Деарилирование три(орто-толил)висмута мезитиленсульфоновой кислотой
Автор: Калимуллина Людмила Вячеславовна, Шарутин Владимир Викторович
Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry
Рубрика: Химия элементоорганических соединений
Статья в выпуске: 4 т.14, 2022 года.
Бесплатный доступ
Взаимодействием три(орто-толил)висмута с дигидратом мезитиленсульфоновой кислоты в эфире получен гидрат мезитиленсульфоната ди(орто-толил) висмута. Методом рентгеноструктурного анализа определено его строение. По данным рентгеноструктурного анализа, проведенного при 293 К на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 Quest Bruker (двухкоординатный CCD - детектор, Мо Kα-излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор), в кристаллах гидрата мезитиленсульфоната ди(орто-толил)висмута: [C23H27О4SBi, M 608,48; сингония триклинная, группа симметрии Р-1; параметры ячейки: a = 8,872(7), b = 11,476(10), c = 13,119(10) Å; a = 109,48(5)°, β = 92,55(2)°, g = 110,89(2)°; V = 1155,9(16) Å3; Z = 1; размер кристалла 0,32 × 0,1 × 0,06 мм; интервалы индексов отражений -11 ≤ h ≤ 11, -15 ≤ k ≤ 15, -17 ≤ l ≤ 17; всего отражений 30469; независимых отражений 5781; Rint 0,0327; GOOF 1,044; R1 = 0,0330, wR2 = 0,0811; остаточная электронная плотность 2,85/-2,12 e/Å3]. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов для структуры депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 2165866; deposit@ccdc.cam.ac.uk; https://www.ccdc.cam.ac.uk). В кристалле гидрата его молекулы содержат координационно-связанную воду, причем расстояние Bi∙∙∙OH2 составляет 2,487(4) Å, что сопоставимо с длиной связи Bi-O (2,388(4) Å) в группировке Bi-OSO2Mez и суммой ковалентных радиусов висмута и кислорода (2,31 Å). Длины связей Bi-C (2,235(5) и 2,237(5) Å) несколько меньше суммы ковалентных радиусов атомов висмута и углерода (2,36 Å), а угол CBiC составляет 97,77(19)°. Поэтому можно считать, что координационный полиэдр атома висмута представляет собой тригональную бипирамиду с атомами кислорода в аксиальных положениях и двумя арильными лигандами с неподеленной электронной парой - в экваториальных позициях. Проанализированы особенности синтеза и строения аренсульфонатов диарилвисмута и их сольватов с амино- и кислородсодержащими лигандами. Если первые являются координационными полимерами, то вторые представляют собой молекулы с координационно-связанными n-донорными лигандами.
Синтез, гидрат мезитиленсульфоната ди(орто-толил)висмута, строение, рентгеноструктурный анализ
Короткий адрес: https://sciup.org/147239534
IDR: 147239534 | DOI: 10.14529/chem220405
Список литературы Деарилирование три(орто-толил)висмута мезитиленсульфоновой кислотой
- Шарутин В.В., Поддельский А.И., Шарутина О.К. Синтез, строение и применение органических соединений висмута // Коорд. химия. 2021. Т. 47, № 12. С. 719-788. DOI: 10.31857/S0132344X21120021.
- Шарутин В.В., Мосунова Т.В. Синтез, строение и применение арильных соединений висмута // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2020. Т. 12, № 3. С. 7-66.
- Кочешков К.А., Сколдинов А.П., Землянский Н.Н. Методы элементоорганической химии // Сурьма, висмут. М.: Наука, 1976. 483 с.
- Deacon G.B., Jackson W.R., J.M. Pfeiffer. The preparation and reactivity of arylbismuth(iii) di-carboxylates an diarylbismuth(III) carboxylates // Aust. J. Chem. 1984. Vol. 37. P. 527-535. DOI: 10.1071/CH9840527.
- Synthesis of arylbismuth (III) sulfonates from triarilbismuth compounds and arensulfonic acids or sulfur trioxide / G.B. Deacon, P.W. Felder, M. Domagala et al. // Inorg. Chim. Acta. 1986. Vol. 113, no. 1. P. 43-48. DOI: 10.1016/S0020-1693(00)86855-3.
- Шарутин В.В., Шарутина О.К. Бис(2,5-диметилбензолсульфонат) фенилвисмута. Строение и реакции // Журнал неорганической химии. 2014. Т. 59, № 10. С. 1356-1359. DOI: 10.7868/S0044457X14100183.
- Homo-and heteroleptic coordination polymers and oxido clusters of bismuth(III) vinylsulfonates // L. Wrobel, T. Ruffer, M. Korb et al. // Chemistry. A European Journal. 2018. Vol. 24, no. 62. P. 1663016644. DOI: 10.1002/chem.201803664.
- Structural and solution studies of phenylbismuth(III) sulfonate complexes and their activity against Helicobacter pylori / P.C. Andrews, M. Busse, G.B. Deacon et al. // Dalton Trans. 2010. Vol. 39, no. 40. P. 9633-9641. DOI: 10.1039/c0dt00629g.
- Gupta A., Kumar S., Singh H.B. Structural and reactivity aspects of organoselenium and tellurium cations // Proc. Natl. Acad. Sci., India, Sect. A Phys. Sci. 2016. Vol. 86. P. 465-498. DOI: 10.1007/s40010-016-0301-1.
- Шарутин В.В., Шарутина О.К., Житкевич М.В. Аренсульфонаты дифенилвисмута. Синтез и строение // Журн. общ. химии. 2000. Т. 70, № 5. С. 737-739.
- Беллами Л.Дж. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: Изд. ИЛ, 1963. 590 с.
- Yeats P.A., Sams J.R., Aubke F. The synthesis and Mossbauer and vibrational spectra of some trimethyltin (IV) sulfonates // Inorg. Chem. 1971. Vol. 10, no. 9. P. 1877-1881. DOI: 10.1021/ic50103a007.
- Olapinski H., Weidlein J., Hausen H.D. SO3-Einschicbyngsreaktionen bei aluminium, gallium-, undium- and thallium trialkyle // J. Organomet. Chem. 1974. Vol. 64, no. 2. P. 193-204. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)87910-3.
- Бацанов С.С. Атомные радиусы элементов // Журн. неорган. химии. 1991. Т. 36, № 12. С. 3015-3037.
- Взаимодействие бис(аренсульфонатов) трифенилвисмута с трифенилстибином / B.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.И. Павлушкина и др. // Журн. общ. химии. 2001. Т. 71, № 1. C. 87-90.
- Гиллеспи Р., Харгиттаи И. Модель отталкивания электронных пар валентной оболочки и строение молекул. М.: Мир, 1992. 296 с.
- Cambridge Crystallographic Data Center. 2022. deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk
- Consequence of ligand bite angle on bismuth lewis acidity / R. Kannan, S. Kumar, A.P. Andrews et al. // Inorg. Chem. 2017. Vol. 56, no. 16. P. 9391-9395. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.7b01243
- Reversing Lewis acidity from bismuth to antimony / D. Sharma, S. Balasubramaniam, S. Kumar et al. // Chem. Commun. 2021. Vol. 57. P. 8889-8892. DOI: 10.1039/d1cc03038h.
- Тарасевич Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений. М.: МГУ, 2012. 54 с.
- Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений: учебное пособие / А.В. Васильев, Е.В. Гриненко, А.О. Щукин, Т.Г. Федулина. СПб.: СПбГЛТА, 2007. 54 с.
- Spectral Database for Organic Compounds, SDBS. Release 2021. National Institute of Advanced Industrial Science and Technology.
- Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
- Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
- OLEX2: Complete structure solution, refinement and analysis program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339-341. DOI: 10.1107/ S0021889808042726.
