Decomposition of triphenylbismuth dicrotonate in light in the presence of 2-methyl-2-nitrosopropane

Бесплатный доступ

Triphenylbismuth dicrotonate Ph 3Bi(O 2CCH=CHCH 3) 2 in benzene solution in the presence of 2-methyl-2-nitrosopropane decomposes in light. The phenyl radicals formed as the result of Ph 3Bi(O 2CCH=CHCH 3) 2 decomposition are confirmed by the spin-trapping method; they can initiate the methylmethacrylate polymerization at room temperature. In the absence of light the decomposition has not been observed.

Electron paramagnetic resonance, triphenylbismuth dicrotonate, 2-methyl-2- nitrosopropane

Короткий адрес: https://sciup.org/147160346

IDR: 147160346   |   DOI: 10.14529/chem160108

Список литературы Decomposition of triphenylbismuth dicrotonate in light in the presence of 2-methyl-2-nitrosopropane

  • Диакрилаты трифенилвисмута и трифенилсурьмы в синтезе металлсодержащего полиметилметакрилата/В.А. Додонов, А.В. Гущин, Ю.Л. Кузнецова и др.//Вестник Нижегородского университета им. Н.И. Лобачевского. Сер. «Химия». -2004. -Т. 1, № 4. -С. 86-94.
  • Синтез и строение акрилата тетрафенилсурьмы и введение его в полиметилметакрилат/А.В. Гущин, Д.В. Шашкин, Т.С. Щербакова и др.//Вестник Нижегородского университета им. Н.И. Лобачевского. Сер. «Химия». -2010. -Т. 6. -С. 68-72.
  • Triaryl(1-pyrenyl)bismuthonium Salts: Efficient Photoinitiators for Cationic Polymerization of Oxiranes and a Vinyl Ether/Y. Matano, T. Shinokura, O. Yoshikava et al.//Org. Lett. -2008. -V. 10, № 11. -P. 2167-2170.
  • Matano, Y. Pentavalent Organobismuth Reagents in Organic Synthesis: Alkylation, Alcohol Oxidation and Cationic Photopolymerization/Y. Matano//Top. Curr. Chem. -2012. -V. 311. -P. 19-44.
  • Yamago, S. Development of Organotellurium-Mediated and Organostibine-Mediated Living Radical Polymerization Reactions/S. Yamago//J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. -2006. -V. 44. -P. 1-12.
  • Yamago, S. Precision Polymer Synthesis by Degenerative Transfer Controlled/Living Radical Polymerization Using Organotellurium, Organostibine, and Organobismuthine Chain-Transfer Agents/S. Yamago//Chem. Rev. -2009. -V. 109, № 11. -P. 5051-5068.
  • Bis(but-2-enoato-кO)triphenylbismuth(V)/P.V. Andreev, N.V. Somov, O.S. Kalistratova et al.//Acta Crystal. Section E. -2013. -V. 69, № 6. -P. m333.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение арильных соединений висмута/В.В. Шарутин, И.В. Егорова, О.К. Шарутина//Бутлеровские сообщения. -2004. -Т. 5, № 1. -С. 16-25.
  • Кочешков, К.А. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут/К.А. Кочешков, А.П. Сколдинов, Н.Н. Землянский. -М.: Наука, 1976. -483 с.
  • Suzuki, H. Organobismuth Chemistry/H. Suzuki. -Amsterdam-London-New York-Oxford-Paris-Shannon-Tokyo, Elsevier, 2001. -619 p.
  • Smith, R.J. Reaction of Di-tert-butylnitroxide with Methyl Trifluoromethanesulfonate. Unexpected Formation of N-Tert-butylhydroxylamine Radical Cation in Trifluoromethanesulfonic Acid/R.J. Smith, R.M. Ragni//J. Org. Chem. -1981. -V. 46, № 21. -P. 4307-4309 DOI: 10.1021/jo00334a048
  • Xu, G. Application of Spin Trapping Technique in Photolysis of Compounds Ph3M (M = N, P, As, Sb, Bi)/G. Xu, J. Zhou, Y. Tang//Wuli Huaxue Xuebao. -1985. -V. 1, № 1. -P. 6-11 DOI: 10.3866/PKU.WHXB19850102
  • Зубарев, В.Е. Применение спиновых ловушек для исследования механизма радикальных процессов/В.Е. Зубарев, В.Н. Белевский, Л.Т. Бугаенко//Успехи химии. -1979. -Т. XLVIII. -№ 8. -С. 1361-1392 DOI: 10.1070/RC1979v048n08ABEH002407
  • Cook, M.D. Spin-trapping of Alpha-azidoalkyl Radicals/M.D. Cook, L.L. Ng, B.P. Roberts//Tetrahedron Lett. -1983. -№. 24. -P. 3761-3764 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)94528-3
  • Joshi, A. Spin Trapping of Radicals Generated in the UV Photolysis of Alkyl Disulfides/A. Joshi, G. Yang//J. Org. Chem. -1981. -V. 46, № 18. -P. 3736-3738 DOI: 10.1021/jo00331a035
  • Freedman, L.D. Preparation, Reactions, and Physical Properties of Organobismuth Compounds/L.D. Freedman, G.O. Doak//Chem. Rev. -1982. -V. 82. -P. 15-57.
  • Luo, Y. Comprehensive handbook of chemical bond energies/Y. Luo. -CRS Press, 2007. -1687 p.
Еще
Статья научная