Исследование строения производных трифенилсурьмы(V) и трифенилвисмута(V) с некоторыми непредельными карбоновыми кислотами методом ИК-спектроскопии

Исследование строения производных трифенилсурьмы(V) и трифенилвисмута(V) с некоторыми непредельными карбоновыми кислотами методом ИК-спектроскопии

Автор: Гущин Алексей Владимирович, Малеева Алевтина Игоревна, Калистратова Ольга Сергеевна, Хамалетдинова Надия Мустафовна

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 1 т.13, 2021 года.

Бесплатный доступ

Взаимодействием трифенилсурьмы (трифенилвисмута) с карбоновыми кислотами в присутствии пероксидов в эфире или ТГФ синтезированы 14 дикарбоксилатов трифенилсурьмы и трифенилвисмута типа Ph3M(O2CR)2 c кротоновой, коричной, мета-нитрокоричной, пара-метоксикоричной, фурилакриловой, винилуксусной и сорбиновой кислотами. В качестве исходных пероксидов использовались водный раствор пероксида водорода (пергидроль с концентрацией пероксида до 45 %) или эфирный 0,8 М раствор, а также трет -бутилгидропероксид (98 %). Жидкую винилуксусную кислоту брали в трехкратном количестве в расчете на пероксид вместо необходимого двухкратного. Твердые карбоновые кислоты, имели схожую с продуктами реакции растворимость, их отделение являлось более трудной задачей, поэтому их брали стехиометрическом количестве. Выходы продуктов составили 40-90 %. Состав продуктов подтвержден данными элементного анализа, 1Н и 13С ЯМР-спектроскопии. Проанализировано положение характеристических сигналов симметричных и асимметричных валентных колебаний основных функциональных групп в ИК-спектрах и по разности их значений сделаны выводы о монодентатном и бидентатном связывании металлов с карбоксилатными лигандами. Монодентатное связывание зафиксировано у большинства комплексов сурьмы (кротонат, мета -нитроциннамат, пара -метоксициннамат, фурлакрилат, сорбат, винилацетат), а также у ряда комплексов трифенилвисмута ( мета -нитроциннамат, пара -метоксициннамат, фурлакрилат, винилацетат). Бидентатное или пограничное с монодентатным связывание зафиксировано в случае сурьмы только у циннамата, а в случае висмута - для кротоната, циннамата, фурилакрилата, сорбата. Сопоставлено положение пиков валентных колебаний связей С-Н, Sb-C, Bi-C в изученных карбоксилатных производных, а также в молекулах трифенилсурьмы и трифенилвисмута.

Еще

Икарбоксилаты трифенилсурьмы, трифенилвисмута, кротоновая, фурилакриловая, коричная, мета-нитрокоричная, пара-метоксикоричная, винилуксусная, сорбиновая кислоты

Короткий адрес: https://sciup.org/147234247

IDR: 147234247   |   DOI: 10.14529/chem210101

Список литературы Исследование строения производных трифенилсурьмы(V) и трифенилвисмута(V) с некоторыми непредельными карбоновыми кислотами методом ИК-спектроскопии

  • Шарутин, В.В. Синтез, реакции и строение арильных соединений пятивалентной сурьмы / B.В. Шарутин, А.И. Поддельский, О.К. Шарутина // Коорд. хим. - 2020. - Т. 46, вып. 10. - C. 579-648. DOI: 10.31857/S0132344X20100011.
  • Молекулярные и кристаллические структуры карбоксилатов три- и тетраарилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». -2011. - Вып. 6. - С. 47-60.
  • Synthesis, Structural Characterization and in vitro Antitumour Properties of Triorganoantimo-ny(V) Disalicylates: Crystal and Molecular Structures of [5-Y-2-(ho)-C6H3COO]2SbMe3 (Y = H, Me, MeO) / C. Silvestru, I. Haiduc, R.T. Tiekink et al. // Appl. Organomet. Chem. - 1995. - V. 9, № 7. -P. 597-607. DOI: 10.1002/aoc.590090715.
  • Synthesis, Characterization and in vitro Antitumor Activity of Some Arylantimony Ferrocene-carboxylates and Crystal Structures of C5H5FeC5H4CO2SbPh4 and (C5H5FeC5H4CO2)2Sb(4-CH3C6H4)3 / R.C. Liu, Y.Q. Ma, L. Yu et al. // Appl. Organomet. Chem. - 2003. - V. 17, № 9. - P. 662-668. DOI: 10.1002/aoc.491.
  • Synthesis, Crystal Structures and in vitro Antitumor Activities of Some Arylantimony Derivatives of Analogues of Demethylcantharimide / G.C. Wang, J. Xiao, L. Yu et al. // J. Organomet. Chem. -2004. - V. 689, № 9. - P. 1631-1638. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.02.015.
  • Mishra, J. Chemotherapy of Leishmaniasis: Past, Present and Future / J. Mishra, A. Saxena, S. Singh // Curr. Med. Chem. - 2007. - V. 14, № 10. - P. 1153-1169. DOI: 10.2174/092986707780362862.
  • Novel Triphenylantimony(V) and Triphenylbismuth(V) Complexes with Benzoic Acid Derivatives: Structural Characterization, in vitro Antileishmanial and Antibacterial Activities and Cytotoxicity against Macrophages / A. Islam, J.G. Da Silva, F.M. Berbet et al. // Molecules. - 2014. - V. 19, № 5. -P. 6009-6030. DOI: 10.3390/molecules19056009.
  • Anti-leishmanial Activity of Heteroleptic Organometallic Sb(V) Compounds / M.I. Ali, M.K. Rauf, A. Badshah et al. // Dalton Trans. - 2013. - V. 42, № 48. - P. 16733-16741. DOI: 10.1039/c3dt51382c.
  • High-Sensitivity Molecular Organometallic Resist for EUV (MORE) / J. Passarelli, M. Murphy, R.D. Re et al. //Adwances in Patterning Materials and Processes XXXII. - 2015. - V. 9425, № 94250T. DOI: 10.1117/12.2086599.
  • Cardenas-Trivino, G. Synthesis and Molecular Weights of Metal Poly(methyl methacrylates) / G. Cardenas-Trivino, C. Retamal, K.J. Klabunde // Polym. Bull. (Berlin). - 1991. - V. 25, № 3. -P. 315-318. DOI: 10.1007/BF00316900.
  • Cardenas-Trivino, G. Thermogravimetric Studies of Metal Poly(Methylmethacrylates) / G. Cardenas-Trivino, C. Retamal, L.H. Tagle // Thermochim. Acta. - 1991. - V. 176. - P. 233-240. DOI: 10.1016/0040-6031(91)80278-Q.
  • Naka, K. Ring-Collapsed Radical Alternating Copolymerization of Phenyl-Substituted Cycloo-ligostibine and Acetylenic Compounds / K. Naka, A. Nakahashi, Y. Chujo // Macromolecules. - 2006. -V. 39, № 24. - P. 8257-8262. DOI: 10.1021/ma061220l.
  • Naka, K. Periodic Terpolymerization of Cyclooligoarsine, Cyclooligostibine, and Acetylenic Compound / K. Naka, A. Nakahashi, Y. Chujo // Macromolecules. - 2007. - V. 40, № 5. - P. 13721376. DOI: 10.1021/ma0622332.
  • Котон, М.М. О реакционной способности металлоорганических соединений / М.М. Котон // Металлоорганические соединения и радикалы, под ред. М.И. Кабачника - М.: Наука, 1985. - С. 13-22.
  • Карраер, Ч. Металлоорганические полимеры / Ч. Карраер, Дж. Шитс, Ч. Питтмен. - М.: Мир, 1981. - 352 с.
  • Диакрилаты трифенилвисмута и трифенилсурьмы в синтезе металлосодержащего поли-метилметакрилата / В.А. Додонов, А.В. Гущин, Ю.Л. Кузнецова, В.А Моругова // Вестник ННГУ. Серия химия. - 2004. - Вып. 1(4). - С. 86-94.
  • Kensuke, N. Ring-Collapsed Radical Alternating Copolymerization of Phenyl-Substituted Cyclooligostibine and Acetylenic Compounds / N. Kensuke, N. Akiko, C. Yoshiki // Macromolecules. -2006. - V. 39(24). - P. 8257-8262. DOI: 10.1021/ma061220l.
  • Brief Note Improved Methods for the Synthesis of Antimony Triacetate, Triphenylantimony Diacetate, and Pentaphenylantimony / T.C. Thepe, R.I. Garascia, M.A. Selvoski, A.N. Pattel // Ohio S. Sci. - 1977. - V. 77, № 3. - P. 134-135.
  • Додонов, В.А. Синтез и некоторые реакции диацилатов трифенилвисмута / В.А. Додонов, А.В. Гущин, Т.Г. Брилкина // Журн. общ. химии. - 1985. - Т. 55, № 1. - С. 73.
  • Гильман, Г. Синтез органических препаратов. Сборник I / Г. Гильман; пер. с англ. А.Ф. Платэ. - M.: И.Л, 1949. - 604 с.
  • Реакции пентаарилсурьмы с дикарбоксилатами триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина, В.К. Бельский // Журн. общ. химии. - 1997. - V. 9. - P. 15361541.
  • Галогениды и некоторые карбоксилаты тетрафенилсурьмы в каталитической реакции фенилирования метилакрилата / А.В. Гущин, Е.В. Грунова, Д.В. Моисеев и др. // Изв. АН. Сер. хим. - 2003. - № 6. - С. 1302-1305. DOI: 10.1023/A:102488332886.
  • Казицина, Л.А. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии / Л.А. Казицина, Н.Б. Куплетская. - М.: Высшая школа, 1971. - 264 с.
  • Смит, А Прикладная ИК-спектроскопия / А. Смит; пер. с англ. к.х.н. Б.Н. Тарасевича. -М.: Мир, 2001. - 327 с.
  • https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi.
  • Synthesis and Characterization of Some Triphenylantimony(V) Derivatives of N, О and S Containing Monofunctional Bidentate Ligands / P.K. Sharma, R.K. Sharma, A.K. Rai, Y.P. Singh // Main Group Metal Chemistry. - 2011. - V. 27, Is. 1. - P. 51-57. DOI: 10.1515/MGMC.2004.27.1.51.
  • Yadav, R.N.P. Triarylantimony (V) Dicarboxylates: Synthesis, Characterisation and Reactions / R.N.P. Yadav // Global Journal of Science Frontier Research: B Chemistry. - 2015. - V. 15, is. 3. -P.35-39.
  • Singal, K.S. Synthesis, Characterization, and In Vitro Antimicrobial and Antitumor Activities of Some Tetraphenylstibonium (V) Carboxylates / K.S. Singal // Heteroatom Chemistry. - 2008. -V. 19. - P. 688-693. DOI: 10.1002/hc/20498.
  • Batsanov, S.S. Van der Waals Radii of Elements / S.S. Batsanov // Inorganic Materials. -2001. - V. 37, Is. 9. - P. 871-885.
  • Maslowsky, E. Vibrational Spectra of Organometallic Compaunds / E. Maslowsky. - New York, London, Sydney, Toronto: A Wiley-Interscience Publication, 1977. - 528 p.
  • Synthetic, Spectroscopic and Structural Aspects of Triphenylantimony (V) Complexes with Internally functionalized Oximes: Crystal and Molecular Structure of [Ph3Sb(ON=C(Me)C5H4N-2}2] / A. Gupta, R.K. Sharma, R. Bohra et al. // Polyhedron. - 2002. - V. 21. - P. 2387-2392.
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp