] / П.В. Андреев, Е.В. Лобанова, П.Д. Дрожилкин // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2019. - Т. 11, № 4. - С. 26-33. DOI: 10.14529/chem190403
Sharutin, V.V. Synthesis and Structure of Triphenylbut-2-enyl- and Triphenylmetoxymethyl-phosphonium Hexachlorozirconates / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, N.M. Tarasova, E.V. Lobanova, P.V. Andreev // Bulletin of the Institutions of Higher Education, Chemistry and Chemical Technology. -2019. - V. 62. - № 6. - Р. 36-40. DOI: 10.6060/ivkkt.20196206.5885
Sharutin, V.V. Synthesis and Structures of Zirconium Complexes [Et2H2N]+2[ZrCl6]2-, [Me3NCH2Ph]+2[ZrCl6]2-MeCN, [Ph3PC6H4(CHPh2-4)]+2[ZrCl6]2-2MeCN, and [Ph4Sb]+2[ZrCl6]2- / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, N.M. Tarasova, O.S. El'tsov // Russ. Chem. Bull. - 2019. - V. 68. - № 1. -Р. 24-31. DOI: 10.1007/s11172-019-2411-9
Ferrocenyl Derivatives of Dicyclopentadienyl-titanium, -Zirconium and -Hafnium / G.A. Razu-vaev, G.A. Domrachev, V.V. Sharutin, O.N. Suvorova // J. Organomet. Chem. - 1975. - V. 141. -P. 313-317.
Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
Фрейдлина, Р.Х. Синтез смешанных клешнеобразных циклопентадиенильных соединений циркония / Р.Х. Фрейдлина, Э.М. Брайнина, А.Н. Несмеянов // Докл. АН СССР. - 1961. -Т.138.- С. 1369-1373.
Товбис, М.С. Методы анализа и идентификации органических соединений: описание практических работ для студентов направления 04.06.01 «Химические науки» направленности «Органическая химия», очной и заочной форм обучения / М.С. Товбис // Мин-во науки и высш. образования Рос. Федерации, Сиб. гос. ун-т науки и технологий им. акад. М. Ф. Решетнева. -Красноярск: СибГУ им. М.Ф. Решетнева, 2019. - 35 с.
Синтез и сравнительный анализ пористых бинарных оксидов Zr02 - Si02, синтезированных на основе хлорокиси циркония (IV) и тетрабутоксициркония с использованием в качестве матрицы целлюлозы / А.Б. Шишмаков, О.В. Корякова, Ю.В. Микушина, Л.А. Петров // Химия растительного сырья. - 2015. - № 3. - С. 151-159. DOI:10.14258/jcprm.201503599
Dunitz, J.D. The Crystal Structure of Ferrocene / J.D. Dunitz, L.E. Orgel, A. Rich // Acta Crys-tallogr. - 1956. - V. 9. - P. 373-375. DOI: 10.1107/S0365110X56001091
Seiler, P. A New Interpretation of the Disordered Crystal Structure of Ferrocene / P. Seiler, J.D. Dunitz // Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. - 1979. - B35. - P. 10681074. DOI: 10.1107/S0567740879005598
Covalent Radii Revisited / B. Cordero, V. Gomez, A.E. Platero-Prats et al. // Dalton Trans. -2008. - P. 2832-2838. DOI: 10.1039/b801115j
The New Method of Synthesis and Structural Identification of C7's-[CpZr(acac)2Cl] / S.S. Yun, Il-H. Suh, Eu. Hee Kim et al. // J. Korean Chem. Soc. - 1999. - V. 43. - P. 593-595.
Crystal Structure of Chlorocyclopentadienyl-6is(1,3-diphenyl-1,3-propanedionato)zirconium (IV) Complex / S. Lee, S.K. Kang, S.S. Yun et al. // Bull. Korean Chem. Soc. - 2005. - V. 26. - P. 852-854. DOI: 10.5012/bkcs.2005.26.5.852

Еще

Статья научная