Способы синтеза соединений фосфора R4PX, где Х - электроотрицательная группа

Автор: Шарутин В.В., Механошина Е.С., Сахаутдинова М.Э., Байгильдина Д.Р., Мородецких М.О., Сажин О.А., Якшимбаев А.А., Журавлева С.А., Безгодова А.Р., Сычева С.В.

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Неорганическая химия

Статья в выпуске: 1 т.16, 2024 года.

Бесплатный доступ

На основе анализа литературы, опубликованной с начала XXI века до настоящего времени, систематизированы и описаны методы получения соединений фосфора общей формулы R4PX (X - электроотрицательная группа). Настоящая работа является продолжением классических исследований в области химии органических соединений фосфора в лаборатории химии элементоорганических соединений Южно-Уральского государственного университета. Основное внимание уделено методам синтеза производных тетраорганилфосфония, основанных на реакциях перераспределения радикалов и реакциях замещения, по которым синтезирован бромид тетрафенилфосфора и ряд аренсульфонатов алкилтрифенилфосфония соответственно. Показано, что единственным продуктом взаимодействия дибромида трифенилфосфора с пентафенилфосфором в растворе бензола (1 ч, 25 °С) является бромид тетрафенилфосфония, выделенный из реакционной смеси с выходом 92 %. По реакции замещения из бромида тетрафенилфосфония и бензолсульфоновой кислоты в воде получен гидрат бензолсульфоната тетрафенилфосфония [Ph4P][OSO2Ph] ∙ H2O (1) с выходом 90 %. По аналогичной схеме с выходом до 92 % получен ряд аренсульфонатов алкилтрифенилфосфония: [Ph3PC3H5-cyclo][OSO2Naft-1] (2), [Ph3PCH2СN][OSO2Mez)] (3), [Ph3PCH2СN] [OSO2C6H3Сl2-2,5] ∙ ½MeOH (4), [Ph3PCH2OH] [OSO2C6H3Сl2-2,5] ∙ H2O (5), [Ph3PEt] [OSO2C6H3(NO2)2-2,4] (6), [Ph3P(СH2)2OH][OSO2C6H3(NO2)2-2,4] (7), [Ph3P(С6H11-cyclo)] [OSO2C6H3(NO2)2-2,4] (8). Строение комплексов доказано методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа (РСА). По данным РСА кристаллы комплексов 2-5 имеют ионную структуру и состоят из катионов тетраорганилфосфония и аренсульфонатных анионов.

Еще

Бромид тетрафенилфосфония, бензолсульфонат тетрафенилфосфония, аренсульфонат алкилтрифенилфосфония, синтез, реакция, перераспределения лигандов, замещения

Короткий адрес: https://sciup.org/147243274

IDR: 147243274   |   DOI: 10.14529/chem240106

Список литературы Способы синтеза соединений фосфора R4PX, где Х - электроотрицательная группа

  • Зыкова А.Р. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2021. Т. 13, № 1. С. 31. DOI: 10.14529/еЬет210103.
  • Razuvaev G.A., Osanova, Brilkina T.G. et al. // J. Organomet. №ет. 1975. V. 99, № 1. Р. 93.
  • Шарутин В.В., Бычков В.Т., Лебедев В.А. // Журн. общ. химии. 1986. Т. 56, № 2. С. 325.
  • Шарутин В.В. // Журн. общ. химии. 1988. Т. 58, № 10. С. 2305.
  • Шарутин В.В., Сенчурин В.С., Шарутина О.К. // Журн. общ. химии. 2009. Т. 79, № 1. С. 80. DOI: 10.1134^1070363209010125.
  • Шарутин В.В., Шарутина О.К., Рыбакова А.В. и др. // Журн. общ. химии. 2018. Т. 88, № 8. С. 1308. DOI: 10.1134^0044460X18080139.
  • Шарутин В.В., Шарутина О.К., Рыбакова А.В., Губанова Ю.О. // Журн. общ. химии. 2018, Т. 88, № 8. С. 1308. DOI: 10.1134^0044460X18080139.
  • Шарутина О.К., Губанова Ю.О., Рыбакова А.В. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2019. Т. 11, № 1. С. 68. DOI: 10.14529/chem190108
  • Рыбакова А.В. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2020. Т. 12, № 3. С. 88. DOI: 10.14529/chem200304.
  • Ефремов А.Н., Шарутин В.В. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2022. Т. 14, № 3. С. 34. DOI: 10.14529/chem220304.
  • Шарутин В.В. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2021. Т. 13, № 4. С. 55. DOI: 10.14529/chem210403.
  • Шарутин В.В., Мукушева Н., Уржумова А.В. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2018. Т. 10, № 2. С. 48. DOI: 10.14529/chem180206.
  • Шарутин В.В., Сенчурин В.С., Шарутина О.К., Бояркина Е.А. // Журн. общ. химии. 2009. Т. 79. С. 80.
  • Шарутин В.В., Шарутина О.К., Губанова Ю.О. // Известия высших учебных заведений. Серия «Химия и химическая технология» 2019. Т. 62, № 2. С. 4. DOI: 10.6060/ivkkt.20196202.5823.
  • Шарутин В.В., Шарутина О.К., Механошина Е.С. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2022. Т. 14, № 2. С. 41. DOI: 10.14529/chem220205.
  • Шарутин В.В., Шарутина О.К., Механошина Е.С. // Журн. общей химии. 2022. Т. 92, № 6. С. 885. DOI: 10.31857/S0044460X22060087.
  • Шарутин В.В., Шарутина О.К., Механошина Е.С. // Журн. структ. химии. 2022. Т. 63, № 10. С. 99532. DOI: 10.26902/JSC_id99532.
  • Механошина Е.С. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2023. Т. 15, № 1. С. 31. DOI: 10.14529/chem230103.
  • Механошина Е.С. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2023. Т. 15, № 2. С. 55. DOI: 10.14529/chem230204.
  • Godfrey S.M., McAuliffe C.A., Mushtaq I., PritchardR.G., Sheffield J.M. // J. Chem. Soc., Dal-ton Trans. 1998. P. 3815. DOI: 10.1039/A807241H.
  • Пурдела Д., Вылчану Р. Химия органических соединений фосфора. 1972.
  • Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
  • Шарутин В.В., Поддельский А.И., Шарутина О.К. // Коорд. химия. 2020. Т. 46, № 10. С. 579. DOI: 10.31857/S0132344X20100011.
  • Шарутин В.В., Сенчурин В.С., Шарутина О.К. и др. // Журн. общ. химии. 1996. Т. 66, № 10. С. 1755. EDN: BLATEE.
  • Шарутин В.В., Шарутина О.К., Панова Л.П., Бельский В.К. // Коорд. химия. 1997. Т. 23, № 7.С. 513.
  • Шарутин В.В., Шарутина О.К., Пакусина А.П., Бельский В.К. // Журн. общ. химии. 1997. Т. 67, № 9. С. 1536. EDN: PFLFSA.
  • Шарутин В.В., Сенчурин В.С., Шарутина О.К. и др. // Журн. общ. химии. 2009. Т. 79, № 10. С. 1636.
  • Шарутин В.В., Шарутина О.К., Ефремов А.Н., Артемьева Е.В. // Журн. неорган. химии. 2020. Т. 65, № 4. С. 482. DOI: 10.31857/S0044457X20040170.
  • Шарутин В.В., Шарутина О.К., Сенчурин В.С. // Журн. неорган. химии. 2013. Т. 58, № 11. С. 1454. DOI: 10.1134/S0036023613110181.
  • Тарасевич Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений. M.: МГУ, 2012. 54 с.
  • Васильев А.В., Гриненко Е.В., Щукин А.О. и др. Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений: учебное пособие.СПб.: СПбФТУ, 2007. 29 с.
  • Бацанов С.С. Атомные радиусы элементов. // Журн. неорг. химии. 1991. Т. 36, № 12. С. 3015.
Еще
Статья научная