Дихлородицианоаураты органилтрифенилфосфония [Ph3PR][Au(CN)2Cl2] (R=n-Pr, i-Bu, n-Hp): синтез и строение

Автор: Шевченко Дмитрий Павлович, Хабина Анастасия Евгеньевна

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 4 т.13, 2021 года.

Бесплатный доступ

Взаимодействием дихлородицианоаурата калия с бромидами н-пропил-, и-бутил- и н-гептилтрифенилфосфония в воде с последующей перекристаллизацией из ацетонитрила были получены дихлородицианоауратные комплексы [Ph3P(n-Pr)][Au(CN)2Cl2] (1), [Ph3P(i-Bu)][Au(CN)2Cl2] (2) и [Ph3P(n-Hp)][Au(CN)2Cl2] (3). Соединения 1-3 были идентифицированы элементным анализом и ИК-спектроскопией; строение соединения 3 также было доказано методом рентгеноструктурного анализа (РСА). Согласно данным РСА, комплекс 3 состоит из н-гептилтрифенилфосфониевых катионов и двух типов кристаллографически независимых плоско-квадратных дихлородицианоауратных анионов с близкими геометрическими параметрами. Атом фосфора в катионе имеет слабоискаженную тетраэдрическую координацию с углами СPС в интервале 108,3(5)-110,5(5)°; расстояния P-С составляют 1,801(10)-1,832(10) Å. Плоско-квадратная координация атомов золота в центросимметричных анионах [Au(CN)2Cl2]- практически не искажена: транс-углы CAuC и ClAuCl cоставляют 180 , цис-углы CAuCl варьируются в узком интервале 89,3(5)-90,7(4)°. Длины связей Au-Cl в анионах близки к суммам ковалентных радиусов атомов золота и хлора и составляют 2,406(3), 2,388(3) Å; расстояния Au-C не превышают суммы ковалентных радиусов атомов золота и углерода и составляют 2,021(14), 2,037(13) Å. Пространственная организация в кристаллах 3 обусловлена водородными связями С-H∙∙∙N≡C (2,55-2,63 Å) и С-H∙∙∙Cl-Au (2,87 Å). Кроме того, в структуре наблюдаются дополнительные С-H∙∙∙π(Ph)-контакты с расстояниями от атома водорода до плоскости бензольного кольца, равными 2,80 Å. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 2094701 для 3, deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk).

Еще

Дихлородицианоаурат калия, бромиды органилтрифенилфосфония, комплекс, золото, синтез, строение, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147236614

IDR: 147236614 | DOI: 10.14529/chem210406

Текст научной статьи Дихлородицианоаураты органилтрифенилфосфония [Ph3PR][Au(CN)2Cl2] (R=n-Pr, i-Bu, n-Hp): синтез и строение

Взаимодействием дихлородицианоаурата калия с бромидами н-пропил-, и-бутил- и н-гептилтрифенилфосфония в воде с последующей перекристаллизацией из ацетонитрила были получены дихлородицианоауратные комплексы [Ph3P(n-Pr)][Au(CN)2Cl2] (1), [Ph3P(i-Bu)][Au(CN)2Cl2] (2) и [Ph3P(n-Hp)][Au(CN)2Cl2] (3). Соединения 1-3 были идентифицированы элементным анализом и ИК-спектроскопией; строение соединения 3 также было доказано методом рентгеноструктурного анализа (РСА). Согласно данным РСА, комплекс 3 состоит из н-гептилтрифенилфосфониевых катионов и двух типов кристаллографически независимых плоско-квадратных дихлородицианоауратных анионов с близкими геометрическими параметрами. Атом фосфора в катионе имеет слабоискаженную тетраэдрическую координацию с углами СPС в интервале 108,3(5)–110,5(5)°; расстояния P-С составляют 1,801(10)–1,832(10) Å. Плоско-квадратная координация атомов золота в центросимметричных анионах [Au(CN)2Cl2]– практически не искажена: транс-углы CAuC и ClAuCl cоставляют 180 , цис-углы CAuCl варьируются в узком интервале 89,3(5)– 90,7(4)°. Длины связей Au–Cl в анионах близки к суммам ковалентных радиусов атомов золота и хлора и составляют 2,406(3), 2,388(3) Å; расстояния Au–C не превышают суммы ковалентных радиусов атомов золота и углерода и составляют 2,021(14), 2,037(13) Å. Пространственная организация в кристаллах 3 обусловлена водородными связями С–H∙∙∙N≡C (2,55–2,63 Å) и С–H∙∙∙Cl–Au (2,87 Å). Кроме того, в структуре наблюдаются дополнительные С–H∙∙∙π(Ph)-контакты с расстояниями от атома водорода до плоскости бензольного кольца, равными 2,80 Å. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 2094701 для 3, ; .

Цианидные комплексы переходных металлов длительное время привлекают внимание ученых своими физическими и химическими свойствами. Важным качеством цианидных комплексов является их способность образовывать координационные полимеры, поддающиеся модификации путем стратегического подбора дополнительных координационных центров и вспомогательных лигандов. Так, золотосодержащие цианидные и цианогалогенидные координационные полимеры способны проявлять такие свойства, как люминесценция [1–5], двойное лучепреломление [6–9], вапохромизм [10–13], отрицательное термическое расширение [14, 15], магнетизм [1, 16–19] и проч. Таким образом, комплексы золота могут применяться в качестве сенсоров летучих органических соединений, билдинг-блоков в супрамолекулярной архитектуре, OLED-материалов и др.

В продолжение исследования строения и свойств дигалогенодициаоноауратов [20–25] мы осуществили синтез комплексов [Ph₃P( n -Pr)][Au(CN) 2 Cl 2 ] ( 1 ), [Ph₃P( i -Bu)][Au(CN) 2 Cl 2 ] ( 2 ) и [Ph₃P( n -Hp)][Au(CN)₂Cl₂] ( 3 ). Строение соединения 3 было охарактеризовано методом РСА.

Экспериментальная часть

Синтез [РЬ з Р( n -Pr)][Au(CN) 2 Cl 2 ] (1) . К раствору 100 мг (0,28 ммоль) дихлородицианоаурата калия в 10 мл воды прибавляли при перемешивании водный раствор 108 мг (0,28 ммоль) бромида н -пропилтрифенилфосфония. Светло-желтый осадок фильтровали, промывали водой и сушили. После перекристаллизации из ацетонитрила получили 176 мг (91 %) кристаллов светло-желтого цвета комплекса 1 с т. пл. 125 °С. ИК-спектр ( v , см^-1): 3095, 3063, 3028, 2972, 2932, 2903,

2876,2214, 2170, 1587, 1574, 1487, 1462, 1454, 1437, 1391, 1346, 1335, 1323, 1314, 1246, 1217, 1190, 1167, 1111, 1080, 1045, 1026, 995, 1026, 984, 934, 905, 851, 833, 779, 756, 745, 735, 719, 689, 615, 529, 507, 492, 447, 428.

Соединения 2 и 3 синтезировали по аналогичной методике.

[Ph₃P( i -Bu)][Au(CN)₂Cl₂] (2) - светло-желтые кристаллы, выход 89 %, т. пл. 141 ° С. ИК-спектр ( v , см ^- ¹): 3059, 3028, 2980, 2963, 2934, 2903, 2868, 2218, 2176, 1589, 1558, 1541, 1508, 1485, 1464, 1437, 1418, 1389, 1373, 1339, 1319, 1252, 1192, 1163, 1113, 1067, 1026, 997, 843, 810, 777, 748, 739, 718, 687, 532, 505, 496, 451, 430.

[Ph₃P( n -Hp)][Au(CN)₂Cl₂] (3) - светло-желтые кристаллы, выход 93 %, т. пл. 102 ° С. ИК-спектр ( v , см ^- ¹): 3084, 3063, 3028, 2951, 2930, 2868, 2849, 2216, 2172, 1587, 1558, 1541, 1483, 1460, 1439, 1375, 1339, 1317, 1223, 1192, 1169, 1113, 1074, 1028, 1015, 995, 930, 891, 849, 812, 802, 789, 770, 750, 737, 721, 691, 532, 511, 503, 494, 482, 451, 430.

ИК-спектры соединений 1 - 3 записывали на ИК-Фурье спектрометре Shimadzu IRAffinity-1S; образцы готовили таблетированием с KBr (область поглощения 4000 - 400 см ^- ¹).

Рентгеноструктурный анализ кристалла 3 проводили на автоматическом четырехкружном дифрактометре Broker D8 QUEST (Mo K „ -излучение, X = 0,71073 А, графитовый монохроматор). Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены по программам SMART и SAINT-Plus [26]. Все расчеты по определению и уточнению структур выполнены по программам SHELXL/PC [27] и OLEX2 [28]. Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Кристаллографические данные и результаты уточнения структуры приведены в табл. 1, длины связей и валентные углы – в табл. 2.

Таблица 1

Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структуры 3

Параметр	3
М	681,37
Сингония	Триклинная
Пр. гр.	P –1
a , Å	9,252(11)
b, Å	10,164(13)
c, Å	17,354(19)
α, град.	99,67(4)
β, град.	92,54(4)
γ, град.	114,13(7)
V , Å³	1457(3)
Z	2
р(выч.), г/см³	1,554
ц, мм^-1	5,305
F (000)	668,0
Размер кристалла, мм	0,58 × 0,37 × 0,2
Область сбора данных по 9, град	5,7–72,44
Интервалы индексов отражений	–15 ≤ h ≤ 15, –16 ≤ k ≤ 16, –28 ≤ l ≤ 28
Измерено отражений	83496
Независимых отражений ( R int )	13482 (0,0840)
Отражений с I > 2а( I )	13482
Переменных уточнения	302
GOOF	1,054
R -факторы по F ² > 2о( F ²)	R 1 = 0,1053, wR 2 = 0,3126
R -факторы по всем отражениям	R 1 = 0,1916, wR 2 = 0,3646
Остаточная электронная плотность (min/max), e /Å³	6,00/–4,47

Таблица 2

Основные геометрические параметры комплекса 3

Связь d , Å		Угол ω , град
Au(1)–Сl(1)	2,406(3)	Cl(1a)Au(1)Cl(1)	179,999(1)
Au(1)–Сl(1a)	2,406(3)	C(7)Au(1)Cl(1)	90,7(4)
Au(1)–C(7)	2,021(14)	C(7a)Au(1)Cl(1)	89,3(4)
Au(1)–C(7a)	2,021(14)	Cl(2b)Au(2)Cl(2)	180,00(8)
Au(2)–Cl(2)	2,388(3)	C(8)Au(2)Cl(2)	90,5(4)
Au(2)–Cl(2b)	2,388(3)	C(8b)Au(2)Cl(2)	90,5(4)
Au(2)–C(8)	2,037(13)	С(11)P(1)C(1)	109,4(5)
Au(2)–C(8b)	2,037(13)	C(21)P(1)C(11)	109,6(4)
P(1)–C(11)	1,811(10)	С(21)P(1)C(31)	110,5(5)
P(1)–C(21)	1,801(10)	С(21)P(1)C(1)	108,3(5)
P(1)–C(31)	1,809(10)	C(21)P(1)C(1)	109,3(5)
P(1)–C(1)	1,831(10)	C(9)P(1)C(11)	109,7(5)
Преобразования симметрии: ^a–1–x, 1–y, 2–z; ^b2–x, 1–y, 1–z

Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 2094701 (3), ; .

Обсуждение результатов

Комплексы 1 – 3 были синтезированы взаимодействием водных растворов дихлородицианоа-урата калия с бромидами н -пропил-, и -бутил- и н -гептилтрифенилфосфония. Последующей перекристаллизацией из ацетонитрила были получены устойчивые на воздухе кристаллы светложелтого цвета дихлородицианоауратных комплексов 1 – 3 .

K[Au(CN) 2 Cl 2 ] + [Ph 3 PR]Br → [Ph 3 PR][Au(CN) 2 Cl 2 ] + KBr R = n -Pr ( 1 ), i -Bu ( 2 ), n -Hp ( 3 ).

ИК-спектры полученных соединений содержат характерные для подобных комплексов слабоинтенсивные полосы поглощения связей C≡N при 2214, 2170 ( 1 ), 2218, 2176 ( 2 ) и 2216, 2172 ( 3 ) см^–1; колебаниям связей P–C_Ph соответствуют полосы поглощения в областях при 1437 ( 1 ), 1437 ( 2 ) и 1439 см^–1 ( 3 ).

По данным РСА, комплекс 3 состоит из н -гептилтрифенилфосфониевого катиона и двух типов кристаллографически независимых плоско-квадратных дихлородицианоауратных анионов с близкими геометрическими параметрами. Строение указанного соединения представлено на рис. 1 (термические эллипсоиды приведены с 50 % вероятностью; атомы водорода не показаны).

Рис. 1. Строение комплекса [Ph 3 P( n -Hp)][Au(CN) 2 Cl 2 ] (3)

Атом фосфора в катионе имеет слабоискаженную тетраэдрическую координацию с углами СPС в интервале 108,3(5)–110,5(5)°. Расстояния P - С варьируются в пределах 1,801(10)– 1,832(10) Å, что не превышает значения суммы ковалентных радиусов атома фосфора и sp³-гибридизованного атома углерода (1,88 Å [29]).

Плоско-квадратная координация атомов золота в центросимметричных анионах [Au(CN) 2 Cl 2 ]^– практически не искажена: транс -углы CAuC и ClAuCl cоставляют 180 , цис -углы CAuCl варьируются в узком интервале 89,3(5)–90,7(4)°. Длины связей Au–Cl в анионах близки к суммам ковалентных радиусов атомов золота и хлора (Au–Cl 2,38 Å [29]) и составляют 2,406(3), 2,388(3) Å; расстояния Au–C не превышают суммы ковалентных радиусов атомов золота и углерода (2,05 Å [29]) и составляют 2,021(14), 2,037(13) Å.

Пространственная организация в кристаллах 3 обусловлена водородными связями С– H∙∙∙N≡C (2,55–2,63 Å) и С–H∙∙∙Cl–Au (2,87 Å), длины которых близки к суммам ван-дер-ваальсовых радиусов соответствующих атомов (H∙∙∙N 2,65 Å, H∙∙∙Cl 2,85 Å [30]). Кроме того, в структуре наблюдаются дополнительные контакты С(36)–H∙∙∙π(Ph) с расстояниями от атома водорода до плоскости бензольного кольца, равными 2,80 Å [31]. Пространственная структура и межионные контакты кристалла 3 представлены на рис. 2.

Рис. 2. Упаковка кристалла 3 (вид вдоль кристаллографической оси b )

Выводы

Таким образом, взаимодействием дихлородицианоаурата калия с бромидами н -пропил-, и -бутил- и н -гептилтрифенилфосфония получены дихлородицианоауратные комплексы н -пропил-, и -бутил- и н -гептилтрифенилфосфония соответственно. Комплекс 3 по данным РСА имеет ионное строение и состоит из практически неискаженных органилтрифенилфосфониевых катионов и дихлородицианоауратных анионов. Пространственная структура в кристаллах 3 обусловлена водородными связями С–H∙∙∙N≡C и С–H∙∙∙Cl–Au, а также контактами С–H∙∙∙π(Ph).

Выражаем признательность проф. В.В. Шарутину за рентгеноструктурный анализ кристалла комплекса 3 .

Список литературы Дихлородицианоаураты органилтрифенилфосфония [Ph3PR][Au(CN)2Cl2] (R=n-Pr, i-Bu, n-Hp): синтез и строение

Kumar, K. Effect of Noble Metals on Luminescence and Single-Molecule Magnet Behavior in the Cyanido-Bridged Ln-Ag and Ln-Au (Ln = Dy, Yb, Er) Complexes / K. Kumar, O. Stefanczyk, S. Chorazy // Inorg. Chem. - 2019. - V. 58, № 9. - P. 5677-5687. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.8b03634.
Photophysical Investigation of Silver/Gold Dicyanometallates and Tetramethylammonium Networks: An Experimental and Theoretical Investigation / A.D. Nicholas, R.M. Bullard, R.D. Pike et al. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2019. - V. 2019, № 7. - P. 956-962. DOI: 10.1002/ejic.201801407.
Cyanide-Assembled d10 Coordination Polymers and Cycles: Excited State Metallophilic Modulation of Solid-State Luminescence / A. Belyaev, T. Eskelinen, T. Dau et al. // Chem. Eur. J. - 2017. -V. 24, № 6. P. 1404-1415. DOI: 10.1002/chem.201704642.
Polymorphism of Zn[Au(CN)2]2 and Its Luminescent Sensory Response to NH3 Vapor / M.J. Katz, T. Ramnial, H.-Z. Yu et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - V. 130, № 32. - P. 10662-10673. DOI: 10.1021/ja801773p.
Ovens, J.S. Designing Tunable White-Light Emission from an Aurophilic CuI/AuI Coordination Polymer with Thioether Ligands / J.S. Ovens, R.R. Christensen, D.B. Leznoff // Chem. Eur. J. - 2016. -V. 22, № 24. - P. 8234-8239. DOI: 10.1002/chem.201505075.
The Use of Polarizable [AuX2(CN)2]- (X = Br, I) Building Blocks Toward the Formation of Birefringent Coordination Polymers / J.S. Ovens, A.R. Geisheimer, A.A. Bokov et al. // Inorg. Chem. -2010. - V. 49, № 20. - P. 9609-9616. DOI: 10.1021/ic101357y.
Katz, M.J. Highly Birefringent Cyanoaurate Coordination Polymers: The Effect of Polarizable C-X Bonds (X = Cl, Br) / M.J. Katz, D.B. Leznoff // J. Am. Chem. Soc. - 2009. - V. 131, № 51. -P. 18435-18444. DOI: 10.1021/ja907519c.
Thompson, J.R. Birefringent, Emissive Cyanometallate-Based Coordination Polymer Materials Containing Group(II) Metal-Terpyridine Building Blocks / J.R. Thompson, K.A.S. Goodman-Rendall, D.B. Leznoff // Polyhedron. - 2016. - V. 108. - P. 93-99. DOI: 10.1016/j.poly.2015.12.026.
Structural Design Parameters for Highly Birefringent Coordination Polymers / J.R. Thompson, M.J. Katz, V.E. Williams et al. // Inorg. Chem. - 2015. - V. 54, № 13. - P. 6462-6471. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.5b00749.
Lefebvre, J. Cu[Au(CN)2]2(DMSO)2: Golden Polymorphs That Exhibit Vapochromic Behavior / J. Lefebvre, R.J. Batchelor, D.B. Leznoff // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - V. 126, № 49. -P. 16117-16125. DOI: 10.1021/ja049069n.
Vapochromic Behaviour of M[Au(CN)2]2-Based Coordination Polymers (M = Co, Ni) / J. Lefebvre J, J.L. Korcok, M.J. Katz et al. // Sensors. - 2012. - V. 12, № 3. - P. 3669-3692. DOI: 10.3390/s120303669.
Varju, B.R. Mixed Cu(i)/Au(i) Coordination Polymers as Reversible Turn-on Vapoluminescent Sensors for Volatile Thioethers / B.R. Varju, J.S. Ovens, D.B. Leznoff // Chem. Commun. - 2017. -V. 53, № 48. - P. 6500-6503. DOI: 10.1039/C7CC03428H.
Ovens, J.S. Raman Detected Sensing of Volatile Organic Compounds by Vapochromic Cu[AuX2(CN)2]2 (X = Cl, Br) Coordination Polymer Materials / J.S. Ovens, D.B. Leznoff // Chem. Mater. - 2015. - V. 27, № 5. - P. 1465-1478. DOI: 10.1021/cm502998w.
Ovens, J.S. Thermal Expansion Behavior of MI[AuX2(CN)2]-Based Coordination Polymers (M = Ag, Cu; X = CN, Cl, Br) / J.S. Ovens, D.B. Leznoff // Inorg. Chem. - 2017. - V. 56, № 13. -P. 7332-7343. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.6b03153.
Ovens, J.S. Probing Halogen—Halogen Interactions via Thermal Expansion Analysis / J.S. Ovens, D.B. Leznoff // CrystEngComm. - 2018. - V. 20, №13. - P. 1769-1773 DOI: 10.1039/C7CE02167D.
Lefebvre, J. Synthesis, Structure and Magnetic Properties of 2-D and 3-D [ca-tion]{M[Au(CN)2]3> (M = Ni, Co) Coordination Polymers / J. Lefebvre, D. Chartrand, D.B. Leznoff // Polyhedron. - 2007. - V. 26, № 9-11. - P. 2189-2199. DOI: 10.1016/j.poly.2006.10.045.
Magnetic Properties of Isostructural M(H2O)4[Au(CN)4]2-based Coordination Polymers (M = Mn, Co, Ni, Cu, Zn) by SQUID and ^SR Studies / A.R. Geisheimer, W. Huang, V. Pacradouni et al // Dalton Trans. - 2011. - V. 40, № 29. - P. 7505-7516. DOI: 10.1039/C0DT01546F.
A New Basic Motif in Cyanometallate Coordination Polymers: Structure and Magnetic Behavior of M(^-OH2)2[Au(CN)2]2 (M = Cu, Ni) / J. Lefebvre, F. Callaghan, M.J. Katz et al. // Chem. Eur. J. -2006. - V. 12, № 26. - P. 6748-6761. DOI: 10.1002/chem.200600303.
Magnetic Frustration and Spin Disorder in Isostructural M(^-OH2)2[Au(CN)2]2 (M = Mn, Fe, Co) Coordination Polymers Containing Double Aqua-Bridged Chains: SQUID and ^SR Studies / J. Lefebvre, P. Tyagi, S. Trudel et al. // Inorg. Chem. - 2008. - V. 48, № 1. - P. 55-67. DOI: 10.1021/ic801094m.
Шевченко, Д.П. Строение дигалогенодицианоауратных комплексов [Ph3PR][Au(CN)2Hal2], Hal = Cl, R = Me, CH2Ph; Hal = Br, R = цикло-С6Н„; Hal = I, R = Ph / Д.П. Шевченко, А.Е. Хабина // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2021. - Т. 13, № 1. - С. 58-67. DOI: 10.14529/chem210106.
Синтез и строение дицианодибромоаурата метилтрифенилфосфония [Ph3PMe][Au(CN)2Br2] / А.Н. Ефремов, В.В. Шарутин, О.К. Шарутина и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 2020. - Т. 63, № 3. - С. 10-15. DOI: 10.6060/ivkkt.20206303.6097.
Синтез и строение комплексов золота [Ph3PR]+[Au(CN)2I2-íra«s]-, R = Et, CH2Ph, Ph / B.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Н.М. Тарасова и др. // Изв АН. Сер. хим. - 2020. - Т. 69, № 10. - C. 1892-1896).
Дицианодибромоаураты алкилтрифенилфосфония [Ph3PAlk][Au(CN)2Br2], Alk = CH2C6H4(OH)-2, CH2CHn-cyclo, CH2Ph, CH2C6H4CN-4 / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Н.М. Тарасова и др. // Журн. неорг. химии. - 2020. - Т. 65, № 2. - С. 171-178. DOI: 10.31857/S0044457X20020154.
Шарутин, В.В. Строение минорных продуктов реакций дииододицианоаурата калия с галогенидами тетраорганилфосфора и -сурьмы // В.В. Шарутин / Вест. Южно-Уральского Гос. Ун-та. Сер. хим. - 2020. - Т. 12, № 2. - С. 74-84. DOI: 10.14529/chem200208.
Синтез и строение дицианодииодоауратов тетра(пара-толил)сурьмы [p-ToUSb][Au(CN)2I2] и алкилтрифенилфосфония [Ph3PAlk][Au(CN)2I2], Alk = Me, CH2CN / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов и др. // Коорд. химия. - 2020. - Т. 46, № 9. - С. 554-561. DOI: 10.31857/S0132344X20090030 .
Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
Covalent Radii Revisited / B. Cordero, V. Gómez, A.E. Platero-Prats et al. // Dalton Trans. -2008. - № 21. - P. 2832-2838. DOI: 10.1039/B801115J.
Consistent Van der Waals Radii for the Whole Main Group / M. Mantina, A.C. Chamberlin, R. Valero et al. // J. Phys. Chem. A. - 2009. - V. 113, №19. - P. 5806-5812. DOI: 10.1021/jp8111556.
Nishio, M. The CH/п Hydrogen Bond in Chemistry. Conformation, Supramolecules, Optical Resolution and Interactions Involving Carbohydrates / M. Nishio // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2011. -№ 13. - P. 13873-13900. DOI: 10.1039/C1CP20404A.

Еще

Статья научная