Конденсация производных аминоазобензола с замещенным бензальдегидом

Автор: Куликов М.А.

Журнал: Международный журнал гуманитарных и естественных наук @intjournal

Статья в выпуске: 10-3 (97), 2024 года.

Бесплатный доступ

Конденсацией производных аминоазобензола с 4-бром-3-нитробензальдегидом синтезированы азометиновые соединения в виде твердых веществ оранжевого и темно-красного цвета. Определены выходы продуктов и их температуры плавления. Получены данные, характеризующие инфракрасные и электронные спектры соединений. На интернет-платформе PASS Online проведено прогнозирование биологической активности, по результатам сделан вывод о перспективности синтезированных азометиновых соединений.

Азометиновые соединения, аминоазобензол, замещенный бензальдегид, инфракрасная и электронная спектроскопия, pass online

Короткий адрес: https://sciup.org/170207484

IDR: 170207484 | DOI: 10.24412/2500-1000-2024-10-3-80-83

Текст научной статьи Конденсация производных аминоазобензола с замещенным бензальдегидом

Азометиновые соединения, называемые также основаниями Шиффа, содержат в своей структуре группировку –С=N– и образуются в результате конденсации первичных аминов с альдегидами. Они нашли широкое применение в исследовательской практике благодаря высокой реакционной способности и ценным свойствам [1, 2]. Их используют в качестве лигандов при получении металлокомплексных соединений [3-5]. Особое внимание следует акцентировать на биологических свой-

ствах азометинов [6-9]. Также востребованы азометиновые соединения и в других областях [10-12].

Цель представленной работы состоит в изучении реакции конденсации производных аминоазобензола с 4-бром-3-нитробензальдегидом и исследовании ряда физико-химических свойств образующихся продуктов.

Химическая схема образования азометино-вых соединений приведена на рисунке 1.

Рис. 1. Реакции образования азометиновых соединений

Экспериментальная часть. Получение азометиновых соединений проводили по следующей общей методике: исходные вещества, взятые в эквимольных соотношениях, и пропанол-2 кипятили в течение 15 минут и оставляли на несколько часов для кристаллизации.

Осадки азометинов отфильтровали, промыли небольшим количеством пропанола-2 и высушили в сушильном шкафу при температуре 75 °С. Получили окрашенные продукты с характеристиками, указанными в таблице 1.

Таблица 1. Характеристики азометиновых соединений

Соединение	Цвет	Выход, %	Т пл , ° С	X max , нм (ДМФА)
I	оранжевый	74	202	376
II	оранжевый	69	247	381
III	темно-красный	67	234	428

Рис. 2. ЭСП: 1 – (I); 2 – (II); 3 – (III)

Для синтезированных продуктов измерены KBr. Волновые числа и отвечающие им коле- инфракрасные спектры в твердых пробах с бания представлены в таблице 2.

Таблица 2. Волновые числа инфракрасных спектров

Тип колебаний	Характеристическая частота, см^-1
Тип колебаний	(I)	(II)	(III)
v N-H амидной группы	3274	3261	3283
v C-H бензольных фрагментов	3090	3091	3062
v C-H метильной группы	2923	2923	2925
у бензольных фрагментов	1597	1590	1597
v C=N	1629	1628	1632
v as NO 2	1535	1539	1544
5 as метильной группы	1445	1455	1422
v sy NO 2	1334	1340	1335
v Ar-SO 2 -N	1302	1304	1308
V транс N=N	1257	1235	1259
v as группыSO₂	1155	1148	1158
v sy колебания группыSO₂	1093	1088	1097
v C-Br	1033	1031	1026
v S-N сульфамидной группы	900	932	901
5 аминогруппы	705	692	738

Таблица 3. Результаты прогнозирования биологического действия

Вид активности	Значение Ра , доли единицы
Вид активности	(I)	(II)	(III)
Противотуберкулезный	0,708	0,786	0,743
Ингибитор АТФазы, транслоцирующей фосфолипиды	0,708	0,678	0,678
Антимикобактериальный	0,659	0,736	0,689
Ингибитор аминопептидазы PfA-M1	0,612	0,599	0,599
Усилитель экспрессии HMGCS2	0,579	0,561	0,561

Список литературы Конденсация производных аминоазобензола с замещенным бензальдегидом

Aljamali N.M., Alasady D., Hassen H.S. Review on Azomethine-Compounds with Their Applications // International Journal of Chemical Synthesis and Chemical Reactions. - 2021. - Vol. 7. - Iss. 2. - P. 1-10.
Мехдиева Л.А., Мамедова П.Ш., Бабаев Э.Р. Основные области применения азометинов // Вестник КНИИ РАН. Серия «Естественные и технические науки». - 2023. - № 4(15). - С. 71-79. - DOI: 10.34824/VKNIIRAN2023.15.4.006.
Синтез и исследование медных комплексов азометиновых производных монобензокраун-эфиров / Н.Ю. Садовская [и др.] // Журнал общей химии. - 2019. - Т. 89. - № 3. - С. 412-418. -DOI: 10.1134/S0044460X19030120.
Синтез и строение циклометаллированных комплексов Ni (II) и Pd (II) азометиновых соединений / А.С. Бурлов [и др.] // Координационная химия. - 2019. - Т. 45. - № 11. - С. 678-683. -DOI: 10.1134/S0132344X1911001X.
Координационное соединение никеля (II) с азометиновым производным 3-метил-1-фенил-4-формилпиразол-5-она и 2-фторанилина / Ю.И. Балуда [и др.] // Ученые записки Крымского федерального университета имени В.И. Вернадского. Биология. Химия. - 2024. - Т. 10(76). -С. 276-284. - DOI: 10.29039/2413-1725-2024-10-1-276-284.
Чиряпкин А.С., Кодониди И.П., Поздняков Д.И. In silico и in vitro изучение антитирози-назной активности новых оснований Шиффа - азометиновых производных 2-амино-4,5,6,7-тетрагидро-1-бензотиофен-3-карбоксамида // Juvenis scientia. - 2023. - Т. 9. - № 3. - С. 31-41. -DOI:10.32415/jscientia_2023_9_3_31-41.
Synthesis and anti-microbial activities of azomethine and aminomethyl phenol derivatives / S. Matam [et al.] // Asian Journal of Green Chemistry. - 2019. - № 3. - P. 508-517. -DOI: 10.33495/SAMI/AJGC/2019.4.7.
Чиряпкин А.С., Кодониди И.П., Ларский М.В. Целенаправленный синтез и анализ биологически активных азометиновых производных 2-амино-4,5,6,7-тетрагидро-1-бензотиофен-3-карбоксамида // Разработка и регистрация лекарственных средств. - 2021. - № 10(2). - С. 25-31. -DOI: 10.33380/2305-2066-2021 -10-2-25-31.
Синтез и исследование антибактериальной активности полуаминалей и оснований Шиффа на основе сульфаниламида / С.Г. Степин [и др.] // Вестник фармации. - 2019. - № 3 (85). - С. 8893.
Синтез и исследование каркасных азометиновых соединений в качестве ингредиентов резиновых смесей / В.Г. Кочетков [и др.] // Журнал прикладной химии. - 2020. - Т. 93. - №6. -С. 802-808. - DOI: 10.31857/S0044461820060043.
Inhibitor effect of new azomethine derivative containing an 8-hydroxyquinoline moiety on corrosion behavior of mild carbon steel in acidic media / A. El yaktini [et al.] //International Journal of Corrosion and Scale Inhibition. - 2018. - Vol. 7. - № 4. - P. 609-632. - DOI: 10.17675/2305-6894-20187-4-9.
Некаталитические реакции оснований Шиффа с цианпропаргиловыми спиртами: синтез функционализированных 1,3-оксазолидинов / Л.А. Опарина [и др.] // Журналорганическойхи-мии. - 2023. - Т. 59. - № 3. - С. 329-337. - DOI: 10.31857/S0514749223030047.

Еще

Статья научная