Ферроценкарбоксилат тетра(пара-толил)сурьмы. Синтез и строение

Автор: Шарутина Ольга Константиновна

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 4 т.13, 2021 года.

Бесплатный доступ

Взаимодействием пента(пара-толил)сурьмы с ферроценкарбоновой кислотой в бензоле (нагревание при 80 °С в течение 15 минут) получен ферроценкарбоксилат тетра(пара-толил)сурьмы (4-MeC6H4)4SbOC(O)C5H4FeC5H5 (1). Комплекс 1 охарактеризован методом ИК-спектроскопии, методом рентгеноструктурного анализа установлено его строение. В ИК-спектре 1, записанном на ИК Фурье-спектрометре Shimadzu IRAffinity-1S в области 4000-400 см-1 в матрице KBr, присутствуют полосы, характеризующие колебания связей Sb-C, Sb-О, СO2-группы и ферроценового фрагмента. Рентгеноструктурный анализ комплекса проводили на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 Quest Bruker (Мо Кα-излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор) при 293 К. Кристаллографические характеристики: 1 - триклинная сингония, пространственная группа P-1, a = 11,02(2), b = 13,00(2), c = 13,519(19) Å, a = 68,92(5), β = 81,26(7), g = 65,71(7) град., V = 1648(5) Å3, Z = 2, rвыч = 1,442 г/см3, 2q 5,6-74,32 град., всего отражений 96987, независимых отражений 16158, число уточняемых параметров 392, Rint = 0,0701, GOOF 1,060, R-факторы по F2 > 2σ(F2) R1 = 0,0829, wR2 = 0,2390, R-факторы по всем отражениям R1 = 0,1224, wR2 = 0,2597, остаточная электронная плотность (max/min), 3,38/-2,04 e/Å3. В мономерной молекуле кристалла 1 координация атома сурьмы искаженная октаэдрическая вследствие того, что карбоксилатный лиганд является бидентатным хелатирующим. Диагональные углы в октаэдре составляют 147,5(2); 156,7(2); 167,0(2)°. Расстояния Sb-О(1) и Sb-О(2) равны 2,475(6) и 2,313(5) Å, связи Sb-С существенно различаются (2,114(6), 2,142(6), 2,152(6), 2,168(6) Å). Структурная организация кристалла обусловлена в основном взаимодействиями С-Н···p-типа.

Еще

Ферроценкарбоксилат тетра(пара-толил)сурьмы, синтез, строение, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147236612

IDR: 147236612 | DOI: 10.14529/chem210404

Текст научной статьи Ферроценкарбоксилат тетра(пара-толил)сурьмы. Синтез и строение

Соединения пятивалентной сурьмы общей формулы Ar₄SbX (где X – лиганд, связанный с атомом сурьмы через гетероатом), исследованы достаточно подробно [1]. Так, хорошо известны карбоксилаты тетрафенилсурьмы [2–19], синтез которых осуществляют по реакциям замещения между пентафенилсурьмой и кислотами [2–4], галогенидом тетрафенилсурьмы и кислотами в присутствии акцептора галогеноводорода [5–9], а также галогенидом тетрафенилсурьмы и солями карбоновых кислот [10 - 11]. Менее распространен способ синтеза подобных соединений сурьмы по реакции перераспределения лигандов между пентафенилсурьмой и производными симметричного строения Ph 3 SbX 2 [12–15]. Карбоксилаты тетра( пара -толил)сурьмы по сравнению с фенильными производными описаны гораздо в меньшей степени [16 - 19].

С практической точки зрения, внимание к карбоксилатам тетраарилсурьмы обусловлено их разнообразной биологической активностью [8, 20 - 21]. Кроме того, интерес представляет строение этих соединений, в которых встречаются три типа координации карбоксилатного лиганда на атом сурьмы: монодентатный, когда лиганд образует только одну связь Sb - O [2], анизобидентатный в случае внутримолекулярной координации карбонильного атома кислорода при условии, что расстояние Sb···O существенно меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов атомов [5, 15, 21] и бидентатный с практически двумя равными расстояниями Sb - O [3, 7,20]. Установлено, что способ координации зависит от заместителей как в органическом радикале кислоты, так и в арильном лиганде при атоме сурьмы.

Опубликовано несколько работ, в которых описаны комплексы сурьмы(V) с различными производными ферроцена, интерес к которым обусловлен широкой фармакологической активностью составляющих их металлофрагментов [7, 20, 22 - 24]. Так, была синтезирована серия ферроценкарбоксилатов триарилсурьмы(V) общей формулы (C 5 H 5 FeC 5 H 4 CO 2 ) n SbAr (5-n) , два из которых (Ar = C 6 H 5 , n = 1; Ar = 4-CH 3 C 6 H 4 , n = 2) были структурно охарактеризованы [20].

В настоящей работе по реакции замещения получен неизвестный ранее ферроценкарбокси-лат тетра( пара -толил)сурьмы и определены его структурные особенности методом рентгеноструктурного анализа.

Экспериментальная частьФерроценкарбоксилат тетра(пара-толил)сурьмы (4-MeC6H4)3SbOC(O)C5H4FeC5H5) (1).

Раствор 577 мг (1,0 ммоль) пента( пара -толил)сурьмы и 230 мг (1,0 ммоль) ферроценкарбоновой кислоты в 20 мл бензола выдерживали 15 минут при 80 ° С. Охлаждали, прибавляли 2 мл октана и медленно концентрировали реакционную смесь до объема 5 мл. Выделившиеся темнооранжевые кристаллы фильтровали и сушили. Получили 579 мг 1 (81 %) с т. пл. 199,5 °С.

ИК-спектр (ῡ, см–1): 3019, 2916, 2864, 1593, 1518, 1491, 1476, 1387, 1346, 1312, 1190, 1178, 1105, 1057, 1016, 835, 812, 799, 704, 575, 548, 511, 484, 444.

Измерение температуры плавления было проведено на приборе Melting Point Apparatus SMP30.

ИК-спектр 1 записан на ИК Фурье-спектрометре Shimadzu IRAffinity-1S в области 4000– 400 см^–1 в матрице KBr.

Рентгеноструктурный анализ кристаллов комплекса 1 проводили на дифрактометре D8 Quest фирмы Bruker (Mo K„-излучение, X = 0,71073 А, графитовый монохроматор) при 293 К. Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены по программам SMART и SAINT-Plus [25]. Все расчеты по определению и уточнению структур выполнены по программам SHELXL/PC [26] и OLEX2 [27]. Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Основные кристаллографические данные и результаты уточнения структуры 1 приведены в табл. 1, основные длины связей и валентные углы - в табл. 2. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 2077196 (1); ; .

Таблица 1

Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структуры 1

Параметр
Формула	C 39 H 37 O 2 SbFe
М	715,29
Сингония	Триклинная
Пр. группа	P -1
Параметры решетки:
a , Å	11,02(2)
b , Å	13,00(2)
c , Å	13,519(19)
а , град.	68,92(5)
β, град.	81,26(7)
Y , град.	65,71(7)
V , Å³	1648(5)
Z	2
р (выч.), г/см³	1,442
- 1 Ц Мо , ^мм	1,292
F (000)	728,0
Размер кристалла, мм	0,65 × 0,48 × 0,3
2 9 , град.	5,6 - 74,32
Интервалы индексов отражений	- 18 < h < 18, - 21 < к < 21, - 22 < l < 22
Всего отражений	96987
Независимых отражений	16158 ( R int = 0,0701)
Число уточняемых параметров	392
GOOF	1,060
R -факторы по F ² > 2σ( F ²)	R 1 = 0,0829, wR 2 = 0,2390
R -факторы по всем отражениям	R 1 = 0,1224, wR 2 = 0,2597
Остаточная электронная плотность (max/min), e /Å³	3,39/ - 2,04

Taблица 2

Основные длины связей и валентные углы в структуре 1

Связь	Длина, Å	Угол	co, град.
Sb(1) - O(1)	2,475(6)	C(21)Sb(1)O(1)	147,47(19)
Sb(1) - O(2)	2,313(5)	C(11)Sb(1)C(1)	156,7(2)
Sb(1) - C(1)	2,152(6)	C(31)Sb(1)O(2)	167,05(19)
Sb(1) - C(21)	2,114(6)	C(21)Sb(1)C(1)	100,2(2)
Sb(1) - C(31)	2,168(6)	C(21)Sb(1)C(31)	100,1(3)
О(1) - С(51)	1,247(8)	C(1)Sb(1)O(1)	78,6(2)
О(2) - С(51)	1,290(8)	C(1)Sb(1)O(2)	83,3(2)
С(41) - С(51)	1,486(8)	C(21)Sb(1)O(2)	92,9(2)
Fe(1) - C(42)	2,033(8)	C(1)Sb(1)C(31)	94,7(2)
Fe(1) - C(46)	2,125(12)	О(1)Sb(1)O(2)	54,63(19)
Fe(1) - C(48)	2,310(14)	О(1)С(51)О(2)	120,4(5)

Обсуждение результатов

Установлено, что взаимодействие пента( пара -толил)сурьмы с ферроценкарбоновой кислотой при непродолжительном нагревании в бензоле приводит к образованию ферроценкарбок-силата тетра( пара -толил)сурьмы ( 1 ).

(4-MeC 6 H 4 ) 5 Sb + HOC(O)C 5 H 4 FeC 5 H 5 ^ (4-MeC 6 H 4 ) 4 SbOC(O)C 5 H 4 FeC 5 H 5 + МеС б Н

Кристаллы 1 оранжевого цвета были выделены с выходом 81 %. Температура их плавления равна 199,5 °С.

В ИК-спектре соединения 1 в области 3096 - 3051 см^-1 наблюдаются неинтенсивные полосы поглощения, отвечающие валентным колебаниям связей С - Н, а также полосы при 1475, 1105, 1016, 835, 511, 484 см^–1, что свидетельствует о наличии ферроценовой структуры в составе соединения [28, 29]. Полосы 1475 см^-1 ( v _as(С - С Ср-кольца)), 1105 см^-1 ( 8 _as Ср-кольца) и 1016 см^-1( 8 (С - Н Ср-кольца)) указывают на присутствие незамещенного циклопентадиенильного кольца в ферроценовом фрагменте. Полосы при 835 см^-1 характеризуют колебания п (С - Н Ср-кольца), 511 см^-1 - v _as(Fe - Ср-кольцo). Отметим, что положение перечисленных полос мало изменяется по сравнению с ИК-спектром чистой ферроценкарбоновой кислоты. Полоса при 444 см^–1 соответствует колебаниям связей Sb - C. Колебаниям связей Sb - О в хелатном цикле отвечает полоса при 575 см^–1. В ИК-спектре ферроценкарбоновой кислоты имеют место полосы 1653 и 1282 см^–1, ха-растеризующие колебания связей С=О и С - ОН в карбоксильной группе. В спектре соединения 1 наблюдается значительное смещение первой из этих полос в низкочастотную область, а второй – в высокочастотную, присутствующие полосы при 1518 и 1386 см^–1 можно отнести к асимметричному и симметричному колебаниям двух равноценных связей C - O, что свидетельствует о биден-татном характере связывания карбоксилатного лиганда с атомом сурьмы [30].

В целом молекула 1 представляет собой сочетание ферроценового фрагмента с обычной сэн-двичевой структурой [31] карбоксильной и тетра-( пара -толил)стибониевой групп. По данным РСА, в молекуле 1 атом сурьмы гексакоординирован за счет дополнительного взаимодействия Sb···O=C (рис. 1). Диагональные углы О(1)SbC(21), C(1)SbC(11), O(2)SbC(31) в искаженном октаэдре составляют 147,5(2); 156,7(2); 167,1(2) ° . Значения других углов при атоме сурьмы колеблются в интервале 54,6(2) °- 112,4(2) ° . Максимально отклоняется от 90 ° угол О(1)SbО(2) (54,6(2) ° ) в четырехчленном металлоцикле [SbO₂C]. Интервал изменения связей Sb - C (2,114(6) - 2,168(6) А) достаточно велик, при этом меньшее значение принимает связь Sb - C(21) с арильным кольцом, плоскость которого практически совпадает с плоскостью карбоксильной группы, что обеспечивает минимальные стерические затруднения. Расстояния Sb - О(2) и Sb - О(1) (2,313(5) и 2,475(6) А) различаются, в отличие от молекулы ферроценкарбоксилата тетрафенилсурьмы [20], где координация карбоксилатного лиганда симметрична. Связь О(2) - С(51) (1,290(8) А) длиннее связи О(1) - С(51) (1,247(8) А). Если первая из этих связей попадает в интервал изменения длины ординарных связей С - О в карбоксильных группах монокарбоновых кислот (1,293 - 1,308 А [32]), то значение длины другой связи больше, чем указано в литературе для двойной связи (1,214 - 1,229 А [29]), что свидетельствует о наличии взаимодействия Sb---O(1).

Рис. 1. Строение ферроценкарбоксилата тетра( пара -толил)сурьмы (1) (атомы водорода не показаны)

Атом сурьмы выходит из плоскости карбоксильной группы на 0,076 Å, плоскости металлоцикла [SbO₂C] и циклопентадиенильного фрагмента [С(41) - С(45)] практически совпадают, двугранный угол между ними составляет лишь 1,19 ° . Циклы фрагмента Cp - Fe - Cp’ почти параллельны друг другу, двугранный угол между плоскостями Cp и Cp’ равен 1,89 ° .

Ферроцен может существовать как в заслонённой D 5 h (eclipsed), так и в заторможенной D 5 d (staggered) конформациях, которые различаются лишь углом поворота углеродных колец вокруг центральной оси молекулы [33]. В молекуле 1 конформация сэндвичей близка к заслоненной (псевдоторсионный угол С(41) - Сnt - Сnt^, - C(46) равен 4,54 ° ), которая чаще всего наблюдается в производных ферроцена и, как доказали авторы [34], характеризуется настоящим энергетическим минимумом, в то время как заторможенная конформация - лишь седлообразной точкой.

Среднее значение длин связей Fe - C равно 2,038(8) А, что близко к найденным значениям в других замещенных ферроцена [7, 20, 35, 36]. Атом железа расположен на расстоянии 1,638(5) и 1,652(5) Å от центроидов замещенного (Сnt) и незамещенного (Сnt’) Ср-колец молекулы соответственно.

Структурная организация кристалла формируется в основном за счет межмолекулярных контактов С - Н--- п -типа (рис. 2).

Рис. 2. Межмолекулярные контакты в кристалле 1

Выводы

Таким образом, взаимодействием ферроценкарбоновой кислоты с пента( пара -толил)сурьмой в бензоле синтезирован неизвестный ранее ферроценкарбоксилат тетра( пара -толил)сурьмы, в котором атом сурьмы имеет искаженную октаэдрическую координацию с бидентатным карбоксилатным лигандом.

Выражаю благодарность профессору В.В. Шарутину за проведенный рентгеноструктурный анализ образцов.

Список литературы Ферроценкарбоксилат тетра(пара-толил)сурьмы. Синтез и строение

Cambridge CrystallograficDatebase. Release 2020. Cambridge.
Dihydroxybenzoic Acids as Polydentate Ligands in Phenylantimony (V) Complexes / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Y.O. Gubanova et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2019. - V. 494. - P. 211215. DOI: 10.1016/j.ica.2019.05.029.
Bone, S.P. The Crystal Structures of Tetraphenylantimony Acetate and Its / S.P. Bone, D.B. Sowerby // Phosphorus, Sulfur Silicon, Relat. Elem. - 1989. - V. 45, Iss. 1-2. - P. 23-29. DOI: 10.1080/10426508908046072.
Шарутин, В.В. Синтез и строение пропиолатов три- и тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Корд. химия. - 2014. - Т. 40, № 2. - С. 108-112. DOI: 10.7868/S0132344X14020108.
Synthesis, Characterization and Crystal Structures of Tri- and Tetraphenylantimony(V) Compounds Containing Arylcarbonyloxy Moiety / L. Quan, H.-D. Yin, J.-C. Cui et al. // J. Organomet. Chem. - 2009. - V. 694, № 23. - P. 3708-3717. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2009.07.040.
New Organoantimony Complexes with the Isomers of Chlorophenylacetic Acid: Syntheses, Characterizations and Crystal Structures of 1D Polymeric Chain, 2D Network Structure and 3D Framework / L.-Y. Wen, H.-D. Yin, W.-K. Li et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2010. - V. 363, no. 4. - P. 676-684. DOI: 10.1016/j.ica.2009.11.022.
Synthesis, Characterization and Structure of Some Arylantimony Ferrocenylacrylates / J.-S. Li, R.-C. Liu, X.-B. Chi et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2004. - V. 357. - P. 2176-2180. DOI. 10.1016/j.ica.2003.12.012.
Synthesis and in vitro Antitumor Activity of Some Tetraphenylantimony Derivatives of exo-7-Oxa-bicyclo[2,2,1]heptane(ene)-3-arylamide-2-acid / J.-S. Li, Y.-Q. Ma, J.-R. Cui et al. // Appl. Organomet. Chem. - 2001. - V. 15, no. 7. - P. 639-645. DOI: 10.1002/aoc.200.
Synthesis and Crystal Structure of Dinuclear Tetraphenylantimony Carboxylate Derivatives Based on Different Coordination Modes / L. Quan, H. Yin, J. Cui et al. // J. Organomet. Chem. - 2009. -V. 694, no. 23. - P. 3683-3687. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2009.07.041.
Millington, P.M. Phenylantimony(V) Oxalates: Isolation and Crystal Structures of [SbPh4][SbPh2(ox)2], [SbPh3(OMe)]2ox and (SbPh^ox / P.M. Millington, D.B. Sowerby // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1992. - V. 7. - P. 1199-1204. DOI: 10.1039/DT9920001199.
Synthesis, Characterizations and Crystal Structures of New Organoantimony(V) Complexes with Various Isomers of Fluoromethylbenzoate Ligands / H.-D. Yin, Li-Y. Wen, Ji-C. Cui et al. // Polyhedron. - 2009. - V. 28, no. 14. - P. 2919-2926. DOI: 10.1016/j.poly.2009.06.065.
Термохимические свойства Ph4Sb(OC(O)Ci0H15) и Ph3Sb(OC(O)Ci0H15)2 / Д.В. Лякаев, А.В. Маркина, ЕВ. Хабарова и др. // Журн. физ. химии. - 2018. - Т. 92, № 9. - С. 1384-1389. DOI: 10.1134/S0044453718090170.
Синтез и строение 3,3,3-трифторпропанатов три- и тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов и др. // Журн. неорг. химии. - 2019. - Т. 64, № 10. - С. 1051-1056. DOI: 10.1134/S0044457X19100131.
Фторсодержащие карбоксилаты тетраарилсурьмы. Синтез и строение / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов и др. // Журн. неорг. химии. - 2020. - Т. 65, № 4. - С. 482-486. DOI: 10.31857/S0044457X20040170.
Синтез и строение 1-адамантанкарбоксилата тетрафенилсурьмы и бис(1- адамантанкар-боксилата) трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. - 2009. - Т. 79, № 10. - С. 1636-1643.
Шарутин, В.В. Синтез и строение производных тетра-пара-толилсурьмы (4-MeC6H4)4SbX, X = OC(O)C6H4(NO2-2), OC(O)C=CPh, ON=CHC6^(NMe2-4) / В.В. Шарутин, O. K. Шарутина // Журн. неорг. химии. - 2017. - Т. 62, № 7. - С. 925-929. DOI: 10.7868/S0044457X17070224.
Сенчурин, В.С. 4-Нитрофенилацетаты тетра- и три- (пара-толил)сурьмы. Синтез и особенности строения / В.С. Сенчурин, Е.Д. Орленко // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2019. -Т. 11, № 2. - С. 66-74. DOI: 10.14529/chem190207
Фторсодержащие карбоксилаты тетраарилсурьмы. Синтез и строение / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, А.Н. Ефремов и др. // Журн. неорг. химии. - 2020. - Т. 66, № 4. - С. 482-486. DOI: 10.31857/S0044457X20040170.
Исследование кристаллических структур 2,4,6-трихлорфеноксида и 3,4,5-трифторбензоата тетра(п-толил)сурьмы / В.В. Шарутин, O. K. Шарутина, А.Н. Ефремов // Журн. структ. хим. 2020. - Т. 61, № 9. - C. 1490-1497. DOI: 10.26902/JSC_id60682.
Synthesis, Characterization and in vitro Antitumor Activity of Some Arylantimony Ferrocene-carboxylates and Crystal Structures of C5H5FeC5H4CO2SbPh4 and (C5H5FeC5H4CO2)2Sb(4-CH3C6H4)3 / R.-C. Liu, Y.-Q. Ma, L. Yu et al. // Appl. Organomet. Chem. - 2003. - V. 17, № 9. - P. 662-668. DOI: 10.1002/aoc.491.
Synthesis, Characterization and Antitumor Activity of Some Arylantimony Triphenylgermanyl-propionates and Crystal Structures of Ph3GeCH(Ph)CH2CO2SbPh4 and [Ph3GeCH2CH(CH3)CO2bSb(4-ClC6H4)3 / Y. Ma, J. Li, Z. Xuan et al. // J. Organomet. Chem. - 2001. - V. 620 - P. 235-242. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)00799-3.
Synthesis, Spectroscopic and Structural Aspects of Triphenylantimony(V) Complex with Internally Functionalized Acetylferroceneoxime: Crystal and Molecular Structures of [C5H5FeC5H4C(CH3)=NO]2SbPh3 and C5H5FeC5H4C(CH3)=NOH / H. Yin, L. Quan, L. Li // Inorg. Chem. Comm. - 2008. - V. 11. - P. 1121-1124. doi. 10.1016/j.inoche.2008.06.017.
Synthesis, Characterization and DNA Binding Studies of Organoantimony(V) Ferrocenylben-zoates / F. Asghar, A. Badshah, A. Shah et al. // J. Organomet. Chem. - 2012. - V. 717. - P. 1-8. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2012.07.028.
Tin(IV) and Antimony(V) Complexes Bearing Catecholate Ligand Connected to Ferrocene. Synthesis, Molecular Structure and Electrochemical Properties / S. V. Baryshnikova, E. V. Bellan, A. I. Poddel'sky et al. // Europ. J. Inorgan. Chem. - 2016. - V. 33. - P. 5230-5241. DOI: 10.1002/ejic.201600885.
Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
Накамото, К. ИК-спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений. - М.: Мир, 1991. - 536 с.
Lippincott, E.R. The Thermodynamic Functions of Bis-cyclopentadienyl Iron, Bis-cyclopentadienylnickel and Bis-cyclopentadienylruthenium / E.R. Lippincott, R.D. Nelson // J. Amer. Chem. Soc. - 1955. - V. 77, № 19. - P. 4990-4993. DOI: 10.1021/ja01624a012.
Смит, А Прикладная ИК-спектроскопия / А. Смит; пер. с англ. к.х.н. Б.Н. Тарасевича. -М.: Мир, 2001. - 327 с.
Takusagawa, F. A Neutron Diffraction Study of the Crystal Structure of Ferrocene / F. Takusagawa, T.F. Koetzle // Acta Crystallogr. Sec. B. - 1979. - V. 35, № 5. - P. 1074-1081. DOI: 10.1107/S0567740879005604.
Supplement. Tables of Bond Lengths Determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 2. Organometallic Compounds and Co-ordination Complexes of the d- and /-Block metals / A.G. Orpen, G. Brammer, F.H. Allen et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1989. - P. S1-S83. DOI: 10.1039/DT98900000S1.
U-Turn Compression to a New Isostructural Ferrocene Phase / D. Paliwoda, K. Kowalska, M. Hanfland et al. // J. Phys. Chem. Lett. - 2013. - V. 4, № 23. - P. 4032-4037. DOI: 10.1021/jz402254b.
Differentiation of Ferrocene D5d and D5h Conformers Using IR Spectroscopy / N. Mohammadi, A. Ganesan, C. T. Chantler et al. // J. Organometal. Chem. - 2012. - V. 713. - P. 5159. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2012.04.009.
Кристаллическая и молекулярная структура 2-ферроценил-2-пропанола / А.Д. Васильев, П.В. Фабинский, Е.Е. Сергеев и др. // Журн. структ. химии. - 2011. - Т. 52, № 5. - С. 968-972.
Кристаллическая и молекулярная структура 1,1'-бис-(ацетоацетил)ферроцена / А.Д. Васильев, О.А. Баюков, А.А. Кондрасенко и др. // Журн. структ. химии. - 2010. - Т. 51, № 1. -С.120-125.

Еще

Статья научная