Методы синтеза сурьмаорганических производных дикарбоновых и гидроксикислот. Молекулярная структура бицинхонината бис(тетрафенилсурьмы)

Методы синтеза сурьмаорганических производных дикарбоновых и гидроксикислот. Молекулярная структура бицинхонината бис(тетрафенилсурьмы)

Автор: Губанова Юлия Олеговна

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Органическая химия

Статья в выпуске: 1 т.12, 2020 года.

Бесплатный доступ

Реакция пентафенилсурьмы с бицинхониновой кислотой (2:1 мол., толуол) протекает с замещением атомов водорода на фрагмент Ph4Sb и образованием бицинхонината бис (тетрафенилсурьмы) (1). Согласно данным РСА, проведенного на дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker, криталлографические параметры элементарной ячейки соединения: пространственная группа C2/c, а = 25,332(16), b = 18,361(13), c = 15,250(14) Å, α = 90,00°, β = 104,17(4), γ = 90,00°, V = 6877(9) Å3, ρвыч = 1,162 г/см3, Z = 8. Молекула соединения 1 является центросимметричной, атомы сурьмы имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию. Аксиальный угол OSbC равен 176,49(12)°, сумма углов СSbC в экваториальной плоскости - 356,7(15)°. Аксиальная связь Sb-Cакс длиннее экваториальных и составляет 2,166(3)Å, экваториальные связи Sb-Cэкв - 2,105(4)-2,125(4) Å. Длина связи Sb-O равна 2,269(2) Å, внутримолекулярное расстояние Sb∙∙∙O=С - 3,116(3) Å. По реакции перераспределения лигандов взаимодействием 1 моля пентафенилсурьмы с 1 молем бис (2,6-дигидроксибензоата) трифенилсурьмы в бензоле при комнатной температуре получен 2,6-дигидроксибензоат тетрафенилсурьмы (2). Соединение 2 было выделено с выходом 85 % и представляет собой коричневые кристаллы с т. пл. 215 °С. В ИК-спектре, снятом на ИК-Фурье спектрометре Shimadzu IRAffinity-1S в таблетке KBr в области 4000-400 см-1, имеется полоса поглощения карбонильной группы с частотой 1616 см-1, которая смещена в область низкочастотных колебаний по сравнению с ИК-спектром исходной кислоты, равным 1705 см-1 и совпадает с аналогичной полосой в спектре соединения 2, синтезированного из пентафенилсурьмы и 2,6-дигидроксибензойной кислоты.

Еще

Пентафенилсурьма, бицинхониновая кислота, 2, 6-дигидроксибензойна кислота, перераспределение лигандов, дефенилирование

Короткий адрес: https://sciup.org/147233161

IDR: 147233161   |   DOI: 10.14529/chem200110

Список литературы Методы синтеза сурьмаорганических производных дикарбоновых и гидроксикислот. Молекулярная структура бицинхонината бис(тетрафенилсурьмы)

  • Millington, P.L. Phenylantimony (V) Oxalates: Isolation and Crystal Structures of [SbPh4][SbPh2(ox)2], [SbPh3(OMe)]2ox and (SbPh4)2ox / P.L. Millington, D.B. Sowerby // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1992. - № 7. - P. 1199-1204
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение сукцината, малата и тартрата бис(тетрафенилсурьмы) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Коорд. химия. - 2014. - Т. 40, № 9. - С. 559-563. DOI: 10.1134/S1070328414090073
  • Reactions of Pentaphenylantimony with Dycarboxylic Asids / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, A.P. Pakusina et al. // J.Organometal. Chem. - 1997. - V. 536-537, № 1-2. - P. 87-92. DOI: 10.1016/s0022-328x(96)06463-7
  • Sharutin, V.V. Interaction of Pentaphenylantimony with Acetylenedicarboxylic Аcid. Molecular Structure of Bis(tetraphenylantimony) Acetylenedicarboxilate / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Yu.O. Gubanova // Вестник ЮУрГУ. Серия "Химия". - 2015. - Т. 7, № 4. - С. 17-22. DOI: 10.14529/chem150403
  • Синтез и строение тетрафторфталата бис(тетрафенилсурьмы) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др. // Журн. общ. химии. - 2002. - Т. 72, Вып. 2. - С. 2029-2032. DOI: 10.1023/A:1023411228493.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение тетрахлорфталата бис(тетрафенилсурьмы) / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина // Журн. неорг. химии. - 2015. - Т. 60, № 3. - С. 292-294.
  • DOI: 10.1134/S0036023615030171
  • Interaction of Pentaphenylantimony with Carboranedicarboxylic Acid / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Yu.O. Gubanova et al. // J. Organometal. Сhem. - 2015. - V. 798. - P. 41-45.
  • DOI: 10.1016/j.jorganchem.2015.09.002
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение кислого сукцината тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Ю.О. Губанова // Бутлеровские сообщения. - 2014. - Т. 39, № 7. - С. 139-141.
  • Синтез и строение кислого фталата тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.Г. Мельникова и др. // Изв. РАН. Сер. хим. - 1996. - № 8. - С. 2082-2085.
  • DOI: 10.1007/bf01457791
  • Реакции пентаарил сурьмы с диацилатами триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина, В.К. Бельский // Журн. общ. химии. - 1997. - Т. 67, Вып. 9. - С. 1536-1541.
  • Способ получения солей тетрафенилстибония общей формулы Ph4SbX [X = Cl, Br, OC(O)Ph, SCN] / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. - 1996. - Т. 66, вып. 10. - С. 1755-1756.
  • Синтез и строение нитрата тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Л.П. Панова и др. // Журн. общ. химии. - 2002. - Т. 72, вып. 1. - С. 45-48. DOI: 10.1023/A:1015376808495.
  • Строение галогенидов тетраарилсурьмы и изотиоцианата тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. - 2005. - Т. 31, № 2. - С. 117-124.
  • DOI: 10.1007/s11173-005-0006-5
  • Синтез и строение нитрита тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, И.В. Егорова и др. // Коорд. химия. - 2002. - Т. 28, № 12. - С. 883-886. DOI: 10.1023/A:1021691926267.
  • Синтез и строение перрената тетрафенилсурьмы и хлората тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.А. Фастовец и др. // Журн. неорган. химии. - 2009. - Т. 54, № 3. - С. 436-442.
  • DOI: 10.1134/S0036023609030103
  • Синтез фторбензоатов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др. // Журн. общ. химии. - 2002. - Т. 72, вып. 3. - С. 419-420. DOI: 10.1023/A:1015439500222.
  • Синтез и строение пентафторбензоата тетрафенилсурьмы и нитрата тетра-п-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др. // Коорд. химия. - 2001. - Т. 27, № 6. - С. 423-427. DOI: 10.1023/A:1011335724711.
  • Синтез и строение фторбензоатов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. - 2002. - Т. 28, № 5. - С. 356-363. DOI: 10.1023/A:1015517216693.
  • Синтез и строение бензоата тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, Г.К. Фукин, Л.Н. Захаров и др. // Журн. общ. химии. - 2000. - Т. 70, вып. 12. - С. 1997-1999.
  • Синтез и строение ниацината тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, Т.П. Платонова и др. // Журн. общ. химии. - 2004. - Т. 74, вып. 2. - С. 234-237. DOI: 10.1023/B:RUGC.0000025501.29625.ff.
  • Синтез и строение феноксиацетата и этилмалоната тетрафенилсурьмы Ph4SbOC(O)R [R = CH2OPh, CH2C(O)OC2H5] / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.П. Задачина и др. // Коорд. химия. - 2004. - Т. 30, № 6. - С. 426-431. DOI: 10.1023/B:RUCO.0000030159.74150.a1.
  • Синтез и строение 1-адамантанкарбоксилата тетрафенилсурьмы и бис(1-адамантанкарбоксилата) трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. - 2009. - Т. 79, вып. 10. - С. 1636-1643.
  • DOI: 10.1134/S1070363209100107
  • Новый метод синтеза арокситетраарильных соединений сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, П.Е. Осипов, О.В. Субачева // Журн. общ. химии. - 2001. - Т. 71, вып. 6. - С. 1045-1046. DOI: 10.1023/A:1012368510207.
  • Арокситетраарильные соединения сурьмы. Синтез, строение и термическое разложение / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, П.Е. Осипов и др. // Журн. общ. химии. - 2000. - Т. 70, вып. 6. - С. 931-936.
  • Сурьмаорганические производные 2,4,6-трибромфенола / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, М.А. Пушилин и др. // Журн. общ. химии. - 2003. - Т. 73, вып. 4. - С. 573-577. DOI: 10.1023/A:1025628217346.
  • Сульфонаты тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Л.П. Панова, В.К. Бельский // Журн. общ. химии. - 1997. - Т. 67, вып. 9. - С. 1531-1535.
  • Синтез и строение 4-метилбензолсульфоната тетра-п-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Т.А. Тарасова и др. // Журн. общ. химии. - 1999. - Т. 69, вып. 12. - С. 1979-1981.
  • Синтез и строение органосульфонатов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. - 2004. - Т. 30, № 1. - С. 15-24.
  • DOI: 10.1023/B:RUCO.0000011636.28262.d3
  • Синтез и строение 2,4-диметилбензолсульфоната тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Т.А. Тарасова и др. // Журн. общ. химии. - 2000. - Т. 70, вып. 8. - С. 1311-1314.
  • Синтез и строение сурьма- и висмуторганических производных 4-сульфофенола и 2,4-дисульфофенола / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. - 2007. - Т. 33, № 3. - С. 176-183.
  • DOI: 10.1134/S1070328407030037
  • Синтез и строение оксиматов тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др. // Журн. общ. химии. - 2000. - Т. 70, № 12. - С. 1990-1996.
  • Синтез и строение оксиматов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др. // Журн. общ. химии. - 2001. - Т. 71, вып. 8. - С. 1317-1321. DOI: 10.1023/A:1013220911661.
  • Синтез и строение оксиматов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др. // Журн. общ. химии. - 2002. - Т. 72, № 6. - С. 956-961. DOI: 10.1023/A:1020474021779.
  • Синтез и строение оксиматов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др. // Коорд. химия. - 2002. - Т. 28, № 8. - С. 581-590. DOI: 10.1023/A:1019701511840.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение салицилальдоксиматов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова // Журн. неорган. химии. - 2012. - Т. 57, № 6. - С. 902-907.
  • DOI: 10.1134/S0036023612010226
  • Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341.
  • DOI: 10.1107/S0021889808042726
  • Особенности взаимодействия пентафенилсурьмы с бифункциональными кислотами. Строение глутарата бис(тетрафенилсурьмы), сольвата 1,4-циклогександикарбоксилата бис(тетрафенилсурьмы) с бензолом, сольвата 3-гидроксибензоата тетрафенилсурьмы с диоксаном и аддукта 3-гидроксибензоата тетрафенилсурьмы с 3-тетрафенилстибоксибензоатом тетрафенилсурьмы и толуолом / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Ю.О. Губанова и др. // Журн. неорган. химии. - 2019. - Т. 64, № 9. - С. 1-8.
  • DOI: 10.1134/S0044457X19090198
  • Improved Methods for the Sinthesis of Antimony Triacetate, Triphenylantimonyl Diacetate and Pentaphenylantimony / T.C. Thepe, R.J. Garascia, M.A. Selvoski et al. // Ohio J. Sci. - 1977. - V. 77. - N. 3. - P. 134-135.
  • Тарасевич, Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений: справочные материалы / Б.Н. Тарасевич. - М.: МГУ им. М.В. Ломоносова, 2012. - 55 с.
  • Dihydroxybenzoic Acids as Polydentate Ligands in Phenylantimony (V) Complexes / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Yu.O. Gubanova et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2019. - V. 494. - P. 211-215.
  • DOI: 10.1016/j.ica.2019.05
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp