Минорный продукт [Ph3Sb(Cl)O]3C x PhH в реакции перераспределения лигандов арильных производных пятивалентной сурьмы

Автор: Ефремов Андрей Николаевич

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 2 т.11, 2019 года.

Бесплатный доступ

Одним из продуктов реакции дихлорида трифенилсурьмы и бис (2,4-дибромфеноксидом) трифенилсурьмы (1:1 мольн.) в бензоле в атмосфере воздуха является соединение трехкоординированного углерода [Ph3Sb(Cl)O]3C × PhH (1). Соединение 1 идентифицировано методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. По данным РСА, целевой продукт является сольватом с бензолом [С61H51Cl3O3Sb3, М = 1303,65; сингония моноклинная, группа симметрии P21/c; a 17,17(2), b 18,75(2); c 17,322(18) Å; α 90,00, β 90,58(5), γ 90,00 град.; V 5576(11) Å3; Z 4; µ 1,630 мм-1; F (000) 2580,0; размер кристалла 0,28×0,22×0,11 мм; область сбора данных по 2θ 6,4-36,8 град.; интервалы индексов отражений -15 ≤ h ≤ 15, -16 ≤ k ≤ 16, -15 ≤ l ≤ 15; всего отражений 24392; независимых отражений 3981; Rint 0,0516; переменных уточнения 632, GOOF 1,141; R1 = 0,0392; wR2 = 0,0912; остаточная электронная плотность 0,43/-0,35 e/Å3]. Углы COSb в соединении изменяются в интервале 123,3(8)-127,1(8)°. Укороченные по сравнению с суммой ковалентных радиусов углерода и кислорода (1,51 Å) расстояния C-O (1,365(15)-1,385(15) Å) свидетельствуют о повышении кратности указанных связей. Аномальное сокращение расстояний Sb-O (1,986(7), 2,001(7), 2,011(7) Å) в нейтральной молекуле 1 по сравнению с суммой ковалентных радиусов сурьмы и кислорода (2,14 Å) предполагает делокализацию электронной плотности по остову CO3Sb3. Расстояния Sb-Cl несколько больше суммы ковалентных радиусов атомов сурьмы и хлора и длиннее, чем в дихлориде трифенилсурьмы. Атомы сурьмы имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с гетероатомами в аксиальных положениях. Формирование кристаллической структуры происходит за счет образования слабых водородных связей типа С···Н (2,72-2,90 Å) и Сl···Н (2,94 Å). Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1851485; deposit@ccdc.cam.ac.uk или http://www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif).

Еще

Дихлорид трифенилсурьмы, бис(2, 4-дибромфеноксид) трифенилсурьмы, реакция перераспределения лигандов, трехкоординированный углерод, нейтральный комплекс, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147233127

IDR: 147233127 | DOI: 10.14529/chem190206

Текст научной статьи Минорный продукт [Ph3Sb(Cl)O]3C x PhH в реакции перераспределения лигандов арильных производных пятивалентной сурьмы

Одним из продуктов реакции дихлорида трифенилсурьмы и бис(2,4-дибромфеноксидом) трифенилсурьмы (1:1 мольн.) в бензоле в атмосфере воздуха является соединение трехкоординированного углерода [Ph3Sb(Cl)O]3C ■ PhH (1). Соединение 1 идентифицировано методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. По данным РСА, целевой продукт является сольватом с бензолом [С61H51Cl3O3Sb3, М = 1303,65; сингония моноклинная, группа симметрии P21/c; a 17,17(2), b 18,75(2); c 17,322(18) Å; α 90,00, β 90,58(5), γ 90,00 град.; V 5576(11) Å3; Z 4; µ 1,630 мм–1; F(000) 2580,0; размер кристалла 0,28x0,22x0,11 мм; область сбора данных по 29 6,4-36,8 град.; интервалы индексов отражений -15 ≤ h ≤ 15, -16 ≤ k ≤ 16, -15 ≤ l ≤ 15; всего отражений 24392; независимых отражений 3981; Rint 0,0516; переменных уточнения 632, GOOF 1,141; R1 = 0,0392; wR2 = 0,0912; остаточная электронная плотность 0,43/–0,35 e/Å3]. Углы COSb в соединении изменяются в интервале 123,3(8)-127,1(8)°. Укороченные по сравнению с суммой ковалентных радиусов углерода и кислорода (1,51 Å) расстояния C–O (1,365(15)–1,385(15) Å) свидетельствуют о повышении кратности указанных связей. Аномальное сокращение расстояний Sb–O (1,986(7), 2,001(7), 2,011(7) Å) в нейтральной молекуле 1 по сравнению с суммой ковалентных радиусов сурьмы и кислорода (2,14 Å) предполагает делокализацию электронной плотности по остову CO3Sb3. Расстояния Sb–Cl несколько больше суммы ковалентных радиусов атомов сурьмы и хлора и длиннее, чем в дихлориде трифенилсурьмы. Атомы сурьмы имеют искаженную тригонально-бипирами-дальную координацию с гетероатомами в аксиальных положениях. Формирование кристаллической структуры происходит за счет образования слабых водородных связей типа С"'Н (2,72-2,90 А) и СР"Н (2,94 А). Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1851485; или .

Реакции перераспределения лигандов являются наиболее перспективными для синтеза смешаннолигандных производных пятивалентной сурьмы общей формулы Ar₃SbXY (X, Y – электроотрицательные лиганды). Большинство таких реакций протекает в атмосфере воздуха, что не препятствует образованию целевого продукта [1 - 13]. Однако вероятность взаимодействия соединений сурьмы с углекислым газом и кислородом воздуха достаточно велика, что подтверждается реакциями пентафенильных соединений элементов 15 группы с кислородом, оксидами углерода, серы и азота [14 - 17].

В настоящей работе из продуктов реакции перераспределения лигандов между дихлоридом трифенилсурьмы и бис (2,4-дибромфеноксидом) трифенилсурьмы в бензоле в атмосфере воздуха был выделен в кристаллическом виде минорный продукт [Ph₃Sb(Cl)O]₃C ■ PhH ( 1 ) и определены его особенности строения методом рентгеноструктурного анализа.

По литературным данным в кристаллическом виде выделено и структурно охарактеризовано небольшое количество соединений, содержащих центросимметричную группу С(ОМXY)3

(М – металл) [18, 19]. Однако данные соединения получены только для переходных металлов и имеют ионную структуру.

Экспериментальная часть

[Ph 3 Sb(Cl)O] 3 C ⋅ PhH (1). Раствор 25 мг (0,059 ммоль) дихлорида трифенилсурьмы и 50,4 мг (0,059 ммоль) бис (2,4-дибромфеноксида) трифенилсурьмы в 3 мл бензола нагревали в запаянной ампуле на водяной бане при 80 °С в течение часа. После охлаждения и вскрытия ампулы к смеси прибавляли 0,5 мл октана и выдерживали при комнатной температуре в атмосфере воздуха до полного удаления растворителей. Получили следовые количества бесцветных кристаллов соединения 1 с т. разл. 203 °С. ИК спектр, ν , см ^- ¹: 3367, 3049, 3020, 2945, 2920, 2864, 2823, 2769, 2657, 1633, 1600, 1585, 1494, 1456, 1446, 1396, 1363, 1313, 1294, 1276, 1232, 1188, 1155, 1120, 1087, 1068, 1029, 1014, 904, 862, 844, 833, 796, 769, 734, 705, 615, 584, 532, 486, 480, 418. Найдено, %: С 56,01; Н 4,08. С 61 H 51 Cl 3 O 3 Sb 3 . Вычислено, %: С 56,19; Н 3,95.

ИК-спектр соединения 1 записывали на ИК-спектрометре Shimadzu IR Affinity-1S в таблетке KBr в области 4000–400 см^–1.

Рентгеноструктурный анализ (РСА) кристалла соединения 1 проведен на дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker (Mo Kα-излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор) при 296(2) К. Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены по программам SMART и SAINT-Plus [20]. Все расчеты по определению и уточнению структуры выполнены по программам SHELXL/PC [21], OLEX2 [22]. Структура определена прямым методом и уточнена методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Кристаллографические данные и результаты уточнения структуры приведены в табл. 1, основные длины связей и валентные углы – в табл. 2. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1851485; или .

Таблица 1

Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структуры 1

Параметр	Значение
М	1303,65
Сингония	Моноклинная
Пр. группа	P2 1 /c
a , Å	17,17(2)
b , Å	18,75(2)
c , Å	17,322(18)
α, град.	90,00
β, град.	90,58(5)
γ, град.	90,00
V , Å³	5576(11)
Z	4
ρ(выч.), г/см³	1,553
µ, мм^–1	1,630
F (000)	2580,0
Размер кристалла, мм	0,28 × 0,22 × 0,11
Область сбора данных по 2θ, град.	6,4 - 36,8
Интервалы индексов отражений	–15 ≤ h ≤ 15, –16 ≤ k ≤ 16, –15 ≤ l ≤ 15
Измерено отражений	24392
Независимых отражений	3981 ( R int = 0,0516)
Переменных уточнения	632
GOOF	1,141
R -факторы по F ²>2σ( F ²)	R 1 = 0,0392, wR 2 = 0,0912
R -факторы по всем отражениям	R 1 = 0,0524, wR 2 = 0,0983
Остаточная электронная плотность (max/min), e/Å³	0,43/–0,35

Химия элементоорганических соединений

Таблица 2

Основные длины связей ( d ) и валентные углы (ω) в структуре 1

Связь	d , Å	Угол	ω, град.
Sb(1) - Cl(1)	2,560(4)	O(1)Sb(1)Cl(1)	177,1(2)
Sb(1) - O(1)	1,986(7)	C(21)Sb(1)C(1)	119,0(4)
Sb(1) - C(21)	2,127(12)	C(11)Sb(1)C(21)	126,5(5)
Sb(1) - C(1)	2,139(11)	C(11)Sb(1)C(1)	114,0(5)
Sb(1) - C(11)	2,087(12)	O(2)Sb(2)Cl(2)	174,7(2)
Sb(2) - Cl(2)	2,544(4)	C(41)Sb(2)C(51)	117,5(5)
Sb(2) - O(2)	2,001(7)	C(31)Sb(2)C(41)	120,4(6)
Sb(2) - C(41)	2,090(12)	C(31)Sb(2)C(51)	121,8(6)
Sb(2) - C(51)	2,124(13)	O(3)Sb(3)Cl(3)	172,8(2)
Sb(2) - C(31)	2,085(13)	C(71)Sb(3)C(81)	119,3(7)
Sb(3) - Cl(3)	2,550(4)	C(71)Sb(3)C(61)	121,2(6)
Sb(3) - O(3)	2,011(7)	C(81)Sb(3)Cl(3)	86,9(4)
Sb(3) - C(71)	2,075(14)	C(81)Sb(3)C(61)	119,1(5)
Sb(3) - C(81)	2,094(12)	C(61)Sb(3)Cl(3)	90,7(5)
Sb(3) - C(61)	2,100(14)	C(7)O(1)Sb(1)	123,3(8)
O(1) - C(7)	1,392(15)	C(7)O(2)Sb(2)	126,6(8)
O(2) - C(7)	1,368(16)	C(7)O(3)Sb(3)	127,1(8)
O(3) - C(7)	1,385(15)	O(3)Sb(3)C(71)	94,9(4)

Обсуждение результатов

При появлении в Южно-Уральском государственном университете современного дифрактометра D8 Quest возможность определения кристаллических структур элементоорганических соединений неизмеримо возросла, поэтому определялось строение не только основных кристаллических продуктов реакций, но и минорных, иногда выделяемых из реакционной смеси в следовых количествах.

Неожиданное строение имел минорный продукт 1 , образующийся в реакции перераспределения лигандов с участием дихлорида трифенилсурьмы и диароксида трифенилсурьмы Ph 3 Sb[OC 6 H 3 Br 2 -2,4] 2 в бензоле. Очевидно, что появление в кристаллической структуре соединения 1 центросимметричной группы атомов СО 3 можно объяснить только взаимодействием углекислого газа воздуха с исходными сурьмаорганическими производными или же продуктом реакции перераспределения лигандов.

3 Ph 3 SbCl 2 + 2 CO 2 → [Ph 3 Sb(Cl)O] 3 C

Ph 3 SbCl 2 + Ph 3 Sb[OC 6 H 3 Br 2 -2,4] 2 → Ph 3 Sb(Cl)OC 6 H 3 Br 2 -2,4 + CO 2 → [Ph 3 Sb(Cl)O] 3 C

В литературе описаны синтез и строение только ионных комплексов переходных металлов, катионы которых содержат центросимметричную группу С(ОCuXY) 3 [18, 19], а анионами являются нитрат- и хлорат-анионы, однако подобные соединения для непереходных металлов неизвестны.

Диароксид трифенилсурьмы был получен нами реакцией окислительного присоединения между трифенилсурьмой, 2,4-дибромфенолом и трет -бутилгидропероксидом по методике, приведенной в работе [12]. Важно отметить, что целевого продукта реакции перераспределения лигандов и исходных соединений в кристаллическом виде не было обнаружено.

В ИК-спектре соединения 1 наблюдается полоса поглощения валентных колебаний фрагмента SbC 3 при 480 см^–1. Также присутствует интенсивная полоса поглощения при 1232 см^–1, характеризующая валентные колебания связей С–О.

По данным РСА, соединение 1 закристаллизовалось в виде сольвата с одной молекулой бензола (см. рисунок). Углы COSb в соединении изменяются в интервале 123,3(8) °- 127,1(8) ° . Укороченные по сравнению с суммой ковалентных радиусов углерода и кислорода (1,51 Å), расстояния C–O (1,365(15)–1,385(15) Å) свидетельствуют о повышении кратности указанных связей.

Аномальное сокращение расстояний Sb–O (1,986(7), 2,001(7), 2,011(7) Å) в нейтральной молекуле 1 по сравнению с суммой ковалентных радиусов сурьмы и кислорода (2,14 Å [23]) предполагает делокализацию электронной плотности по остову CO₃Sb₃.

Строение комплекса 1

Длины связей Sb–C варьируют в пределах 2,075(14)–2,139(11) Å. Расстояния Sb–Cl (2,560(4), 2,544(4), 2,550(4) Å) несколько больше суммы ковалентных радиусов атомов сурьмы и хлора (2,40 Å [24]). Важно отметить, что длины связей Sb–Cl в соединении 1 длиннее, чем в дихлориде трифенилсурьмы (среднее значение 2,4810(6) Å) [24].

Атомы сурьмы в молекуле 1 имеют координацию искаженной тригональной бипирамиды с гетероатомами в аксиальных положениях. Аксиальные углы OSbCl в молекуле составляют 177,1(2)°, 174,7(2)°, 178,8(2)°. Суммы углов CSbC в экваториальных плоскостях составляют 360°, при этом значения индивидуальных углов изменяются в интервалах 114,0(5)–126,5(5)°, 117,5(5)– 121,8(6)°, 119,1(5)–121,2(6)°. Фрагменты SbC 3 практически плоские, атом сурьмы выходит из плоскости [C 3 ] на 0,093 Å (Sb(1)C 3 ), 0,056 Å (Sb(2)C 3 ), 0,071 Å (Sb(3)C 3 ) к атому кислорода в аксиальных положениях. Величины валентных углов между аксиальными и экваториальными заместителями незначительно отличаются от теоретического значения 90° и варьируются в пределах 86,3(4)°–95,3(4)° (СSbO), 84,7(3)°–90,7(5)° (CSbCl). Конформация фенильных лигандов по отношению к соответствующей экваториальной плоскости [С₃] пропеллерная. Двугранные углы между плоскостями фенильных групп и экваториальной плоскостью составляют 64,40° [C(1)– C(6)], 24,67° [C(11)–C(16)], 57,18° [С(21)–С(26)]; 11,16° [C(31)–C(36)], 39,35° [C(41)–C(46)], 62,35° [С(51)–С(56)]; 67,19° [C(61)–C(66)], 22,05° [C(71)–C(76)], 35,91° [С(81)–С(86)].

Формирование кристаллической структуры обусловлено слабыми водородными связями типа С···Н (2,72 - 2,90 Å) и Сl···Н (2,94 Å).

Выводы

Таким образом, контакт реакционной смеси, содержащей дихлорид трифенилсурьмы и бис (2,4-дибромфеноксид) трифенилсурьмы в бензоле, с воздухом приводит к образованию соль-

Химия элементоорганических соединений вата производного трехкоординированного углерода с бензолом [Ph3Sb(Cl)O]3C ⋅ PhH. Образование данного соединения, содержащего симметричную группу СО3, можно объяснить только взаимодействием углекислого газа воздуха с исходными производными трифенилсурьмы или же продуктом реакции перераспределения лигандов. Продукта реакции перераспределения лигандов и исходных соединений в кристаллическом виде обнаружено не было. Рентгеноструктурный анализ показал, что атомы сурьмы в молекуле [Ph3Sb(Cl)O]3C имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с гетероатомами в аксиальных положениях.

Выражаю благодарность проф. В.В. Шарутину за проведенные рентгеноструктурные исследования.

Работа выполнена при финансовой поддержке в рамках государственного задания № 4.6151.2017/8.9.

Список литературы Минорный продукт [Ph3Sb(Cl)O]3C x PhH в реакции перераспределения лигандов арильных производных пятивалентной сурьмы

Synthesis and Structure of Chlorotriphenylantimony Pentafluoro- and Pentachloroaroxides / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, A.N. Efremov et al. // J. Fluorine Chem. - 2018. - V. 216, № 9. - P. 7-10.
Sharutin, V.V. Triphenylantimony Chloro(2-oxybenzaldoximate): Synthesis, Structure, and Reaction with Pentaphenylantimony / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, V.S. Senchurin // Rus. J. Inorg. Chem. - 2015. - V. 60. - P. 166-169.
Bis(4-nitrophenoxy)triphenylantimony Toluene Solvate and Chloro(4-nitrophenoxy) triphenylantimony: Synthesis and Structure / V.S. Senchurin, V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, A.O. Shchelokov // Rus. J. Inorg. Chem. - 2015. - V. 60. - P. 1204-1209.
Sharutin, V.V. New Preparation Method of Chlorotriphenylantimony Aryloxides Ph3SbCl(OAr) / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, V.S. Senchurin // Rus. J. Coord. Chem. - 2016. - V. 42. - P. 32-36.
Sharutin, V.V. Tri(meta-tolyl)antimony Chloro(benzenesulfonate): Synthesis and Structure / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, V.S. Senchurin // Rus. J. Inorg. Chem. - 2016. - V. 61. - P. 708-711.
Quan, L.L. Chlorido(2-chloronicotinato)triphenylantimony(V) / L. Quan L., H. Yin H., D. Wang // Acta Crystallogr. - 2008. - V. 64E, № 10. - P. m1302.
Intramolecular Nucleophilic Substitution in C6F5 Moiety. The Fluoride-dialkylamino Exchange in Decafluorodiphenlamino Moiety / P.L. Shutov, S.S. Karlov, K. Harms et al. // J. Fluorine Chem. - 2009. - V. 130, № 11. - P. 1017-1021.
Synthesis, Characterization and Crystal Structures of Tri- and Tetraphenylantimony(V) Compounds Containing Arylcarbonyloxy Moiety / L. Quan, J.C. Yin, M. Hong et al. // J. Organometal. Chem. - 2009. - V. 694, № 23. - P. 3708-3717.
Triorganoantimony(V) Carboxylates: Synthesis, Characterization and Crystal Structure of [Me3Sb(O2C-C5H4N)2] · H2O / K.R. Chaudhari, V.K. Jain, V.S. Sagoria, E.R.T. Tiekink // J. Organomet. Chem. - 2007. - V. 692. - P. 4928-4932.
Triorganoantimony(V) Complexes with Internally Functionallized Oximes: Synthetic, Spectroscopic and Structural Aspects of [R3Sb(Br)L], [R3Sb(OH)L] and [R3SbL2], Crystal and Molecular Structures of [Me3Sb{ON=C(Me)C4H3O}2], [Me3Sb{ON=C(Me)C4H3S}2], 2-OC4H3C(Me)=NOH and 2-SC4H3C(Me)=NOH / A. Gupta, R.K. Sharma, R. Bohra et al. // J. Organomet. Chem. - 2002. - V. 645. - P. 118-126.
Synthetic, Spectroscopic and Structural Apects of Triphenylantimony(V) Complexes with Internally Functionalized Oximes: Crystal and Molecular Structure of [Ph3Sb{ON=C(Me)C5H4N-2}2] / A. Gupta, R.K. Sharma, R. Bohra et al. // Polyhedron. - 2002. - V. 21. - P. 2387-2392.
Шарутин, В.В. Именные реакции в химии элементоорганических соединений / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин. - Челябинск: Издательский центр ЮУрГУ, 2011. - 427 с.
Ефремов, А.Н. Синтез и строение хлоро(пентахлорфеноксида) трис(3-фторфенил)сурьмы (3-FC6H4)3SbCl(OC6Cl5) / А.Н. Ефремов // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2019. - Вып. 11, № 1. - С. 34-41.
μ-Oxo-Bis(Tetraphenylantimony): Synthesis, Structure, and Reactions / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, V.S. Senchurin et al. // Rus. J. Coord. Chem. - 2001. - V. 27, № 9. - P. 669-675.
Термолиз пентафенилфосфорана в присутствии диоксида углерода / В.В. Шарутин, В.Т. Бычков, В.А. Лебедев и др. // Журн. общ. химии. - 1986. - Т. 56, № 2. - С. 325-328.
Sharutin, V.V. Insertion of SO3 into the Bi-C Bond in Pentaphenylbismuth / V.V. Sharutin, I.V. Egorova, T.K. Ivanenko // Rus. J. Gen. Chem. - 2002. - V. 72, № 1. - P. 153-153.
Шарутин, В.В. Взаимодействие трифенилстибина и пентафенилсурьмы с оксидом азота N2О4 / В.В Шарутин, В.Т. Бычков // Металлорг. химия. - 1991. - Т. 4, № 5. - С. 1191-1192.
Kolks, G. A Tricopper (II) Complex Containing a Triply Bridging Carbonate Group / G. Kolks, S.J. Lippard, J.V. Waszczak // J. Am. Chem. Soc. - 1980. - V. 102. - P. 4832-4833.
Synthesis, Crystal Structure, and Magnetic Behavior of (µ3-CO3)[Cu3(Medpt)3(ClO4)3](ClO4): A New Copper(II) Carbonato-Bridged Complex with a Triangular Array / A. Escuer, R. Vicente, E. Peñalba et al. // Inorg. Chem. - 1996. - V. 35, № 1. - P. 248-251.
Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341.
Бацанов, С.С. Атомные радиусы элементов / С.С. Бацанов // Журн. неорган. химии. - 1991. - Т. 36, № 12. - С. 3015-3037.
MacDonald, D.J. A New Polymorph of Dichloridotriphenylantimony / D.J. MacDonald, M.C. Jennings, K.E. Preuss // Acta Crystallogr. Sect. C. - 2010. - V. 66, № 5. - P. m137-m140.

Еще

Статья научная