4-нитрофенилацетаты тетра- и три-(пара-толил)сурьмы. Синтез и особенности строения
Автор: Сенчурин Владислав Станиславович, Орленко Елизавета Дмитриевна
Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry
Рубрика: Химия элементоорганических соединений
Статья в выпуске: 2 т.11, 2019 года.
Бесплатный доступ
Взаимодействием пента( пара -толил)сурьмы с 4-нитрофенилуксусной кислотой в толуоле получен 4-нитрофенилацетат тетра( пара -толил)сурьмы (1). Реакция три( пара -толил)сурьмы с трет -бутилгидропероксидом и 4-нитрофенилуксусной кислотой в эфире приводит к образованию бис (4-нитрофенилацетата) три( пара -толил)сурьмы (2). По данным рентгеноструктурного анализа, проведенном при 293 К на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 Quest Bruker (двухкоординатный CCD - детектор, Мо К α-излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор), кристаллов 1 [C72H68N2O8Sb2, M 1332,78; сингония триклинная, группа симметрии P -1; параметры ячейки: a = 12,08(3), b = 16,46(3), c = 17,79(3) Å; α = 107,61(7) град., β = 97,20(10) град., γ = 101,94(9) град.; V = 3229(11) Å3; размер кристалла 0,51×0,24×0,17 мм; интервалы индексов отражений -10 ≤ h ≤ 10, -14 ≤ k ≤ 14, -15 ≤ l ≤ 15; всего отражений 14622; независимых отражений 4546; Rint 0,0697; GOOF 1,072; R1 = 0,0585, wR 2 = 0,1688; остаточная электронная плотность 0,75/-0,85 e/Å3] и 2 [C37H33O8N2Sb, M 755,40; сингония моноклинная, группа симметрии P2 1 /n ; параметры ячейки: a = 9,271(2), b = 28,413(7), c = 13,604(3) Å; α = 90,00 град., β = 105,876(2) град., γ = 90,00 град.; V = 3425,5(13) Å3; размер кристалла 0,95×0,58×0,34 мм; интервалы индексов отражений -16 ≤ h ≤ 16, -50 ≤ k ≤ 50, -24 ≤ l ≤ 24; всего отражений 125931; независимых отражений 20517; Rint 0,0450; GOOF 1,114; R1 = 0,0511, wR 2 = 0,0993; остаточная электронная плотность 0,70/-0,97 e/Å3] атомы Sb имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию. Аксиальные углы OSbС и OSbO равны 177,9(5)°, 177,9(5)° (1) и 177,27(5)° (2); сумма углов CSbC в экваториальной плоскости 356,9°, 357,6° (1), 359,79° (2). Интервалы изменения длин связей Sb-O и Sb-C составляют 2,1443(15)-2,269(10) и 2,098(15)-2,170(14) Å. Структурная организация в кристаллах 1 и 2 обусловлена слабыми водородными связями типа O···H (2,46-2,67 Å). Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов для структур 1 и 2 депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1819287, 1819295; deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc. cam.ac.uk).
Пента(пара-толил)сурьма, три(пара-толил)сурьма, 4-нитрофенилуксусная кислота, синтез, строение, рентгеноструктурный анализ
Короткий адрес: https://sciup.org/147233128
IDR: 147233128 | DOI: 10.14529/chem190207
Текст научной статьи 4-нитрофенилацетаты тетра- и три-(пара-толил)сурьмы. Синтез и особенности строения
Взаимодействием пента(пара-толил)сурьмы с 4-нитрофенилуксусной кислотой в толуоле получен 4-нитрофенилацетат тетра(пара-толил)сурьмы (1). Реакция три(пара-толил)сурьмы с трет-бутилгидропероксидом и 4-нитрофенилуксусной кислотой в эфире приводит к образованию бис(4-нитрофенилацетата) три(пара-толил)сурьмы (2). По данным рентгеноструктурного анализа, проведенном при 293 К на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 Quest Bruker (двухкоординатный CCD – детектор, МоКα-излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор), кристаллов 1 [C72H68N2O8Sb2, M 1332,78; сингония триклинная, группа симметрии P–1; параметры ячейки: a = 12,08(3), b = 16,46(3), c = 17,79(3) Å; α = 107,61(7) град., β = 97,20(10) град., γ = 101,94(9) град.; V = 3229(11) Å3; размер кристалла 0,51×0,24×0,17 мм; интервалы индексов отражений –10 ≤ h ≤ 10, –14 ≤ k ≤ 14, –15 ≤ l ≤ 15; всего отражений 14622; независимых отражений 4546; Rint 0,0697; GOOF 1,072; R1 = 0,0585, wR2 = 0,1688; остаточная электронная плотность 0,75/–0,85 e/Å3] и 2 [C37H33O8N2Sb, M 755,40; сингония моноклинная, группа симметрии P21/n; параметры ячейки: a = 9,271(2), b = 28,413(7), c = 13,604(3) Å; α = 90,00 град., β = 105,876(2) град., γ = 90,00 град.; V = 3425,5(13) Å3; размер кристалла 0,95×0,58×0,34 мм; интервалы индексов отражений –16 ≤ h ≤ 16, –50 ≤ k ≤ 50, –24 ≤ l ≤ 24; всего отражений 125931; независимых отражений 20517; Rint 0,0450; GOOF 1,114; R1 = 0,0511, wR2 = 0,0993; остаточная электронная плотность 0,70/–0,97 e/Å3] атомы Sb имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию. Аксиальные углы OSbС и OSbO равны 177,9(5)°, 177,9(5)° (1) и 177,27(5)° (2); сумма углов CSbC в экваториальной плоскости 356,9°, 357,6° (1), 359,79° (2). Интервалы изменения длин связей Sb-O и Sb-C составляют 2,1443(15)–2,269(10) и 2,098(15)–2,170(14) Å. Структурная организация в кристаллах 1 и 2 обусловлена слабыми водородными связями типа O···H (2,46–2,67 Å). Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов для структур 1 и 2 депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1819287, 1819295; ; .
В последние годы органические производные пятивалентной сурьмы, в том числе карбоксилаты три- и тетраорганилсурьмы, активно изучают как соединения, обладающие различной биологической активностью [1–8]. Однако если число структурно охарактеризованных дикарбоксилатов трифенилсурьмы приближается к ста соединениям, для дикарбоксилатов три( пара -толил)сурьмы число структурно охарактеризованных производных ограничивается единичными примерами [4, 6–14]. Аналогичная картина наблюдается и для монокарбоксилатов тетра( пара -толил)сурьмы [15, 16]. В настоящей работе рассматриваются синтез и особенности строения 4-нитрофенилацетата тетра( пара -толил)сурьмы, полученного деарилированием пента( пара -толил)сурьмы 4-нитрофенилуксусной кислотой и бис (4-нитрофенилацетата) три( пара -толил)сурьмы, полученного окислением смеси три( пара -толил)сурьмы и 4-нитрофенилуксусной кислоты (1:2 мольн.) трет -бутилгидропероксидом.
Экспериментальная часть
Синтез 4-нитрофенилацетата тетра( пара -толил)сурьмы (1). Смесь 0,5 г (0,87 ммоль) пен-та( пара -толил)сурьмы, 0,157 г (0,87 ммоль) 4-нитрофенилуксусной кислоты и 5 мл бензола помещали в стеклянную ампулу, запаивали и нагревали на кипящей водяной бане 1 час. После охлаждения раствор концентрировали, образующиеся светло-желтые кристаллы соединения 1 фильтровали и сушили. Получили 0,508 г (88 %), с т. разл. 122 °С. ИК-спектр ( v , см - 1): 3074,
3020, 2920, 1645, 1589, 1514, 1493, 1427, 1395, 1342, 1300, 1265, 1188, 1107, 1014, 854, 799, 717, 665, 486.
Синтез бис (4-нитрофенилацетата) три( пара -толил)сурьмы (2). Смесь 0,300 г (0,76 ммоль) три ( пара -толил)сурьмы, 0,275 г (1,52 ммоль) 4-нитрофенилуксусной кислоты и 0,098 г (0,66 ммоль) 70%-ного водного раствора трет бутилгидропероксида в 20 мл диэтилового эфира выдерживали в открытом стакане при температуре 20 ° С 24 часа. После испарения растворителя остаток перекристаллизовывали из смеси бензол-гептан (5:1 объемн.). Получили 0,361 г (63 %) светло-желтых кристаллов соединения 2 с т. разл. 176 ° С. ИК-спектр ( v , см - 1): 3107, 3074, 3019, 2951, 2924, 2866, 1641, 1603, 1518, 1495, 1342, 1323, 1260, 1192, 1134, 1109, 1070, 1015, 874, 854, 806, 770, 737, 712, 689, 673, 588, 515, 490.
ИК-спектры соединений 1 и 2 записывали на ИК-Фурье спектрометре Shimadzu IRAffinity-1S в таблетке KBr в области 4000 - 400 см - 1.
Рентгеноструктурный анализ ( РСА ) проводили на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker (Mo K „ -излучение, X = 0,71073 А, графитовый монохроматор). Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены с помощью программ SMART и SAINT-Plus [17]. Все расчеты по определению и уточнению структур выполнены с помощью программ SHELXL/PC [18] и OLEX2 [19]. Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Положение атомов водорода уточняли по модели наездника ( U изо (H) = 1,2 U экв (C)). Кристаллографические данные и результаты уточнения структуры приведены в табл. 1, длины связей и валентные углы – в табл. 2.
Таблица 1
Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структур 1 и 2
|
Параметр |
1 |
2 |
|
Формула |
C 72 H 68 N 2 O 8 Sb 2 |
C 37 H 33 O 8 N 2 Sb |
|
М |
1332,78 |
755,40 |
|
Т , К |
293,15 |
293,15 |
|
Сингония |
Триклинная |
Моноклинная |
|
Пр. группа |
P –1 |
P 2 1 / n |
|
a , Å |
12,08(3) |
9,271(2) |
|
b, Å |
16,46(3) |
28,413(7) |
|
c, Å |
17,79(3) |
13,604(3) |
|
α, град. |
107,61(7) |
90,00 |
|
β, град. |
97,20(10) |
105,876(2) |
|
γ, град. |
101,94(9) |
90,00 |
|
V , Å3 |
3229(11) |
3425,5(13) |
|
Z |
2 |
4 |
|
р (выч.), г/см3 |
1,371 |
1,465 |
|
ц , мм-1 |
0,892 |
0,860 |
|
F (000) |
1360,0 |
1536,0 |
|
Форма кристалла (размер, мм) |
обломок (0,51×0,24×0,17) |
обломок (0,95×0,58×0,34) |
|
Область сбора данных по 9 , град. |
5,66–37,3 |
6,26–79 |
|
Интервалы индексов отражений |
–10 ≤ h ≤ 10, –14 ≤ k ≤ 14, –15 ≤ l ≤ 15 |
–16 ≤ h ≤ 16, –50 ≤ k ≤ 50, –24 ≤ l ≤ 24 |
|
Измерено отражений |
14622 |
125931 |
|
Независимых отражений |
4546 |
20517 |
|
R int |
0,0697 |
0,0450 |
|
Переменных уточнения |
765 |
437 |
|
GOOF |
1,072 |
1,114 |
|
R -факторы по F 2 > 2 о ( F 2) |
R1 = 0,0585, wR 2 = 0,1688 |
R 1 = 0,0511, wR 2 = 0,0993 |
|
R -факторы по всем отражениям |
R 1 = 0,0964, wR 2 = 0,2174 |
R 1 = 0,0864, wR 2 = 0,1113 |
|
Остаточная электронная плотность (min/max), e/A3 |
0,75/–0,85 |
0,70/–0,97 |
Химия элементоорганических соединений
Таблица 2
Длины связей и валентные углы для структур 1 и 2
|
Связь d , Å \ |
Угол ω , град. |
||
|
1 |
|||
|
Sb(1)–O(1) |
2,269(10) |
C(21)Sb(1)O(1) |
177,9(5) |
|
Sb(2)–O(5) |
2,227(11) |
C(1)Sb(1)C(11) |
111,4(7) |
|
Sb(1)∙∙∙O(2) |
3,030 |
C(11)Sb(1)C(31) |
111,2(6) |
|
Sb(2)∙∙∙O(6) |
3,426 |
C(1)Sb(1)C(31) |
134,3(6) |
|
Sb(1)–C(1) |
2,123(16) |
C(1)Sb(1)O(1) |
84,2(5) |
|
Sb(1)–C(11) |
2,116(17) |
C(11)Sb(1)O(1) |
83,5(6) |
|
Sb(1)–C(21) |
2,170(14) |
C(31)Sb(1)O(1) |
84,8(5) |
|
Sb(1)–C(31) |
2,126(14) |
C(1)Sb(1)C(21) |
94,5(6) |
|
Sb(2)–C(51) |
2,098(15) |
C(11)Sb(1)C(21) |
98,5(6) |
|
Sb(2)–C(61) |
2,155(15) |
C(21)Sb(1)C(31) |
95,0(6) |
|
Sb(2)–C(71) |
2,128(14) |
C(81)Sb(2)O(5) |
177,9(5) |
|
Sb(2)–C(81) |
2,143(15) |
C(51)Sb(2)C(61) |
118,6(6) |
|
O(1)–C(48) |
1,32(2) |
C(51)Sb(2)C(71) |
119,3(6) |
|
O(2)–C(48) |
1,24(2) |
C(61)Sb(2)C(71) |
119,7(6) |
|
O(5)–C(98) |
1,299(19) |
C(51)Sb(2)O(5) |
81,0(6) |
|
O(6)–C(98) |
1,24(2) |
C(61)Sb(2)O(5) |
86,5(5) |
|
C(48)–C(47) |
1,49(2) |
C(71)Sb(2)O(5) |
86,5(5) |
|
C(98)–C(97) |
1,50(2) |
C(51)Sb(2)C(81) |
94,7(6) |
|
N(1)–O(3) |
1,24(2) |
C(61)Sb(2)C(81) |
96,7(6) |
|
N(1)–O(4) |
1,20(2) |
C(71)Sb(2)C(81) |
94,2(6) |
|
N(2)–O(7) |
1,21(3) |
O(1)C(48)C(47) |
116,3(19) |
|
N(2)–O(8) |
1,21(2) |
O(2)C(48)C(47) |
120,7(19) |
|
N(1)–C(44) |
1,45(2) |
O(5)C(98)C(97) |
113,4(18) |
|
N(2)–C(94) |
1,52(3) |
O(5)C(98)C(97) |
120,2(17) |
|
2 |
|||
|
Sb(1)–O(1) |
2,1447(14) |
O(1)Sb(1)O(5) |
177,27(5) |
|
Sb(1)–O(5) |
2,1443(15) |
C(1)Sb(1)C(11) |
145,56(7) |
|
Sb(1)∙∙∙O(2) |
2,819 |
C(1)Sb(1)C(21) |
106,59(7) |
|
Sb(1)∙∙∙O(6) |
2,837 |
C(11)Sb(1)C(21) |
107,64(7) |
|
Sb(1)–C(1) |
2,1117(19) |
C(1)Sb(1)O(1) |
87,45(6) |
|
Sb(1)–C(11) |
2,1090(18) |
C(11)Sb(1)O(1) |
89,30(6) |
|
Sb(1)–C(21) |
2,1135(18) |
C(21)Sb(1)O(1) |
89,27(6) |
|
O(1)–C(38) |
1,303(2) |
C(1)Sb(1)O(5) |
94,09(7) |
|
O(2)–C(38) |
1,221(3) |
C(11)Sb(1)O(5) |
90,70(7) |
|
O(5)–C(48) |
1,289(2) |
C(21)Sb(1)O(5) |
88,13(6) |
|
O(6)–C(48) |
1,209(2) |
Sb(1)O(1)C(38) |
107,48(12) |
|
C(38)–C(37) |
1,518(3) |
O(1)C(38)O(2) |
123,01(19) |
|
C(48)–C(47) |
1,534(3) |
Sb(1)O(5)C(48) |
108,65(12) |
|
N(1)–O(3) |
1,206(4) |
O(5)C(48)O(6) |
123,67(16) |
|
N(1)–O(4) |
1,219(4) |
O(1)C(38)C(37) |
115,0(2) |
|
N(2)–O(7) |
1,197(5) |
O(2)C(38)C(37) |
121,8(2) |
|
N(2)–O(8) |
1,208(5) |
O(5)C(48)C(47) |
114,12(18) |
|
N(1)–C(34) |
1,465(4) |
O(6)C(48)C(47) |
122,21(18) |
|
N(2)–C(44) |
1,480(3) |
||
Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1819287 (1), 1819295 (2); ; .
Обсуждение результатов
Нами изучено взаимодействие пента( пара -толил)сурьмы с 4-нитрофенилуксусной кислотой и три( пара -толил)сурьмы с 4-нитрофенилуксусной кислотой в присутствии трет бутилгидропероксида, а также структурно охарактеризованы продукты реакций: 4-нитрофенилацетат тетра( пара -толил)сурьмы ( 1 ) и бис (4-нитрофенилацетат) три( пара -толил)сурьмы ( 2 ).
Монокарбоксилаты тетраарилсурьмы могут быть получены по реакции деарилирования пен-таарилсурьмы карбоновыми кислотами. Одним из методов синтеза дикарбоксилатов триарил-сурьмы является реакция окислительного присоединения, которая хорошо изучена для трифе-нилсурьмы [7–13]. Нами найдено, что пента( пара -толил)сурьма деарилируется 4-нитрофенилуксусной кислотой до 4-нитрофенилацетата тетра( пара -толил)сурьмы:
p -Tol 5 Sb + НOOCCH 2 C 6 H 4 NO 2 -4 → p -Tol 4 SbOC(O)CH 2 C 6 H 4 NO 2 -4 + TolH
Реакция три- пара -толилсурьмы с 4-нитрофенилуксусной кислотой в присутствии трет бутилгидропероксида протекала по обычной схеме с образованием бис (4-нитрофенилацетата) три( пара -толил)сурьмы:
p -Tol 3 Sb + 2 НOOCCH 2 C 6 H 4 NO 2 -4 + t -BuОOH →
→ p -Tol 3 Sb[OC(O)CH 2 C 6 H 4 NO 2 -4] 2 + t -BuOH + Н 2 О
По данным РСА, атомы сурьмы в соединениях 1 и 2 имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с аксиально расположенными карбокси- и толильной группами для ( 1 ) (рис. 1), а также карбоксильными группами для ( 2 ) (рис. 2). В кристалле 1 присутствуют два типа кристаллографически независимых молекул ( а, б ). Аксиальные углы OSbС и OSbO равны 177,9(5) ° ( 1 а ) и 177,9(5) ° ( 1 б ) , 177,27(5) ° ( 2 ). Суммы углов CSbC в экваториальной плоскости составляют 356,9 ° ( 1 а ) и 357,6 ° ( 1 б ), 359,79 ° ( 2 ). Длины аксиальных связей Sb-O равны 2,269(10) Å ( 1 а ), 2,227(11) ( 1 б ) и 2,1447(14), 2,1443(15) ( 2 ). В ( 1 а ) аксиальная связь Sb(1)–C(21) (2,170(14) Å) длиннее экваториальных (2,116(17)–2,126(14) Å); в ( 1 б ) длина аксиальной связи Sb(2)–C(81) (2,143(15) Å) имеет промежуточное значение в сравнении с экваториальными (2,098(15)– 2,155(15) Å.
0(7)004)
0(63)
С(97)У °(62/
С(96)^^/3^9У' -_
(j№)C(91) X
W O(5)@L
/WC(92)
0(93) С(52) С(51)
С(67)( 0(64)
0(44) 0(42)
0(43)
J2 0(37)
0(11)0(16) ^ 0(26) ^0(25)
У6 ь
С(15)
Рис. 1. Общий вид молекул 4-нитрофенилацетата тетра- пара -толилсурьмы (1) (в кристалле присутствуют два типа кристаллографически независимых молекул a и b )
Список литературы 4-нитрофенилацетаты тетра- и три-(пара-толил)сурьмы. Синтез и особенности строения
- Tiekink, E.R.T. Antimony and Bismuth Compounds in Oncology / E.R.T. Tiekink // Crit. Rev. Oncol. / Hematol. - 2002. - V. 42, № 3. - P. 217-224. DOI: 10.1016/S1040-8428(01)00217-7
- Synthesis and In Vitro Antitumor Activity of Some Triarylantimony Di(N-phenylglycinates) / L. Yu, Y.-Q. Ma, G.-C. Wang et al. // Heteroatom Chem. - 2004. - V. 15, № 1. - P. 32-36. DOI: 10.1002/hc.10208
- Synthesis, Characterization and Biological Studies of New Antimony(III) Halide Complexes with ω-Thiocaprolactam / I.I. Ozturk, C.N. Banti, M.J. Manos et al. // J. Inorg. Biochem. - 2012. - V. 109. - P. 57-65. DOI: 10.1016/j.jinorgbio.2012.01.014
- Anti-leishmanial Activity of Heteroleptic Organometallic Sb(V) Compounds / M.I. Ali, M.K. Rauf, A. Badshah et al. // Dalton Trans. - 2013. - V. 42. - P. 16733-16741. DOI: 10.1039/C3DT51382C
- Duffin, R.N. Comparative Stability, Toxicity and Anti-leishmanial Activity of Triphenyl Antimony(V) and Bismuth(V) α-Hydroxy Carboxylato Complexes / R.N. Duffin, V.L. Blair, L. Kedzierski // Dalton Trans. - 2018. - V. 47. - P. 971-980. DOI: 10.1039/C7DT04171C
- Structural Investigations, Anti-leishmanial, Antibacterial and Docking Studies of New Pentavalent Antimony Carboxylates / L. Saleem, A.A. Altaf, A. Badshah et al. // Inorg. Chim. Acta - 2018. - V. 474. - P. 148-155.
- DOI: 10.1016/j.ica.2018.01.036
- Synthesis of Heteroleptic Pentavalent Antimonials Bearing Heterocyclic Cinnamate Moieties and Their Biological Studies / S. Sarwar, T. Iftikhar, M.K. Rauf et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2018. - V. 476. - P. 12-19.
- DOI: 10.1016/j.ica.2018.02.005
- A Structural Investigation of Heteroleptic Pentavalent Antimonials and Their Leishmanicidal Activity / R. Mushtaq, M.K. Rauf, M. Bond et al. // Appl. Organomet. Chem. - 2016. - V. 30, № 6. - P. 465-472.
- DOI: 10.1002/aoc.3456
- Structural Features of Triorganylantimony Dicarboxylates R3Sb[OC(O)R′)]2 / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, A.P. Pakusina et al. // Russ. J. Coord. Chem. - 2003. - V. 29, № 11. - P. 780-789.
- DOI: 10.1023/B:RUCO.0000003435.72816.ee
- Triarylantimony Dicaroxylates Ar3Sb[OC(O)R]2 (Ar = Ph, p-Tol; R = 2-C4H3O, 3-C5H4N): Synthesis and Structure / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, A.P. Pakusina et al. // Russ. J. Coord. Chem. - 2003. - V. 29, № 10. - P. 694-702.
- DOI: 10.1023/A:1026020032214
- Triarylantimony Dicarboxylates as Pseudo-halides for Palladium-catalyzed Cross-coupling Reaction with Arylboronic Acids and Triarylbismuthanes without any base / Weiwei Qin, S. Yasuike, N. Kakusawa et al. // J. Organomet. Chem. - 2008. - V. 693, № 1. - P. 109-116.
- DOI: 10.1016/j.jorganchem.2007.10.030
- Synthesis, Characterization and DNA Binding Studies of Organoantimony(V) Ferrocenyl Benzoates / F. Asghar, A. Badshah, A. Shah et al. // J. Organomet. Chem. - 2012. - V. 717. - P. 1-8.
- DOI: 10.1016/j.jorganchem.2012.07.028
- Structural Elucidation and Bioassays of Newly Synthesized Pentavalent Antimony Complexes / T. Iftikhar, M.K. Rauf, S. Sarwar et al. // J. Organomet. Chem. - 2017. - V. 851. - P. 89-96.
- DOI: 10.1016/j.jorganchem.2017.09.002
- Reactions of Tri-p-tolylantimony with Carboxylic and Arylsulfonic Acids and Phenols / V.V. Sharutin, V.S. Senchurin, O.K. Sharutina et al. // Russ. J. Gen. Chem. - 2012. - V. 82, № 1. - P. 95-98.
- DOI: 10.1134/S1070363212010161
- Sharutin, V.V. Tetra-para-tolylantimony Derivatives (4-MeC6H4)4SbX, X = OC(O)C6H4(NO2-2), OC(O)C≡CPh, ON=CHC6H4(NMe2-4): Synthesis and Structure / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina // Russ. J. Inorg. Chem. - 2017. - V. 62, № 7. - P. 905-909.
- DOI: 10.1134/S003602361707021X
- Tetra- and Triarylantimony Fluorobenzoates: Synthesis and Structures / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, E.A. Bondar' et al. // Russ. J. Coord. Chem. - 2002. - V. 28, № 5. - P. 333-340.
- DOI: 10.1023/A:1015517216693
- Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
- Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
- OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341.
- DOI: 10.1107/S0021889808042726
- Consistent Van der Waals Radii for the Whole Main Group / M. Mantina, A.C. Chamberlin, R. Valero et al. // J. Phys. Chem. A. - 2009. - V. 113, iss. 19. - P. 5806-5812.
- DOI: 10.1021/jp8111556
- Шарутин, В.В. Синтез и строение 4-нитрофенилацетата тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина // Бутлеровские сообщения. - 2010. - T. 22, № 12. - С. 12-17.
- Cambridge Crystallographic Data Center. 2018. (deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk).
