Фенацилтиоцианат: кристаллическая структура, конформационные особенности и антидотная активность продукта конденсации с изатином

Фенацилбромид взаимодействует с тиоцианатом калия в ацетоне с образованием фенацилтиоцианата (1), строение которого детально изучено методом рентгеноструктурного анализа (РСА). РСА проводили на дифрактометре D8 Quest фирмы Bruker (MoKα-излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор) при 293,15 К. Данные РСА: [(1) C9H7NOS, M = 177,22; моноклинная сингония, пр. гр. Р21/c; размер кристалла 0,59 × 0,29 × 0,18 мм; параметры ячейки: a = 10,922(19) Å, b = 5,600(8) Å, c = 15,18(2) Å; β = 105,62(5), V = 894(2) Å3, Z = 4; выч = 1,316 г/см3; = 0,310 мм–1; F(000) = 368,0; обл. сбора по 2q: 7,6–41,2; –10 ≤ h ≤ 10, –5 ≤ k ≤ 5, –14 ≤ l ≤ 15; всего отражений 5869; независимых отражений 909 (Rint = 0,0593); GOOF = 1,047; R-фактор 0,0657]. Квантово-химические расчеты молекулярной геометрии и колебательного спектра фенацилтиоцианата (1) осуществляли в программном пакете ORCA 6.0.1 с использованием гибридного DFT функционала B3LYP с дисперсионной поправкой D4 в валентно-расщепленном базисном наборе def2-TZVP. Выявлены наиболее устойчивые конформеры фенацилтиоцианата (1), проведен сравнительный анализ экспериментальных и расчетных ИК-спектров. Полученный реакцией фенацилтиоцианата 1 с изатином в присутствии триэтиламина 2-оксо-1-(2-оксоиндолин-3-илиден)-2-фенилэтан-1-тиолат триэтиламмония (2) показал умеренно выраженный антидотный эффект в отношении гербицида 2,4-Д в условиях лабораторного эксперимента на проростках подсолнечника сорта Мастер.