Синтез и строение комплексов палладия [Ph3PCH2C(O)Me][PdCl3(dmso-S)] и [Ph4Sb(dmso-O)][PdBr3(dmso-S)]

Синтез и строение комплексов палладия [Ph3PCH2C(O)Me][PdCl3(dmso-S)] и [Ph4Sb(dmso-O)][PdBr3(dmso-S)]

Автор: Шарутин Владимир Викторович, Сенчурин Владислав Станиславович

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Неорганическая химия

Статья в выпуске: 2 т.14, 2022 года.

Бесплатный доступ

Из галогенида тетраорганилфосфония, -стибония и дигалогенида палладия в присутствии соляной или бромоводородной кислоты получены ионные комплексы палладия с моноядерными анионами [Ph3PCH2C(O)Me][PdCl3(dmso-S)] и [Ph4Sb(dmso-O)][PdBr3(dmso-S)], строение которых установлено методом рентгеноструктурного анализа. В состав комплексов входят тетраэдрические катионы тетраорганилфосфония, -стибония и квадратные анионы [PdHal3(dmso-S)]-. По данным РСА, проведенного при 293 К на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 Quest Bruker (двухкоординатный CCD - детектор, Мо Kα-излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор), кристаллов 1 [C23H26O2PCl3PdS, M 610,22; сингония моноклинная, группа симметрии Р21/с; параметры ячейки: a = 14,204(4), b = 9,827(3), c = 19,722(6) Å; α = γ = 90,00 град., β = 110,850(12) град.; V = 2572,6(13) Å3; размер кристалла 0,22 × 0,2 × 0,14 мм; интервалы индексов отражений -27 ≤ h ≤ 27, -19 ≤ k ≤ 19, -33 ≤ l ≤ 38; всего отражений 146030; независимых отражений 20362; Rint 0,0504; GOOF 1,016; R1 = 0,0473, wR2 = 0,0937; остаточная электронная плотность 0,61/-1,44 e/Å3] и 2 [C14H16OSBr1,5Pd0,5S0,5, M 466,27; сингония моноклинная, группа симметрии Р212121; параметры ячейки: a = 9,308(10), b = 15,707(16), c = 21,65(3) Å; α = γ = 90,00 град., β = 90,90 град.; V = 3165(6) Å3; размер кристалла 0,46 × 0,29 × 0,25 мм; интервалы индексов отражений -11 ≤ h ≤ 12, -21 ≤ k ≤ 21, -29 ≤ l ≤ 29; всего отражений 52839; независимых отражений 8521; Rint 0,0479; GOOF 1,027; R1 = 0,0311, wR2 = 0,0593; остаточная электронная плотность 0,84/-0,95 e/Å3] атомы фосфора и сурьмы в катионах имеют мало искаженную тетраэдрическую координацию с валентными углами CPC 105,76(7)-110,31(7)° и CSbC 100,03(16)-117,62(15)°, которые мало отличаются от теоретического значения, и близкими длинами связей P-C [1,7903(15)-1,8037(16) Å] и Sb-C [2,061(5)-2,100(4) Å]. Связь P-CAlk длиннее [1,8037(16) Å], чем связи P-CPh. В плоскоквадратных анионах [PdHal3(dmso-S)]- длины связей Pd-Cl и Pd-Br изменяются в интервалах 2,2918(7)-2,3012(8) и 2,371(3)-2,403(2) Å соответственно, а расстояния S-Pd [2,2492(6) и 2,237(2) Å] меньше суммы ковалентных радиусов атомов палладия и серы (2,44 Å). Цис-углы ClPdCl [89,88(3)°] и BrPdBr [88,93(4)°, 89,59(4)°] практически не отличаются от теоретического значения (90°); значения транс-углов ClPdCl и SPdCl сравнимы между собой и составляют 178,15(2)° и 178,714(19)°. Аналогичные величины для комплекса 2 равны 174,22(3)° и 177,53(4)°. Отклонение атома палладия от плоскостей Cl3S и Br3S незначительно (0,019 и 0,033 Å). Структурная организация в кристаллах комплексов сформирована межионными контактами S=O∙∙∙H-C 2,56-2,72 Å (1) и 2,44-2,62 Å (2); Pd-Cl∙∙∙H-C (2,83-2,93 Å) и Br∙∙∙H (2,86-3,04 Å). Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов для структур депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1907718 (1), № 1979208 (2); deposit@ccdc.cam.ac.uk; https://www.ccdc.cam.ac.uk).

Еще

Комплекс палладия(ii), ацетонилтрифенилфосфониевый, тетрафенилстибониевый, катион, диметилсульфоксид, диметилсульфоксидотригалогенопалладат-анион, синтез, строение, рентгеноструктурные исследования

Короткий адрес: https://sciup.org/147237507

IDR: 147237507

Список литературы Синтез и строение комплексов палладия [Ph3PCH2C(O)Me][PdCl3(dmso-S)] и [Ph4Sb(dmso-O)][PdBr3(dmso-S)]

  • Palladium Complexes with Pyrimidine-functionalized N-heterocyclic Carbene Ligands: Synthesis, Structure and Catalytic Activity / D. Meyer, M.A. Taige, A. Zeller et al. // Organometallics. -2009. - Vol. 28, № 7. - P. 2142-2149. DOI: 10.1021/om8009238.
  • Air and Moisture Tolerant Synthesis of a Chelated ô7s(NHC) Methylpalladium(II) Complex Relevant to Alkyl Migration Processes in Catalysis / M.G. Gardiner, C.C. Ho, D.S. McGuinness et al. // Austr. J. Chem. - 2020. - Vol. 73. - P. 1158-1164. DOI: 10.1071/CH20194.
  • Sterically Hindered N-aryl/Benzyl Substituted Piperidoimidazolin-2-ylidene Palladium Complexes and their Catalytic Activities / E. Gacal, S. Denizalti, A. Kinal et al. // Tetrahedron. - 2018. -Vol. 74, № 47. - P. 6829-6838. DOI: 10.1016/j.tet.2018.10.003.
  • Mansour, W. Regioselective Synthesis of Chromones via Cyclocarbonylative Sonogashira Coupling Catalyzed by Highly Active Bridged-ô7s(N-heterocyclic carbene)palladium(II) Complexes / W. Mansour, M. Fettouhi, B. El Ali // ACS Omega. - 2020. - Vol. 5, № 50. - P. 32515-32529. DOI: 10.1021/acsomega.0c04706.
  • Soft Heteroleptic N-heterocyclic Carbene Palladium(ii) Species for Efficient Catalytic Routes to Alkynones via Carbonylative Sonogashira Coupling / W. Mansour, R. Suleiman, M. Fettouhi et al. // ACS Omega. - 2020. - V. 5, № 50. - P. 23687-23702. DOI: 10.1021/acsomega.0c02413.
  • Complex of fr7s(Z-styryl)phosphine with PdCl2 as a New Catalyst for the Sonogashira Reaction/ B.A. Trofimov, S.F. Vasilevsky, N.K. Gusarova et al. // Mendeleev Commun. 2008. - V. 18, № 6. -P. 318-319. DOI: 10.1016/j.mencom.2008.11.010.
  • Structure and Catalytic Properties of (Acetylacetonato-K20,0')ô7s(fr7(2-furyl)phosphine) Palladium^!) Tetrafluoroborate / M.V. Bykov, Z.D. Abramov, T.S. Orlov et al. // J. Struct. Chem. - 2021. -V. 62, № 8. - P. 1218-1228. DOI: 10.1134/S0022476621080072.
  • Reaction of Elemental Phosphorus with a-Methylstyrenes: One-pot Synthesis of Secondary and Tertiary Phosphines, Prospective Bulky Ligands for Pd(II) Catalysts / A.V. Artem'ev, S.F. Malysheva, N.K. Gusarova et al. // Tetrahedron. - 2016. - V. 72, № 4. - P. 443-450. DOI: 10.1016/j .tet.2015.11.009.
  • A New Access to Tri(1-naphthyl)phosphine and its Catalytically Active Palladacycles and Luminescent Cu(I) Complex / A.V. Artem'ev, V.A. Kuimov, E.A. Matveeva et al. // Inorg. Chem. Commun. - 2017. - V. 86. - P. 94-97. DOI: 10.1016/j.inoche.2017.09.008.
  • Palladium (II) Complexes Containing 2-Phenylpyridine Derivatives: Synthesis, Molecular Structures, and Catalytic Activity for Suzuki-Miyaura Cross-coupling Reactions / A. Adamson, Y.P. Budiman, I. Mkhalid et al. // J. Struct. Chem. - 2020. - V. 61. - P. 466-475. DOI: 10.1134/S0022476620030130.
  • Defluorinative Functionalization of Pd(II) Fluoroalkyl Complexes / M.M.W. Wolfe, J.P. Shana-han, J.W. Kampf et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2020. - V. 142, № 43. - P. 18698-18705. DOI: 10.1021/jacs.0c09505.
  • Mori, M. Sterically Demanding 8-(Diphenylphosphino)quinoline Complexes of Group 10 Met-al(II): Synthesis, Crystal Structures, and Properties in Solution / M. Mori, Y. Sunatsuki, T. Suzuki // Inorg. Chem. - 2020. - V. 59, № 24. - P. 18225-18240. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.0c02706.
  • Cycloneophylpalladium(IV) Complexes: Formation by Oxidative Addition and Selectivity of their Reductive Elimination Reaction / A. Behnia, M.A. Fard, J.M. Blacquiere et al. // Organometal-lics. - 2020. - V. 39, № 22. - P. 4037-4050. DOI: 10.1021/acs.organomet.0c00615.
  • Bismuthanes as Hemilabile Donors in an O2-Activating Palladium(0) Complex / K. Materne, B. Braun-Cula, C. Herwig et al. // Chem.-Eur. J. - 2017. - V. 23. - P. 11797-11801. DOI: 10.1002/chem.201703489.
  • Lin, T.-P. ст-Accepting Properties of a Chlorobismuthine Ligand / T.-P. Lin, I.-Sh. Ke, F.P. Gabbaï // Angew. Chem., Int. Ed. - 2012. - V. 51. - P. 4985-4988. DOI: 10.1002/anie.201200854.
  • Cambridge Crystallographic Data Center. 2021. (deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk).
  • Синтез и строение комплексов палладия [Ph3P(CH2)3PPh3][PdBr4], [Ph3P(CH2)3PPh3][Pd2Br6]DMF и [Ph3P(CH2)3PPh3][PdBr3(dmso-5)]2 / ВВ. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. общ. химии. - 2017. - Т. 87, № 1. - С. 128-133.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение комплексов палладия [Ph3PhCH2P]+[PdCl3(dmso)pdmso, [Ph4P]+[PdCl3(dmso)]- и [Ph4Sb(dmso)]+ [PdCb(dmso)]- / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина // Журн. неорган. химии. - 2013. - Т. 58, № 5. - С. 616-620.
  • Синтез и строение комплексов палладия: [Ph3(^M^o-C3H5)P]+2[PdBr4]2- [Ph3^urno-СзН5)P]+2[Pd2Br6]2-, ^(^^o^^PnPdB^dmso)]- / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Коорд. химия. - 2015. - Т. 41, № 7. - С. 430-437.
  • Synthesis and Structure of Palladium Complex [Ph3PCH=CHPPh3]2+[PdBr3(DMSO)]-2 •DMSO / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, V.S. Senchurin et al. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2015. -Т. 7, № 2. - С. 11-16.
  • Ярыгина, Д.М. Синтез и строение комплексов палладия [Ph3PMe] [PdBr3(DMSO)]- и [Ph3P(CH2)6PPh3]2+[PdBr3(Et2SO)]-2 / Д М. Ярыгина, А.Е. Баталов, В.С. Сенчурин // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2018. - Т. 10, № 3. - С. 51- 58. DOI: 10.14529/chem180306.
  • Синтез и строение комплексов палладия: [Ph3PC6Hn-cyclo]+[PdBr3(Dmso-S)]-, [Ph3PBu]+[PdCl3(Dmso-S)]- и [Ph3PCH2CH=CHCH2PPh3]2+[PdCl4]2- • Dmf / ВВ. Шарутин, ОК. Ша-рутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. неорган. химии. - 2018. - Т. 63, № 6. - С. 712-717. DOI: 10.7868/S0044457X18060089.
  • Катионно-анионные комплексы Pd11 с катионом адамантилимидазолия: синтез, структурные исследования и МАО-ингибирующая активность / М.С. Денисов, М.В. Дмитриев, Д.В. Ерошенко и др. // Журн. неорган. химии. - 2019. - Т. 64, № 1. - С. 38-50. DOI: 10.1134/S0044457X19010057.
  • Structure of a Diorganotelluroxonium(IV) Cation, {[2,6-(CH2NMe2)2C6H3Te(^-O)]2}2+, with the Tri-chlorido-(dimethyl sulfoxide)-platinum(II) Anion / A. Gupta, R. Deka, R.J. Butcher et al. // Acta Cryst. - 2020. - V. E76. - P. 1520-1524. DOI: 10.1107/S2056989020011482.
  • Hazell, A. Mono-, Di- and Poly-nuclear Transition-metal Complexes of a ¿«(Tridentate) Li-gand: Towards ^-Phenylenediamine-bridged co-ordination Polymers / A. Hazell, C.J. McKenzie, L P. Nielsen // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1998. - P. 1751-1756. DOI: 10.1039/A800602D.
  • Co-ordination of Promethazine {10-[2-(Dimethyl(amino)propyl]phenothiazine} Hydrochloride with Palladium(II): X-ray Crystal Structure of a Trichloro-palladium(II) Product / W.J. Geary, N.J. Mason, L A. Nixon et al. // Chem. Commun. - 1980. - № 22. - P. 1064-1065. DOI: 10.1039/c39800001064.
  • Schroeter, F. Tailored Palladate Tunable Aryl Alkyl Ionic Liquids (TAAILs) / F. Schroeter, J. Soellner, T. Strassner // Chem.-Eur. J. - 2019. - V. 25. - P. 2527-2537. DOI: 10.1002/chem.201804431.
  • Consecutive Modular Ligation as an Access Route to Palladium Containing Polymers / C. Lang, K. Pahnke, C. Kiefer et al. // Polym. Chem. - 2013. - Vol. 4, Iss. 21. - P. 5456-5462. DOI: 10.1039/C3PY00648D.
  • Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea, J.A.K. Howard, H. Puschmann // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341.
  • Казицына, Л.А. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии / Л.А. Казицына, Н.Б. Куплетская. - М.: Высшая школа, 1971. - C. 50.
  • Кукушкин, Ю.Н. Вклад исследований диметилсульфоксидных комплексов в теории координационной химии / Ю.Н. Кукушкин // Коорд. химия. - 1997. - Т. 23, № 3. - С. 163-174.
  • Covalent Radii Revisited / B. Cordero, V. Gómez, A.E. Platero-Prats et al. // Dalton Trans. -2008. - Iss. 21. - P. 2832-2838. DOI: 10.1039/B801115J.
  • Consistent Van der Waals Radii for the Whole Main Group / M. Mantina, A.C. Chamberlin, R. Valero et al. // J. Phys. Chem. A. - 2009. - V. 113, iss. 19. - P. 5806-5812. DOI: 10.1021/jp8111556.
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp