4-нитрофенилацетаты тетра- и три-(пара-толил)сурьмы. Синтез и особенности строения

4-нитрофенилацетаты тетра- и три-(пара-толил)сурьмы. Синтез и особенности строения

Автор: Сенчурин Владислав Станиславович, Орленко Елизавета Дмитриевна

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 2 т.11, 2019 года.

Бесплатный доступ

Взаимодействием пента( пара -толил)сурьмы с 4-нитрофенилуксусной кислотой в толуоле получен 4-нитрофенилацетат тетра( пара -толил)сурьмы (1). Реакция три( пара -толил)сурьмы с трет -бутилгидропероксидом и 4-нитрофенилуксусной кислотой в эфире приводит к образованию бис (4-нитрофенилацетата) три( пара -толил)сурьмы (2). По данным рентгеноструктурного анализа, проведенном при 293 К на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 Quest Bruker (двухкоординатный CCD - детектор, Мо К α-излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор), кристаллов 1 [C72H68N2O8Sb2, M 1332,78; сингония триклинная, группа симметрии P -1; параметры ячейки: a = 12,08(3), b = 16,46(3), c = 17,79(3) Å; α = 107,61(7) град., β = 97,20(10) град., γ = 101,94(9) град.; V = 3229(11) Å3; размер кристалла 0,51×0,24×0,17 мм; интервалы индексов отражений -10 ≤ h ≤ 10, -14 ≤ k ≤ 14, -15 ≤ l ≤ 15; всего отражений 14622; независимых отражений 4546; Rint 0,0697; GOOF 1,072; R1 = 0,0585, wR 2 = 0,1688; остаточная электронная плотность 0,75/-0,85 e/Å3] и 2 [C37H33O8N2Sb, M 755,40; сингония моноклинная, группа симметрии P2 1 /n ; параметры ячейки: a = 9,271(2), b = 28,413(7), c = 13,604(3) Å; α = 90,00 град., β = 105,876(2) град., γ = 90,00 град.; V = 3425,5(13) Å3; размер кристалла 0,95×0,58×0,34 мм; интервалы индексов отражений -16 ≤ h ≤ 16, -50 ≤ k ≤ 50, -24 ≤ l ≤ 24; всего отражений 125931; независимых отражений 20517; Rint 0,0450; GOOF 1,114; R1 = 0,0511, wR 2 = 0,0993; остаточная электронная плотность 0,70/-0,97 e/Å3] атомы Sb имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию. Аксиальные углы OSbС и OSbO равны 177,9(5)°, 177,9(5)° (1) и 177,27(5)° (2); сумма углов CSbC в экваториальной плоскости 356,9°, 357,6° (1), 359,79° (2). Интервалы изменения длин связей Sb-O и Sb-C составляют 2,1443(15)-2,269(10) и 2,098(15)-2,170(14) Å. Структурная организация в кристаллах 1 и 2 обусловлена слабыми водородными связями типа O···H (2,46-2,67 Å). Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов для структур 1 и 2 депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1819287, 1819295; deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc. cam.ac.uk).

Еще

Пента(пара-толил)сурьма, три(пара-толил)сурьма, 4-нитрофенилуксусная кислота, синтез, строение, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147233128

IDR: 147233128   |   DOI: 10.14529/chem190207

Список литературы 4-нитрофенилацетаты тетра- и три-(пара-толил)сурьмы. Синтез и особенности строения

  • Tiekink, E.R.T. Antimony and Bismuth Compounds in Oncology / E.R.T. Tiekink // Crit. Rev. Oncol. / Hematol. - 2002. - V. 42, № 3. - P. 217-224. DOI: 10.1016/S1040-8428(01)00217-7
  • Synthesis and In Vitro Antitumor Activity of Some Triarylantimony Di(N-phenylglycinates) / L. Yu, Y.-Q. Ma, G.-C. Wang et al. // Heteroatom Chem. - 2004. - V. 15, № 1. - P. 32-36. DOI: 10.1002/hc.10208
  • Synthesis, Characterization and Biological Studies of New Antimony(III) Halide Complexes with ω-Thiocaprolactam / I.I. Ozturk, C.N. Banti, M.J. Manos et al. // J. Inorg. Biochem. - 2012. - V. 109. - P. 57-65. DOI: 10.1016/j.jinorgbio.2012.01.014
  • Anti-leishmanial Activity of Heteroleptic Organometallic Sb(V) Compounds / M.I. Ali, M.K. Rauf, A. Badshah et al. // Dalton Trans. - 2013. - V. 42. - P. 16733-16741. DOI: 10.1039/C3DT51382C
  • Duffin, R.N. Comparative Stability, Toxicity and Anti-leishmanial Activity of Triphenyl Antimony(V) and Bismuth(V) α-Hydroxy Carboxylato Complexes / R.N. Duffin, V.L. Blair, L. Kedzierski // Dalton Trans. - 2018. - V. 47. - P. 971-980. DOI: 10.1039/C7DT04171C
  • Structural Investigations, Anti-leishmanial, Antibacterial and Docking Studies of New Pentavalent Antimony Carboxylates / L. Saleem, A.A. Altaf, A. Badshah et al. // Inorg. Chim. Acta - 2018. - V. 474. - P. 148-155.
  • DOI: 10.1016/j.ica.2018.01.036
  • Synthesis of Heteroleptic Pentavalent Antimonials Bearing Heterocyclic Cinnamate Moieties and Their Biological Studies / S. Sarwar, T. Iftikhar, M.K. Rauf et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2018. - V. 476. - P. 12-19.
  • DOI: 10.1016/j.ica.2018.02.005
  • A Structural Investigation of Heteroleptic Pentavalent Antimonials and Their Leishmanicidal Activity / R. Mushtaq, M.K. Rauf, M. Bond et al. // Appl. Organomet. Chem. - 2016. - V. 30, № 6. - P. 465-472.
  • DOI: 10.1002/aoc.3456
  • Structural Features of Triorganylantimony Dicarboxylates R3Sb[OC(O)R′)]2 / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, A.P. Pakusina et al. // Russ. J. Coord. Chem. - 2003. - V. 29, № 11. - P. 780-789.
  • DOI: 10.1023/B:RUCO.0000003435.72816.ee
  • Triarylantimony Dicaroxylates Ar3Sb[OC(O)R]2 (Ar = Ph, p-Tol; R = 2-C4H3O, 3-C5H4N): Synthesis and Structure / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, A.P. Pakusina et al. // Russ. J. Coord. Chem. - 2003. - V. 29, № 10. - P. 694-702.
  • DOI: 10.1023/A:1026020032214
  • Triarylantimony Dicarboxylates as Pseudo-halides for Palladium-catalyzed Cross-coupling Reaction with Arylboronic Acids and Triarylbismuthanes without any base / Weiwei Qin, S. Yasuike, N. Kakusawa et al. // J. Organomet. Chem. - 2008. - V. 693, № 1. - P. 109-116.
  • DOI: 10.1016/j.jorganchem.2007.10.030
  • Synthesis, Characterization and DNA Binding Studies of Organoantimony(V) Ferrocenyl Benzoates / F. Asghar, A. Badshah, A. Shah et al. // J. Organomet. Chem. - 2012. - V. 717. - P. 1-8.
  • DOI: 10.1016/j.jorganchem.2012.07.028
  • Structural Elucidation and Bioassays of Newly Synthesized Pentavalent Antimony Complexes / T. Iftikhar, M.K. Rauf, S. Sarwar et al. // J. Organomet. Chem. - 2017. - V. 851. - P. 89-96.
  • DOI: 10.1016/j.jorganchem.2017.09.002
  • Reactions of Tri-p-tolylantimony with Carboxylic and Arylsulfonic Acids and Phenols / V.V. Sharutin, V.S. Senchurin, O.K. Sharutina et al. // Russ. J. Gen. Chem. - 2012. - V. 82, № 1. - P. 95-98.
  • DOI: 10.1134/S1070363212010161
  • Sharutin, V.V. Tetra-para-tolylantimony Derivatives (4-MeC6H4)4SbX, X = OC(O)C6H4(NO2-2), OC(O)C≡CPh, ON=CHC6H4(NMe2-4): Synthesis and Structure / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina // Russ. J. Inorg. Chem. - 2017. - V. 62, № 7. - P. 905-909.
  • DOI: 10.1134/S003602361707021X
  • Tetra- and Triarylantimony Fluorobenzoates: Synthesis and Structures / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, E.A. Bondar' et al. // Russ. J. Coord. Chem. - 2002. - V. 28, № 5. - P. 333-340.
  • DOI: 10.1023/A:1015517216693
  • Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341.
  • DOI: 10.1107/S0021889808042726
  • Consistent Van der Waals Radii for the Whole Main Group / M. Mantina, A.C. Chamberlin, R. Valero et al. // J. Phys. Chem. A. - 2009. - V. 113, iss. 19. - P. 5806-5812.
  • DOI: 10.1021/jp8111556
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение 4-нитрофенилацетата тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина // Бутлеровские сообщения. - 2010. - T. 22, № 12. - С. 12-17.
  • Cambridge Crystallographic Data Center. 2018. (deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk).
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp