Исследование кристаллических структур 2,4-динитробензолсульфонатов алкилтрифенилфосфония [Ph3PAlk][ OSO2C6H3(NO2)2-2,4], Alk = C3H5-cyclo, (CH2)2OH, CH2OH, CH2С(O)Me

Исследование кристаллических структур 2,4-динитробензолсульфонатов алкилтрифенилфосфония [Ph3PAlk][ OSO2C6H3(NO2)2-2,4], Alk = C3H5-cyclo, (CH2)2OH, CH2OH, CH2С(O)Me

Автор: Шарутин В.В., Механошина Е.С.

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 4 т.16, 2024 года.

Бесплатный доступ

Из бромидов алкилтрифенилфосфония и 2,4-динитробензолсульфоновой кислоты в воде получены и структурно охарактеризованы ионные 2,4-динитробензолсульфонаты алкилтрифенилфосфония [Ph3PAlk][OSO2C6H3(NO2)2-2,4] (Alk = C3H5-cyclo (1), (CH2)2OH (2), CH2OH (3), CH2С(O)Me (4)). Кристаллы 1 [C27H23N2O7PS, M 550,50; сингония моноклинная, группа симметрии P-1; параметры ячейки: a = 9,354(11), b = 9,764(10), c = 15,416(17) Å; a = 106,29(4)°, β = 94,67(5)°, g = 97,98)6)°; V = 1328(3) Å3, Z = 2; rвыч = 1,377 г/см3], 2 [C26H23N2O8PS, M 554,49; сингония моноклинная, группа симметрии P21/с; параметры ячейки: a = 13,049(7), b = 14,816(10), c = 13,261(7) Å; a = 90,00°, β = 93,901(15), g = 90,00°, V = 2558(2) Å3, Z = 4; rвыч = 1,440 г/см3], 3 [C25H21N2O8PS, M 540,47; сингония триклинная, группа симметрии P-1; параметры ячейки: a = 9,086(14), b = 10,95(2), c = 13,17(2) Å; a = 86,20(9)°, β = 71,93(6)°, g = 89,51(11), V = 1243(4) Å3, Z = 2; rвыч = 1,444 г/см3], 4 [C27H23N2O8PS, M 566,50; сингония триклинная, группа симметрии P-1; параметры ячейки: a = 9,746(10), b = 11,371(11), c = 13,657(10) Å; a = 66,78(3)°, β = 86,30(3)°, g = 74,46(5), V = 1339(2) Å3, Z = 2; rвыч = 1,405 г/см3]. По данным РСА, атомы фосфора в катионах 1-4 имеют искаженную тетраэдрическую координацию, сульфонатные анионы обладают обычной геометрией с тетраэдрическим атомом серы. Длины связей Р-С изменяются в интервале 1,768(3)-1,830(3) Å; валентные углы СРС принимают значения 105,54(9)-112,42(9)°. В аренсульфонатных анионах комплексов расстояния S-C близки между собой [1,794(2)-1,807(3) Å], связи S-О практически выровнены [1,363(4)-1,495(4) Å]. Структурная организация в комплексах 1-4, в основном, обусловлена слабыми межмолекулярными контактами типа O···Н 2,31-2,71 Å (1), 2,35-2,64 Å (2), 2,38-2,70 Å (3), 2,24-2,90 Å (4).

Еще

2, 4-динитробензолсульфоновая кислота, бромид алкилтрифенилфосфония, 2, 4-динитробензолсульфонат алкилтрифенилфосфония, синтез, молекулярная структура, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147246065

IDR: 147246065   |   DOI: 10.14529/chem240404

Список литературы Исследование кристаллических структур 2,4-динитробензолсульфонатов алкилтрифенилфосфония [Ph3PAlk][ OSO2C6H3(NO2)2-2,4], Alk = C3H5-cyclo, (CH2)2OH, CH2OH, CH2С(O)Me

