Исследование бромциклизации S-аллильных производных 3-меркапто-1,2,4-триазолов

Автор: Ильиных Елена Сергеевна, Ким Дмитрий Гымнанович

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Статья в выпуске: 3 т.5, 2013 года.

Бесплатный доступ

По данным ЯМР 1Н установлено, что бромирование S-аллильных производных 3-меркапто-1,2,4-триазолов сопровождается образованием продуктов бромциклизации (бромиды [1,3]тиазоло[3,2-b][1,2,4]триазолия и [1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3]тиазиния) и продуктов присоединения брома по двойной связи аллильного фрагмента.

3-аллилтио-4-метил-1, 4-триазол, 3-аллилтио-5-метил-1, 3-аллилтио-5-трифторметил-1, бромциклизация, бромоние-вый и тиираниевый ионы, спектроскопия ямр 1н, 1н nmr spectroscopy

Короткий адрес: https://sciup.org/147160269

IDR: 147160269

Список литературы Исследование бромциклизации S-аллильных производных 3-меркапто-1,2,4-триазолов

Synthesis of novel sulfonamide-1,2,4-triazoles, 1,3,4-thiadiazoles and 1,3,4-oxadiazoles, as potential antibacterial and antifungal agents. Biological evaluation and conformational analysis studies/P. Zoumpoulakis, Ch. Camoutsis, G. Pairas et al.//Bioorg. Med. Chem. 2012. Vol. 20. No. 4. -P. 1569-1583.
Studies on the synthesis and antibacterial activity of 3,6-disubstituted 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles/T. Plech, M. Wujec, U. Kosikowska et al.//Eur. J. Med. Chem. 2013. Vol. 60. P. 128-134.
Karthikeyan, M.S. Synthesis, analgesic, anti-inflammatory and antimicrobial studies of 2.4-dichloro-5-fluorophenyl containing thiazolotriazoles/M.S. Karthikeyan//Eur. J. Med. Chem. -2009. Vol. 44. No. 2. P. 827-833.
Synthesis of Some New S-Alkylated 1,2,4-Triazoles, Their Mannich Bases and Their Biological Activities/M.M. Alam, S. Nazreen, S. Haider et al.//Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2012. -Vol. 345. No. 3. P. 203-214.
Синтез производных 1H-1,2,4-триазола в условиях микроволнового облучения и их антигрибковая активность/B. Kahveci, M. Özil, E. Menteşe, O. Bekircan, K. Buruk//Ж. орган. химии. 2008. Т. 44. Вып. 12. С. 1843-1846.
Synthesis, characterization and fungicidal activities of novel fluorinated 3,5-disubstituted-4H1.2.4-triazol-4-amines/M. Chen, X.-F. Wang, S.-S. Wang et al.//J. Fluorine Chem. 2012. Vol. 135. P. 323-329.
Синтез и противоопухолевая активность некоторых бензофурилзамещенных 1,2,4-триазолов/М.А. Калдрикян, Л.А. Григорян, Р.Г. Мелик-Оганджанян, Ф.Г. Арсенян//Хим.-фарм. журнал. 2009. Vol. 43. No. 5. P. 11-13.
Saji, V.S. A Review on Recent Patents in Corrosion Inhibitors/V.S. Saji//Recent Patents on Corrosion Science. 2010. No. 2. P. 6-12.
Цицика, М.М. Броми иодциклизация некоторых аллил-1,2,4-триазолинтионов-3/М.М. Цицика, С.М. Хрипак, И.В. Смоланка//Укр. Хим. Журн. 1976. Т. 42. № 8. С. 841-842.
Усенко, Р.Н. Электрофильная гетероциклизация 4,5-дизамещенных 3-аллилтио-4H-1,2,4-триазолов при действии галогенов/Р.Н. Усенко, М.В. Сливка, В.Г. Лендел//Химия гетероцикл. соединений. 2011. No. 8. C. 1248-1257.
Ильиных, Е.С. Иодциклизация S-аллильных производных 3-меркапто-4-метил-1,2,4-триазола/Е.С. Ильиных, Д.Г. Ким//Химия гетероцикл. соединений. 2011. No. 5. P. 766-769.
Ильиных, Е.С. Исследование иодциклизации S-аллильных производных 3-меркапто1.2.4-триазолов/Е.С. Ильиных, Д.Г. Ким//Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2010. Вып. 4. -№ 31. С. 18-23.
Synthesis of novel fluorineand iodine-containing [1,2,4]triazolo[3,4-b]-[1,3]thiazines based 3-(alkenylthio)-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiols/E.S. Il’inykh, D.G. Kim, M.I. Kodess et al.//J. Fluorine Chem. 2013. Vol. 149. P. 24-29.
Химия органических соединений серы. Общие вопросы/под ред. Л.И. Беленького. М.: Химия, 1988. С. 227-229.
Bland, J.M. An Intramolecular Bromonium to Thiiranium Ion Rearrangement/J.M. Bland, C.H. Stammer//J. Org. Chem. 1983. Vol. 48. No. 23. P. 4393-4394.
Ким, Д.Г. Новый пример дигидротиазин-тиазолиновой перегруппировки при бромировании 4-аллил-5-метил-1,2,4-триазол-3-тиона/Д.Г. Ким, Е.С. Ильиных//Химия гетероцикл. соединений. 2011. No. 4. P. 631-632.

Еще

Статья научная