Концентрационные эффекты при нуклеофильном присоединении циклических третичных аминов к кислотам акрилового ряда в водных растворах

Автор: Казанцев Олег Анатольевич, Барута Дарья Сергеевна, Ширшин Константин Константинович, Каморин Денис Михайлович

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Органическая химия

Статья в выпуске: 2 т.8, 2016 года.

Бесплатный доступ

Определен вид зависимостей начальных скоростей и равновесных конверсий в реакциях нуклеофильного присоединения циклических третичных аминов (1,4-диазабицикло-[2,2,2]октана, пиридина, N-метилпиперидина) к кислотам акрилового ряда (акриловой кислоте, N-акрилоиламиноуксусной кислоте, 2-акриламидо-2-метилпропансульфокислоте) в водных растворах от исходных концентраций реагентов при их постоянном соотношении. Различный характер таких зависимостей связан с особенностями ассоциации исходных реагентов и образующихся продуктов.

Пиридин, n-метилпиперидин, 4-диазабицикло-[2, 2]октан, нуклеофильное присоединение, акриловая кислота, 2-акриламидо-2-метилпропан-сульфокислота, n-акрилоиламиноуксусная кислота, бетаины, вода, кинетика, концентрационные эффекты

Короткий адрес: https://sciup.org/147160352

IDR: 147160352   |   DOI: 10.14529/chem160203

Список литературы Концентрационные эффекты при нуклеофильном присоединении циклических третичных аминов к кислотам акрилового ряда в водных растворах

  • Hoover, M.F. Cationic quaternary polyelectrolytes -A literature review/M.F. Hoover//Journal of Macromolecular Science: Part A -Chemistry. -1970. -V. 4, I. 6. -P. 1327-1417.
  • Dega-Szafran, Z. Synteza, struktura i właściwości betain oraz ich zastosowania/Z. Dega-Szafran, I. Kowalczyk, P. Barczyński//Przemysł Chemiczny. -2010. -V. 89, № 11. -P. 1189-1192.
  • Патент 3689470 А США. Method of producing betaines, monomers and polymers containing betaine-type units and novel and useful copolymers thereby obtained/N. Shachat, R. Haggard, S. Lewis. -05.09.1972.
  • Синтез карбокси-и сульфобетаинов на основе третичных аминов и ненасыщенных кислот/О.А. Казанцев, С.А. Казаков, К.В. Ширшин, С.М. Данов//Журнал органической химии. -2000. -Т. 36. -№ 3. -C. 363-369.
  • Суминов, С.И. Нуклеофильное присоединение аминогруппы к активированной двойной углерод-углерод связи/С.И. Суминов, А.Н. Кост//Успехи химии. -1969. -Т. 38. -Вып. 11. -С. 1933-1963.
  • Le Berre, A. L’addition des sels d’amines tetriaires aux composes ethyleniques electrophiles. III. Betaines et sels quaternaries a partir d’acides α,β-insatures/A. Le Berre, A. Delacroix//Bull. Soc. Chim. Fr. -1973. -V. 7. -P. 2404-2408.
  • Синтез бетаинов на основе 1,4-диаза-бициклооктана/О.А. Казанцев, С.А. Казаков, К.В. Ширшин и др.//Химия гетероциклических соединений. -1998. -№ 4. -C. 547-550.
  • Концентрационные эффекты в нуклеофильных реакциях третичных аминов в водных растворах. Алкилирование аминов этиленхлоргидрином/О.А. Казанцев, Д.С. Барута, К.В. Ширшин и др.//Журнал физической химии. -2010. -Т. 84. -№ 12. -С. 2265-2270.
  • Концентрационные эффекты в нуклеофильных реакциях третичных аминов в водных растворах. Алкилирование аминов хлоруксусной кислотой/О.А. Казанцев, Д.С. Барута, К.В. Ширшин и др.//Журнал физической химии. -2011. -Т. 85. -№ 3. -С. 479-484.
  • Концентрационные эффекты в нуклеофильных реакциях третичных аминов в водных растворах. Присоединение аминов к акриламидным мономерам в присутствии хлористого водорода/О.А. Казанцев, А.П. Сивохин, Д.С. Барута и др.//Журнал физической химии. -2011. -Т. 85. -№ 4. -С. 660-665.
  • Le Berre, A. L’addition des sels d’amines tetriaires aux composes ethyleniques electrophiles. IV. Cinetique de l,addition de la pyridine a l,acide acrylique/A. Le Berre, A. Delacroix//Bull. Soc. Chim. Fr. -1974. -№ 9-10. -P. 1896-1900.
  • Коломейцева, О.П. Синтез и свойства макросетчатых анионитов/О.П. Коломейцева, Н.Н. Кузнецова//Журнал прикладной химии. -1972. -Т. 45. -С. 1978-1982.
  • Крестов, Г.А. Физико-химические свойства бинарных растворителей: справ./Г.А. Крестов, В.Н. Афанасьев, Л.С. Ефремова. -Л.: Химия, 1988. -688 с.
  • Akiyama, Y. Self-assembling of alcohol and carboxylic acid through hydrogen-bonding and inter-alkyl group interaction: Pap. 36th IUPAC Congr. "Front. Chem., New Perspect. for 2000s"/Y. Akiyama, A. Wakisaka//Chimia. -1997. -V. 51, № 7. -Р. 419.
  • Barton, D. Comprehensive organic chemistry. Vol. 2/D. Barton, W.D. Ollis. -Pergamon press, 1983. -728 p.
  • Кийко, C.M. Степень ассоциации бинарных водных растворов некоторых неэлектролитов/C.M. Кийко, B.B. Уржунцева//Журнал физической химии. -2004. -Т. 78, № 9. -С. 1706-1708.
  • Кулагина, Т.П. Зависимость кинетики жидкофазных реакций от супрамолекулярной структуры реагентов/Т.П. Кулагина, Л.П. Смирнов//Доклады академии наук. -2009. -№ 4. -С. 502-507.
Еще
Статья научная