Исследование кристаллических структур 7-иод-8-оксихинолин-5-сульфонатов алкилтрифенилфосфония [Ph3PAlk][OSO2C9NH4(I-7)(OH-8)], Alk = CH2Ph, CH=CHMe, CH2C≡CH

Исследование кристаллических структур 7-иод-8-оксихинолин-5-сульфонатов алкилтрифенилфосфония [Ph3PAlk][OSO2C9NH4(I-7)(OH-8)], Alk = CH2Ph, CH=CHMe, CH2C≡CH

Автор: Шарутин В.В., Шарутина О.К., Механошина Е.С.

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 2 т.16, 2024 года.

Бесплатный доступ

Из бромидов алкилтрифенилфосфония и 7-иод-8-оксихинолин-5-сульфоновой кислоты в воде получены и структурно охарактеризованы ионные 7-иод-8-оксихинолин-5-сульфонаты алкилтрифенилфосфония [Ph3PAlk][OSO2C9NH4(I-7)(OH-8)], Alk = CH2Ph (1), CH=CHMe (2), CH2C≡CH (3). Кристаллы 1 [C34H27NO4PSI, M 703,50; сингония моноклинная, группа симметрии P21/c; параметры ячейки: a = 8,805(4), b = 16,146(10), c = 20,833(11) Å; β = 93,410(17), V = 2956(3) Å3, Z = 4; rвыч = 1,581 г/см3], 2 [C30H25NO4PSI, M 653,44; сингония ромбическая, группа симметрии P212121; параметры ячейки: a = 9,382(3), b = 14,033(4), c = 21,035(6) Å; a = β = g = 90,00 град., V = 2769,5(15) Å3, Z = 4; rвыч = 1,567 г/см3], 3 [C30H27NO6PSI, M 687,46; сингония моноклинная, группа симметрии P21/n; параметры ячейки: a = 9,426(3), b = 19,239(5), c = 16,088(5) Å; β = 97,296(14) град., V = 2894,0(15) Å3, Z = 4; rвыч = 1,578 г/см3]. По данным РСА, атомы фосфора в катионах 1-3 имеют искаженную тетраэдрическую координацию, сульфонатные анионы обладают обычной геометрией с тетраэдрическим атомом серы. Длины связей Р-С изменяются в интервале 1,772(3)-1,815(2) Å; валентные углы СРС принимают значения 106,08(11)°-112,33(11)°. В аренсульфонатных анионах комплексов расстояния S-C близки между собой [1,781(2)-1,7920(19) Å], связи S-О практически выравнены [1,4464(16)-1,4590(17) Å]. В кристалле гидрата 3 [Ph3PCH2C≡CH][OSO2C9NH4(I-7)(OH-8)] ∙ 2H2O молекулы воды участвуют в образовании димерного аниона (расстояния O∙∙∙H и N∙∙∙H составляют 1,93 и 2,03 Å, при этом ареновые кольца сульфонатных лигандов почти параллельны (угол между ними равен 3,24°)). Другие молекулы воды связывают димерные анионы в цепочку водородными связями (расстояния O∙∙∙H 2,12 и 2,15 Å). Структурная организация в комплексах 1-3 в основном обусловлена слабыми межмолекулярными контактами типа O···Н 2,04-2,69 Å (1), 2,05-2,69 Å (2), 2,12-2,15 Å (3).

Еще

7-иод-8-оксихинолин-5-сульфоновая кислота, бромид алкилтрифенилфосфония, 7-иод-8-оксихинолин-5-сульфонат алкилтрифенилфосфония, синтез, молекулярная структура, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147244639

IDR: 147244639   |   DOI: 10.14529/chem240209

Список литературы Исследование кристаллических структур 7-иод-8-оксихинолин-5-сульфонатов алкилтрифенилфосфония [Ph3PAlk][OSO2C9NH4(I-7)(OH-8)], Alk = CH2Ph, CH=CHMe, CH2C≡CH

  • Hartley F.R. The Chemistry of Organophosphorus Compounds: Phosphonium Salts, Ylides and Phosphoranes, Vol. 3. John Wiley & Sons, Ltd., 1993.
  • Wang D., Astruc D. // Chem. Rev. 2015. V. 115. P. 6621. DOI: 10.1021/acs.chemrev.5b00203.
  • Cordovilla C., Bartolome C., Martinez-Ilarduya J.M., Espinet P. // ACS Catal. 2015. V. 5. P. 3040. DOI: 10.1021/acscatal.5b00448.
  • Chong C.C., Hirao H., Kinjo R. // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. V. 127. P. 192. DOI: 10.1002/ange.201408760.
  • Razuvaev G.A., Osanova N.A., Brilkina T.G., Zinovjeva T.I., Sharutin V.V. // J. Organomet. Chem. 1975. V. 99. P. 93. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)86365-2.
  • Barton D., Ollis W.D. Comprehensive Organic Chemistry. Vol. 2 Phosphorus Compounds. Oxford, UK: Pergamon, 1979.
  • Milenkovic M., Warzajtis B., Rychlewska U. et al. // Molecules. 2012. V. 17. P. 2567. DOI: 10.3390/molecules17032567.
  • Pavlova J.A., Khairullina Z.Z., Tereshchenkov A.G. et al. // Antibiotics. 2021. V. 10. P. 489. DOI: 10.3390/antibiotics10050489.
  • Tsepaeva O.V., Salikhova T.I., Grigor’eva L.R. et al. // Med. Chem. Res. 2021. V. 30. P. 925. DOI: 10.1007/s00044-020-02674-6.
  • Sharutin V.V., Senchurin V.S., Sharutina O.K., Boyarkina E.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2009. V. 79. P. 78. DOI: 10.1134/S1070363209010125.
  • Sharutin V.V., Sharutina O.K., Rybakova A.V., Gubanova Yu.O. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. V. 88. P. 1629. DOI: 10.1134/S1070363218080133.
  • Шарутин В.В., Мукушева Н., Уржумова А.В. // Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия. 2018. Т. 10, № 2. С. 48. DOI: 10.14529/chem180206.
  • Sharutin V.V., Sharutina O.K., Gubanova Yu.O. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2019. V. 62. P. 4. DOI: 10.6060/ivkkt.20196202.5823.
  • Sodano F., Rolando B., Spyrakis F. et al. // ChemMedChem. 2018. V. 13. P. 1238. DOI: 10.1002/cmdc.201800088
  • Mironov V.F., Nemtarev A.V., Tsepaeva O.V. et al. // Molecules. 2021. V. 26. P. 6350. DOI: 10.3390/molecules2621635.
  • Khasiyatullina N.R., Gubaidullin A.T., Shinkareva A.M. et al. // Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2020. V. 69. P. 2140. DOI: 10.1007/s11172-020-3012-3.
  • Romanov S., Aksunova A., Bakhtiyarova Y. et al. // J. Organomet. Chem. 2020. V. 910. P. 121130. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2020.121130.
  • Шарутин В.В., Шарутина О.К., Механошина Е.С. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2022. Т. 14, № 2. С. 41. DOI: 10.14529/chem220205
  • Шарутин В.В., Шарутина О.К., Механошина Е.С. // Журн. общ. химии. 2022. Т. 92, № 6. С. 885. DOI: 10.31857/S0044460X22060087.
  • Шарутин В.В., Шарутина О.К., Механошина Е.С. // Журн. структ. химии. 2022. Т. 63, № 10. С. 99532. DOI: 10.26902/JSC_id99532.
  • Механошина Е.С. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2023. Т. 15, № 1. С. 31. DOI: 10.14529/chem230103.
  • Механошина Е.С. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2023. Т. 15, № 2. C. 55. DOI: 10.14529/chem230204.
  • Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Madison, Wisconsin, USA: Bruker AXS Inc., 1998.
  • Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Dis-playing Crystal Structures from Diffraction Data. Madison, Wisconsin, USA: Bruker AXS Inc., 1998.
  • Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
  • Тарасевич Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений. М.: МГУ, 2012. 54 с.
  • Васильев А.В., Гриненко Е.В., Щукин А.О. и др. Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений: Учебное пособие. СПб.: СПбФТУ, 2007. 54 с.
  • Cordero B., Gómez V., Platero-Prats A.E. et al. // Dalton Trans. 2008. V. 21. P. 2832. DOI: 10.1039/B801115J.
  • Гиллеспи Р., Харгиттаи И. Модель отталкивания электронных пар валентной оболочки и строение молекул. М.: Мир. 1992. 75 с.
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp