Конденсация s-замещенных 6-амино-2-тиоурацилов с бензальдегидами

Конденсация s-замещенных 6-амино-2-тиоурацилов с бензальдегидами

Автор: Петрова Ксения Юрьевна, Ким Дмитрий Гымнанович, Сергеев Михаил Юрьевич

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Органическая химия

Статья в выпуске: 1 т.12, 2020 года.

Бесплатный доступ

В настоящей работе взаимодействием 2-аллилсулфанил-, 2-металлилсульфанил- и 2-пропаргилсульфанил-6-аминопиримидин-4(3 Н )-онов с бензальдегидом в концентрированной уксусной кислоте при комнатной температуре получены 5,5'-(фенилметилен) бис (2-органилсульфанил-6-аминопиримидин-4(3 H )-оны), реакцией 2-аллилсулфанил-, 2-бензилсульфанил- и 2-пропаргилсульфанил-6-аминопиримидин-4(3 Н )-онов с 4,4-диметиламинобензальдегидом и 2-бензилсульфанил-6-аминопиримидин-4(3 Н )-она с 3,4-диметоксибензальдегидом в аналогичных условиях получены 5,5'-((4-(диметиламино)фенил)метилен) бис (2-органилсульфанил-6-аминопиримидин-4(3 H )-оны) и 5,5'-((3,4-диметоксифенил)метилен) бис (2-бензилсульфанил-6-аминопиримидин-4(3 H )-он), соответственно. Исходные 2-органилсульфанил-6-аминопиримидин-4(3 Н )-оны получены по известной методике алкилированием 6-амино-2-тиоурацила органилгалогенидами (аллилбромидом, металлилхлоридом, пропаргилбромидом и бензилхлоридом) в водно-спиртовой среде при комнатной температуре в присутствии щелочи. Структуры полученных в результате реакций с ароматическими альдегидами дипиримидинов подтверждены методом протонного магнитного резонанса на приборах Bruker AVANCE-500 и Bruker DRX-400 и методом масс-спектрометрии при электронной ионизации на газовом хромато-масс-спектрометре GCMS-QP2010 UltraShimadzu. В ЯМР 1H спектрах полученных дипиримидинов отсутствует синглет при 4,90-5,05 м.д., принадлежащий протону в 5 положении пиримидинового кольца, но присутствует сигнал CHPh в области 5,35-5,50 м.д. Сигналы монозамещенного фенильного кольца проявились в области 7,00-7,25 м.д., а в случае ди- и тризамещенных производных сигналы в более сильном поле - при 6,55-6,90 м.д. и при 6,60-6,70 м.д., соответственно. Характерной особенностью всех изученных масс-спектров является наличие пика молекулярного иона, а также разрыв связи С5-CHPh и образование фенил-катионов. В масс-спектрах всех изученных соединений присутствуют пики, характерные для фрагментации исходных 2-органилсульфанил-6-аминопиримидин-4(3 Н )-онов, что обусловлено разрывом связи С5-CHPh. Взаимодействие с замещенными ароматическими альдегидами происходит в две стадии, о чем свидетельствует образование смеси 6-амино-5-(гидрокси(фенил)метил)-2-металлилсульфанилпиримидин-4(3 H )-она и 5,5'-(фенилметилен) бис (2-металлилсульфанил-6-аминопиримидин-4(3 H )-она) при взаимодействии 2-металлилсульфанил-6-аминопиримидин-4(3 Н )-она с бензальдегидом при эквимольном соотношении. Все попытки получить трициклическую систему, а именно замещенные пиридо[2,3- d :6,5- d ’]дипиримидины, внутримолекулярным элиминированием молекулы аммиака оказались безуспешными. Реакция 5,5'-(фенилметилен) бис (2-аллилсульфанил-6-аминопиримидин-4(3 H )-она с иодом приводит к образованию иодида 6,6'-(фенилметилен)бис(5-амино-3-(иодометил)-7-оксо-2,3,7,8-тетрагидротиазоло[3,2- a ]пиримидиния), что доказано методом ЯМР 1Н. В спектре появляется характерный сигнал группы NCH+ при 5,29 м.д.

Еще

5, 5'-(арилметилен)бис(2-органилсульфанил-6-аминопиримидин-4(3h)-он), 2-алкенилсульфанил-6-аминопиримидин-4(3н)-он, 2-пропаргилсульфанил-6-аминопиримидин-4(3н)-он, бензальдегид, гетероциклизация

Короткий адрес: https://sciup.org/147233160

IDR: 147233160   |   DOI: 10.14529/chem200109

Список литературы Конденсация s-замещенных 6-амино-2-тиоурацилов с бензальдегидами

  • Solution-Phase Parallel Synthesis of S-DABO Analogues / A. Togninelli, C. Carmi, E. Petricci et al. // Tetrahedron Lett. - 2006. - № 47. - P. 65-67. DOI: 10.1016/j.tetlet.2005.10.142
  • Synthesis and Antiviral Evaluation of 3-(2,3-Dihydroxypropyl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-ones / Z. Janeba, A. Holý, R. Snoeck et al. // Antiviral Res. - 2010. - V. 86, № 1. - Р. 57. DOI: 10.1016/j.antiviral.2010.02.442
  • Ondi, L. Brominated 4-(Trifluoromethyl)pyrimidines: A Convenient Access to Versatile Intermediates / L. Ondi, O. Lefebire, M. Schlosser // Eur. J. Org. Chem. - 2004. - P. 3714-3718. DOI: 10.1002/ejoc.200400209
  • Новаков, И.А. Синтез новых N2-адамантилпроизводных 2-амино-6-метил-4(3Н)-пиримидинона - потенциальных активаторов выработки фактора некроза опухоли / И.А. Новаков, Б.С. Орлинсон // Химия гетероциклических соединений. - 2006. - № 10. - С. 1541-1544.
  • Abu-Hashem, A. Synthesis and Antitumor Activity of New Pyrimidine and Caffeine Derivatives / A. Abu-Hashem, H. Hussein // Lett. Drug Des. Discovery. - 2015. - V. 12, № 6. - P. 471-478. DOI: 10.2174/1570180812666150429234237
  • Fathalla, O.A. Synthesis of New 2-Thiouracil-5-suiphonamide Derivatives with Antibacterial and Antifungal Activity / O. A. Fathalla, S. M. Awad, M. S. Mohamed // Arch. Pharmacal Res. - 2005. - V. 28, № 11. - P. 1205-1212.
  • DOI: 10.1007/bf02978199
  • Synthesis and Antifungal Activity Evaluation of Novel Substituted Pyrimidine-5-Carboxamides Bearing the Pyridine Moiety / S.-C. Wang, F.-X. Wan, S. Liu et al. // J. Chin. Chem. Soc. - 2018. - V. 65, № 4. - P. 445-451.
  • DOI: 10.1002/jccs.201700310
  • Miyamoto, Y. Synthesis and Antifungal Activity of [1,2,4]Triazolo-[1,5-c]pyrimidine Derivatives / Y. Miyamoto // J. Pestic. Sci. - 1986. - V. 11, № 1. - P. 39-48.
  • DOI: 10.1584/jpestics.11.39
  • Vaidya, C. Synthesis and Antifolate Activity of New Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and Thieno[2,3-d]pyrimidine Inhibitors of Dihydrofolate Reductase / C. Vaidya, J.E. Wright, A. Rosowsky // J. Heterocycl. Chem. - 2004. - V. 41, № 5. - P. 787-793.
  • DOI: 10.1002/jhet.5570410523
  • Сим, О.Г. Синтез биологически активных новых 5-замещенных производных 2-аминопиримидин-4(3H)-она: автореф. дис. … канд. фарм. наук / О.Г. Сим. - Волгоград, 2006. - 22 с.
  • Lam, B.L. An Acid-catalyzed Hydroxyalkylation of Uracil: a Facile Synthesis of 5-(Arylhydroxymethyl)uracils / B.L. Lam, L.N. Pridgen // J. Org. Chem. - 1986. - V. 51, № 13. - P. 2592-2594.
  • DOI: 10.1021/jo00363a036
  • Facile Synthesis of 5,5′-Methylenebis[1,3-disubstituted 6-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione] Derivatives / T. Kinoshita, M. Kondo, H. Tanaka et al. // Synthesis. - 1986. - № 10. - P. 857-859.
  • DOI: 10.1055/s-1986-31806
  • Kinosita, T. Synthesis of 5, 5'-Mehylenebispyrimidine Derivatives and 3, 4-Dithia[6.1](1.5)pyrimidinophane / T. Kinoshita, H. Tanaka, S. Furukawa // Chem. Pharm. Bull. - 1986. - V. 34, № 4. - P. 1809-1813.
  • DOI: 10.1248/cpb.34.1809
  • Jezequel, H. Structure of Phenylbis(6-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)methane / H. Jezequel, T.J. Willcox // Chem. Ind. - 1980. - № 2. - P. 82-83.
  • Youssif, Sh. 6-Amino-2-thio- and 6-Aminouracils as Precursors for the Synthesis of Antiviral and Antimicrobial Methylenebis(2-thiouracils), Tricyclic Pyrimidines, and 6-Alkylthiopurine-2-ones / Sh. Youssif, S.F. Mohamed // Monatsh. Chem. - 2008. - V. 139, № 2. - P. 161.
  • DOI: 10.1007/s00706-007-0753-8
  • Yoneda, F. A New Synthesis of Pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)diones (5-Deazaalloxazines) by Oxidative Cyclization of Aryl-bis(6-amino-1,3-dimethyluracil-5-yl)-methanes with Diethyl Azodicarboxyle / F. Yoneda, F. Takayama, A. Koshiro // Chem. Pharm. Bull. - 1979. - V. 27, № 10. - P. 2507-2510.
  • DOI: 10.1248/cpb.27.2507
  • Москвин, А.В. Конденсация гидроксипиримидинов с карбонильными соединениями: 1. Барбитуровые кислоты / А.В. Москвин, Н.Р. Резникова, Б.А. Ивин // Журнал органической химии. - 2002. - Т. 38, № 4. - С. 487-498.
  • Discovery and Optimization of Aminopyrimidinones as Potent and State-dependent Nav1.7 Antagonists / H.N. Nguyen, H. Bregman, J.L. Buchanan et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2012. - V. 22, № 2. - P. 1055-1060.
  • DOI: 10.1016/j.bmcl.2011.11.111
  • Ким, Д.Г. Галогенциклизация 2-aллилсульфанил- и 2-пропаргилсульфанил-6-аминопиримидин-4(3H)-онов / Д.Г. Ким, К.Ю. Ошеко, Т.В. Фролова // Журнал органической химии. - 2017. - Т. 53, № 12. - С. 1863.
  • Сливка, Н.Ю. Галогенциклизация замещенных 2-(алкенилтио)пиримидин-6-онов / Н.Ю. Сливка, Ю.И. Геваза, В.И. Станинец // Химия гетероциклических соединений. - 2004. - Т. 40, № 5. - С. 776-783.
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp