Механосинтез полимерных a-аминофосфонатов

Автор: Аль-итхави В.К.А., Аль-саммаррайи И.Ш.А., Копчук Д.С., Ковалев И.С., Криночкин А.П., Рыбакова С.С., Никонов И.Л., Зырянов Г.В., Поспелова Т.А., Матерн А.И.

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Органическая химия

Статья в выпуске: 2 т.16, 2024 года.

Бесплатный доступ

Реакция Кабачника - Филдса широко используется для получения α-аминофосфонатов, в том числе полимерных. Кроме того, развитие получают методы механосинтеза α-аминофосфонатов. В рамках статьи были изучены методы получения арил-замещенных полимерных α-аминофосфонатов путем взаимодействия изомерных диаминобифенилов, терефталевого альдегида и диэтилфосфоната в шаровой мельнице. В результате были получены целевые поли(α-аминофосфонаты) 4. Строение продуктов было установлено на основе данных спектров ЯМР 1Н, 31P и ИК-. В спектре ЯМР 1Н следует отметить наличие характеристичных сигналов протонов ароматических фрагментов в виде мультиплетов при 8,62; 8,07 и 7,54 м.д., сигнала протонов при sp3-гибридизованном атоме углерода в виде уширенного синглета при 3,75 м. д., а также сигнала протонов группы OСH2CH3 в виде мультиплетов при 4,14 м. д. и 1,20 м. д. В спектре 31P имело место присутствие сигнала фосфора при 22,96 м.д. В ИК-спектрах наблюдались полосы поглощения при 1161 см-1 (P=O), 1051 см-1 (P-C-O), 2957 см-1 (OCH3) и 3445 см-1 (NH амидного фрагмента). Дополнительно была исследована возможность пост-модификации поливинилхлорида (ПВХ) фрагментами α-аминофосфонатов путем реакции первого с 2-аминотиофенолом, бензойным альдегидом и диэтилфосфонатом в шаровой мельнице, а также посредством реакции с 2-аминотиофенолом, терефталевым альдегидом и диэтилфосфонатом в аналогичных условиях. В результате были получены соответствующие α-аминофосфонат-содержащие поливинилхлориды 8-9. Таким образом, была продемонстрирована принципиальная возможность механосинтеза α-аминофосфонатов, а также возможность постмодификации ПВХ фрагментами α-аминофосфонатов.

Еще

Реакция кабачника - филдса, диаминобифелилы, диэтилфосфонат, механосинтез, поливинилхлорид, полимерные α-аминофосфонаты

Короткий адрес: https://sciup.org/147244625

IDR: 147244625 | DOI: 10.14529/chem240213

Список литературы Механосинтез полимерных a-аминофосфонатов

Orsini F., Sello G., Sisti M. // Curr. Med. Chem. 2010. Vol. 17, Iss. 3. P. 264. DOI: 10.2174/092986710790149729.
Litim B., Djahoudi A., Meliani S. et al. // Med. Chem Res. 2022. Vol. 31, Iss. 1. P. 60. DOI: 10.1007/s00044-021-02815-5.
Koszelewski D., Kowalczyk P., Śmigielski P. et al. // Materials 2022. Vol. 15, Iss. 11. 3846. DOI: 10.3390/ma15113846.
Bahadi R., Berredjem M., Benzaid C. et al. // J. Mol. Struct. 2023. Vol. 1289. 135849. DOI: 10.1016/j.molstruc.2023.135849.
Rezaei Z., Khabnadideh S., Zomorodian K. et al. // Int. J. Med. Chem. 2011. Vol. 2011. 678101. DOI: 10.1155/2011/678101.
Nadiveedhi M.R., Nuthalapati P., Gundluru M. et al. // ACS Omega. 2021. Vol. 6, Iss. 4. P. 2934. DOI: 10.1021/acsomega.0c05302.
Uparkar J.J., Dhavan P.P., Jadhav B.L. et al. // J. Iran. Chem. Soc. 2022. Vol. 19. P. 3103. DOI: 10.1007/s13738-022-02515-w.
Yelamanda Rao K., Shaik Jeelan B., Kallubai M. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2023. Vol. 253. 115288. DOI: 10.1016/j.ejmech.2023.115288.
Bálint E., Tajti A., Tripolszky A. et al. // Dalton Trans. 2018. Vol. 47. P. 4755. DOI: 10.1039/C8DT00178B.
Tušek-Božić L.J. // Curr. Med. Chem. 2013. Vol. 20, Iss. 16. P. 2096. DOI: 10.2174/0929867311320160004.
Sravya G., Balakrishna A., Zyryanov G.V. et al. // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2021. Vol. 196, Iss. 4. P. 353/ DOI: 10.1080/10426507.2020.1854258.
Varga P.R., Keglevich G. // Molecules. 2021. Vol. 26, Iss. 9. 2511. DOI: 10.3390/molecules26092511.
Bálint E., Tajti Á., Ladányi-Pára K. et al. // Pure Appl. Chem. 2019. Vol. 91, Iss. 1. P. 67. DOI: 10.1515/pac-2018-0923.
Fiore C., Sovic I., Lukin S. et al. // ACS Sustainable Chem. Eng. 2020. Vol. 8, Iss. 51. P. 18889. DOI: 10.1021/acssuschemeng.0c05744.
Zhang Y., Zhao Y., Yang B. et al. // Polym. Chem. 2013. Vol. 5. P. 1857. DOI: 10.1039/C3PY01486J.
Al-Ithawi W. K. A., Khasanov A. F., Kovalev I. S. et al. // Chem. 2023. Vol. 5, Iss. 2. P. 978. DOI: 10.3390/chemistry5020066.
Hirschmann R., Yager K.M., Taylor C.M. et al. // J. Am. Chem. Soc. 1997. Vol. 199, Iss. 35. P. 8177. DOI: 10.1021/ja962465o.
Kakuchi R., Theato P. // ACS Macro Lett. 2014. Vol. 3, Iss. 4. P. 329. DOI: 10.1021/mz500139c.

Еще

Статья научная