Способ получения производного N-диэтаноламино акрилоамида и его свойства

В сегодняшнем дне успешно ведутся работы по поиску новых непределных производных амидов, мочевины, поскольку наличие в молекулах тонких органических соединений

CN

II

NCN II

повышают

биологическую, физиологическую, фармакологическую активность, а также мономеров для получения полимеров,

одновременно снижая токсичность, проявляют            антидиабетные, антихолестериновые, противоопухловые, антиаритмические, антиаллергические, бактерицидные и многие другие [1; 3-5; 7].

На сегоднящный день новые поиски в области производных труднодоступных амидов алифатических непредельных кислот, проводимые в настоящее время, побуждаются не только теоретическими, но и практическими потребностями. С этой точки зрения, производные амидов-алифатические мононепредельные кислоты представляют несомненный интерес как соединения обладающие высоко ростостимулирующей, а также различной биологической активностью. Они нашли применение как пестициды, гербициды, стригущие лишая и в сельском хозяйстве, птицеводстве и животноводстве. [2; 6; 8-10].

В связи с этим, нами были продолжены ранее проводимые исследования в области синтеза новых производных алифатических мононепредельных амидов [11-12].

Так, взаимодействием N-диэтаноламина с акриловой кислотой при комнатной температуре были получены производные мононепредельные амиды.

Разработка синтеза осуществлена по схеме:

H

CH 2 C

COOR

HN

CH 2 CH 2 OH

CH 2 CH 2 OH

ДМФА

H

I

CH C

^{2      O} CH 2 CH 2 OH

+ ROH

^{C N} CH 2 CH 2 OH

( I )

где R= H, CH 3 ;

Синтез проводили в среде диметилформамида при температуре реакционной среды (от 35-70 °С) в течение 3,5-4 часов. Следует отметить, что, новые производные алифатического непредельного моноамида получены экологически чисто, с довольно с хорошими выходами.

Физико-химические характеристики соединений (I) приведены в табл. 1.

Таблица 1

Структурная формула	4 о >< СО	с н	S	_ 05 н £ ю -е-	Элементные анализы, %						М м
					Вычислено			Найдено
					C	H	N	C	H	N
H CH C 2     O   CH 2 CH 2 OH C N CH 2 CH 2 OH	со сн" со	ио со LO	0-4 ио о	6	00 LJO	СО см со"	о со со"	СП чо см" ио	00	со 00	со о< ио

Физико-химические характеристики соединений (I)

Соединения    были    очищены перекристаллизацией из этанола.

Индивидуальность     соединений устанавливалась ТСХ на пластинках “Silifol”.

В качестве элюентов использовали следующие системы:

Система 1: CHCl 3 : CH 3 OH : HCOOH = 10 : 0,5 : 0,2

Система 2: HCOOH : CH 3 COCH 3 : CCl 4 = 0,5 : 5,0 : 0,5

Строение        N-диэтаноламида акриламидо подтверждено данными элементного    анализа,    а    также спектроскопии.

В ИК-спектре N-диэтаноламида акрилата имеется широкая полоса поглощения в области 1692  см-1,

O характерная для C групп, а полоса поглощения в области 1624  см-1

CN II соответствует поглощению     O связи, сильная полоса поглощения в области 1676  см-1  характерна для

^CH2 ^CH     групп, а для HO    групп

3392 см^-1, CH 2 O 1234 см^-1, для N CH 2 1430-1376 см^-1; (C N) 1266 см^-1; (C O ) 1062 см^-1.

После первичных лабораторных испытаний на биостимулирующую активность препарата N-диэтаноламида акрилата были рекомендованы полевые условия в Кашкадарьинской области в период с апреля по октябрь 2020 г.

Новый синтезированный препарат (I) N-диэтаноламида акрилата, по предварительным данным был испытан при концентрации 0,01 %. В фермерских хозяйствах использовались огурцы сорта “Узбекистан-740”, хлопок сорта “С-6524”, кукуруза и подсолнух на площади 1,5 га. Получены 3,1 тн хлопка, что составляет ожидаемый экономический эффект, около 3,7 миллионов сумов только по хлопководству.

Аналогично хорошие результаты получены на огурцах, томатах, подсолнухе и кукурузе.