Методы синтеза, строение и применение цианоауратных комплексов с органическими катион-радикалами и ониевыми катионами

Бесплатный доступ

Цианоауратные комплексы представляют собой широкий класс соединений, обладающих разнообразной структурой и множеством потенциальных практических приложений, включая такие области, как микроэлектроника, нанотехнологии, материаловедение, медицина. В отличие от цианоауратов металлов, комплексы только с органическими катион-радикалами и ониевыми/иниевыми катионами не обладают координационно-полимерным строением - их кристаллическая структура обуславливается лишь нековалентными взаимодействиями между структурными единицами. Отсутствие четко выраженных координационных центров для упорядочивания цианоауратных анионов накладывает некоторые ограничения на возможности синтетиков предсказать итоговую структуру новых комплексов, а также их физико-химические свойства. И тем не менее известно, что данные соединения обладают полезными проводящими/диэлектрическими, магнитными, эмиссионными и оптическими свойствами, что обуславливает интерес у химиков к данному классу производных золота. Настоящий обзор, включающий в себя описание современных достижений в области методов синтеза, исследовании особенностей строения и возможности практического использования ди-, тетра- и дигалогендицианоауратных комплексов с органическими катион-радикалами и ониевыми/иниевыми катионами, основан на анализе литературы, большая часть которой была опубликована до 2022 г. Некоторые более поздние работы также представлены в обзоре. Представленные в данной работе сведения имеют фундаментальный характер и могут быть полезны для специалистов в области неорганической и элементоорганической химии золота.

Еще

Дицианоаураты, тетрацианоаураты, дигалогендицианоаураты, золото(i), золото(iii), синтез, строение

Короткий адрес: https://sciup.org/147244656

IDR: 147244656   |   УДК: 546.17+546.185+546.19+546.267+546.591+546.593+546.865+546.87   |   DOI: 10.14529/chem240202

Synthesis methods, structure and applications of cyanoaurate complexes with organic cation radicals and onium cations: a review

Cyanoaurate complexes represent a wide class of compounds with diverse structures and many potential practical applications, including such areas as microelectronics, nanotechnology, materials science, medicine. In contrast to metal cyanoaurates, complexes with only organic radical cations and onium/inium cations do not have a coordination polymeric structure; their crystal organization is determined only by noncovalent interactions between the structural units. The absence of well-defined coordination centers for ordering cyanoaurate anions imposes some restrictions on the ability of synthetic chemists to predict the final structure of new complexes, as well as their physicochemical properties. Nevertheless, these compounds are known to have useful conductive/dielectric, magnetic, emissive, and optical properties, which makes chemists interested in this class of gold derivatives. The present review, which includes a description of modern advances in the field of synthesis methods, the study of structural features and the possibility of practical use of di-, tetra- and dihalodicyanoaurate complexes with organic cation radicals and onium/inium cations, is based on analysis of the literature sources, most of which were published before 2022. Some later work is also presented in the review. The information presented in this paper is of a fundamental nature and may be useful for specialists in the field of inorganic and organometallic chemistry of gold. The bibliography consists of 88 references.

Еще

Список литературы Методы синтеза, строение и применение цианоауратных комплексов с органическими катион-радикалами и ониевыми катионами

  • Шевченко Д.П. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2023. Т. 15. № 4. С. 9. DOI: 10.14529/chem230401.
  • Yamada J., Akutsu H. // Crystals. 2012. V. 2, no. 3. P. 812. DOI: 10.3390/cryst2030812.
  • Formigué M., Mézière C., Canadell E., Zitoun D., Bechgaard K., Auban-Senzier P. // Adv. Mat. 1999. V. 11, no. 9. P. 766. DOI: 10.1002/(SICI)1521-4095(199906)11:9<766::AIDADMA766-3.0.CO;2-U.
  • Tsujimoto K., Ogasawara R., Kishia Y., Fujiwara H. // New J. Chem. 2014. V. 38, no. 1. P. 406. DOI: 10.1039/C3NJ00979C.
  • Yamashita Y., Tomura M., Imaeda K. // Tetrahedron Lett. 2001. V. 42, no. 25. P. 4191. DOI: 10.1016/S0040-4039(01)00686-4.
  • Yamashita Y., Tomura M., Tanaka S., Imaeda K. // Synth. Met. 1999. V. 102, no. 1–3. P. 1730. DOI: 10.1016/S0379-6779(98)00931-X. 7. Fujiwara H., Kobayashi H. // Chem. Commun. 1999, no. 23. P. 2417. DOI: 10.1039/A907363I.
  • Takimiya K., Oharuda A., Morikami A., Aso Y., Otsubo T. // Eur. J. Org. Chem. 2000, no. 17. P. 3013. DOI: 10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3013::AID-EJOC3013-3.0.CO;2-%23.
  • Ojima E., Fujiwara H., Kobayashi H., Kobayashi A. // Adv. Mat. 1999. V. 11, no. 18. P. 1527. DOI: 10.1002/(SICI)1521-4095(199912)11:18%3C1527::AID-ADMA1527%3E3.0.CO;2-X.
  • Inayoshi T., Sanada M., Matsumoto S. // Synth. Met. 2016. V. 220. P. 174. DOI: 10.1016/j.synthmet.2016.06.005.
  • Inayoshi T., Sanada M., Matsumoto S. // Acta Crystallogr. C Struct. Chem. 1988. V. C44, no. 3. P. 466. DOI: 10.1107/S010827018701148X.
  • Misaki Y., Higuchi N., Fujiwara H., Yamabe T., Mori T., Mori H., Tanaka S. // Angew. Chem. Int. Ed. 1995. V. 34, no. 11. P. 1222. DOI: 10.1002/anie.199512221.
  • Shirahata T., Kibune M., Imakubo T. // Chem. Commun. 2006, no. 15. P. 1592. DOI: 10.1039/b516940b.
  • Shirahata T., Kibune M., Yoshino H., Imakubo T. // Chem. Eur. J. 2007. V. 13, no. 27. P. 7619. DOI: 10.1002/chem.200700314.
  • Imakubo T., Tajima N., Tamura M., Kato R., Nishio Y., Kajita K. // J. Mater. Chem. 2002. V. 12, no. 2. P. 159. DOI: 10.1039/b110303b.
  • Imakubo T., Shirahata T., Kibune M., Yoshino H. // Eur. J. Inorg. Chem. 2007. V. 2007, iss. 30. P. 4727. DOI: 10.1002/ejic.200700530.
  • Beno M.A., Firestone M.A., Leung P.C.W., Sowa L.M., Wang H.H., Williams J.M., Whangbo M.-H. // Solid State Commun. 1986. V. 57, no. 9. P. 735. DOI: 10.1016/0038-1098(86)90849-5.
  • Amberger E., Fuchs H., Polborn K. // Angew. Chem. Int. Ed. 1986. V. 25, no. 8. P. 729. DOI: 10.1002/anie.198607291.
  • Kurmoo M., Day P., Mitani T., Kitagawa H., Shimoda H., Yoshida D., Guionneau P., Barrans Y., Chasseau D., Ducasse L. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996. V. 69, no. 5. P. 1233. DOI: 10.1246/bcsj.69.1233.
  • Amberger E., Fuchs H., Polborn K. // Synth. Met. 1987. V. 19, no. 1–3. P. 605. DOI: 10.1016/0379-6779(87)90423-1.
  • Naito T., Tateno A., Udagawa T., Kobayashi H., Kato R., Kobayashi A., Nogami T. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994. V. 90, no. 5. P. 763. DOI: 10.1039/ft9949000763.
  • Okano Y., Sawa H., Aonuma S., Kato R. // Synth. Met. 1995. V. 70, no. 1–3. P. 1161. DOI: 10.1016/0379-6779(94)02801-5.
  • Misaki Y., Taniguchi M., Tanaka K., Takimiya K., Morikami A., Otsubo T., Mori T. // J. Solid State Chem. 2002. V. 168, no. 2. P. 608. DOI: 10.1006/jssc.2002.9758.
  • Furuta K., Kohno S., Shiratata T., Yamasaki K., Hino S., Misaki Y. // Crystals. 2012. V. 2, no. 2. P. 393. DOI: 10.3390/cryst2020393.
  • Nigrey P.J., Morosin B., Kwak J.F., Venturini E.L., Baughman R.J. // Synth. Met. 1986. V. 16, no. 1. P. 1. DOI: 10.1016/0379-6779(86)90149-9.
  • Nakamura T., Saito G., Inukai T., Sugano T., Kinoshita M., Konno M. // Solid State Commun. 1990. V. 75, no. 7. P. 583. DOI: 10.1016/0038-1098(90)90423-9.
  • Mori H., Hirabayashi I., Tanaka S., Mori T., Maruyama Y., Inokuchi H. // Solid State Commun. 1993. V. 88, no. 6. P. 411. DOI: 10.1016/0038-1098(93)90603-K.
  • Kato R., Kobayashi H., Kobayashi A. // Solid State Commun. 1989. V. 18, no. 5. P. 781. DOI: 10.1246/cl.1989.781.
  • Madalan M.M., Réthoré C., Fourmigué M., Canadell E., Lopes E.B., Almeida M., Auban- Senzier P., Avarvari N. // Chem. Eur. J. 2010. V. 16, no. 2. P. 528. DOI: 10.1002/chem.200901980.
  • Mori T., Misaka Y., Yamabe T. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994. V. 67, no. 12. P. 3187. DOI: 10.1246/bcsj.67.3187.
  • Furuta K., Kohno S., Shiratata T. // Eur. J. Inorg. Chem. 2014, no. 24. P. 3982. DOI: 10.1002/ejic.201402006.
  • Kikuchi K., Ishikawa Y., Saito K., Ikemoto I., Kobayashi K. // Synth. Met. 1988. V. 27, no. 3–4. P. 391. DOI: 10.1016/0379-6779(88)90174-9.
  • Ashizawa M., Aragaki M., Mori T., Misaki Y., Yamabe T. // Chem. Lett. 1997. V. 26, no. 7. P. 649. DOI: 10.1246/cl.1997.649.
  • Kawamoto T., Ashizawa M., Mori T., Yamaura J., Kato R., Misaki Y., Tanaka K. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002. V. 75, no. 3. P. 435. DOI: 10.1246/bcsj.75.435.
  • Mori T., Inokuchi H., Misaki Y., Nishikawa H., Yamabe T., Mori H., Tanaka S. // Chem. Lett. 1993. V. 22, no. 12. P. 2085. DOI: 10.1246/cl.1993.2085.
  • Kimura S., Nii H., Kurai H., Takeuchi T., Katsuhara M., Mori T. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003. V. 76, no. 1. P. 89. DOI: 10.1246/bcsj.76.89.
  • Geiser U., Anderson B.A., Murray A., Pipan C.M., Rohl C.A., Vogt B.A., Wang H.H., Williams J.M., Kang D.B., Whangbo M.-H. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Inc. Nonlinear Opt. 1990. V. 181, no. 1. P. 105. DOI: 10.1080/00268949008035996.
  • Osada M., Kumagai T., Sugimoto M., Nishida J., Yamashita Y. // Synth. Met. 2005. V. 152, no. 1–3. P. 429. DOI: 10.1016/j.synthmet.2005.07.157.
  • Nishiwaki M., Nakamura K., Shirahata T., Misaki Y. // Chem. Lett. 2011. V. 40, no. 5. P. 452. DOI: 10.1246/cl.2011.452.
  • Mantina M., Chamberlin A.C., Valero R. et al. // J. Phys. Chem. A. 2009. V. 113, no. 19. P. 5806. DOI: 10.1021/jp8111556.
  • Зорина Л.В. Дис. … канд. ф.-м. наук. Черноголовка: ИФТТ РАН, 2003. 46 с.
  • Mori T. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998. V. 71, no. 11. P. 2509. DOI: 10.1246/bcsj.71.2509.
  • Mori T., Mori H., Tanaka S. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999. V. 72, no. 2. P. 179. DOI: 10.1246/bcsj.72.179.
  • Mori T. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999. V. 72, no. 9. P. 2011. DOI: 10.1246/bcsj.72.2011.
  • Fujita W. // Dalton Trans. 2015. V. 44, no. 3. P. 903. DOI: 10.1039/C4DT03208J.
  • Kawamoto A., Tanaka J., Oda A., Mizumura H., Murata I., Nakasuji K. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990. V. 63, no. 8. P. 2137. DOI: 10.1246/bcsj.63.2137.
  • Arai E., Fujiwara H., Kobayashi H., Kobayashi A., Takimiya K., Otsubo T., Ogura F. // Inorg. Chem. 1998. V. 37, no. 12. P. 2850. DOI: 10.1021/ic9802247.
  • Fujiwara E., Fujiwara H., Narymbetov B.Zh., Kobayashi H., Nakata M., Torii H., Kobayashi A., Takimiya K., Otsubo T., Ogura F. // Eur. J. Inorg. Chem. 2005. V. 2005, no. 17. P. 3435. DOI: 10.1002/ejic.200500167.
  • Dong W., Sun Y.-Q., Yu B., Zhou H.-B., Song H.-B., Liu Z.-Q., Wang Q.-M., Liao D.-Z., Jiang Z.-H., Yan S.-P., Cheng P. // New J. Chem. 2004. V. 28. P. 1347. DOI: 10.1039/B403329A.
  • Qu J., Gu W., Liu X. // J Coord Chem. 2008. V. 61, no. 4. P. 618. DOI: 10.1080/00958970701367712.
  • Stender M., Olmstead M.M., Balch A.L., Rios D., Attar S. // Dalton Trans. 2003, no. 22. P. 4282. DOI: 10.1039/b310085e.
  • Yoshida Y., Fujii J., Saito G., Hiramatsu T., Sato N. // J. Mater. Chem. 2006. V. 16, no. 8. P. 724. DOI: 10.1039/b515869a.
  • Assefa Z., Gore S.B. // Bull. Chem Soc. Ethiop. 2016. V. 30, no. 2. P. 3435. DOI: 10.4314/bcse.v30i2.7.
  • Paraschiv C., Ferlay S., Hosseini M.W., Bulach V., Planeix J.-M. // Chem. Commun. 2004, no. 20. P. 2270. DOI: 10.1039/b410459p.
  • Dechambenoit P., Ferlay S., Kyritsakas M., Hosseini M.W. // CrystEngComm. 2011. V. 13, no. 6. P. 1922. DOI: 10.1039/c0ce00607f.
  • Abouelwafa A.S., Anson C.E., Hauser A., Patterson H.H., Baril-Robert F., Li X., Powell A.K. // Inorg. Chem. 2012. V. 51, no. 3. P. 1294. DOI: 10.1021/ic201109u.
  • Patel E.N., Arthur R.B., Nicholas A.D., Reinheimer E.W., Omary M.A., Brichacek M., Patterson H.H. // Dalton Trans. 2019. V. 48, no. 27. P. 10288. DOI: 10.1039/C9DT01823A.
  • Ovens J.S., Geisheimer A.R., Bokov A.A., Ye Z.-G., Leznoff D.B. // Inorg. Chem. 2010. V. 49, no. 20. P. 9609. DOI: 10.1021/ic101357y.
  • Dobbs W., Suisse J.-M., Douce L., Welter R. // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. V. 45, no. 25. P. 4179. DOI: 10.1002/anie.200600929.
  • Schubert R.J., Range K.-J. // Z. Naturforsch. B. 1990. V. 45b. P. 1118. DOI: https://doi.org/10.1515/znb-1990-0802.
  • Schwellnus A.H., Denner L., Boeyens J.C.A. // Polyhedron. 1990. V. 9, no. 7. P. 975. DOI: 10.1016/S0277-5387(00)84300-4.
  • Lacroix P.G., Munoz M.C., Gaspar A.B., Real J.A., Bonhommeau S., Rodriguez V., Nakatani K. // J. Mater. Chem. 2011. V. 21, no. 40. P. 15940. DOI: 10.1039/c1jm12105g.
  • Liau R.-Y., Ehlich H., Schier A., Schmidbaur H. // Z. Naturforsch. B. 2002. V. 57b. P. 1085. DOI: https://doi.org/10.1515/znb-2002-1002.
  • Verdan S., Melich X., Bernardinelli G., Williams A.F. // CrystEngComm. 2009. V. 11, no. 7. P. 1416. DOI: 10.1039/b820737b.
  • Cramer R.E., Smith D.W., VanDoorne W. // Inorg. Chem. 1998. V. 37, no. 22. P. 5895. DOI: 10.1021/ic980372x.
  • Geisheimer A.R., Wren J.E.C., Michaelis V.K. et al. // Inorg. Chem. 2011. V. 50, no. 4. P. 1265. DOI: 10.1021/ic101782v.
  • Schimanski A., Freisinger E., Erxleben A., Lippert B. // Inorganica Chim. Acta. 1998. V. 283, no. 1. P. 223. DOI: 10.1016/S0020-1693(98)00099-1.
  • Manson III W.R. // Inorg. Chem. 1970. V. 9, no. 12. P. 2688. DOI: 10.1021/ic50094a013.
  • Шевченко Д.П., Хабина А.Е., Сенчурин В.С. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2020. Т. 12, no. 1. С. 23. DOI: 10.14529/chem200103.
  • Тарасова Н.М., Попкова М.А. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2019. Т. 11, no. 1. С. 50. DOI: 10.14529/chem190106.
  • Sharutin V.V., Sharutina O.K., Popkova M.A. // Russ. J. Inorg. Chem. 2019. V. 64, no. 6. P. 729. DOI: 10.1134/S0036023619060147.
  • Шарутин В.В., Попкова М.А. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2018. Т. 10, no. 1. С. 55. DOI: 10.14529/chem180107.
  • Шевченко Д.П., Шарутин В.В. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2022. Т. 14, no. 2. С. 62. DOI: 10.14529/chem220207.
  • Шевченко Д.П., Хабина А.Е. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2021. Т. 13, no. 1. С. 58. DOI: 10.14529/chem210106.
  • Шевченко Д.П., Хабина А.Е. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2021. Т. 13, no. 4. С. 82. DOI: 10.14529/chem210406.
  • Шевченко Д.П., Хабина А.Е. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2021. Т. 13, no. 3. С. 22. DOI: 10.14529/chem210303.
  • Хабина А.Е., Шевченко Д.П. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2020. Т. 12, no. 2. С. 34. DOI: 10.14529/chem200204.
  • Ефремов А.Н., Шарутин В.В., Шарутина О.К., Андреев П.В., Ельцов О.С. // Изв. вузов. Сер. хим. технол. 2020. Т. 63, no. 3. С. 10. DOI: 10.6060/ivkkt.20206303.6097.
  • Shevchenko D.P., Khabina A.E., Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S. // Russ. J. Coord. Chem. 2022. V. 48, no. 1. P. 26. DOI: 10.1134/S1070328422010055.
  • Shevchenko D.P., Khabina A.E., Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S., Eltsov O.S. // Russ. Chem. Bull. 2021. V. 70, no. 10. P. 1946. DOI: 10.1007/s11172-021-3301-5.
  • Shevchenko D.P., Sharutin V.V., Sharutina O.K. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. V. 92, no. 5. P. 860. DOI: 10.1134/S1070363222050152.
  • Sharutin V.V., Sharutina O.K., Tarasova N.M., Efremov A.N. // Russ. J. Inorg. Chem. 2020. V. 65 № 2. P. 169. DOI: 10.1134/S0036023620020151.
  • Sharutin V.V., Sharutina O.K., Efremov A.N., Eltsov O.S. // Russ. J. Coord. Chem. 2020. V. 46, no. 9. P. 631. DOI: 10.1134/S1070328420090031.
  • Sharutin V.V., Sharutina O.K., Tarasova N.M. et al. // Russ. Chem. Bull. 2020. V. 69, no. 10. P. 1892. DOI: 10.1007/s11172-020-2975-4.
  • Шарутин В.В. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2020. Т. 12, no. 2. С. 74. DOI: 10.14529/chem200208.
  • Jones P.G., Thöne C. // Acta Crystallogr. C Struct. Chem. 1989. V. C45, no. 1. P. 11. DOI: 10.1107/S0108270188009941.
  • Сенчурин В.С. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2019. Т. 11, no. 3. С. 50. DOI: 10.14529/chem190306.
  • Cordero, B., Gómez V., Platero-Prats A.E., Revés M., Echeverría J., Cremades E., Barragán F., Alvarez S. // Dalton Trans. 2008, no. 21. P. 2832. DOI: 10.1039/B801115J.
Еще