Синтез и строение ионных комплексов [Ph3PEt][Au(CN)2Cl2] и [Ph3PCH2CH2Br][Au(CN)2Br2]

Автор: Шевченко Дмитрий Павлович, Хабина Анастасия Евгеньевна

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Статья в выпуске: 3 т.13, 2021 года.

Бесплатный доступ

Взаимодействием дихлоро- и дибромодицианоаурата калия с соответствующими галогенидами этил- и (2-бромэтил)трифенилфосфония в воде синтезированы новые дигалогенодицианоауратные комплексы [Ph3PEt][Au(CN)2Cl2] (1) и [Ph3PCH2CH2Br][Au(CN)2Br2] (2), которые были структурно охарактеризованы методом рентгеноструктурного анализа (РСА). По данным РСА комплексы 1 и 2 состоят из тетраэдрических органилтрифенилфосфониевых катионов и двух типов кристаллографически независимых плоско-квадратных дигалогенодицианоауратных анионов с близкими геометрическими параметрами. Атомы фосфора в фосфониевых катионах имеют искаженную тетраэдрическую координацию (углы СPС варьируются в пределах 107,2(2)-111,4(2)° (1) и 94,4(7)-116,8(9)° (2); расстояния P-С - в пределах 1,788(4)-1,800(4) Å (1) и 1,694(8)-1,890(8) Å (2)). Центросимметричные кристаллографически независимые анионы [Au(CN)2Cl2]- (1) имеют почти неискаженную плоско-квадратную геометрию, в то время как геометрия анионов [Au(CN)2Br2]- (2) значительно искажена ( цис -углы CAuBr изменяются в интервале 74,5(9)°-105,5(9)°). Длины связей Au-Hal (Hal = Cl, Br) в анионах близки к суммам ковалентных радиусов золота и соответствующего галогена и составляют 2,335(3), 2,283(3) Å (1) и 2,536(5), 2,409(7) Å (2); расстояния Au-C составляют 2,198(11), 2,008(5) Å (1) и 1,95(3), 1,984(8) Å (2) и близки к сумме ковалентных радиусов золота и углерода. Пространственная организация в кристаллах 1 и 2 обусловлена водородными связями С-H∙∙∙N≡C (2,63 Å (1), 1,86-2,50 Å (2)), а также дополнительными межионными контактами С-H∙∙∙Br-Au (2,27-2,86 Å) в случае комплекса 2.

Еще

Дигалогенодицианоаураты калия, галогениды тетраорганилфосфония, синтез, строение, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147235332

IDR: 147235332 | DOI: 10.14529/chem210303

Текст научной статьи Синтез и строение ионных комплексов [Ph3PEt][Au(CN)2Cl2] и [Ph3PCH2CH2Br][Au(CN)2Br2]

В настоящее время металлоорганические координационные полимеры (МОКП) представляют значительный интерес для исследователей [1–3]. Среди обилия билдинг-блоков для МОКП важное место занимают цианидные комплексы, в частности соединения одновалентного и трехвалентного золота, обладающие широким спектром физико-химических свойств, таких как люминесценция [4–8], двойное лучепреломление [9–12], вапохромизм [13–16], отрицательный коэффициент термического расширения [17, 18] и магнетизм [4, 19–22]. Так, например, отмечено, что двулучепреломляющая способность дигалогеноцианоауратных комплексов выше, чем ди-цианоауратных, вследствие высокой поляризуемости связей Au–Hal, а также возможности участия в галоген-галогенных взаимодействиях [9].

В продолжение исследования строения и свойств дигалогенодициаоноауратов [23–28] мы осуществили синтез комплексов [Ph 3 PEt][Au(CN) 2 Cl 2 ] ( 1 ) и [Ph 3 PCH 2 CH 2 Br][Au(CN) 2 Br 2 ] ( 2 ), а также изучили особенности их строения методом РСА.

Экспериментальная часть

Синтез [Ph 3 PEt][Au(CN) 2 Cl 2 ] (1) . К раствору 100 мг (0,28 ммоль) дихлородицианоаурата калия в 10 мл воды прибавляли при перемешивании водный раствор 92 мг (0,28 ммоль) хлорида этилтрифенилфосфония. Ярко-желтый осадок фильтровали, дважды промывали водой порциями по 5 мл, сушили и перекристаллизовывали из этанола. Получили 151 мг (88 %) кристаллов яркожелтого цвета комплекса 1 с т. пл. 154 °С. ИК-спектр ( ν , см^–1): 3082, 3059, 2990, 2940, 2907, 2878,

2216, 1638, 1616, 1587, 1485, 1454, 1439, 1406, 1385, 1341, 1317, 1265, 1238, 1190, 1115, 1076, 1038, 1015, 997, 932, 768, 752, 735, 721, 691, 665, 615, 530, 501, 488, 457, 419.

Соединение 2 синтезировали по аналогичной методике.

[Ph 3 PCH 2 CH 2 Br][Au(CN) 2 Br 2 ] (2) – желтые кристаллы, выход 84 %, т. пл. 110 °С. ИК-спектр ( ν , см ^- ¹): 3057, 2955, 2922, 2141, 1587, 1485, 1437, 1341, 1315, 1287, 1271, 1204, 1188, 1119, 1107, 1026, 997, 916, 779, 745, 721, 687, 517, 505, 488, 449, 426.

ИК-спектры соединений 1 и 2 записывали на ИК-Фурье спектрометре Shimadzu IRAffinity-1S; образцы готовили таблетированием с KBr (область поглощения 4000 - 400 см ^- ¹).

Рентгеноструктурный анализ проводили на дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker (Mo K α -излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор). Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены по программам SMART и SAINT-Plus [29]. Все расчеты по определению и уточнению структур выполнены по программам SHELXL/PC [30] и OLEX2 [31]. Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Кристаллографические данные и результаты уточнения структуры приведены в табл. 1, длины связей и валентные углы – в табл. 2.

Таблица 1

Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структур 1 и 2

Параметр	1	2
М	611,24	779,06
Сингония	Триклинная	Триклинная
Пр. гр.	P –1	P –1
a , Å	10,572(11)	8,341(9)
b, Å	11,384(19)	8,688(13)
c, Å	11,572(12)	17,28(2)
α, град	114,95(4)	94,01(8)
β, град	91,90(4)	100,71(5)
γ, град	115,94(5)	90,02(6)
V , Å³	1094(2)	1227(3)
Z	2	2
ρ (выч.), г/см³	1,855	2,108
–1 µ , мм	7,049	10,955
F (000)	588,0	728,0
Размер кристалла, мм	0,7 × 0,62 × 0,25	0,65 × 0,31 × 0,19
Область сбора данных по θ , град	6,7–79,72	5,102–56,984
Интервалы индексов отражений	–18 ≤ h ≤ 18, –20 ≤ k ≤ 20, –20 ≤ l ≤ 20	–9 ≤ h ≤ 9, –10 ≤ k ≤ 10, –20 ≤ l ≤ 20
Измерено отражений	81720	24858
Независимых отражений ( R _int)	13161 (0,0566)	4276 (0,0454)
Отражений с I > 2 σ ( I )	13161	0,0454
Переменных уточнения	257	230
GOOF	1,032	1,044
R -факторы по F ² > 2 σ ( F ²)	R 1 = 0,0515, wR 2 = 0,1030	R 1 = 0,1000, wR 2 = 0,2783
R -факторы по всем отражениям	R 1 = 0,1059, wR 2 = 0,1211	R 1 = 0,1112, wR 2 = 0,2903
Остаточная электронная плотность (min/max), e /Å³	1,42/–2,77	3,18/–2,74

Таблица 2

Длины связей и валентные углы для структур 1 и 2

Связь d , Å \		Угол ω , град
1
Au(1)–Сl(1)	2,335(3)	Cl(1a)Au(1)Cl(1)	179,999(1)
Au(1)–Сl(1a)	2,335(3)	C(7)Au(1)Cl(1)	90,4(4)
Au(1)–C(7)	2,198(11)	C(7a)Au(1)Cl(1)	89,6(4)
Au(1)–C(7a)	2,198(11)	Cl(2b)Au(2)Cl(2)	179,999(10)
Au(2)–Cl(2)	2,283(3)	C(8)Au(2)Cl(2)	89,89(13)
Au(2)–Cl(2b)	2,283(3)	C(8b)Au(2)Cl(2)	90,11(13)
Au(2)–C(8)	2,008(5)	С(1)P(1)C(21)	109,28(19)
Au(2)–C(8b)	2,008(5)	C(1)P(1)C(11)	110,39(16)
P(1)–C(1)	1,788(4)	С(1)P(1)C(9)	107,2(2)
P(1)–C(21)	1,790(4)	С(21)P(1)C(11)	108,22(18)
P(1)–C(11)	1,800(4)	C(21)P(1)C(9)	111,4(2)
P(1)–C(9)	1,790(4)	C(9)P(1)C(11)	110,3(2)
Преобразования симметрии: ^a–x, –y, –z; ^b2–x, 1–y, 2–z
2
Au(1)–Br(1)	2,409(7)	Br(1b)Au(1)Br(1)	180,0
Au(1)–Br(1b)	2,409(7)	C(10a)Au(2)C(10)	180,0
Au(1)–C(9)	1,984(8)	C(9b)Au(1)Br(1)	79,2(7)
Au(1)–C(9b)	1,984(8)	C(9)Au(1)Br(1)	100,8(7)
Au(2)–Br(2)	2,536(5)	C(10a)Au(2)Br(2)	74,5(9)
Au(2)–Br(2a)	2,536(5)	C(10)Au(2)Br(2a)	105,5(9)
Au(2)–C(10)	1,95(3)	C(21)P(1)C(31)	114,7(8)
Au(2)–C(10a)	1,95(3)	C(21)P(1)C(11)	106,0(8)
P(1)–C(11)	1,708(8)	C(1)P(1)C(31)	116,8(9)
P(1)–C(1)	1,890(8)	C(1)P(1)C(21)	94,4(7)
P(1)–C(7)	1,832(9)	C(1)P(1)C(11)	115,3(8)
P(1)–C(21)	1,694(8)	C(11)P(1)C(31)	107,1(8)
C(8)–Br(3)	2,17(2)	C(7)C(8)Br(3)	116,2(15)
Преобразования симметрии: ^a2–x, 1–y, 1–z; ^b1–x, 2–y, 2–z

Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1963511 и 2060274 для структур 1 и 2 соответственно, ; .

Обсуждение результатов

Комплексы 1 и 2 были получены взаимодействием водных растворов дихлоро- и дибромоди-цианоаурата калия с соответствующими галогенидами органилтрифенилфосфония:

K[Au(CN) 2 Hal 2 ] + [Ph 3 PR]Hal → [Ph 3 PR][Au(CN) 2 Hal 2 ] + KHal

Hal = Cl, R = Et ( 1 );

Hal = Br, R = CH 2 CH 2 Br ( 2 )

Последующей перекристаллизацией из этанола были получены устойчивые на воздухе кристаллы желтого цвета 1 и 2 .

ИК-спектры полученных соединений содержат слабоинтенсивные полосы поглощения связей C≡N при 2216, 2164 ( 1 ) и 2141 ( 2 ) см^–1. Колебаниям связей P–C Ph соответствуют полосы поглощения в характерных областях 1450-1435 и 1005–997 см^–1 [32]: 1439, 997 см^–1 ( 1 ) и 1437, 997 см^–1 ( 2 ).

По данным РСА, комплекс 1 состоит из слабоискаженных тетраэдрических органилтрифе-нилфосфониевых катионов и плоско-квадратных дигалогенодицианоауратных анионов, в то вре- мя как геометрия катионов и анионов комплекса 2 значительно искажена, что нетипично для подобных ауратных комплексов. Общий вид соединений 1 и 2 представлен на рис. 1 и 2 (термические эллипсоиды приведены с 50%-ной вероятностью).

Рис. 1. Общий вид комплекса [Ph 3 PEt][Au(CN) 2 Cl 2 ] (1)

Углы CPC в катионах 1 и 2 изменяются в интервалах 107,2(2)–111,4(2)° ( 1 ) и 94,4(7) - 116,8(9) ° ( 2 ) соответственно; длины связей P-C (1,788(4)-1,800(4) А ( 1 ) и 1,694(8) - 1,890(8) А ( 2 )) близки к сумме ковалентных радиусов атомов фосфора и углерода (1,88 Å [33]).

Рис. 2. Общий вид комплекса [Ph 3 PCH 2 CH 2 Br][Au(CN) 2 Br 2 ] (2) (атомы водорода не показаны)

В центросимметричных кристаллографически независимых анионах [Au(CN)₂Hal₂] комплексов 1 и 2 транс -углы HalAuHal и CAuC равны 180 ° ; цис -углы CAuHal изменяются в интервалах 89,6(4)-90,4(4) ° ( 1 ) и 74,5(9)-105,5(9) ° ( 2 ). Длины связей Au-C (2,198(11), 2,008(5) А ( 1 ), 1,95(3), 1,984(8) Å ( 2 )) близки к сумме ковалентных радиусов атомов золота и углерода (2,05 Å [33]). Расстояния Au–Hal 2,335(3), 2,283(3) Å ( 1 ) и 2,536(5), 2,409(7) Å ( 2 ) меньше суммы ковалентных радиусов атомов золота и соответствующего галогена (Au–Cl 2,38 Å, Au–Br 2,56 Å [33]).

Пространственная структура соединений 1 и 2 обуславливается межионными водородными связями С–H∙∙∙N≡C (2,63 Å ( 1 ), 1,86–2,50 Å ( 2 )). Кроме того, в кристаллах 2 присутствуют дополнительные контакты С–H∙∙∙Br–Au (2,27–2,86 Å), длины которых меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов атомов водорода и брома (2,93 Å [34]). Взаимодействия типа Hal∙∙∙Hal или Au∙∙∙Hal в структурах полученных комплексов отсутствуют.

Выводы

Таким образом, комплексы дихлородицианоаурата этилтрифенилфосфония (1) и дибромоди-цианоаурата (2-бромэтил)трифенилфосфония (2), полученные в воде из дихлоро- и дибромоди-цианоаутрата калия и соответствующих галогенидов этил- и (2-бромэтил)трифенилфосфония, имеют стандартное мономерное ионное строение. При этом геометрия тетраэдрических катионов и плоскоквадратных анионов комплекса 2 значительно искажена, что не свойственно для подобных ауратных комплексов. Пространственная структура кристаллов 1 и 2 обусловлена межионными водородными связями С–H∙∙∙N≡C, а также контактами С–H∙∙∙Br–Au в комплексе 2.

Выражаем признательность профессору В.В. Шарутину за рентгеноструктурный анализ кристаллов соединений 1 и 2 .

Список литературы Синтез и строение ионных комплексов [Ph3PEt][Au(CN)2Cl2] и [Ph3PCH2CH2Br][Au(CN)2Br2]

Batten, S.R. Coordination Polymers and Metal–Organic Frameworks: Materials by Design / S.R. Batten, N.R. Champness // Phil. Trans. R. Soc., A. – 2017. – V. 375, no. 2084. – ID 20160025. DOI: 10.1098/rsta.2016.0032.
The Chemistry and Applications of Metal-Organic Frameworks / H. Furukawa, K.E. Cordova, M. O’Keeffe et al. // Science. – 2013. – V. 341, no. 6149. – ID 1230444. DOI: 10.1126/science.1230444.
Topological Motifs in Cyanometallates: from Building Units to Three-Periodic Frameworks / E.V. Alexandrov, A.V. Virovets, V.A. Blatov et al. // Chem. Rev. – 2015. – V. 115, № 22. – P. 12286–12319. DOI: 10.1021/acs.chemrev.5b00320.
Kumar, K. Effect of Noble Metals on Luminescence and Single-Molecule Magnet Behavior in the Cyanido-Bridged Ln–Ag and Ln–Au (Ln = Dy, Yb, Er) Complexes / K. Kumar, O. Stefańczyk, S. Chorazy // Inorg. Chem. – 2019. – V. 58, no. 9. – P. 5677–5687. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.8b03634.
Photophysical Investigation of Silver/Gold Dicyanometallates and Tetramethylammonium Net-works: an Experimental and Theoretical Investigation / A.D. Nicholas, R.M. Bullard, R.D. Pike et al. // Eur. J. Inorg. Chem. – 2019. – V. 2019, no. 7. – P. 956–962. DOI: 10.1002/ejic.201801407.
Cyanide‐Assembled d10 Coordination Polymers and Cycles: Excited State Metallophilic Modula-tion of Solid‐State Luminescence / A. Belyaev, T. Eskelinen, T. Dau et al. // Chem. Eur. J. – 2017. – V. 24, no. 6. – P. 1404–1415. DOI: 10.1002/chem.201704642.
Polymorphism of Zn[Au(CN)2]2 and Its Luminescent Sensory Response to NH3 Vapor / M.J. Katz, T. Ramnial, H.-Z. Yu et al. // J. Am. Chem. Soc. – 2008. – V. 130, no. 32. – P. 10662–10673. DOI: 10.1021/ja801773p.
Ovens, J.S. Designing Tunable White‐Light Emission from an Aurophilic CuI/AuI Coordination Polymer with Thioether Ligands / J.S. Ovens, R.R. Christensen, D.B. Leznoff // Chem. Eur. J. – 2016. – V. 22, no. 24. – P. 8234–8239. DOI: 10.1002/chem.201505075.
The Use of Polarizable [AuX2(CN)2]− (X = Br, I) Building Blocks Toward the Formation of Bire-fringent Coordination Polymers / J.S. Ovens, A.R. Geisheimer, A.A. Bokov et al. // Inorg. Chem. – 2010. – V. 49, no. 20. – P. 9609–9616. DOI: 10.1021/ic101357y.
Katz, M.J. Highly Birefringent Cyanoaurate Coordination Polymers: The Effect of Polarizable C−X Bonds (X = Cl, Br) / M.J. Katz, D.B. Leznoff // J. Am. Chem. Soc. – 2009. – V. 131, no. 51. – P. 18435–18444. DOI: 10.1021/ja907519c.
Thompson, J.R. Birefringent, Emissive Cyanometallate-Based Coordination Polymer Materials Containing Group(II) Metal-Terpyridine Building Blocks / J.R. Thompson, K.A.S. Goodman-Rendall, D.B. Leznoff // Polyhedron. – 2016. – V. 108. – P. 93–99. DOI: 10.1016/j.poly.2015.12.026.
Structural Design Parameters for Highly Birefringent Coordination Polymers / J.R. Thompson, M.J. Katz, V.E. Williams et al. // Inorg. Chem. – 2015. – V. 54, no. 13. – P. 6462–6471. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.5b00749.
Lefebvre, J. Cu[Au(CN)2]2(DMSO)2: Golden Polymorphs That Exhibit Vapochromic Behavior / J. Lefebvre, R.J. Batchelor, D.B. Leznoff // J. Am. Chem. Soc. – 2004. – V. 126, no. 49. – P. 16117–16125. DOI: 10.1021/ja049069n.
Vapochromic Behaviour of M[Au(CN)2]2-Based Coordination Polymers (M = Co, Ni) / J. Lefebvre J, J.L. Korčok, M.J. Katz et al. // Sensors. – 2012. – V. 12, no. 3. – P. 3669–3692. DOI: 10.3390/s120303669.
Varju, B.R. Mixed Cu(i)/Au(i) Coordination Polymers as Reversible Turn-on Vapoluminescent Sensors for Volatile Thioethers / B.R. Varju, J.S. Ovens, D.B. Leznoff // Chem. Commun. – 2017. – V. 53, no. 48. – P. 6500–6503. DOI: 10.1039/C7CC03428H.
Ovens, J.S. Raman Detected Sensing of Volatile Organic Compounds by Vapochromic Cu[AuX2(CN)2]2 (X = Cl, Br) Coordination Polymer Materials / J.S. Ovens, D.B. Leznoff // Chem. Mater. – 2015. – V. 27, no. 5. – P. 1465–1478. DOI: 10.1021/cm502998w.
Ovens, J.S. Thermal Expansion Behavior of MI[AuX2(CN)2]-Based Coordination Polymers (M = Ag, Cu; X = CN, Cl, Br) / J.S. Ovens, D.B. Leznoff // Inorg. Chem. – 2017. – V. 56, no. 13. – P. 7332–7343. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.6b03153.
Ovens, J.S. Probing Halogen⋯Halogen Interactions via Thermal Expansion Analysis / J.S. Ovens, D.B. Leznoff // CrystEngComm. – 2018. – V. 20, no. 13. – P. 1769–1773 DOI: 10.1039/C7CE02167D.
Lefebvre, J. Synthesis, Structure and Magnetic Properties of 2-D and 3-D [ca-tion]{M[Au(CN)2]3} (M = Ni, Co) Coordination Polymers / J. Lefebvre, D. Chartrand, D.B. Leznoff // Polyhedron. – 2007. – V. 26, no. 9–11. – P. 2189–2199. DOI: 10.1016/j.poly.2006.10.045.
Magnetic Properties of Isostructural M(H2O)4[Au(CN)4]2-based Coordination Polymers (M = Mn, Co, Ni, Cu, Zn) by SQUID and μSR Studies / A.R. Geisheimer, W. Huang, V. Pacradouni et al // Dalton Trans. – 2011. – V. 40, no. 29. – P. 7505–7516. DOI: 10.1039/C0DT01546F.
Lefebvre, J. A New Basic Motif in Cyanometallate Coordination Polymers: Structure and Mag-netic Behavior of M(μ‐OH2)2[Au(CN)2]2 (M = Cu, Ni) / J. Lefebvre, F. Callaghan, M.J. Katz et al. // Chem. Eur. J. – 2006. – V. 12, no. 26. – P. 6748–6761. DOI: 10.1002/chem.200600303.
Magnetic Frustration and Spin Disorder in Isostructural M(μ-OH2)2[Au(CN)2]2 (M = Mn, Fe, Co) Coordination Polymers Containing Double Aqua-Bridged Chains: SQUID and μSR Studies / J. Le-febvre, P. Tyagi, S. Trudel et al. // Inorg. Chem. – 2008. – V. 48, no. 1. – P. 55–67. DOI: 10.1021/ic801094m.
Шевченко, Д.П. Строение дигалогенодицианоауратных комплексов [Ph3PR][Au(CN)2Hal2], Hal = Cl, R = Me, СH2Ph; Hal = Br, R = цикло-C6H11; Hal = I, R = Ph / Д.П. Шевченко, А.Е. Хабина // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2021. – Т. 13, № 1. – С. 58–67. DOI: 10.14529/chem210106.
Синтез и строение дицианодибромоаурата метилтрифенилфосфония [Ph3PMe][Au(CN)2Br2] / А.Н. Ефремов, В.В. Шарутин, О.К. Шарутина и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. – 2020. – Т. 63, № 3. – С. 10–15. DOI: 10.6060/ivkkt.20206303.6097.
Синтез и строение комплексов золота [Ph3PR]+[Au(CN)2I2-trans]−, R = Et, CH2Ph, Ph / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Н.М. Тарасова и др. // Изв АН. Сер. хим. – 2020. – Т. 69, № 10. – С. 1892–1896).
Дицианодибромоаураты алкилтрифенилфосфония [Ph3PAlk][Au(CN)2Br2], Alk = CH2C6H4(OH)-2, CH2C6H11-cyclo, CH2Ph, CH2C6H4CN-4 / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Н.М. Тарасова и др. // Журн. неорг. химии. – 2020. – Т. 65, № 2. – С. 171–178. DOI: 10.31857/S0044457X20020154.
Шарутин, В.В. Строение минорных продуктов реакций дииододицианоаурата калия с га-логенидами тетраорганилфосфора и -сурьмы // В.В. Шарутин / Вестник ЮУрГУ. Серия «Хи-мия». – 2020. – Т. 12, № 2. – С. 74–84. DOI: 10.14529/chem200208.
Синтез и строение дицианодииодоауратов тетра(пара-толил)сурьмы [p-Tol4Sb][Au(CN)2I2] и алкилтрифенилфосфония [Ph3PAlk][Au(CN)2I2], Alk = Me, CH2CN / В.В. Ша-рутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов и др. // Коорд. химия. – 2020. – Т. 46, № 9. – С. 554–561. DOI: 10.31857/S0132344X20090030.
Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Display-ing Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. – 2009. – V. 42. – P. 339–341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
Преч, Э. Определение строения органических соединений / Э. Преч, Ф. Бюльманн, К. Аффольтер. – М.: Мир, 2006. – 440 с.
Covalent Radii Revisited / B. Cordero, V. Gómez, A.E. Platero-Prats et al. // Dalton Trans. – 2008. – no. 21. – P. 2832–2838. DOI: 10.1039/B801115J.
Consistent van der Waals Radii for the Whole Main Group / M. Mantina, A.C. Chamberlin, R. Valero et al. // J. Phys. Chem. A. – 2009. – V. 113, no. 19. – P. 5806–5812. DOI: 10.1021/jp8111556.

Еще

Статья научная