Синтез медных комплексов производных бензимидазола

Автор: Дикусар Евгений Анатольевич, Поткин Владимир Иванович, Степин Святослав Генрихович

Журнал: Вестник Витебского государственного технологического университета @vestnik-vstu

Рубрика: Химическая технология и экология

Статья в выпуске: 1 (20), 2011 года.

Бесплатный доступ

Взаимодействием 2-[3-алкокси-4-(гидрокси, алкокси, ацилокси)фенил]-1Н-бензимидазолов – производных альдегидов ванилинового ряда – с хлоридом меди(II), сульфатом меди(II) и ацетатом меди (II) синтезированы комплексы состава [CuL 2](Cl) 2, {[CuL](Cl) 2}n, [CuL 2]SO 4, {[CuL]SO 4}n, [CuL 2](OAc) 2 и {[CuL](OAc) 2}n. Строение комплексов доказано при помощи ИК- и ПМР H1 спектров и данными элементного анализа. Полученные комплексы проявили высокую фунгицидную активность против Alternnaria alternata, Aspergillus niger, Botritis cinerea, Fusarium oxysporum, Monilia sp., Mucor sp., Penicillum lividum.

Синтез медных комплексов, комплексные соединения, медные комплексы, бензимидазол, производные бензимидазола, хлорид меди, сульфат меди, ацетат меди

Короткий адрес: https://sciup.org/142184684

IDR: 142184684

Текст научной статьи Синтез медных комплексов производных бензимидазола

Целью настоящей работы является разработка препаративной методики синтеза медных комплексов 2-[3-алкокси-4-(гидрокси, алкокси, ацилокси)фенил]-1 Н -бензимидазолов и синтез ряда новых медных комплексов содержащих гидроксильные, алкоксильные и сложноэфирные группы в молекулах лигандов. Медные комплексы являются перспективными красителями для тканей и полимерных материалов. Комплексы могут быть использованы для специальной заключительной отделки тканевых материалов с целью придания им фунгицидных свойств.

Ацилированием природных 3-метокси(этокси)-4-гидроксибензальдегидов – ванилина и ванилаля (I) – ранее нами был получен ряд сложных эфиров этих соединений (II): удобных и доступных синтонов для проведения синтезов на их основе [1–3]. Замещенные бензальдегиды ванилинового ряда (II), при проведении реакции в метаноле в атмосфере аргона, взаимодействуют с 1,2- фенилендиамином (III) с образованием 2-[3-алкокси-4-(гидрокси, алкокси, ацилокси)фенил]-2,3-дигидро-1 Н-бензимидазолов (IV) - чрезвычайно неустойчивых и лабильных соединений, быстро темнеющих на свету и при контакте с кислородом воздуха в результате образования смолообразных продуктов окисления [4]. Из тех же исходных соединений (II) и (III) в присутствии кислого сульфита натрия в среде ДМФА при 80 оС нами были синтезированы устойчивые 2-[3-алкокси-4-(гидрокси, алкокси, ацилокси)фенил]-1 Н-бензимидазолы (Vа-щ) [5], которые способны выступать в качестве бидентатных (Vа-ч) или бифункциональных (Vш,щ) лигандов (L) [6].

При взаимодействии 2-[3-алкокси-4-(гидрокси, алкокси, ацилокси)фенил]-1 Н -бензимидазолов (Vа-щ) с хлоридом, сульфатом и ацетатом меди (II) образуются стабильные комплексы состава [CuL 2 ](Cl) 2 (VIа-ч), {[CuL](Cl) 2 } n (VIш,щ), [CuL 2 ]SO 4 (VIIа-ч), {[CuL]SO 4 } n (VIIш,щ), [CuL 2 ](OAc) 2 (VIIIа-ч) и {[CuL](OAch} n (VIIIш,щ):

1,2-C 6 H 4 (NH 2 ) 2

OC(O)R1

III

MeOH

DMFA

NaHSO3

Va-ч (L)

R ²

Vш,щ (L)

CuCl 2 + 2L → [CuL 2 ](Cl) 2

CuCl 2 + L → {[CuL](Cl) 2 } n

CuSO 4 + 2L→ [CuL 2 ]SO 4 CuSO 4 + L → {[CuL]SO 4 } n Cu(OAc) 2 +2L→ [CuL 2 ](OAc) 2

Cu(OAc) 2 + L > {[CuL](OAc) 2 } n

(VIа-ч);

(VIш,щ);

(VIIа-ч);

(VIIш,щ);

(VIIIа-ч);

(VШш,щ).

где V-VIII, L, R² = H, R³ = OMe (a); R² = OMe, R³ = OH (б); R² = R³ = OMe (в); R² = OMe, R³ = MeC(O)O (г), Me 2 CHC(O)O (д), Me(CH 2h C(O)O (е), Me(CH 2 ) i6 C(O)O (ж), H 2 C=C(Me)C(O)O (з), С б Н 5 СН 2 C(O)O (и), С б Н 5 СН(Ме)СН 2 C(O)O (к), С б Н 5 C(O)O (л), 2,4-С1 2 С б Н з С(О)О (м), 4-ВгС б Н 4 С(О)О (н), 3-O 2 NC 6 H 4 С(О)О (о); R² = EtO , R³ = MeO (п), MeC(O)O (р), EtC(O)O (с), PrC(O)O (т), Me 2 CHC(O)O

(у), BuC(O)O (ф), 4-МеС б Н 4 С(О)О (х), МеОС(О)О (ц), EtOC(O)O (ч); R 2 = MeO (ш), EtO (щ).

Комплексы (VIа-щ-VIIIа-щ) были впервые получены нами кипячением раствора хлорида, сульфата или ацетата меди (II) и соответствующего 2-[3-алкокси-4-(гидрокси, алкокси, ацилокси)фенил]-1 Н -бензимидазола (Vа-щ) в абсолютном метаноле в течение 15–20 мин. В процессе разработки методики синтеза комплексов использовали различные соотношения металл-лиганд: 1:1, 1:2 и 1:3. Элементный анализ полученных фаз показал, что при всех соотношениях Cu²⁺ и L выпадает фаза одного состава. Комплексы (VIа-ч-VIIIа-ч) получали при соотношении Cu²⁺:L – 1:2, (VIш,щ-VIIIш,щ) – 1:1. Выход комплексов (VIа-щ- VIIIа-щ) практически количественный – 93–97 %.

Комплексы (VIа-щ-VIIIа-щ) представляют собой устойчивые красные, коричневые или черные мелкокристаллические вещества, хорошо растворимые в ацетоне, метаноле, этаноле и диметилсульфоксиде, нерастворимые в углеводородах, эфире и воде. Комплексы, полученные на основе бифункциональных лигандов (VIш,щ-VIIIш,щ), по-видимому, представляют собой полимерную структуру. Получить монокристаллы комплексов (VIа-щ-VIIIа-щ) нам не удалось. В связи с тем, что комплексы (VIа-щ-VIIIа-щ) ранее не описаны их строение было доказано при помощи данных элементного анализа и спектров ИК, УФ и ЯМР 1Н.

В ИК и ЯМР ¹Н спектрах комплексов (VIа-щ-VIIIа-щ) присутствуют все характеристические полосы поглощения и сигналы протонов исходных лигандов L [5].

ИК спектры соединений записывали на ИК Фурье-спектрофотометре Protege-460 фирмы Nicolet в таблетках бромида калия.

В ИК спектрах комплексов присутствуют следующие полосы поглощения ( ν , см^-1): 3061- 3009 ( СH аром. ), 2960-2830 ( СН алиф. ), 1770-1730 ( C = O ), 1624-1622 ( C = N ), 1500-1430 ( С=С аром . ), 1260-1010 ( CO ), 870-730 ( СH аром. ).

УФ спектры записывали на приборе Specord UV Vis в метанольных растворах, концентрация соединений 1.10-4 моль/дм3.

В УФ спектрах комплексов (VIа-щ-VIIIа-щ) присутствуют следующие максимумы поглощения [ λ макс ., нм ( ε )]: 215 (50000), 235 (20000), 290 (30000), 308 (35000), 330 (20000).

Спектры ЯМР ¹Н снимали на спектрометре Tesla BS-587A (100 МГц) для 5%-ных растворов в ДМСО- d 6 , химические сдвиги определяли относительно внутреннего стандарта – тетраметилсилана.

В ЯМР ¹Н спектрах комплексов ( δ , м.д.): сигналы протонов метоксигруппы проявляются в виде синглета в диапазоне 3.90-3.97 м.д. ( 3Н ), сигналы протонов этоксигрупп – в виде триплета в интервале 1.20-1.60 м.д. ( 3Н, Ме ) и квартета – 3.90-4.30 м.д. ( 2Н, CH 2 ); 6.85-8.00 м. д. (8H, NH и СH аром. ). Наблюдалось уширение сигналов за счет парамагнитного эффекта меди [7].

Элементный анализ выполнен на C, H, N, O, S -анализаторе Vario EL-III фирмы «Elementar», погрешность определения составляла до 0.5% из-за высокой летучести соединений меди. В связи с тем, что медные комплексы синтезированы впервые, их выходы, физические константы, данные элементного анализа, характеризующие чистоту комплексов, приведены в таблице.

Таблица – Выходы, температуры плавления и данные элементного анализа комплексов (VIа-щ-VIIIа-щ)

№	Выход, %	Т. пл., ^оС	Найдено, %					Формула	Вычислено, %
№	Выход, %	Т. пл., ^оС	C	H	Cl (S)	Cu	N	Формула	C	H	Cl (S)	Cu	N
1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14
VIa	95	231-232	57.12	3.78	11.43	10.22	9.14	C 28 H 24 Cl 2 CuN 4 O 2	57.69	4.15	12.16	10.90	9.61

VIб	94	142-143	54.10	3.90	11.02	9.86	8.95	C 28 H 24 Cl 2 CuN 4 O 4	54.69	3.93	11.53	10.33	9.11
VIв	97	183-184	56.17	4.46	10.32	9.11	8.32	C 30 H 28 Cl 2 CuN 4 O 4	56.04	4.39	11.03	9.88	8.71
VIг	93	156-157	55.56	3.78	9.54	8.67	7.63	C 32 H 28 Cl 2 CuN 4 O 6	54.98	4.04	10.14	9.09	8.01
VIд	94	176-177	57.91	5.13	8.77	8.04	7.01	C 36 H 36 Cl 2 CuN 4 O 6	57.26	4.81	9.39	8.42	7.42
VIe	95	94-95	58.97	5.38	8.56	7.45	6.80	C 38 H 40 Cl 2 CuN 4 O 6	58.27	5.15	9.05	8.11	7.15
VIж	95	72-73	67.48	8.29	5.67	5.05	4.24	C 64 H 92 Cl 2 CuN 4 O 6	66.96	8.08	6.18	5.54	4.88
VIз	93	138-139	58.02	4.76	8.99	8.12	7.11	C 36 H 32 Cl 2 CuN 4 O 6	57.57	4.29	9.44	8.46	7.46

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14
VIи	93	92-93	62.45	4.19	7.84	7.07	6.08	C 44 H 36 Cl 2 CuN 4 O 6	62.08	4.26	8.33	7.47	6.58
VIк	94	156-157	63.10	4.65	7.18	6.48	5.87	C 48 H 44 Cl 2 CuN 4 O 6	63.54	4.89	7.81	7.00	6.17
VIл	94	182-183	61.64	4.18	8.12	7.21	6.24	C 42 H 32 Cl 2 CuN 4 O 6	61.28	3.92	8.61	7.72	6.81
VIм	93	167-168	52.95	3.24	21.37	5.98	5.18	C 42 H 28 Cl 6 CuN 4 O 6	52.49	2.94	22.14	6.61	5.83
VIн	97	142-143	52.04	3.38	23.95	6.16	5.14	C 42 H 30 Br 2 Cl 2 CuN 4 O 6	51.42	3.08	23.52	6.48	5.71
VIо	96	196-197	55.53	3.49	7.18	6.44	8.36	C 42 H 30 Cl 2 CuN 6 O 10	55.24	3.31	7.76	6.97	9.20
VIп	94	151-152	57.68	5.07	10.12	8.87	7.90	C 32 H 32 Cl 2 CuN 4 O 4	57.27	4.81	10.57	9.47	8.35
VIр	94	162-163	56.75	4.17	9.21	8.19	7.20	C 34 H 32 Cl 2 CuN 4 O 6	56.16	4.44	9.75	8.74	7.71
VIс	94	112-113	57.88	5.13	8.76	7.96	7.20	C 36 H 36 Cl 2 CuN 4 O 6	57.26	4.81	9.39	8.42	7.42
VIт	95	143-144	58.03	5.44	8.53	7.45	6.72	C 38 H 40 Cl 2 CuN 4 O 6	58.27	5.15	9.05	8.11	7.15
VIу	93	124-125	58.85	4.92	8.36	7.86	6.46	C 38 H 40 Cl 2 CuN 4 O 6	58.27	5.15	9.05	8.11	7.15
VIф	94	149-150	59.63	5.65	8.12	7.20	6.38	C 40 H 44 Cl 2 CuN 4 O 6	59.22	5.47	8.74	7.83	6.91
VIх	95	166-167	63.80	5.08	5.25	6.50	6.22	C 46 H 40 Cl 2 CuN 4 O 6	62.83	4.59	8.06	7.23	6.37
VIц	96	127-128	54.28	4.86	8.93	7.95	6.99	C 34 H 32 Cl 2 CuN 4 O 8	53.80	4.25	9.34	8.37	7.38
VIч	95	142-143	55.54	5.02	8.46	7.38	6.45	C 36 H 36 Cl 2 CuN 4 O 8	54.93	4.61	9.01	8.07	7.12
VIш	95	174-175	55.61	4.05	9.43	8.66	7.41	C 32 H 26 Cl 2 CuN 4 O 6	55.14	3.76	10.17	9.12	8.04
VIщ	96	167-168	56.93	4.52	9.28	8.17	7.70	C 34 H 30 Cl 2 CuN 4 O 6	56.32	4.17	9.78	8.76	7.73
VIIa	95	264-265	55.92	4.18	4.70	9.88	8.76	C 28 H 24 CuN 4 O 6 S	55.30	3.98	5.27	10.45	9.21
VIIб	96	197-198	52.98	4.07	4.45	9.60	8.29	C 28 H 24 CuN 4 O 8 S	52.54	3.78	5.01	9.93	8.75
VIIв	96	144-145	54.30	4.28	4.26	9.12	7.79	C 30 H 28 CuN 4 O 8 S	53.93	4.22	4.80	9.51	8.39
VIIг	95	135-136	53.89	4.25	3.97	8.10	7.03	C 32 H 28 CuN 4 O 10 S	53.07	3.90	4.43	8.77	7.74
VIIд	93	119-120	56.08	4.72	3.60	7.25	6.51	C 36 H 36 CuN 4 O 10 S	55.41	4.65	4.11	8.14	7.18
VIIe	93	97-98	57.28	5.16	3.34	7.16	6.79	C₃₈H₄₀CuN₄O₁₀S	56.46	4.99	3.97	7.86	6.93
VIIж	95	74-75	65.56	8.13	2.18	5.05	4.62	C 64 H 92 CuN 4 O 10 S	65.53	7.91	2.73	5.42	4.78
VIIз	93	141-142	56.33	4.67	3.80	7.57	6.81	C 36 H 32 CuN 4 O 10 S	55.70	4.16	4.13	8.19	7.22
VIIи	95	88-89	61.00	4.25	3.08	6.89	5.93	C 44 H 36 CuN 4 O 10 S	60.30	4.14	3.66	7.25	6.39
VIIк	95	87-88	62.47	4.98	3.02	6.15	5.38	C 48 H 44 CuN 4 O 10 S	61.82	4.76	3.44	6.81	6.01
VIIл	94	156-157	60.16	4.10	3.19	7.01	6.22	C₄₂H₃₂CuN₄O₁₀S	59.46	3.80	3.87	7.49	6.60
VIIм	93	162-163	51.84	3.19	16.90	5.78	5.05	C 42 H 28 Cl 4 CuN 4 O 10 S	51.16	2.86	17.63	6.44	5.68
VIIн	94	157-158	51.16	3.28	18.14	5.87	4.98	C 42 H 30 Br 2 CuN 4 O 10 S	50.14	3.01	19.07	6.32	5.57
VIIo	93	167-168	54.12	3.65	2.80	6.16	9.05	C₄₂H₃₀CuN₆O₁₄S	53.76	3.22	3.42	6.77	8.96
VIIп	94	148-149	55.81	4.89	3.87	8.38	7.35	C 32 H 32 CuN 4 O 8 S	55.20	4.63	4.61	9.13	8.08
VIIp	95	138-139	54.76	4.72	3.76	8.03	6.92	C 34 H 32 CuN 4 O 10 S	54.29	4.29	4.26	8.45	7.45
VIIc	93	108-109	55.87	4.80	3.60	7.67	6.50	C 36 H 36 CuN 4 O 10 S	55.41	4.65	4.11	8.14	7.18
VIIт	95	98-99	56.90	5.31	3.46	7.15	6.28	C 38 H 40 CuN 4 O 10 S	56.46	4.99	3.97	7.86	6.93
VIIy	94	91-92	57.19	5.76	3.10	7.14	6.51	C₃₈H₄₀CuN₄O₁₀S	56.46	4.99	3.97	7.86	6.93
VIIф	96	84-85	57.92	5.74	3.28	7.02	6.12	C 40 H 44 CuN 4 O 10 S	57.44	5.30	3.83	7.60	6.70
VIIx	95	184-185	61.85	4.41	3.02	6.29	5.70	C 46 H 40 CuN 4 O 10 S	61.09	4.46	3.55	7.03	6.19
VIIц	95	145-146	52.68	4.73	3.62	7.81	6.43	C 34 H 32 CuN 4 O 12 S	52.07	4.11	4.09	8.10	7.14
VIIч	95	111-112	53.88	4.79	3.19	7.23	6.21	C 36 H 36 CuN 4 O 12 S	53.23	4.47	3.95	7.82	6.90
VIIш	94	186-187	53.83	3.63	4.02	8.23	7.15	C 32 H 26 CuN 4 O 10 S	53.22	3.63	4.44	8.80	7.76
VIIщ	95	215-216	55.10	4.62	3.87	8.12	7.03	C 34 H 30 CuN 4 O 10 S	54.43	4.03	4.27	8.47	7.47
VIIIa	94	174-175	61.46	4.87	-	9.23	8.22	C 32 H 30 CuN 4 O 6	60.99	4.80	-	10.08	8.89
VIIIб	94	178-179	58.60	4.24	-	9.08	8.00	C 32 H 30 CuN 4 O 8	58.04	4.57	-	9.60	8.46
VIIIв	93	152-153	59.37	5.15	-	8.17	7.49	C 34 H 34 CuN 4 O 8	59.17	4.97	-	9.21	8.12
VIIIг	94	184-185	58.30	4.89	-	8.12	7.18	C 36 H 34 CuN 4 O 10	57.94	4.59	-	8.52	7.51
VIIIд	96	122-123	60.78	5.43	-	8.04	6.35	C 40 H 42 CuN 4 O 10	59.88	5.28	-	7.92	6.98
VIIIe	95	102-103	61.19	6.04	-	7.07	6.28	C 42 H 46 CuN 4 O 10	60.75	5.58	-	7.65	6.75
VIIIж	95	79-80	68.87	8.53	-	4.55	4.12	C 68 H 98 CuN 4 O 10	68.34	8.27	-	5.32	4.69
VIIз	95	119-120	60.98	4.87	-	7.34	6.56	C 40 H 38 CuN 4 O 10	60.18	4.80	-	7.96	7.02
VIIIи	95	108-109	64.65	4.98	-	6.50	6.03	C 48 H 42 CuN 4 O 10	64.17	4.71	-	7.07	6.24
VIIIк	93	109-110	65.90	5.69	-	6.52	5.20	C 52 H 50 CuN 4 O 10	65.43	5.28	-	6.66	5.87
VIIIл	97	159-160	64.01	4.76	-	6.85	6.11	C 46 H 38 CuN 4 O 10	63.48	4.40	-	7.30	6.44
VIIIм	96	146-147	55.34	3.67	13.28	6.02	5.10	C 46 H 34 Cl 4 CuN 4 O 10	54.80	3.40	14.07	6.30	5.56
VIIIн	95	162-163	54.13	3.10	15.05	5.78	5.04	C 46 H 36 Br 2 CuN 4 O 10	53.74	3.53	15.54	6.18	5.45

Витебск 2011

Окончание таблицы

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14
VIIIо	95	168-169	62.08	4.56	-	6.37	8.86	C 46 H 36 CuN 6 O 14	61.64	4.05	-	7.09	9.38
VIIIп	93	108-109	60.85	5.58	-	8.34	7.19	C 36 H 38 CuN 4 O 8	60.20	5.33	-	8.85	7.80
VIIIр	93	121-122	60.57	5.39	-	7.76	6.74	C 38 H 38 CuN 4 O 10	58.95	4.95	-	8.21	7.24
VIIIс	94	89-90	60.40	5.29	-	7.18	6.35	C 40 H 42 CuN 4 O 10	59.88	5.28	-	7.92	6.98
VIIIт	95	86-87	61.29	5.97	-	7.20	6.18	C 42 H 46 CuN 4 O 10	60.75	5.58	-	7.65	6.75
VIIIу	96	103-104	61.14	5.80	-	7.09	6.23	C 42 H 46 CuN 4 O 10	60.75	5.58	-	7.65	6.75
VIIIф	95	100-101	62.08	5.99	-	6.93	6.05	C 44 H 50 CuN 4 O 10	61.56	5.87	-	7.40	6.53
VIIIх	93	178-179	65.19	5.14	-	6.43	5.44	C 50 H 46 CuN 4 O 10	64.82	5.00	-	6.86	6.05
VIIIц	94	127-128	56.94	5.20	-	7.22	6.51	C 38 H 38 CuN 4 O 12	56.61	4.75	-	7.88	6.95
VIIIч	94	103-104	58.12	5.67	-	7.10	6.13	C 40 H 42 CuN 4 O 12	57.58	5.07	-	7.62	6.72
VIIIш	96	208-209	58.32	4.74	-	7.86	7.04	C 36 H 32 CuN 4 O 10	58.10	4.33	-	8.54	7.53
VIIIщ	95	203-204	60.05	5.22	-	7.43	6.50	C 38 H 36 CuN 4 O 10	59.10	4.70	-	8.23	7.25

Как видно из данных таблицы, выходы медных комплексов практически не зависят от типа лигандов, характера заместителей в лигандах и типа ионов внешней сферы и изменяются от 93 до 97%. Температура плавления комплексов изменяется в широких пределах от 72–73 0С для VIж до 264–265 0С для VIIa. Все соединения содержат значительное количество меди (от 5 до 10 %), что обусловливает их фунгицидную активность.

Для синтеза использовали следующие соли меди (II) квалификации «х.ч.»: дигидрат хлорида меди, пентагидрат сульфата меди и моногидрат ацетата меди.

Методика синтеза комлексов (VIа-ч - VIIIа-ч).

Смесь 1 ммоль 2-[3-алкокси-4-(гидрокси, алкокси, ацилокси)фенил]-1Н-бензимидазола (Vа-ч) и 0.5 ммоль CuCl 2 ·2H 2 O , CuSO 4 ·5H 2 O или Cu(OAc) 2 ·H 2 O в 25 см³ абсолютного метанола кипятили с обратным холодильником в течение 15– 20 мин. Раствор охлаждали до комнатной температуры и разбавляли 25 см3 воды. Выпавший осадок отделяли фильтрованием на стеклянном пористом фильтре, промывали водой для удаления следовых количеств солей меди, сушили на воздухе при 50-60 ⁰С. Порошкообразные комплексы (VIа-ч-VIIIа-ч) тщательно промывали теплым эфиром для очистки от следов непрореагировавшего 2-[3-алкокси-4-(гидрокси, алкокси, ацилокси)фенил]-1Н-бензимидазола (Vа-ч), сушили на воздухе при 50-60 ⁰С.

Методика синтеза комлексов (VIш,щ-VIIIш,щ).

Смесь 1 ммоль 2-[3-алкокси-4-сукцинилоксифенил]-1Н-бензимидазола (Vш,щ) и 1 ммоль CuCl 2 ·.2H 2 O, CuSO4 ·5H 2 O или Cu(OAc) 2 ·H 2 O в 25 см³ абсолютного метанола кипятили 15-20 мин. Выделение комплексов из раствора проводили по методике, аналогичной описанной выше для соединений (VIа-ч-VIIIа-ч).

Комплексы (VIа-щ-VIIIа-щ) проявили очень высокую фунгицидную активность против штаммов Alternnaria alternata, Aspergillus niger, Botritis cinerea, Fusarium oxysporum, Monilia sp., Mucor sp., Penicillum lividum и являются перспективными соединениями для разработки лекарственных и противогрибковых препаратов, красителей для тканей и полимеров с фунгицидной активностью [8,9].

ВЫВОДЫ

1. Разработана препаративная методика синтеза медных комплексов 2-[3-алкокси-4-(гидрокси, алкокси, ацилокси)фенил]-1Н-бензимидазолов, позволяющая проводить их наработку в опытно-промышленных масштабах.
2. Впервые получено и описано 75 новых соединений, которые могут найти применение в качестве красителей для полимеров и тканей.

Обнаружена высокая фунгицидная активность синтезированных соединений.

Список литературы Синтез медных комплексов производных бензимидазола

Дикусар, Е. А. Препаративный синтез алканоатов ванилина и ванилаля/Е. А. Дикусар, О. Г. Выглазов, К. Л. Мойсейчук, Н. А. Жуковская, Н. Г. Козлов//ЖПХ. -2005. -Т. 78. -Вып. 1. -С. 122-126.
Дикусар, Е. А. Сложные эфиры ванилина и ванилаля и ароматических и функционально замещенных алкилкарбоновых кислот/Е. А. Дикусар, Н. Г. Козлов//ЖОрХ. -2005. -Т. 41. -Вып. 7. -С. 1015-1019.
Дикусар, Е. А. Новые сложные эфиры ванилина и ванилаля с рядом алкил-и арилкарбоновых кислот/Е. А. Дикусар//ЖПХ. -2006. -Т. 79. -Вып. 6. -С. 1043-1045.
Дикусар, Е. А. 2-[3-(Алкокси)-4-(гидрокси, алкокси, ацилокси)фенил]-2,3-дигидро-1Н-бензимидазолы на основе производных ванилина и ванилаля/Е. А. Дикусар, Н. Г. Козлов, В. И. Поткин//ЖОХ. -2007. -Т. 77. -Вып. 11. -С. 1871-1875.
Дикусар, Е. А. Препаративный синтез 2-[3-алкокси-4-(гидрокси, алкокси, ацилокси)фенил]-1Н-бензимидазолов на основе замещенных бензальдегидов/Е. А. Дикусар, В. И. Поткин//ЖОрХ. -2010. -Т. 46. -Вып. 2. -С. 273-278.
Гринберг, А. А. Введение в химию комплексных соединений/А. А. Гринберг. -Ленинград: Химия, 1971. -632 с.
Альтшулер, С. А. Электронный парамагнитный резонанс соединений элементов промежуточных групп/С. А. Альтшулер, Б. М. Козырев. -Москва: Наука, 1972. -672 с.
Меньшиков, Н. Н. Пестициды. Химия, технология и применение/Н. Н. Меньшиков. -Москва: Химия, 1987. -712 с.
Жилин, А. С. Фунгицидная активность комплексных соединений меди/А. С. Жилин, Д. А. Пирязев, Л. А. Шелудякова, В. Н. Елохина, А. И. Смоленцев, А. В. Вировец, Л. Г. Лавренова//Тез. докл. XXIV Международ. Чугаевской конф. по координац. химии. 15 -19 июня 2009 г., Санкт-Петербург: АНО ИЦК «Русский запад», 2009. -С. 67

Еще

Статья научная