Строение сурьмаорганических соединений [C5H4Mn(CO)3]3Sb, (4-Me2NC6H4)3SbI2, Ph3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2, (3-MeC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2x PhH и (3-FC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2xPhH

Строение сурьмаорганических соединений [C5H4Mn(CO)3]3Sb, (4-Me2NC6H4)3SbI2, Ph3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2, (3-MeC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2x PhH и (3-FC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2xPhH

Автор: Шарутин Владимир Викторович

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Физическая химия

Статья в выпуске: 4 т.12, 2020 года.

Бесплатный доступ

Методом рентгеноструктурного анализа (РСА) определено строение пяти органических соединений сурьмы [C5H4Mn(CO)3]Sb (1), (4-Me2NC6H4)3SbI2 (2), Ph3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2 (3), (3-MeC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2×PhH (4) и (3-FC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2×PhH (5). РСА соединений проводили на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 Quest Bruker (Мо Кα -излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор) при 293 К. Cоединение [C5H4Mn(CO)3]Sb (1), размер кристалла 0,53 × 0,4 × 0,22 мм, R -3, a = 19,221(6), b = 19,221(6), c = 11,935(4) Å, a = 90,00, β = 90,00, g = 120,00 град., V = 3818,6(17) Å3, Z = 2, R 1 = 0,0484, wR 2 = 0,0900. (4-Me2NC6H4)3SbI2 (2), размер кристалла 0,26 × 0,19 × 0,16 мм, Ia -3, a = 22,238(13), b = 22,238(13), c = 22,238(13) Å, a = 90,00, β = 90,00, g = 90,00 град., V = 10997(19) Å3, Z = 48, R 1 = 0,0372, wR 2 = 0,0855. Ph3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2 (3), размер кристалла 0,39 × 0,29 × 0,19 мм, P -1, a = 11,985(8), b = 12,186(7), c = 14,292(10) Å, a = 72,30(3), β = 69,64(3), g = 61,79(3) град., V = 1699,8(19) Å3, Z = 2, R 1 = 0,0388, wR 2 = 0,1246. (3-MeC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2×PhH (4), размер кристалла 0,2 × 0,17 × 0,07 мм, P -1, a = 12,654(8), b = 13,217(9), c = 14,672(13)Å, a = 64,42(3), β = 79,73(3), g = 65,66(2) град., V = 2017(3) Å3, Z = 2, R 1 = 0,0350, wR 2 = 0,0870. (3-FC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2×PhH (5), размер кристалла 0,55 × 0,4 × 0,19 мм, P -1, a = 12,34(3), b = 12,95(2), c = 14,41(2) Å, a = 81,73(6), β = 66,94(10), g = 66,31(7) град., V = 1940(6) Å3, Z = 2, R 1 = 0,0721, wR 2 = 0,1558.

Еще

Строение, органический, соединение, сурьма, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147234242

IDR: 147234242   |   DOI: 10.14529/chem200405

Текст научной статьи Строение сурьмаорганических соединений [C5H4Mn(CO)3]3Sb, (4-Me2NC6H4)3SbI2, Ph3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2, (3-MeC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2x PhH и (3-FC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2xPhH

При исследовании состава продуктов реакций органических соединений элементов в лаборатории химии элементоорганических соединений Южно-Уральского государственного университета широко используется метод рентгеноструктурного анализа, с помощью которого исследуется строение органических производных элементов. В настоящей работе определено строение пяти неизвестных ранее соединений сурьмы [C 5 H 4 Mn(CO) 3 ]Sb ( 1) , (4-Me 2 NC 6 H 4 ) 3 SbI 2 ( 2 ), Ph 3 Sb[OC(O)C 6 H 3 (NO 2 ) 2 -3,5] 2 ( 3 ), (3-MeC 6 H 4 ) 3 Sb[OC(O)C 6 H 3 (NO 2 ) 2 -3,5] 2 ⋅ PhH ( 4 ), (3-FC 6 H 4 ) 3 Sb[OC(O)C 6 H 3 (NO 2 ) 2 -3,5] 2 ⋅ PhH ( 5 ), полученных методами классической химии элементоорганических соединений [1], охарактеризованных также элементным анализом.

Рентгеноструктурный анализ кристаллов соединений 1 - 5 проводили на дифрактометре D8 Quest фирмы Bruker (Mo K α -излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор) при 293 К. Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены по программам SMART и SAINT- Plus [2]. Все расчеты по определению и уточнению структуры выполнены по программам SHELXL/PC [3] и OLEX2 [4]. Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Основные кристаллографические данные и результаты уточнения структур 1 - 4 приведены в табл. 1, основные длины связей и валентные углы – в табл. 2.

Таблица 1

Параметр

Значение

1

2

3

4

5

Формула

C 24 H 12 O 9 Mn 3 Sb

C 24 H 30 I 2 N 3 Sb

C 32 H 21 N 4 O 12 Sb

C 41 H 33 N 4 O 12 Sb

C 38 H 24 O 12 F 3 SbN 4

М

730,92

736,07

775,28

895,46

907,36

Сингония

Тригональная

Кубическая

Триклинная

Триклинная

Триклинная

Пр. группа

R -3

I a-3

P -1

P -1

P -1

Параметры решетки:

a , Å

19,221(6)

22,238(13)

11,985(8)

12,654(8)

12,34(3)

b , Å

19,221

22,238

12,186(7)

13,217(9)

12,95(2)

c , Å

11,935(4)

22,238

14,292(10)

14,672(13)

14,41(2)

α , град.

90,00

90,00

72,30(3)

64,42(3)

81,73(6)

β, град.

90,00

90,00

69,64(3)

79,73(3)

66,94(10)

γ , град.

120,00

90,00

61,79(3)

65,66(2)

66,31(7)

V , Å3

3818,6(17)

10997(19)

1699,8(19)

2017(3)

1940(6)

Z

2

48

2

2

2

ρ (выч.), г/см3

0,636

1,778

1,515

1,475

1,553

µ Mo , мм - 1

0,851

3,264

0,879

0,752

0,793

F (000)

708,0

5632,0

776,0

908,0

908,0

Размер кристалла, мм

0,53×0,4×0,22

0,26×0,19×0,16

0,39×0,29×0,19

0,2×0,17×0,07

0,55×0,4×0,19

2 θ , град.

5,96 – 82,68

6.346 – 54.894

6,16 – 48,36

6 – 45,66

6,1 – 40,08

Интервалы индексов отражений

–35 ≤ h ≤ 32, –35 ≤ k ≤ 35, –22 ≤ l ≤ 22

–28 ≤ h ≤ 28, –28 ≤ k ≤ 28, –28 ≤ l ≤ 28

–13 ≤ h ≤ 13, –14 ≤ k ≤ 14, –16 ≤ l ≤ 16

–13 ≤ h ≤ 13, –14 ≤ k ≤ 14, –15 ≤ l ≤ 15

–11 ≤ h ≤ 11, –12 ≤ k ≤ 12, –13 ≤ l ≤ 13

Всего отражений

31431

85005

29826

30349

10483

Независимых отражений

5658

( R int = 0,0387)

2098

( R int = 0,0610)

5408

( R int = 0,0238)

5429

( R int = 0,0428)

3500 ( R int = 0.0304)

Число отражений с F 2 >  2 σ ( F 2)

3576

1529

4970

4637

2945

Число уточняемых параметров

112

123

442

526

523

GOOF

1,051

1,133

1,135

1,038

1,148

R -факторы по F 2 > 2σ( F 2)

R 1 = 0,0484, wR 2 = 0,0900

R 1 = 0,0372, wR 2 = 0,0855

R 1 = 0,0388, w R 2 = 0,1246

R 1 = 0,0350, wR 2 = 0,0870

R 1 = 0,0721, wR 2 = 0,1558

R -факторы по всем отражениям

R 1 = 0,0975, wR 2 = 0,1037

R 1 = 0,0600, wR 2 = 0,1046

R 1 = 0,0423, wR 2 = 0,1285

R 1 = 0,0465, wR 2 = 0,0933

R 1 = 0,0896, wR 2 = 0,1706

Остаточная электронная плотность (max/min), e /Å3

0,57/–0,88

0,49/–0,65

1,80/–0,36

1,48/–0,39

1,62/–0,47

Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структур 1–5

Taблица 2

Основные длины связей и валентные углы в структурах 1 - 5

Связь

Длина, Å

Угол            \

ω , град

1

Sb(1) - C(11)

2,1464(19)

C(11)Sb(1)C(12)

94,34(7)

Sb(1) - C(12)

2,1464(19)

C(12)Sb(1)C(1)

94,34(7)

Sb(1) - C(1)

2,146(2)

C(11)Sb(1)C(1)

94,34(7)

Mn(1) - C(1)

2,1410(19)

C(1)Mn(1)C(3)

65,08(9)

Mn(1) - C(2)

2,126(2)

C(2)Mn(1)C(1)

38,67(8)

Преобразования симметрии: 1 1–y, 1+x–y, +z; 2 +y–x, 1–x, +z

2

Sb(1) - I(1)

2,8842(10)

I(1)Sb(1)I(2)

180,00(3)

Sb(1) - I(2)

2,8919(10)

C(1A1)Sb(1)I1

95,0(7)

Sb(1) - C(1A)

2,03(4)

C(1A2)Sb(1)I1

95,0(7)

Sb(1) - C(1A1)

2,03(4)

C(1A)Sb(1)I1

95,0(7)

Sb(1) - C(1A2)

2,03(4)

C(1A1)Sb(1)I2

85,0(7)

Sb(1) - C(1B2)

2,19(5)

C(1A2)Sb(1)I2

85,0(7)

Sb(1) - C(1B)

2,19(5)

C(1A)Sb(1)I2

85,0(7)

Sb(1) - C(1B1)

2,19(5)

C(1A1)Sb(1)C1A2

119,3(2)

Окончание табл. 2

Связь

Длина, Å

Угол           \

ω , град

Преобразования симметрии: 1 +y, +z, +x; 2 +z, +x, +y

3

Sb(1) - O(1)

2,156(3)

С(21)Sb(1)O(2)

88,79(15)

Sb(1) - C(21)

2,116(4)

С(21)Sb(1)O(1)

89,54(15)

Sb(1) - C(1)

2,109(4)

С(1)Sb(1)O(2)

86,88(15)

Sb(1) - C(11)

2,108(5)

С(1)Sb(1)O(1)

88,64(16)

O(2) - C(47)

1,303(5)

С(1)Sb(1)C(21)

113,34(17)

O(1) - C(37)

1,300(6)

С(11)Sb(1)O(2)

90,28(15)

O(4) - C(47)

1,223(6)

С(11)Sb(1)O(1)

94,75(15)

O(3) - C(37)

1,226(6)

C(11)Sb(1)C(21)

137,01(17)

O(7) - N(1)

1,212(6)

C(11)Sb(1)C(1)

109,52(17)

4

Sb(1) - O(7)

2,144(3)

O(1)Sb(1)O(7)

177,62(11)

Sb(1) - O(1)

2,127(3)

C(1)Sb(1)O(7)

89,68(13)

Sb(1) - C(1)

2,124(4)

C(1)Sb(1)O(1)

88,47(13)

Sb(1) - C(21)

2,099(5)

C(21)Sb(1)O(7)

89,24(15)

Sb(1) - C(11)

2,102(5)

C(21)Sb(1)O(1)

89,98(15)

O(7) - C(47)

1,299(5)

C(21)Sb(1)C(1)

110,04(17)

O(8) - C(47)

1,226(5)

C(21)Sb(1)C(11)

143,2(2)

O(11) - N(4)

1,207(5)

C(11)Sb(1)O(7)

90,14(15)

O(10) - N(3)

1,210(5)

C(11)Sb(1)O(1)

91,82(15)

5

Sb(1) - O(3)

2,133(8)

O(3)Sb(1)O(1)

176,3(3)

Sb(1) - O(1)

2,142(8)

O(3)Sb(1)C(1)

88,0(4)

Sb(1) - C(21)

2,107(13)

C(21)Sb(1)O(3)

90,1(4)

Sb(1) - C(11)

2,099(12)

C(21)Sb(1)O(1)

91,0(4)

Sb(1) - C(1)

2,135(11)

C(21)Sb(1)C(1)

110,0(5)

O(3) - C(47)

1,306(13)

C(11)Sb(1)O(3)

90,5(4)

O(1) - C(37)

1,303(14)

C(11)Sb(1)O(1)

90,7(4)

O(4) - C(47)

1,204(14)

C(11)Sb(1)C(21)

141,8(5)

O(2) - C(37)

1,206(14)

C(11)Sb(1)C(1)

108,2(5)

O(12) - N(4)

1,209(14)

C(1)Sb(1)O(1)

88,3(4)

Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1985274 (1), 1990697 (2), 1913590 (3), 1974359 (4), 1957180 (5); ; .

Соединения сурьмы с элементоорганическими заместителями представлены в литературе единичными примерами [5 - 8]. Известны сурьмаорганические производные с цимантрениль-ными группами [C 5 H 4 Mn(CO) 3 ]SbHal 2 (Hal = Cl, Br), полученные окислением трицимантренил-сурьмы дигалогенилом меди [5, 6] или галогеном [8]. Однако исследование кристаллической структуры трицимантренилсурьмы ( 1 ) ранее не проводилось.

Одними из наименее изученных производных пятивалентной сурьмы являются дигалогени-дытриарилсурьмы: дифториды [9 - 11], дихлориды [12–21], дибромиды [13, 15, 22–26] и дииодиды [22, 26–28]. Известно, что триорганилсурьма окисляется иодом до дииодидатриорганил сурьмы [29], поэтому в продолжение исследования окислительного метода синтеза дигалогенидовтриа-рилсурьмы [5, 8, 30] была изучена реакция трис (4-диметиламинофенил)сурьмы с иодом в бензоле, протекающая с образованием дииодида трис (4-диметиламинофенил)сурьмы(4-Me 2 NC 6 H 4 ) 3 SbI 2 ( 2 ).

В основе одного из эффективных способов синтеза соединений пятивалентной сурьмы лежит реакция окислительного присоединения, когда из триарильных соединений сурьмы, кислоты НХ и пероксида получают арильные производные пятивалентной сурьмы Ar3SbX2. Указанная реакция впервые была осуществлена на примере синтеза диацетататрифенил сурьмы из трифенил-сурьмы, уксусной кислоты и пероксида водорода [31]. Именно по этой схеме были синтезированы дикарбоксилаты трифенилсурьмы [32–34], три-мета-толилсурьмы [35], дикарбоксилаты трис-(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы [36–39], трис-(4-N,N-диметиламинофенил)сурьмы [8, 40, 41]. Отметим, что, несмотря на наличие двух карбоксильных групп в орто-фталевой кислоте, ее взаимодействие с трифенилсурьмой в присутствии пероксида водорода протекает по классической схеме реакции окислительного присоединения [42]. Эффективным методом можно считать способ синтеза, основанный на взаимодействии триарилсурьмы с гидропероксидами в присутствии карбоновой кислоты. Взаимодействие триарилсурьмы с карбоновыми кислотами в эфире в присутствии трет-бутилгидропероксида приводит к образованию дикарбоксилатов трифенил-сурьмы [43–47], трис-(4-фторфенил)сурьмы [48–50], трис-(3-фторфенил)сурьмы [51, 52]. В продолжение исследования реакций окислительного присоединения проведены реакции трифенилсурьмы, трис(мета-толил)сурьмы и трис(3-фторфенил)сурьмы с 3,5-динитробензойной кислотой в присутствии трет-бутилгидропероксида и исследовано кристаллическое строение образующихся при этом дикарбоксилатов триарилсурьмы Ar3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2 (Ar = Ph (3), 2-MeO,5-BrC6H3(4), (3-FC6H4(5)).

По данным РСА, молекула соединения 1 имеет конфигурацию тригональной пирамиды (рис. 1). Равенство длин связей Sb - C (2,146(2) А) и валентных углов CSbC (94,34(7) ° ) указывает на высокую симметрию молекулы 1 . Уменьшение значения валентных углов CSbC от идеальных тетраэдрических углов объясняется наличием неподеленной электронной пары на атоме сурьмы. Цимантренильные лиганды в плоскости ипсо -атомов углерода повернуты в одну сторону на угол 49,49(9)˚.

Рис. 1. Строение трицимантренилсурьмы (1) (атомы водорода не показаны)

В кристаллах соединений 2-5 атомы сурьмы имеют координацию тригональной бипирамиды с электроотрицательными атомами Х в аксиальных положениях (рис. 2-5). Углы XSbX составляют 180, 174,16(11), 177,62(11) и 176,3(3)° соответственно. Длины связей Sb-C (2,03(4)-2,19(5) А в 2, 2,108(5)-2,116(4) А в 3, 2,099(5)-2,124(4) А в 4 и 2,099(12)-2,135(11) А в 5) близки по своему значению между собой. Несмотря на схожее строение и общую для комплексов 3-5 триклинную сингонию, незначительные отличия в их кристаллической структуре имеются. Расстояния Sb-O(2,135(3), 2,156(3) А в 3, 2,127(3), 2,144(3) А в 4 и 2,133(8), 2,142(8) А в 5) близки по своему значению к сумме ковалентных радиусов сурьмы и кислорода (2.07 А[53]). В соединениях 3-5 наблюдаются тесные внутримолекулярные контакты между атомом металла и карбонильными атомами кислорода (2,993(3), 2,981(3) А в 3, 2,994(3), 2,895(3) А в 4 и 2,953(8), 2,952(8) А в 5), что меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов указанных атомов (3,70 А [53]) и характерно для большинства других дикарбоксилатов триарилсурьмы [54].

Рис. 2. Строение дииодида трис (4-диметиламинофенил)сурьмы (2) (атомы водорода не показаны)

Рис. 3. Строение бис (3,5-динитробензоата) трифенилсурьмы (3) (атомы водорода не показаны)

Рис. 4. Строение сольвата бис (3,5-динитробензоата) трис ( мета -толил)сурьмы) с бензолом (4) (атомы водорода не показаны)

Е4

Рис. 5. Строение бис (3,5-динитробензоата) трис (3-фторфенилсурьмы) (5) (атомы водорода и молекула сольватного бензола не показаны)

В настоящей работе методом РСА расшифровано строение пяти арильных соединений сурьмы [C 5 H 4 Mn(CO) 3 ] 3 Sb, (4-Me 2 NC 6 H 4 ) 3 SbI 2 , Ph 3 Sb[OC(O)C 6 H 3 (NO 2 ) 2 -3,5] 2 , (3-MeC 6 H 4 ) 3 Sb[OC(O)C 6 H 3 (NO 2 ) 2 -3,5] 2 ⋅ PhH и (3-FC 6 H 4 ) 3 Sb[OC(O)C 6 H 3 (NO 2 ) 2 -3,5] 2 ⋅ PhH.

STRUCTURE OF ORGANOANTIMONY COMPOUNDS [C 5 H 4 Mn(CO) 3 ]Sb, (4-Me 2 NC 6 H 4 ) 3 SbI 2 , Ph 3 Sb[OC(O)C 6 H 3 (NO 2 ) 2 -3,5] 2 , (3-MeC 6 H 4 ) 3 Sb[OC(O)C 6 H 3 (NO 2 ) 2 -3,5] 2 ⋅ PhH,

AND (3-FC 6 H 4 ) 3 Sb[OC(O)C 6 H 3 (NO 2 ) 2 -3,5] 2 ⋅ PhH

  • V.V. Sharutin , sharutin50@mail.ru

South Ural State University, Chelyabinsk, Russian Federation

Список литературы Строение сурьмаорганических соединений [C5H4Mn(CO)3]3Sb, (4-Me2NC6H4)3SbI2, Ph3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2, (3-MeC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2x PhH и (3-FC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2xPhH

  • Шарутин, В.В. Именные реакции в химии элементоорганических соединений / В.В. Шару-тин, В.С. Сенчурин. - Челябинск: Изд-во ЮУрГУ, 2011. - 427 с.
  • Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • 0LEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
  • Сафьянов, Ю.Н. Молекулярная и кристаллическая структура дибромида трицимантренил-сурьмы [C5H4Mn(C0)3]SbBr2 / Ю.Н. Сафьянов, Е.А. Кузьмин, В.В. Шарутин // Кристаллография. - 1984. - Т. 29, № 5. - С. 928- 930.
  • Реакции трицимантренилсурьмы и трицимантренил висмута с CuX2 (X=Cl, Br) / В.В. Шарутин, В.Т. Бычков, Ю.Н. Сафьянов и др. // Журн. общ. химии. - 1985. - Т. 55, № 7. - С. 16521653.
  • Synthesis and Characterization of Neopentyl- and [(Trimethylsilyl)methyl]antimony Compounds. Molecular Structures of (Me3CCH2)3Sb, (Me3CCH2)3SbI2, (Me3SiCH2^Sb and (Me3SiCH2)3SbI2 / D.G. Hendershot, J.C. Pazik, C. George, A.D. Berry // Organometallics. - 1992. -V. 11, № 6. - P. 2163-2168. DOI: 10.1021/om000042a003.
  • Реакции трицимантренилсурьмы с галогенами. Синтез и строение дигидроксида трици-мантренилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин, П.В. Андреев // Журн. общ. химии. - 2018. - Т. 88, № 5. - С. 866-869.
  • Чехлов, A.H. Кристаллическая структура дифтортрифенилсурьмы с необычными внутримолекулярными водородными связями С-Н—F / A.H. Чехлов // Докл. АН СССР. - 1993. - Т. 328, № 2. - С. 205-208.
  • Синтез и строение дифторида, дихлорида и дибензоататрис(4-К,К-диметил-аминофенил)сурьмы^) / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. - 2008. -Т. 78, № 12. -С. 1999-2006.
  • Yang, M. Synthesis and Properties of Triarylhalostibonium Cations / M. Yang, F.P. Gabbai // Inorg. Chem. - 2017. - V. 56. - P. 8644-8650. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.7b00293.
  • Bone, S.P. Phenylantimony(V) Fluoride Halides: Isolation and Crystal Structures of SbPh2Br2F SbPh2Br3, (SbPh2BrF)2O and SbPh3Cl1.8Fc>.2 / S.P. Bone, M.J. Begley, D.B. Sowerby // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1992. - P. 2085-2091. DOI: 10.1039/DT9920002085.
  • Begley, M.J. Structures of Triphenylantimony(V) Dibromide and Dichloride / M.J. Begley, D.B. Sowerby // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. - 1993. - V. 49. - P. 1044-1046. DOI: 10.1107/S0108270192011958.
  • Synthesis and Structure of Tri-m-tolylantimony Dichloride / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, I.I. Pavlushkina et al. // Russ. J. Gen. Chem. - 2000. - V. 70, № 8. - P. 1227-1228.
  • Mahalakshmi, H. X-ray Structures of Dichlorotri(pentafluorophenyl)antimony(V) and Dibromo-tri(pentafluorophenyl)antimony (V) / H. Mahalakshmi, V.K. Jain, E.R.T. Tiekink // Main Group Met. Chem. - 2001. - V. 24. - P. 391. DOI: 10.1515/MGMC.2001.24.6.391.
  • Синтез и строение дихлорида три-и-толил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Журн.общ.химии. - 2002. - Т. 72, № 3. - С. 421-422.
  • Реакции mpa«c-[OsO2Cl2L2] (L = PPh3, AsPh3, SbPh3) с уксусной кислотой / А.Н. Беляев, А.В. Еремин, С.А. Симонова и др. // Журнал прикладной химии. - 2002. - Т. 75, № 12. - С. 19471950.
  • MacDonald, D.J. A New Polymorph of Dichloridotriphenylantimony / D.J. MacDonald, M.C. Jennings, K.E. Preuss // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. - 2010. - V. 66. -m137-m140. DOI: 10.1107/S010827011001437X.
  • Qiao, Y. trans-7>is(4-bromophenyl)dichloridoantimony(V) / Y. Qiao, J. Jiang, J. Cui // Act Crystallogr. Sect. E: Struct. Rep. Online. - 2012. - V. 68. - m1552. DOI: 10.1107/S160053681204809X.
  • Novel Tetranuclear Triarylantimony(V) Complexes with (±)-Mandelic Acid Ligands: Synthesis, Characterization, in Vitro Cytotoxicity and DNA Binding Properties / J. Jiang, H. Yin, F. Wang et al. // Dalton Trans. - 2013. - V. 42. - P. 8563-8566. DOI: 10.1039/C3DT50221J.
  • Синтез и строение дихлорида и дибромида трис(4-этилфенил)сурьмы (4-EtC6H4)3SbCl2 и (4-EtC6H4)3SbBr2 / П.В. Андреев, В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2017. - Т. 9, № 3. - С. 59-64. DOI: 10.14529/chem170307.
  • Syntheses and Crystal Structures of Covalent Trialkylantimony Hydroxo Bromide and Relates Trialkilantimony(V) Halides / L. Balazs, H.J. Breunig, I. Chesher, E. Lork // J. Organomet. Chem. -2002. - V. 648, № 1. - P. 33-38. DOI: 10.1016/S0022-328X(01)01467-X.
  • Webster, M. Dibromotriphenylantimony(V), a Second Polymorph / M. Webster // Acta Crystal-logr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. - 1998. - V. 54. - P. 570-572. DOI: 10.1107/S0108270197018040.
  • Шарутин, В.В. Синтез, строение и реакции дибромида трис(4-фторфенил)сурьмы / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина // Журн. общ. химии. - 2016. - Т. 86, № 8. - С. 1360-1365.
  • Синтез и строение дибромида три(пара-толил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. - 2002. - Т. 28, № 12. - С. 887-889.
  • Reactions of Dihalogenotriorgano-phosphorus, -Arsenic and -Antimony Compounds with [Fe2(CO)9]. Single-crystal Structures of the Iron(III) Complexes [(Ph3PO)2H][FeBr4] and [Ph4Sb][Fel4] Ph3Sbl2 and of [Fe(COMPh3Pb] / H P. Lane, S.M. Godfrey, C A. McAuliffe, R.G. Prit-chard // J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1994. - № 22. - P. 3249-3255. DOI: 10.1039/DT9940003249.
  • Solid-state Structures of Triarylantimony Dihalides; the Isolation of Some Mixed-halide Species and Crystal Structures of Ph3SbI2 and [Ph4Sb]I3 / N. Bricklebank, S.M. Godfrey, H.P. Lane et al. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1994. - P. 1759-1763. DOI: 10.1039/DT9940001759.
  • Baker, L.-J. Structural Investigations of the Organoantimony(V) Halides Ph4SbX and Ph3SbX2 (X = Cl, Br or I) in the Solid State and in Solution / L.-J. Baker, C.E.F. Rickard, M.J. Taylor // J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1995. - P. 2895-2899. DOI: 10.1039/DT9950002895.
  • Кочешков, К.А. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут / К.А. Кочешков, А.П. Сколдинов, Н.Н. Землянский. - М.: Наука, 1976. - 483 с.
  • Substituent-dependent Reactivity of Triarylantimony(III) Toward I2: Isolation of [R3SbI]+ Salt / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, S.A. Adonin, A.S. Novikov // New J. Chem. - 2020. - V. 44. -P. 14339-14342. DOI: 10.1039/D0NJ02774J.
  • Improved Methods for the Synthesis of Antimony Triacetate, Triphenylantimonyl Diacetate and Pentaphenylantimony / Т.С. Thepe, R.J. Garascia, М.А. Selvoski et al. // OhioJ. Sci. - 1977. - V. 77, № 3. -P. 134-135.
  • Синтез и строение дикротоната трифенилсурьмы / А.В. Гущин, О.С. Калистратова, Р.А. Верховых и др. // Вестник Нижегородского университета им. Н.И. Лобачевского. -2013. -№ 1. - С. 86-90.
  • Синтез и строение бис(1-адамантанкарбоксилато)трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Журн. неорган. химии. - 2008. - Т. 53, № 8. - С. 1335-1341.
  • Experimental Study of Electron Density Distribution in Crystals of Antimony(V) Dicarboxylate Complexes / G.K. Fukin, M.A. Samsonov, O.S. Kalistratova et al. // Struct. Chem. - 2016. - V. 27, № 1. - P. 357-365. DOI: 10.1007/s11224-015-0604-x.
  • Синтез и строение бис(1-адамантанкарбоксилата) три-м-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. неорган. химии. - 2011. - Т. 56, № 7. - С. 1125-1128.
  • Синтез и особенности строения бис(циклопропанкарбоксилата) трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. общ. химии. - 2012. - Т. 82, № 10. - С. 1646-1649.
  • Синтез и особенности строения бис(2-нитробензоата) трис(5-бром-2-метокси-фенил)сурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Коорд. химия. - 2011. -Т. 37, № 10. - С. 782-785.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(моногалогенацетатов) трис(5-бром-2-метокси-фенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Д.С. Толстогузов //Журн. общ. химии. - 2014. -Т. 84, № 9. -С. 1516-1522.
  • Шарутин, В.В. Синтез и особенности строения дикарбоксилатов трис(5-бром,2-метокси-фенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. -2014. -Т. 59, № 4. -С. 481-486.
  • Синтез и строение дикарбоксилатов и диароксидов трис(4-К^-диметил-аминофенил)сурьмы(У) / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. неорган. химии. - 2011. - Т. 56, № 7. - С. 1129-1135.
  • Синтез и строение бис(4-метилбензоата) трис(4-К,К-диметиламинофенил)сурьмы / B.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. - 2011. - Т. 81, № 11. - C.1789-1792.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение дифталата трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. - 2014. - Т. 59, № 9. - С. 1178-1181. DOI: 10.7868/S0044457X14090177.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение фенилпропионатов тетра- и трифенилсурьмы / B.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Р. Котляров // Журн. неорган. химии. - 2015. - Т. 60, № 4. - C. 525-528. DOI: 10.7868/S0044457X15040236.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение 4-оксибензоатовтетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. - 2014. - Т. 59, № 9. -С. 1182-1186. DOI: 10.7868/S0044457X14090189.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение пропиолатов три- и тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Коорд. химия. - 2014. - Т. 40, № 2. - С. 108-112. DOI: 10.7868/S0132344X14020108.
  • Синтез и строение диакрилата трифенилсурьмы / А.В. Гущин, Л.К. Прыткова, Д.В. Шаш-кин и др. // Вестник Нижегородского университета им. Н.И. Лобачевского. - 2010. - № 1. -С. 95-99.
  • Experimental and Theoretical Distribution of Electron Density and Thermopolimerization in Crystals of Ph3Sb(O2CCH=CH2)2 Complex / G.K. Fukin, M.A. Samsonov, A.V. Arapova et al. // J. Solid State Chem. - 2017. - V. 254. - P. 32-39. DOI: 10.1016/j.jssc.2017.06.030
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение дикарбоксилатов трис(4-фторфенилсурьмы: (4-FC6H4bSb[OC(O)R]2, R = CH2I, C6F5 / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Изв. АН. Серия хим. -2017. - № 4. - С. 707-710. DOI: 10.1007/s11172-017-1796-6
  • Шарутин, В.В. Дикарбоксилаты mрuс(4-фторфенил)сурьмы(4-FC6H4)3Sb[0C(0)R]2, R = QoH^, С^-цикло) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов // Журн. неорган. химии. - 2016. - Т. 61, № 1. - С. 46-50. DOI: 10.7868/S0044457X16010232.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение дикарбоксилатов трис(4-фторфенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журн. общ. химии. - 2016. - Т. 86, № 8. - С. 1366-1370.
  • Синтез и строение дикарбоксилатов трис(3-фторфенилсурьмы: (3-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2, R = C6H3(NO2)2-3,5, CH2Br, CH2Cl, CH=CHPh) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А Н. Ефремов и др. // Коорд. химия. - 2018. - Т. 44, № 5. - С. 333-339. DOI: 10.1134/S0132344X18050109.
  • Синтез и строение дикарбоксилатов трис(3-фторфенил)сурьмы: (3-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2 (R = Ш2а, Ph, CH2C6HNO2-4, Q0H15) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Р.В. Решетникова и др. // Журн. неорган. химии. -2017. - Т. 62, № 11. - С. 1457-1463. DOI: 10.7868/S0044457X17110058.
  • Бацанов, С.С. Атомные радиусы элементов / С.С. Бацанов // Журн. неорган. химии. -1991. - Т. 36, № 12. - С. 3015-3037.
  • Cambridge Crystallographic Data Center, 2020.
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp