Теоретические расчеты валидности применения пиретроидов с веществами-синергистами из группы лигнанов
Автор: Муковоз П.П., Ерохова М.Д., Валиуллин Л.Р., Андреевская Б.Б., Поляков Д.Д., Вечерова В.М.
Журнал: Вестник аграрной науки @vestnikogau
Рубрика: Сельскохозяйственные науки
Статья в выпуске: 1 (106), 2024 года.
Бесплатный доступ
Для предотвращения резистентности насекомых-вредителей, одной из основных проблем защиты сельскохозяйственных культур, к инсектицидам применяют ротацию используемых препаратов, совместное внесение действующих веществ из разных химических групп, а также включение в состав препаратов соединений, усиливающих биологическую активность действующих веществ. Такие вещества-синергисты действуют на ферменты насекомого, инактивирующие инсектицид, позволяя гораздо большему числу молекул инсектицидов взаимодействовать с клеточной мишенью насекомого, значительно увеличивают эффективность препаратов. Поэтому с целью изучения валидности применения веществ-синергистов из группы бензодиоксоланов совместно с пиретроидными инсектицидами, проведены теоретические расчеты, моделирующие механизмы взаимодействия пиретроидов и производных бензодиоксоланов с клеточными мишенями насекомых. Рассчитано, что с наибольшей вероятностью в химическом взаимодействии с электофильными реагентами (каким является железо гемма) будут участвовать только атомы кислорода и углерода кратных связей. С помощью квантово-химических расчетов получены энергии образования комплексов лигандов с аминокислотами активного центра фермента - часть этих комплексов оказалась достаточно устойчива (самым устойчивым являлся комплекс с пиперанилбутоксидов, в то время как комплексы с эписезамином и сезаминолом имели слишком высокие значения энергий). Предложены модели, описывающие блокаду бензодиоксоланами активных центров ферментов, инактивирующих пиретроиды. Представлены расчеты, показывающие эффективность связывания бензодиоксолановых фармакофоров с активными центрами оксигеназ насекомых-вредителей, позволяющие использовать такие лигнананы в качестве веществ-синергистов. Вестник аграрной науки, 1(106) 2024 DOI: 10.17238/issn2587-666X.2024.1.77 78 Проведенные теоретические расчеты моделей веществ-синергистов из группы лигнананов совместно с пиретроидными инсектицидами дают возможность дальнейшей экспериментальной проверки путем последующего биотестирования предложенных моделей на насекомых-вредителях сельскохозяйственных растений
Молекулярный докинг, синергисты, клеточная мишень, лиганд, инсектициды
Короткий адрес: https://sciup.org/147244740
IDR: 147244740 | УДК: 632.4 | DOI: 10.17238/issn2587-666X.2024.1.77
Theoretical calculations of the validity of the use of pyrethroids with synergistic substances from the lignan group
To prevent the resistance of insect pests to insecticides, one of the main problems in the protection of agricultural crops, rotation of the preparations, the joint introduction of active substances from different chemical groups, as well as the inclusion in the composition of preparations of compounds that enhance the biological activity of the active substances are applied. Such synergistic substances act on insect enzymes that inactivate the insecticide, allowing a much larger number of insecticide molecules to interact with the insect's cellular target, significantly increasing the effectiveness of drugs. Therefore, in order to study the validity of the use of synergistic substances from the benzodioxolane group together with pyrethroid insecticides, theoretical calculations have been carried out modeling the mechanisms of interaction of pyrethroids and benzodioxolane derivatives with insect cellular targets. It is calculated that only oxygen and carbon atoms of multiple bonds are most likely to participate in chemical interaction with electophilic reagents (such as gemma iron). Using quantum chemical calculations, the energies of formation of complexes of ligands with amino acids of the active center of the enzyme were obtained - some of these complexes turned out to be quite stable (the most stable was the complex with piperanyl butoxides, while complexes with episesamine and sesaminol had too high energy values). Models describing the blockade of active centers of enzymes inactivating pyrethroids by benzodioxolanes are proposed. The calculations showing the effectiveness of binding benzodioxolane pharmacophores to the active centers of insect oxygenases, allowing the use of such lignananes as synergistic substances, are presented. The theoretical calculations of the models of synergistic substances from the lignanane group together with pyrethroid insecticides make it possible to further experimental verification by subsequent biotesting of the proposed models on insect pests of agricultural plants.
Список литературы Теоретические расчеты валидности применения пиретроидов с веществами-синергистами из группы лигнанов
- Дорожкина Н.А. Справочник по защите сельскохозяйственных растений от вредителей и болезней. Минск: Урожай, 1969. 286 с.
- Яхонтов В.В. Вредители сельскохозяйственных растений и продуктов Средней Азии и борьба с ними. Ташкент: Государственное изд-во УзССР, 1953. 6б3 с.
- Щеголев В.Н. Сельскохозяйственная энтомология. М. Л: Сельхозгиз, 1960. 371 с.
- Соколов М.С. Здоровая почва - условие устойчивости и развития агро- и социосфер (проблемно-аналитический обзор) / М.С. Соколов, А.М. Семенов, Ю.Я. Спиридонов, Т.Ю. Торопова, А.П. Глинушкин // Известия Российской академии наук. Серия биологическая. 2020. № 1. С. 12-21. DOI: 10.31857/S0002332920010142.
- Соколов М.С. Технологические особенности почвозащитного ресурсосберегающего земледелия (в развитие концепции ФАО) / М.С. Соколов, А.П. Глинушкин, Ю.Я. Спиридонов, Е.Ю. Торопова, О.Д. Филипчук // Агрохимия. 2019. № 5. С. 3-20. DOI: 10.1134/S000218811905003X.
- Семенов А.М., Глинушкин А.П., Соколов М.С. Здоровье почвенной экосистемы: от фундаментальной постановки к практическим решениям // Известия Тимирязевской сельскохозяйственной академии. 2019. № 1. С. 5-18.
- Соколов М.С. Управляемая коэволюция педосферы - реальная биосферная стратегия XXI века (вклад в развитие ноосферных идей В.И. Вернадского) / М.С. Соколов, Ю.Я. Спиридонов, В.П. Калиниченко, А.П. Глинушкин // Агрохимия. 2018. № 11. С. 3-18. DOI: 10.1134/S0002188118110091.
- Романова И.Н., Рыбченко Т.И., Птицына Н.В. Агробиологические основы производства зерновых культур. Смоленск: Смоленская государственная сельскохозяйственная академия, 2008. 109 с.
- Романова И.Н. Совершенствование технологий производства зерна и семян в Центральном регионе России / И.Н. Романова, О.П. Беляева, Н.В. Птицына, Т.И. Рыбченко // Известия Смоленского государственного университета. 2011. № 4 (16). С. 101-108.
- Терентьев С.Е., Птицына Н.В., Можекина Е.В. Азотное питание и качество пивоваренного солода // Пиво и напитки. 2017. № 6. С. 14-17.
- Ториков В.Е., Птицына Н.В. Качество зерна озимой пшеницы в зависимости от сроков посева и уровня минерального питания // Вестник Алтайского аграрного гос. университета. 2017. № 3 (149). С. 11-15.
- Huey R., Morris G. M., Forli S. Using AutoDock 4 and AutoDock vina with AutoDockTools: a tutorial // The Scripps Research Institute Molecular Graphics Laboratory. 2012. V. 10550. P. 92037.
- Liu F., Yang Z., Mei Y., Houk K. N. QM/QM' Direct Molecular Dynamics of Water-Accelerated Diels-Alder Reaction // The Journal of Physical Chemistry B. 2016. V. 120. №. 26. P. 6250-6254. DOI: org/10.1021/acs.jpcb.6b02336.
- Senn H. M., Thiel W. QM/MM methods for biomolecular systems // Angewandte Chemie International Edition. 2009. V. 48. №. 7. P. 1198-1229. DOI: org/10.1002/anie.200802019.
- Chemcraft is a graphical program for working with quantum chemistry computations [Электронный ресурс] -Режим доступа: https://www.chemcraftprog.com/
- Frisch A. Gaussian 09W Reference // Wallingford, USA, 25p. 2009. V. 470.
- Rassolov, V. A., Ratner, M. A., Pople, J. A., Redfern, P. C., Curtiss, L. A. 6-31G* basis set for third-row atoms //Journal of Computational Chemistry. 2001. V. 22. №. 9. P. 976-984. DOI: org/10.1002/jcc.1058.
- Tirado-Rives J., Jorgensen W. L. Performance of B3LYP density functional methods for a large set of organic molecules //Journal of chemical theory and computation. 2008. V. 4. №. 2. P. 297-306. DOI: 10.1021/ct700248k.
- Feyereisen M., Fitzgerald G., Komornicki A. Use of approximate integrals in ab initio theory. An application in MP2 energy calculations //Chemical physics letters. 1993. V. 208. №. 5-6. P. 359-363. DOI: 10.1016/0009-2614(93)87156-В.
- Merrick J.P., Moran D., Radom L. An evaluation of harmonic vibrational frequency scale factors // J. Phys. Chem. A. 007. № 111. P. 11683-11700. DOI: 10.1021/jp073974n.
- Firefly computational chemistry program [Электронный ресурс] - Режим доступа: http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html
- Neto A.C., Muniz E.P., Centoducatte R., Jorge F.E. Gaussian basis sets for correlated wave functions. Hydrogen, helium, first-and second-row atoms // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 2005. V. 718. No. 1-3. P. 219-224. DOI:10.1016/j.theochem.2004.11.037.
- Mukovoz V., Mukovoz P., Dolzhenko V., Meshalkin V. Isolation of extracts of wormwood - effective natural insecticides of the terpenoid group // IOP Conference Series: Earth and Environmental Science: 17. Saint-Petersburg: IOP Publishing Ltd, 2020. P. 012007. DOI 10.1088/1755-1315/578/1/012007.
- Mukovoz P., Mukovoz V., Dankovtseva E. Isolation of dalmatian chamomile extracts - environmentally friendly natural compounds with insecticidal action // IOP Conference Series: Earth and Environmental Science: 17. Saint-Petersburg: IOP Publishing Ltd, 2020. P. 012010. DOI: 10.1088/1755-1315/578/1/012010.
