Дикарборанилкарбоксилаты трис(4-фторфенил)сурьмы

Дикарборанилкарбоксилаты трис(4-фторфенил)сурьмы

Автор: Брегадзе Владимир Иосифович, Глазун Сергей Александрович, Ефремов Андрей Николаевич

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 4 т.11, 2019 года.

Бесплатный доступ

По реакции окислительного присоединения между трис (4-фторфенил)сурьмой, карборансодержащей карбоновой кислотой и гидропероксидом третичного бутила в диэтиловом эфире получены с высоким выходом бис (2-метилкарборанилкарбоксилат) (1) и бис (карборанилкарбоксилат) трис (4-фторфенил)сурьмы (2). Соединения идентифицированы методами ЯМР-, ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. По данным РСА, целевой продукт 1 является сольватом с бензолом. В молекулах соединений 1 и 2 атомы сурьмы имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с атомами кислорода карбоксилатных лигандов в аксиальных положениях. Интервалы изменения длин связей Sb-C составляют 2,086(4)-2,110(3) Å (1), 2,083(5)-2,103(5) Å (2). Связи Sb-O равны 2,116(3), 2,130(3) Å (1) и 2,124(5), 2,111(4) Å (2). Связи Sb-C короче расстояний Sb-O, что характерно для ранее структурно охарактеризованных дикарбоксилатов триарилсурьмы. Значения индивидуальных углов CSbC составляют 115,97(15)°, 116,70(14)°, 127,32(15)° (1) и 113,9(2)°, 114,5(2)°, 131,6(2)° (2). При этом значительное увеличение одного из углов связано с цис -конформацией карбоксилатных лигандов относительно экваториальной плоскости. Аксиальные углы OSbО составляют 172,66(10)° (1) и 175,75(14)° (2). Конформация арильных лигандов по отношению к экваториальной плоскости [С3] пропеллерная. В структурах дикарборанилкарбоксилатов трис (4-фторфенил)сурьмы присутствуют внутримолекулярные контакты между атомами сурьмы и кислорода карбоксилатных лигандов. Расстояния Sb···O=С составляют 3,349(3), 3,237(3) Å (1); 3,284(6), 3,316(7) Å (2), что меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов сурьмы и кислорода (3,70 Å). Формирование пространственной сетки в кристаллах соединений 1 и 2 обусловлено наличием слабых водородных связей с участием атомов бора карбоксилатных лигандов и фтора арильных лигандов: F···Н (2,49 Å), B···Н (3,18 Å) (1) и F···Н (2,29 Å), B···Н (3,18 Å) (2). Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1880056 для 1; № 1919919 для 2; deposit@ccdc.cam.ac.uk или http://www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif).

Еще

Трис(4-фторфенил)сурьма, 2-метилкарборанилкарбоновая кислота, карборанил-1, 2-дикарбоновая кислота, бис(2-метилкарборанилкарбоксилат) трис(4-фторфенил)сурьмы, бис(карборанилкарбоксилат) трис(4-фторфенил)сурьмы, реакция окислительного присоединения, рентгеноструктурный анализ

Еще

Короткий адрес: https://sciup.org/147233140

IDR: 147233140   |   DOI: 10.14529/chem190402

Список литературы Дикарборанилкарбоксилаты трис(4-фторфенил)сурьмы

  • Cambridge Crystallografic Datebase. Release 2019. Cambridge.
  • Шарутина, О.К. Молекулярные структуры органических соединений сурьмы (V): монография / О.К. Шарутина, В.В. Шарутин. - Челябинск: Издательский центр ЮУрГУ, 2012. - 395 с.
  • Saxena, A.K. Perfluorophenylantimony Acetates (I): Synthetic and Spectroscopic Studies (UV, JR Proton and 19F NMR) of Some New Tris(Pentafluorophenyl)Antimony (V) Diacetates / A.K. Saxena, A. Ranjan, P.S. Venkaramani // J. Fluor. Chem. - 1993. - V. 64, № 1-2. - Р. 107-115.
  • Four Triarylantimony(V) Carboxylates: Syntheses, Structural Characterization and in Vitro Cytotoxicities / H. Geng, M. Hong, Y. Yang et al. // J. Coord. Chem. - 2015. - V. 68, № 16. - P. 2938-2952.
  • Structural Elucidation and Bioassays of Newly Synthesized Pentavalent Antimony Complexes / T. Iftikhar, M.K. Rauf, S. Sarwar et al. // J. Organomet. Chem. - 2017. - V. 851. - P. 89-96.
  • Synthesis and In Vitro Antitumor Activity of Some Triarylantimony Di(N-phenylglycinates) / L. Yu, Y.-Q. Ma, G.-C. Wang et al. // Heteroat. Chem. - 2004. - V. 15, № 1. - P. 32-36.
  • Quan, L. Bis(5-bromopyridine-2-carboxylato-κO)triphenylantimony(V) / L. Quan, H. Yin, D. Wang // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. - 2008. - V. 64, № 12. P. m1503-m1503.
  • Highly Symmetrical 24-Membered Macrocyclic Organoantimony(V) Complexes Constructed from Schiff Base Ligands Possessing Two Terminal Carboxyl Groups / M. Hong, H.-D. Yin, W.-K. Li // Inorg. Chem. Commun. - 2011. - V. 14, № 10. - P. 1616-1621.
  • Characterising Secondary Bonding Interactions within Triaryl Organoantimony(V) and Organobismuth(V) Complexes / H. Barucki, S.J. Coles, J.F. Costello // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 2000. - V. 200, № 14. - P. 2319-2325.
  • Wen, L. Bis(2-amino-4-chlorobenzoato)triphenylantimony(V) / L. Wen, H. Yin, C. Wang // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. - 2009. - V. 65, № 11. - P. m1442-m1442.
  • Triphenylbis(2,4,5-trifluoro-3-methoxybenzoato)antimony(V) / L. Wen, H. Yin, L. Quan et al. // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. - 2008. - V. 64, № 10. - P. m1303-m1303.
  • Novel Triphenylantimony(V) and Triphenylbismuth(V) Complexes with Benzoic Acid Derivatives: Structural Characterization, in Vitro Antileishmanial and Antibacterial Activities and Cytotoxicity against Macrophages / A. Islam, J.G. Da Silva, F.M. Berbet et al. // Molecules. - 2014. - V. 19, № 5. - P. 6009-6030.
  • Calorimetric Study of Organic Compounds of Antimony and Bismuth Ph3Sb(O2CCH=CHCH3)2 and Ph3Bi(O2CCH=CHCH3)2 / I.A. Letyanina, A.V. Markin, N.N. Smirnova et al. // J. Therm. Anal. Calorim. - 2016. - V. 125, № 1. - P. 339-349.
  • Structural Features of Triorganylantimony Dicarboxylates R3Sb[OC(O)R')]2 / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, A.P. Pakusina et al. // Rus. J. Coord. Chem. - 2003. - V. 29, № 11. - P. 780-789.
  • Sharutin, V.V. Tris(4-fluorophenyl)antimony Dicarboxylates (4-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2 (R = C10H15 or cyclo-C3H5): Synthesis and Structure / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, A.N. Efremov // Rus. J. Inorg. Chem. - 2016. - V. 61, № 1. - P. 43-47.
  • Synthesis and Structure of Bis[(2E)-3-(2-furyl)prop-2-enoato]triphenylantimony Ph3Sb[O2CCH=CH(C4H3O)]2 / O.S. Kalistratova, P.V. Andreev, A.V. Gushchin et al. // Crystallogr. Rep. - 2016. - V. 61, № 3. - P. 391-394.
  • Comparative Stability, Toxicity and Anti-leishmanial Activity of Triphenyl Antimony(V) and Bismuth(V) α-Hydroxy Carboxylato Complexes / R.N. Duffin, V.L. Blai, L. Kedzierski et al. // Dalton Trans. - 2018. - V. 47, № 3. - P. 971-980.
  • Tris(3-fluorophenyl)antimony Dicarboxylates (3-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2 (R = CH2Cl, Ph, CH2C6H4NO2-4, C10H15): Synthesis and Structure / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, R.V. Reshetnikova et al. // Rus. J. Inorg. Chem. - 2017. - V. 62, № 11. - P. 1450-1457.
  • Синтез и молекулярные структуры бис(2-метилкарборанилкарбоксилатов) трифенилсурьмы и трифенилвисмута / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Бутлеровские сообщения. - 2012. - Т. 29, № 3. - С. 51 - 56.
  • Синтез и строение бис(фенилкарборанилкарбоксилата) три(п-толил)сурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Бутлеровские сообщения. - 2011. - Т. 28, № 19. - С. 54-58.
  • Sharutin, V.V. Tri- and Tetraphenylantimony Propiolates: Syntheses and Structures / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, V.S. Senchurin // Rus. J. Coord. Chem. - 2014. - V. 40, № 2. - P. 109-114.
  • Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341.
  • Бацанов, С.С. Атомные радиусы элементов / С.С. Бацанов // Журн. неорган. химии. - 1991. - Т. 36, № 12. - С. 3015-3037.
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp