Изучение структуры гидрохлорида 2-фенилхиназолин-4(3h)-она методом РСА
Автор: Эмилия Владимировна Носова, Василий Семёнович Гавико, Анастасия Владимировна Рыбакова, Алексей Петрович Криночкин, Юлия Владимировна Пермякова, Алина Андреевна Юртаева, Александра Сергеевна Маркина, Анастасия Сергеевна Алексеева, Наталья Валерьевна Словеснова, Татьяна Александровна Поспелова, Дмитрий Сергеевич Копчук, Григорий Васильевич Зырянов
Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry
Рубрика: Органическая химия
Статья в выпуске: 4 т.17, 2025 года.
Бесплатный доступ
В рамках работы изучена структура гидрохлорида 2-фенилхиназолин-4(3Н)-она методом РСА, в т. ч. в сравнении с таковой для соответствующей нейтральной молекулы. При этом обнаружена более сложная упаковка молекул в кристалле в случае гидрохлорида. Результаты рентгеноструктурного анализа зарегистрированы в Кембриджской базе структурных данных под номером CCDC 2448813. Для описываемого гидрохлорида следует отметить межмолекулярные водородные связи, реализующиеся в псевдослое: C(8)-H…Cl(1), C(8)-H…O(1), N(1) H…Cl(1). Кроме того, между фенильными заместителями соседних молекул наблюдается π стэкинг. Слоистая структура стабилизируется за счет слабых нецентрированных взаимодействий электронно-дефицитного атома углерода хиназолинонового цикла, связанного с двумя электроноакцепторными атомами азота, и анионом хлора (C(2)…Cl– 3,40(9) Å). Подобные нековалентные взаимодействия между электронно-дефицитными ароматическими системами и анионами согласно имеющимся в литературе теоретическим и экспериментальным научным исследованиям энергетически выгодны и получают значительное признание ввиду того, что играют важную роль для многих ключевых химических и биологических процессов.
Хиназолин-4(3Н)-он, гидрохлорид, РСА
Короткий адрес: https://sciup.org/147252519
IDR: 147252519 | УДК: 547.856.1 | DOI: 10.14529/chem250407
Study of the structure of 2-phenylquinazolin-4(3h)-one hydrochloride by X-ray diffraction analysis
The structure of 2-phenylquinazolin-4(3H)-one hydrochloride was investigated in the study context using X-ray crystallography, including the comparison to the structure of the corresponding neutral molecule., At that, more complex packing of molecules in the crystal was observed in the case of hydrochloride. The results of X-ray crystallography analysis were registered in the Cambridge Structural Data Base under the number CCDC 2448813. For the described hydrochloride, intermolecular hydrogen bonds should be noted, realized in the pseudo-layer: C(8)-H…Cl(1), C(8)-H…O(1), N(1) H…Cl(1). In addition, the π stacking was observed between the phenyl substituents of adjacent molecules. The layered structure was stabilized by weak non-centered interactions between the electron-deficient carbon atom of the quinazolinone cycle, bonded to two electron-acceptor nitrogen atoms, and the chloride anion (C(2)…Cl– 3.40(9) Å). According to theoretical and experimental studies in the literature, such non-covalent interactions between electron-deficient aromatic systems and anions are energetically favorable and have received significant recognition due to their importance in many chemical and biological key processes.
