Дикарбоксилаты триарилсурьмы Ph3Sb[OC(O)CF2CF2CF3]2,(3-FC6H4)3Sb[OC(O)C6F5)]2· 1?PhH, p-Tol3Sb[OC(O)CF2Br]2

Дикарбоксилаты триарилсурьмы Ph3Sb[OC(O)CF2CF2CF3]2,(3-FC6H4)3Sb[OC(O)C6F5)]2· 1?PhH, p-Tol3Sb[OC(O)CF2Br]2

Автор: Шарутина Ольга Константиновна

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 4 т.14, 2022 года.

Бесплатный доступ

По реакции окислительного присоединения между трифенилсурьмой, трис(3-фторфенил)сурьмой и три(пара-толил)сурьмой и карбоновой кислотой в присутствии гидропероксида третичного бутила в диэтиловом эфире получены с высоким выходом бис(гептафторбутанато)трифенилсурьма (1), бис(пентафторбензоато)трис(3-фторфенил)сурьма (2) и бис(бромдифторацетато)трис(пара-толил)сурьма (3). Соединения идентифицированы методом рентгеноструктурного анализа. По данным РСА, кристалл 1 состоит из четырех типов кристаллографически независимых молекул, целевой продукт 2 является сольватом с бензолом, в 3 присутствуют два типа кристаллографически независимых молекул. В молекулах соединений 1-3 атомы сурьмы имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с атомами кислорода карбоксилатных лигандов в аксиальных положениях. Интервалы изменения длин связей Sb-C составляют 2,083(6)-2,117(6) Å (1), 2,095(4)-2,111(3) Å (2), 2,03(3)-2,12(2) Å (3). Расстояния Sb-O (2,142(4), 2,128(5) Å (1), 2,108(3), 2,116(3) Å (2), 2,156(16), 2,140(15) Å (3)) длиннее связей Sb-С, что характерно для ранее структурно охарактеризованных дикарбоксилатов триарилсурьмы. Значения углов CSbC составляют 111,9(2)°-124,7(2)° (1), 111,69(13)°-130,72(14)° (2), 114,2(6)°-131,6(11)° (3). Аксиальные углы OSbО составляют 172,66(10)°-179,08(18)° (1), 175,53(10)° (2) и 174,6(7)° (3). В молекулах 1-3 присутствуют внутримолекулярные контакты между атомами сурьмы и кислорода карбоксилатных лигандов (3,210(8)-3,235(8) Å (1), 3,048(4), 3,250(4) Å (2), 3,239(17)-3,254(18) Å (3), что меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов сурьмы и кислорода (3,70 Å). Формирование пространственной сетки в кристаллах соединений 1-3 обусловлено наличием слабых водородных связей с участием карбонильных атомов кислорода O···Н (2,69, 2,70 Å) (1), 2,50 Å (2), фтора F···Н 2,49, 2,57, 2,65 Å (2) и атомов брома Br···Н (2,89, 2,94 Å) (3). Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 2089436 для 1; № 1919922 для 2; № 1851632 для 3, deposit@ccdc.cam.ac.uk или http://www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif).

Еще

Дикарбоксилаты триарилсурьмы, синтез, строение, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147239532

IDR: 147239532   |   DOI: 10.14529/chem220402

Список литературы Дикарбоксилаты триарилсурьмы Ph3Sb[OC(O)CF2CF2CF3]2,(3-FC6H4)3Sb[OC(O)C6F5)]2· 1?PhH, p-Tol3Sb[OC(O)CF2Br]2

  • Cambridge Crystallografic Datebase. Release 2020. Cambridge.
  • Шарутина О.К., Шарутин В.В. Молекулярные структуры органических соединений сурьмы (V): монография. Челябинск: Издательский центр ЮУрГУ, 2012. 395 с.
  • Saxena A.K., Ranjan A., Venkaramani P.S. Perfluorophenylantimony acetates (I): synthetic and spectroscopic studies (UV, JR proton and 19F NMR) of some new tris(pentafluorophenyl)antimony (V) diacetates // J. Fluor. Chem. 1993. Vol. 64, no. 1-2. Р. 107-115. DOI: 10.1016/S0022-1139(00)80067-6.
  • Four triarylantimony(V) carboxylates: syntheses, structural characterization and in vitro cytotoxicities / H. Geng, M. Hong, Y. Yang et al. // J. Coord. Chem. 2015. Vol. 68, no. 16. P. 2938-2952. DOI: 10.1080/00958972.2015.1060322.
  • Structural elucidation and bioassays of newly synthesized pentavalent antimony complexes / T. Iftikhar, M.K. Rauf, S. Sarwar et al. // J. Organomet. Chem. 2017. Vol. 851. P. 89-96. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2017.09.002.
  • Synthesis and in vitro antitumor activity of some triarylantimony Ji(N-phenylglycinates) / L. Yu, Y.-Q. Ma, G.-C. Wang et al. // Heteroat. Chem. 2004. Vol. 15, no. 1. P. 32-36. DOI: 10.1002/hc.10208.
  • Quan L., Yin H., Wang D. 5is(5-bromopyridine-2-carboxylato-KO)triphenylantimony(V) // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. 2008. Vol. 64, no. 12. P. m1503-m1503. DOI: 10.1107/s1600536808033783.
  • Highly symmetrical 24-membered macrocyclic organoantimony(V) complexes constructed from schiff base ligands possessing two terminal carboxyl groups / M. Hong, H.-D. Yin, W.-K. Li et al. // In-org. Chem. Commun. 2011. Vol. 14, no. 10. P. 1616-1621. DOI: 10.1016/j.inoche.2011.06.023.
  • Characterising secondary bonding interactions within triaryl organoantimony(V) and organobis-muth(V) complexes / H. Barucki, S.J. Coles, J.F. Costello et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 2000. Vol. 200, no. 14. P. 2319-2325. DOI: 10.1039/b002337j.
  • Wen L., Yin H., Wang C. 5is(2-amino-4-chlorobenzoato)triphenylantimony(V) // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. 2009. Vol. 65, no. 11. P. m1442-m1442. DOI: 10.1107/s160053680904358x.
  • Triphenylbis(2,4,5-trifluoro-3-methoxybenzoato)antimony(V) / L. Wen, H. Yin, L. Quan et al. // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. 2008. Vol. 64, no. 10. P. m1303-m1303. DOI: 10.1107/s1600536808029656.
  • Novel triphenylantimony(V) and triphenylbismuth(V) complexes with benzoic acid derivatives: structural characterization, in vitro antileishmanial and antibacterial activities and cytotoxicity against macrophages / A. Islam, J.G. Da Silva, FM. Berbet et al. // Molecules. 2014. Vol. 19, no. 5. P. 60096030. DOI: 10.3390/molecules19056009.
  • Calorimetric study of organic compounds of Antimony and Bismuth Ph3Sb(O2CCH=CHCH3)2 and Ph3Bi(O2CCH=CHCH3)2 / I.A. Letyanina, A.V. Markin, N.N. Smirnova et al. // J. Therm. Anal. Ca-lorim. 2016. Vol. 125, no. 1. P. 339-349. DOI: 10.1007/s10973-016-5401-2.
  • Structural features of triorganylantimony dicarboxylates R3Sb[OC(O)R')]2 / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, A.P. Pakusina et al. // Rus. J. Coord. Chem. 2003. Vol. 29, no. 11. P. 780-789. DOI: 10.1023/B:RUœ.0000003435.72816.ee.
  • Sharutin V.V., Sharutina O.K., Efremov A.N. 7>is(4-fluorophenyl)antimony dicarboxylates (4-FC6H4)3Sb[OC(O)R] 2 (R = C10H15 or CJC/0-C3H5): synthesis and structure // Rus. J. Inorg. Chem. 2016. Vol. 61, no. 1. P. 43-47. DOI: 10.1134/S003602361601023X.
  • Synthesis and structure of ôis[(2E)-3-(2-furyl)prop-2-enoato]triphenylantimony Ph3Sb[O2CCH=CH(C4H3O)]2 / O.S. Kalistratova, P.V. Andreev, A.V. Gushchin et al. // Crystallogr. Rep. 2016. Vol. 61, no. 3. P. 391-394. DOI: 10.1134/S1063774516030135.
  • Comparative stability, toxicity and anti-leishmanial activity of triphenyl antimony(V) and bis-muth(V) a-hydroxy carboxylato complexes / R.N. Duffin, V.L. Blai, L. Kedzierski et al. // Dalton Trans. 2018. Vol. 47, no. 3. P. 971-980. DOI: 10.1039/c7dt04171c.
  • 7>is(3-fluorophenyl)antimony dicarboxylates (3-FC6H4^Sb[OC(O)R]2 (R = CH2Cl, Ph, CH2QH4NO2-4, Ci0H15): synthesis and structure / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, R.V. Reshetnikova et al. // Rus. J. Inorg. Chem. 2017. Vol. 62, no. 11. P. 1450-1457. DOI: 10.1134/S003602361711016X.
  • Синтез и молекулярные структуры бис(2-метилкарборанилкарбоксилатов) трифенил-сурьмы и трифенилвисмута / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Бутлеровские сообщения. 2012. Т. 29, № 3. С. 51 - 56.
  • Синтез и строение бис(фенилкарборанилкарбоксилата) три(п-толил)сурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Бутлеровские сообщения. 2011. Т. 28, № 19. С. 54-58.
  • Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S. Tri- and tetraphenylantimony propiolates: syntheses and structures // Rus. J. Coord. Chem. 2014. Vol. 40, no. 2. P. 109-114. DOI: 10.1134/S1070328414020109.
  • Брегадзе В.И., Глазун С.А., Ефремов А.Н. Дикарборанилкарбоксилаты трис(4-фторфенил)сурьмы // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2019. Т. 11, № 4. С. 17-25. DOI: 10.14529/chem190402.
  • Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An integrated system for solving, refining and displaying crystal structures from diffraction data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • OLEX2: Complete structure solution, refinement and analysis program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339-341.
  • Бацанов С.С. Атомные радиусы элементов // Журн. неорган. химии. 1991. Т. 36, № 12. С.3015-3037.
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp