Исследование алкилирования натриевой соли 2-метилтио-6-нитро[1,2,4]триазоло[5,1-c][1,2,4]триазин- 7(4Н)-она методом ЯМР 1Н спектроскопии

Автор: Ильиных Елена Сергеевна, Ташкинов Павел Юрьевич, Ким Дмитрий Гымнанович, Русинов Владимир Леонидович

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Органическая химия

Статья в выпуске: 2 т.8, 2016 года.

Бесплатный доступ

По данным ЯМР 1Н, при алкилировании натриевой соли 2-метилтио-6-нитро[1,2,4]триазоло[5,1-c][1,2,4]триазин-7(4Н)-она 3-бромпропеном в системе К2СО3-ДМФА образуется смесь N(1), N(3) и N(4) аллильных производных, а реакции с 1,2-дибромэтаном и цис-1,4-дихлор-2-бутеном в тех же условиях не останавливаются на стадии алкилирования и протекают с образованием трициклических систем. Взаимодействие натриевой соли 2 метилтио-6-нитро[1,2,4]триазоло[5,1-c][1,2,4]триазин-7(4Н)-она с 3-бром-пропином в суперосновной среде ДМСО-КОН сопровождается ацетилен-алленовой перегруппировкой, в результате чего получен 2-метилтио-4-(пропа-1,2-диенил)-6-нитро[1,2,4]триазоло[5,1-c][1,2,4]триазин-7(4H)-он.

Еще

2-метилтио-6-нитро[1, 4]триазоло[5, 4]триазин-7(4н)-он, алкилирование, 3-бромпропен, 2-дибромэтан, цис-1, 4-дихлор-2-бутен, 3-бромпропин, ямр 1н спектроскопия, ацетилен-алленовая перегруппировка, 4]triazine-7(4н)-one, 1н nmr spectroscopy

Короткий адрес: https://sciup.org/147160351

IDR: 147160351   |   DOI: 10.14529/chem160202

Список литературы Исследование алкилирования натриевой соли 2-метилтио-6-нитро[1,2,4]триазоло[5,1-c][1,2,4]триазин- 7(4Н)-она методом ЯМР 1Н спектроскопии

  • Противовирусный препарат Триазавирин®: от скрининга до клинической апробации/Э.Г. Деева, В.Л. Русинов, В.Н. Чарушин и др.//Разработка и регистрация лекарственных средств. -2014. -№ 2. -С. 144-151.
  • Нитроазины. 7. Алкилирование 6-нитро-7-оксо-4,7-дигидроазолотриазинов и идентификация продуктов/Е.Н. Уломский, В.Л. Русинов, О.Н. Чупахин и др.//Химия гетероцикл. соед. -1987. -№ 11. -C. 1543-1550.
  • Азоло-1,2,4-триазины -новый класс противовирусных соединений/В.Л. Русинов, Е.Н. Уломский, О.Н. Чупахин и др.//Изв. АН. Сер. хим. -2008. -№ 5. -C. 967-995.
  • Русинов, В.Л. Синтез нитропроизводных азолотриазина/В.Л. Русинов, А.Ю. Петров, И.Я. Постовский//Химия гетероцикл. соед. -1980. -№ 9. -C. 1283-1285.
  • Синтез и противовирусная активность 6-нитро-7-оксо-4,7-дигидроазоло-триазинов/В.Л. Русинов, Е.Н. Уломский, О.Н. Чупахин и др.//Хим.-фармац. журн. -1990. -Т. 24, № 9. -C. 41-44.
Статья научная