  • Hartley F.R. The Chemistry of Organophosphorus Compounds: Phosphonium Salts, Ylides and Phosphoranes, Volume 3. John Wiley & Sons, Ltd., 1993.
  • Wang D., Astruc D. // Chem. Rev. 2015. V. 115. P. 6621. DOI: 10.1021/acs.chemrev.5b00203.
  • Cordovilla C., Bartolome C., Martinez-Ilarduya J.M., Espinet P. // ACS Catal. 2015. V. 5. P. 3040. DOI: 10.1021/acscatal.5b00448.
  • Chong C.C., Hirao H., Kinjo R. // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. V. 127. P. 192. DOI: 10.1002/ange.201408760.
  • Razuvaev G.A., Osanova N.A., Brilkina T.G., Zinovjeva T.I., Sharutin V.V. // J. Organomet. Chem. 1975. V. 99. P. 93. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)86365-2.
  • Barton D., Ollis W.D. Comprehensive Organic Chemistry. V. 2 Phosphorus Compounds. Oxford, UK: Pergamon, 1979.
  • Milenkovic M., Warzajtis B., Rychlewska U. et al. // Molecules. 2012. V. 17. P. 2567. DOI: 10.3390/molecules17032567.
  • Pavlova J.A., Khairullina Z.Z., Tereshchenkov A.G. et al. // Antibiotics. 2021. V. 10. P. 489. DOI: 10.3390/antibiotics 10050489.
  • Tsepaeva O.V., Salikhova T.I., Grigor'eva L.R. et al. // Med. Chem. Res. 2021. V. 30. P. 925. DOI: 10.1007/s00044-020-02674-6.
  • Sharutin V.V., Senchurin V.S., Sharutina O.K., Boyarkina E.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2009. V. 79. P. 78. DOI: 10.1134/S1070363209010125.
  • Sharutin V.V., Sharutina O.K., Rybakova A.V., Gubanova Yu.O. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. V. 88. P. 1629. DOI: 10.1134/S1070363218080133.
  • Sharutin V.V., Mukusheva N., Urzhumova A.V. // Bull. South Ural State Univ., Ser. Chem. 2018. V. 10, No. 2. P. 48. (In Russ.). DOI: 10.14529/chem180206.
  • Sharutin V.V., Sharutina O.K., Gubanova Yu.O. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2019. V. 62. P. 4. DOI: 10.6060/ivkkt.20196202.5823.
  • Sodano F., Rolando B., Spyrakis F. et al. // ChemMedChem. 2018. V. 13. P. 1238. DOI: 10.1002/cmdc.201800088
  • Mironov V.F., Nemtarev A.V., Tsepaeva O.V. et al. // Molecules. 2021. V. 26. P. 6350. DOI: 10.3390/molecules2621635.
  • Khasiyatullina N.R., Gubaidullin A.T., Shinkareva A.M. et al. // Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2020. V. 69. P. 2140. DOI: 10.1007/s11172-020-3012-3.
  • Romanov S., Aksunova A., Bakhtiyarova Y. et al. // J. Organomet. Chem. 2020. V. 910. P. 121130. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2020.121130.
  • Шарутин В.В., Шарутина О.К., Механошина Е.С. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2022. Т. 14. № 2. С. 41. DOI: 10.14529/chem220205
  • Шарутин В.В., Шарутина О.К., Механошина Е.С. // Журн. общ. химии. 2022. Т. 92, № 6. С. 885. DOI: 10.31857/S0044460X22060087.
  • Шарутин В.В., Шарутина О.К., Механошина Е.С. // Журн. структ. химии. 2022. Т. 63, № 10. С. 99532. DOI: 10.26902/JSC_id99532.
  • Механошина Е.С. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2023. Т. 15, № 1. С. 31. DOI: 10.14529/chem230103.
  • Механошина Е.С. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2023. Т. 15, № 2. C. 55. DOI: 10.14529/chem230204
  • Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Madison, Wisconsin, USA: Bruker AXS Inc., 1998.
  • Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Madison, Wisconsin, USA: Bruker AXS Inc., 1998.
  • Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339. DOI: 10.1107/S0021889808042726
  • Тарасевич Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений. М.: МГУ, 2012. 54 с.
  • Васильев А.В., Гриненко Е.В., Щукин A.O. и др. Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений. СПб: СПбФТУ, 2007. 54 с.
  • Cordero B., Gómez V., Platero-Prats A.E. et al. // Dalton Trans. 2008. V. 21. P. 2832. DOI: 10.1039/B801115J.
  • Гиллеспи Р., Харгиттаи И. Модель отталкивания электронных пар валентной оболочки и строение молекул. М.: Мир. 1992. С.75.
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp