Исследование строения дикарбоксилатов трис(4-фторфенил) (4-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2(R=C6H3F2-2,3, C6H3(NO2)2-3,5, C6H4OMe-2,CF2Br, CH=CHPh,CH3, C?CH)

Автор: Белов Василий Васильевич

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 4 т.13, 2021 года.

Бесплатный доступ

Взаимодействием трис(4-фторфенил)сурьмы с 2,3-дифторбензойной, 3,5-динитробензойной, 2-метоксибензойной, бромдифторуксусной, фенилакриловой, муравьиной и пропиоловой кислотами в присутствии трет-бутилгидропероксида (1:2:1 мольн.) в диэтиловом эфире при комнатной температуре синтезированы дикарбоксилаты трис(4-фторфенил)сурьмы (4-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2, где R = C6H3F2-2,3 (1), C6H3(NO2)2-3,5 (2), C6H4OMe-2 (3), CF2Br (4), CH=CHPh (5), CH3 (6), и C≡CH (7). В ИК-спектрах соединений 1-7, снятых на ИК-Фурье спектрометре Shimadzu IRAffinity-1S в таблетке KBr в области 4000-400 см-1, имеются полосы поглощения карбонильных групп, которые смещены в область низкочастотных колебаний по сравнению с ИК-спектрами исходных кислот. Согласно данным РСА, проведенного на дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker, кристаллографические параметры элементарной ячейки соединения 1: пространственная группа Р-1, а = 9,034(4), b = 11,351(8), c = 14,814(9) Å, α = 70,11(3)°, β = 88,60(2)°, γ = 87,03(2)°, V = 1426(15) Å3, ρвыч = 1,679 г/см3, Z = 2. Атом Sb в комплексе 1 имеет координацию тригональной бипирамиды с карбоксилатными лигандами в аксиальных положениях. Аксиальный угол OSbO составляет 176,95(6)º. Длины связей Sb-O и Sb-С равны 2,135(2), 2,121(2) и 2,113(3)-2,116(3) Å. Расстояния Sb···O=С составляют 3,040(2), 2,861(3) Å, что меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов сурьмы и кислорода (3,70 Å). Атом сурьмы выходит из экваториальной плоскости [C3] на 0,038 Å. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 2051716; deposit@ccdc.cam.ac.uk или http://www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif).

Еще

Триc(4-фторфенил)сурьма, дикарбоксилат, реакция окислительного присоединения, ик-спектр, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147236609

IDR: 147236609 | DOI: 10.14529/chem210408

Список литературы Исследование строения дикарбоксилатов трис(4-фторфенил) (4-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2(R=C6H3F2-2,3, C6H3(NO2)2-3,5, C6H4OMe-2,CF2Br, CH=CHPh,CH3, C?CH)

Improved Methods for the Synthesis of Antimony Triacetate, Triphenylantimonyl Diacetate and Pentaphenylantimoy / T.C. Thepe, R.J. Garascia, M.A. Selvoski et al. // Ohio J. Sci. - 1977. - V. 77, no.3. - P. 134-135.
Шарутин, В.В. Синтез, реакции и строение арильных соединений пятивалентной сурьмы / B.В. Шарутин, А.И. Поддельский, О.К. Шарутина // Коорд. химия. - 2020. - Т. 46, № 10. - C. 579-648. DOI: 10.31857/S0132344X20100011
Шарутин, В.В. Синтез и строение фенилпропиолатов тетра- и трифенилсурьмы /
B.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Р. Котляров // Журнал неорганической химии. - 2015. - Т. 60, № 4. - С. 525. DOI: 10.7868/S0044457X15040236
Шарутин, В.В. Синтез и строение фенилацетатов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журнал неорганической химии. - 2015. - Т. 60, № 9. - C. 1200. DOI: 10.7868/S0044457X15060148
Шарутин, В.В. Синтез и строение дикарбоксилатов трис(4-фторфенилсурьмы): (4-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2, R = CH2I, C6F5 / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2017. - № 4. - С. 707-710.
Шарутин, В.В. Синтез и строение дикарбоксилатов трис(4-фторфенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журнал общей химии. - 2016. - Т. 86, № 8. - С. 1366-1370.
Synthesis and in vitro Antitumor of Some Triarylantimony Di(N-phenylglycinates) / Yu L., Ma Y-Q., Wang G-C., Li J-S. // Heteroat. Chem. - 2004. - V. 15. - P. 32-36. DÛI:10.1002/hc.10208
Особенности строения дикарбоксилатов триорганилсурьмы R3Sb[OC(O)R')]2 / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Координационная химия. - 2003. - Т. 29, № 11. -С. 843-851.
Шарутин, В.В. Синтез и строение 4-оксибензоатов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шару-тин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журнал неорганической химии. - 2014. - Т. 59, № 9. -С. 1182-1186. DOI: 10.7868/S0044457X14090189
Шарутин, В.В. Синтез и строение пропиолатов три- и тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Коорд. химия. - 2014. - Т. 40, № 2. - С. 108-112. DOI: 10.7868/S0132344X14020108
Синтез и строение диакрилата трифенилсурьмы / А.В. Гущин, Л.К. Прыткова, Д.В. Шашкин и др. // Вестник Нижегородского университета им. Н.И. Лобачевского. - 2010. -№ 1. - С. 95-99.
Expperimental and Theoretical Distributijn of Electron Density and Thermopolimerization in Crystals of Ph3Sb(O2CCH=CH2)2 Complex / G.K. Fukin, M.A. Samsonov, A.V. Arapova et al. // J. Solid State Chem. - 2017. - V. 254. - P. 32-39. DOI: 10.1016/j.jssc.2017.06.030
Шарутин, В.В. Дикарбоксилаты трис(4-фторфенил)сурьмы (4-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2, R = Q0H15, Q^-цикло) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов // Журн. неорган. химии. -2016. - Т. 61, № 1. - С. 46-50. DOI: 10.7868/S0044457X16010232
Синтез и строение дикарбоксилатов трис(3-фторфенил)сурьмы: (3-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2, R = C6H3(NO2)2-3,5, CH2Br, CH2Cl, CH=CHPh) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А Н. Ефремов и др. // Коорд. химия. - 2018. - Т. 44, № 5. С. 333-339. DOI: 10.1134/S0132344X18050109
Синтез и строение дикарбоксилатов трис(3-фторфенил)сурьмы: (3-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2 (R = Œ2Cl, Ph, CH2C6H4NO2-4, С10Н5) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Р.В. Решетникова и др. // Журн. неорган. химии. - 2017. - Т. 62, № 11. - С. 1457-1463. DOI: 10.7868/S0044457X17110058
Calorimetric Study of Organic Compounds of Antimony and Bismuth Ph3Sb(O2CCH=CHCH3)2 and Ph3Bi(O2CCH=CHCH3)2 / I.A. Letyanina, A.V. Markin, N N. Smirnova et al. // J. Therm. Anal. Calorim. - 2016. - V. 125, no. 1. - P. 339-349.
Особенности строения дикарбоксилатов триорганилсурьмы R3Sb[OC(O)R')]2 / В.В. Ша-рутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Координационная химия. - 2003. - Т. 29, № 11. -С. 843-851.
Синтез и строение бис[(2Е)-3-(2-фурил)проп-2-еноата] трифенилсурьмы Ph3Sb[O2CCH=CH(C4H3O)]2 / О. С. Калистратова, П. В. Андреев, А. В. Гущин и др. // Кристаллография. - 2016. - Т. 61, № 3. - С. 396-399. DOI 10.7868/S0023476116030139
Comparative Stability, Toxicity and Anti-Leishmanial Activity of Triphenyl Antimony(V) and Bismuth(V) a-Hydroxy Carboxylato Complexes / R.N. Duffin, V.L. Blai, L. Kedzierski et al. // Dalton Trans. - 2018. - V. 47, no. 3. - P. 971-980. DOI: 10.1039/C7DT04171C
Синтез и молекулярные структуры бис(2-метилкарборанилкарбоксилатов) трифенилсурьмы и трифенилвисмута / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Бутлеровские сообщения. - 2012. - Т. 29, № 3. - С. 51-56.
Синтез и строение бис(фенилкарборанилкарбоксилата) три(и-толил)сурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Бутлеровские сообщения. - 2011. - Т. 28, № 19. - С. 54-58.
Synthesis, Characterization and Crustal Structures of Tri- and Tetraphenylantimony(V) Compounds Containing Arylcarbonyloxy Moiety / Li Quan, H. Yin, J. Cui, M. Hong, D. Wang // J. Organo-met. Chem. - 2009. - V. 694. - P. 3708-3717.
Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726
https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi
Тарасевич, Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений / Б.Н. Тарасевич. - М.: МГУ, 2012. - 54 с.
Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений: учебное пособие / А.В. Васильев, Е В. Гриненко, А О. Щукин и др. - СПб.: СПбГЛТА, 2007. - 54 с.
Бацанов, С.С. Атомные радиусы элементов / С.С. Бацанов // Журн. неорган. химии. -1991. - Т. 36, № 12. - С. 3015-3037.

Еще

Статья научная