A-пирролидинофеноны: механизм действия, фармакологическая активность, метаболизм, способы употребления, токсичность

A-пирролидинофеноны: механизм действия, фармакологическая активность, метаболизм, способы употребления, токсичность

Автор: Асадуллин А.Р., Анцыборов А.В.

Журнал: Тюменский медицинский журнал @tmjournal

Статья в выпуске: 3 т.19, 2017 года.

Бесплатный доступ

В последнее десятилетие наблюдается быстрый рост числа и распространенности новых психоактивных веществ (НПАВ). Лидирующие позиции по распространенности занимают производные пировалерона, включающие 3,4-метилендиоксипиривалерон (3,4-MDPV), а-пирролидинопентиофенон (a-PVP), a-пирролидинобутиофенон (a-PBP), a-пирролидинопропиофенон (a-PPP), a-пирролидиногексанофенон (а-РНР), а-пирролидиногепатанофенон (a-PHPP), a-пирролидинооктанофенон (a-POP), и замещенные аналоги данных веществ, образующие класс дизайнерских катинонов, обладающих максимально выраженными психостимулирующими свойствами. По причине высокого аддиктивного потенциала, и оказываемого вреда для здоровья, данный класс НПАВ, заслуживает особого внимания профессионального сообщества. В настоящем обзоре было уделено основное внимание наиболее распространенным представителям данного класса, их механизмам действия, фармакологической активности, основным путям метаболизма.

Еще

Пировалерон, катиноны, a-пирролидинофеноны, новые психоактивные вещества

Короткий адрес: https://sciup.org/140220124

IDR: 140220124

Список литературы A-пирролидинофеноны: механизм действия, фармакологическая активность, метаболизм, способы употребления, токсичность

  • Асадуллин А.Р., Ахметова Э.А., Ненастьева А.Ю. Катиноны. Новая реальность//Наркология. -2017. -№ 1 (181). -С. 87-92.
  • Асадуллин А.Р., Галеева Е.Х., Борисова Л.С., Ахметова Э.А., И.В. Николаев. Систематизация синтетических «дизайнерских» наркотических средств и новых потенциально опасных психоактивных веществ//Наркология. -2017. -№ 3. -С. 94-100.
  • Головко А.И., Бонитенко Е.Ю. Терминологические и биологические парадоксы феномена «дизайнерские наркотики»//Наркология. -2015. -№ 1. -С. 69-83.
  • Менделевич В.Д. Психотические расстройства в результате употребления наркотиков: современное состояние проблемы//Наркология. -2014. -№ 7. -С. 93-100.
  • Мрыхин, В.В., Анцыборов, А.В. Дизайнерские наркотики: краткая история, попытка систематизации на примере «спайсов» и «солей» (обзор)//Интерактивная наука. -2017. -№ 11. -С. 36-39.
  • Aarde S.M., Creehan K.M., Vandewater S.A. et al. In vivo potency and efficacy of the novel cathinone a-pyrrolidinopentiophenone and 3,4-methylenedioxypyrovalerone: self-administration and locomotor stimulation in male rats//Psychopharmacology. -2015. -№ 232. -Р. 3045-3055.
  • Adamowicz P., Gieron J., Gil D. et al. Blood concentrations of a-pyrrolidinovalerophenone (a-PVP) determined in 66 forensic samples//Forensic Toxicol. -2016. -№ 34. -Р. 227-234.
  • Baumann M.H., Partilla J.S., Lehner K.R. et al. Powerful cocaine-like actions of 3,4-methylenedioxypyrovalerone (MDPV), a principal constituent of psychoactive ‘bath salts’ products//Neuropsychopharmacology. -2013. -№ 38. -Р. 552-562.
  • Beck O., Franzen L., Backberg M. et al. Toxicity evaluation of a-pyrrolidinovalerophenone (a-PVP): results from intoxication cases within the STRIDA project//Clin. Toxicol. -2016. -Vol. 54. -P. 568-575.
  • Byrska B., Zuba D., Stanaszek R. Changes on the novel psychoactive substances (NPS) market in 2015 in response to the amendment to the Act on Counteracting Drug Addiction (Polish). XXXIII Conference of Forensic Toxicologists, Poznan, Poland, 11-13 May 2016, Abstract Book. -P. 33-34
  • Gatch M.B., Dolan S.B., Forster M.J. Comparative behavioral pharmacology of three pyrrolidine-containing synthetic cathinone derivatives//J. Pharmacol. Exp. Ther. -2015. -№ 354. -Р. 103-110.
  • Gatch M.B., Taylor C.M., Forster M.J. Locomotor stimulant and discriminative stimulus effects of ‘bathsalt’ cathinones//Behav. Pharmacol. -2013. -№ 24. -Р. 437-447.
  • Glennon R.A., Young R. Neurobiology of 3,4-methylenedioxypyrovalerone (MDPV) and a-pyrrolidinovalerophenone (a-PVP)//Brain Res. Bull. -2016. -№ 126. -Р. 111-126.
  • Gregg R.A., Hicks C., Nayak S.U. et al. Synthetic cathinone MDPV downregulates glutamate transporter subtype I (GLT-1) and produces rewarding and loco-motor-activating effects that are reduced by a GLT-1 activator//Neuropharmacology. -2016. -№ 108. -Р. 111-119.
  • Ellefsen K.N., Concheiro M., Huestis M.A. Synthetic cathinone pharmacokinetics, analytical methods, and toxicological findings from human performance and postmortem cases//Drug Metab. Rev. -2016. -№ 48. -Р. 237-265.
  • Ellefsen K.N., Wolhfarth A., Swortwood M.J. et al. 4-Methoxy-a-PVP: in silico prediction, metabolic stability, and metabolite identification by human hepatocyte incubation and high-resolution mass spectrometry//Forensic Toxicol. -2016. -№ 34. -Р. 61-75.
  • EMCDDA (2014) EMCDDA-Europol joint report on a new psychoactive substance: MDPV (3,4-methylenedioxypyrovalerone).
  • Eshleman A.J., Wolfrum K.M., Reed J.F. et al. Structure-activity relationships of substituted cathinones, with transporter binding, uptake and release//J. Pharmacol. Exp. Ther. -2017. -№ 360. -Р. 3347.
  • Fujita Y., Koeda A., Fujino Y. et al. Clinical and toxi-cological findings of acute intoxication with synthetic cannabinoids and cathinones//Acute Med. Surg. -2016. -№ 3. -Р. 230-236.
  • Grapp M., Sauer C., Vidal C., Muller D. GC-MS analysis of the designer drug a-pyrrolidinovalerophenone and its metabolites in urine and blood in an acute poisoning case//Forensic Sci. Int. -2016. -№ 259. -Р. 14-19.
  • Kolanos R., Sakloth F., Jain A.D. et al. Structural modification of the designer stimulant a-pyrrolidinovalerophenone (a-PVP) influences potency at dopamine transporters//ACS Chem. Neurosci. -2015. -№ 6. -Р. 1726-1731.
  • Liveri K., Constantinou M.A., Afxentiou M., Kanari P. A fatal intoxication related to MDPV and pentedrone combined with antipsychotic and antidepressant substances in Cyprus//Forensic Sci. Int. -2016. -№ 265. -Р. 160-165.
  • Matsuta S., Shima N., Kamata H. et al. Metabolism of the designer drug a-pyrrolidinobutiophenone (a-PBP) in humans: identification and quantification of the phase I metabolites in urine//Forensic Sci. Int. -2015. -№ 249. -Р. 181-188.
  • Majchrzak M., Rojkiewicz M., Celinski M. et al. Identification and characterization of new designer drug 4fluoro-PV9 and a-PHP in the seized materials//Forensic Toxicol. -2016. -№ 34. -Р. 115-124.
  • Marusich J., Antonazzo K.R., Wiley J.L. et al. Pharmacology of novel synthetic stimulants structurally related to the ‘‘bath salts’’ constituent 3,4-methylenedi-oxypyrovalerone (MDPV)//Neuropharmacology. -2014. -№ 87. -Р. 206-213.
  • McFarland K., Lapish C.C., Kalivas P.W. Prefrontal glutamate release into the core of the nucleus accum-bens mediates cocaine-induced reinstatement of drug-seeking behavior//J Neurosci. -2003. -№ 23. -Р. 3531-3537.
  • Naylor J.E., Freeman K.B., Blough B.E. et al. Dis-criminative-stimulus effects of second generation synthetic cathinones in methamphetamine-trained rats//Drug Alcohol Depend. -2015. -№ 149. -Р. 280284.
  • Negreira N., Erratico C., Kosjek T. et al. In vitro phase I and phase II metabolism of a-pyrrolidinovalerophenone (a-PVP), methylenedioxy-pyrovalerone (MDPV) and methedrone by human liver microsomes and human liver cytosol//Anal Bioanal Chem. -2015. -№ 407. -Р. 5803-5816.
  • Paillet-Loilier M., Cesbron A., Le Boisselier R. et al. Emerging drugs of abuse: current perspectives on substituted cathinones//Subst. Abuse Rehabil. -2014. -№ 5. -Р. 37-52.
  • Paul M., Bleicher S., Guber S. et al. Identification of phase I and II metabolites of the new designer drug a-pyrrolidinohexanophenone (a-PHP) in human urine by liquid chromatography quadrupole time-of-fight mass spectrometry//J. Mass. Spectrom. -2015. -№ 50. -Р. 1305-1317.
  • F.T., Meyer M.R., Fritschi G., Maurer H.H. Studies on the metabolism and toxicological detection of the new designer drug 4’ -methyl-a-pyrrolidinobutyrophenone (MPBP) in rat urine using gas chromatography-mass spectrometry//J. Chroma-togr B. -2005. -№ 824. -Р. 81-91.
  • Simmler L.D., Buser T.A., Donzelli M. et al. Pharmacological characterization of designer cathinones in vitro//Br. J. Pharmacol. -2013. -№ 168. -Р. 458470.
  • Shima N., Katagi M., Kamata H. et al. Metabolism of the newly encountered designer drug a-pyrrolidinovalerophenone in humans: identifications and quantitation of urinary metabolites//Forensic Toxicol. -2014. -№ 32. -Р. 59-67.
  • Smith D.A., Negus S.S., Poklis J.L. et al. (2016) Cocaine-like discriminative stimulus effects of alpha-pyrrolidinovalerophenone, methcathinone and their 3,4-methylenedioxy or 4-methyl analogs in rhesus monkey. Addict Biol DOI: 10.1111/adb.12399
  • Springer D., Peters F.T., Fritschi G., Maurer H.H. Metabolism and toxicological detection of the new designer drug 4’-methyl-a-pyrrolidinopropiophenone in urine using gas chromatography-mass spectrometry//J. Chromatogr B. -2002. -№ 773. -Р. 25-33.
  • Tyrkko E., Pelander A., Ketola R.A., Ojanpera I. In silico and in vitro metabolism studies support identification of designer drugs in human urine by liquid chromatography/quadrupole-time-of-flight mass spectrometry//Anal Bioanal. Chem. -2013. -№ 405. -Р. 6697-6709.
  • Uralets V., Rana S., Morgan S., Ross W. Testing for designer stimulants: metabolic profiles of 16 synthetic cathinones excreted free in human urine//J. Anal. Toxicol. -2014. -№ 38. -Р. 233-241.
  • Watterson L.R., Burrows B.T., Hernandez R.D. et al. Effects of a-pyrrolidinopentiophenone and 4-methyl-N-ethylcathinone, two synthetic cathinones commonly found in second-generation «bath salts», on intracranial self-stimulation thresholds in rats//Int. J. Neuropsychopharmacol. -2015. -№ 18 (1).
  • Wiergowski M., Wozniak M.K., Kata M., Biziuk M. Determination of MDPBP in postmortem blood samples by gas chromatography coupled with mass spectrometry//Monatsh. Chem. -2016. -№ 147. -Р. 1415-1421.
  • Wright T.H., Harris C. Twenty-one cases involving alpha-pyrrolidinovalerophenone (a-PVP)//J. Anal. Toxicol. -2016. -№ 40. -Р. 396-402.
  • Wurita A., Hasegawa K., Minakata K. et al. Postmortem distribution of a-pyrrolidinobutiophenone in body fluids and solid tissues of a human cadaver//Leg. Med. -2014. -№ 16. -Р. 241-246.
  • Yap S., Drummer O.H. Prevalence of new psychoactive substances in Victorian fatally-injured drivers//Aust. J. Forensic Sci. -2016. -№ 48. -Р. 230-243.
  • Yonemitsu K., Sasao A., Mishima S. et al. A fatal poisoning case by intravenous injection of «bath salts» containing acetyl fentanyl and 4-methoxy PV8//Forensic Sci. Int. -2016. -№ 267. -Р. 6-9.
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp