Окисление керогена горючих сланцев перманганатом калия в щелочной среде

Автор: Бурдельная Н.С., Сенникова Я.Д., Бушнев Д.А.

Статья в выпуске: 12 (348), 2023 года.

Бесплатный доступ

Проведено аналитическое окисление перманганатом калия в щелочной среде образцов керогена из горючих сланцев ордовикского кукерсита Прибалтики, доманикового сланца Тимано-Печоры и верхнеюрского горючего сланца Кашпирского месторождения. Выполнено одноэтапное окисление 3.5 % раствором перманганата калия с последующим анализом триметилсилильных производных карбоновых кислот методом хромато-масс-спектрометрии и многоэтапное окисление 0.5 % раствором перманганата калия и анализом продуктов окисления методом ИК-спектроскопии. В керогене доманикового и юрского сланцев часть н-алкильных структур оказываются периферийно связанными с матрицей керогена, тогда как в структуре керогена кукерсита н-алкильные структуры являются в основном связующими звеньями более крупных его фрагментов. Более мягкое в случае многоэтапного процесса окисление приводит к образованию крупных фрагментов керогена, в целом повторяющих его углеродную структуру, но более окисленную.

Еще

Кероген, горючие сланцы, окисление перманганатом калия, структура органического вещества, ик-спектроскопия, карбоновые и дикарбоновые кислоты

Короткий адрес: https://sciup.org/149145203

IDR: 149145203 | DOI: 10.19110/geov.2023.12.6

Список литературы Окисление керогена горючих сланцев перманганатом калия в щелочной среде

Бурдельная Н. С., Бушнев Д. А. Фрагмент химической структуры II и II-S типов керогена верхнеюрских и верхнедевонских отложений Восточно-Европейской платформы // Геохимия. 2010. № 5. С. 525—537. Burdel’naya N. S. and Bushev D. A. Fragment of the Chemical Structure of Type II and II-S Kerogen in the Upper Jurassic and Upper Devonian Formations of the East European Platform. Geochemistry Int., 2010, V. 48, No. 5, pp. 492—504.
Бушнев Д. А., Бурдельная Н. С. Сероорганические соединения верхнеюрской сланценосной толщи Сысольского района // Нефтехимия. 2003. Т. 43. № 4. С. 256—265. Bushnev D. A., Burdelnaya N. S. Organic Sulfur Compounds from the Upper Jurassic Shale-Bearing Strata of the Sysola Region. Pet. Chem., 2003, V. 43, No. 4, pp. 230—239.
Бушнев Д. А., Бурдельная Н. С. Органическое вещество и условия накопления кашпирских горючих сланцев // Геохимия. 2008. № 10. С. 1037—1050. Bushnev D. A., Burdel’naya N. S. Organic Matter and Deposition Conditions of the Kashpir Oil Shales. Geochemistry Int., 2008, V. 46, No. 10, pp. 971—984.
Бушнев Д. А. Органическое вещество Ухтинского доманика // ДАН. 2009. Т. 426. № 4. С. 516—519. Bushnev D. A. Organic Matter of the Ukhta Domanik. Doklady Earth Sciences, 2009, V. 426, No. 4, pp. 677—680.
Бушнев Д. А., Бурдельная Н. С., Мокеев М. В. Результаты 13C ЯМР- и ИК-спектроскопии керогена верхнедевонских доманикитов Тимано-Печорского бассейна // Геохимия. 2019. Т. 64. № 11. С. 1146—1157. Bushnev D. A., Burdel’naya N. S., Mokeev M. V. Results of 13C NMR and FTIR Spectroscopy of Kerogen from the Upper Devonian Domanik of the Timan–Pechora Basin. Geochemistry Int., 2019, V. 57, № 11, pp. 1173—1184. https://doi.org/10.1134/S0016702919110028)
Данилин А. А., Пурыгин П. П. Окисление органических соединений. Самара: Самарский государственный университет, 2015. 32 с. Danilin A. A., Purygin P. P. Oxidation of organic compounds. Samara: Samara State University, 2015, 32 p. (in Russian)
Когерман П. К. Окисление сланцев как метод исследования химической природы керогена // Изв. АН Эстонской ССР. 1952. № 1. С. 108. Kogerman P. K. Oxidation of shale as a method for studying the chemical nature of kerogen. Proc. AS of the Estonian SSR, 1952, No. 1, pp. 108. (in Russian)
Кухаренко Т. А., Беликова В. И. Исследование реакционной способности бурого угля Канско-Ачинского бассейна методом окисления перманганатом калия в щелочной среде // Химия твёрдого топлива. 1968. № 1. С. 13—21. Kukharenko T. A., Belikova V. I. Study of the reactivity of brown coal from the Kansk-Achinsk basin by the method of oxidation with potassium permanganate in an alkaline medium. Solid fuel chemistry, 1968, No. 1, pp. 13—21. (in Russian)
Новикова Л. Н., Эрдэнэчимэг Р., Пурэвсурэн Б., Вакульская Т. И., Кушнарёв Д. Ф., Рохин А. В. Состав гуминовых веществ окисленного бурого угля Монголии // Химия твёрдого топлива. 2010. № 2. С. 14—24. Novikova L. N., Erdenechimeg R., Purevsuren B., Vakul'skaya T. I., Kushnarev D. F., Rokhin A. V. Composition of humic substances in oxidized brown coal from Mongolia. Solid Fuel Chemistry, 2010, V. 44, No. 2, pp. 78—88.
Сарымсаков Ш. С., Назарова Н. И., Фомина А. С., Шполянская Е. И. Выделение и идентификация бензолкарбоновых кислот из продуктов окисления выветрившегося бурого угля месторождения Кара-Киче // Химия твёрдого топлива. 1968. № 2. С. 86—90. Sarymsakov Sh. S., Nazarova N. I., Fomina A. S., Shpolyanskaya E. I. Isolation and identification of benzene carbonic acids from the oxidation products of weathered brown coal from the Kara-Kiche deposit. Solid fuel chemistry, 1968, No. 2, pp. 86—90. (in Russian)
Сарымсаков Ш. С., Давлеткельдиева К. А., Джундубаев А. К., Назарова Н. И. Разделение щелочных продуктов окисления угля на катионите КУ-2 // Химия твердого топлива. 1976. С. 84—87. Sarymsakov Sh. S., Davletkeldieva K. A., Dzhundubaev A. K., Nazarova N. I. Separation of alkaline products of coal oxidation on KU-2 cation exchanger. Solid fuel chemistry, 1976, pp. 84—87. (in Russian)
Семенова С. А., Патраков Ю. Ф., Батина М. В. Состав продуктов озонирования в хлороформе низкометаморфизованных углей различного генетического типа // Химия в интересах устойчивого развития. 2008. Т. 16. № 4. С. 433—439. Semenova S. A., Patrakov Yu. F., Batina M. V. Composition of ozonation products in chloroform of low-metamorphosed coals of various genetic types. Chemistry for sustainable development. 2008, V. 16, No. 4, pp. 433—439.
Семенова С. А., Патраков Ю. Ф. Состав продуктов озонирования горючего сланца Кашпирского месторождения в хлороформе // Химия в интересах устойчивого развития. 2010. V. 18. No. 2. С. 159—164. Semenova S. A., Patrakov Yu. F. Composition of ozonation products of oil shale from the Kashpirskoe deposit in chloroform. Chemistry for sustainable development. 2010. V. 18. No. 2. P. 159—164. (in Russian)
Семенова С. А. Направления использования продуктов озонирования бурых углей // Вестник КузГТУ. 2017. № 2. С. 144—152. Semenova S. A. Directions for using brown coal ozonation products. Bulletin of Kuzbass State Technical University, 2017, No. 2, pp. 144—152. (in Russian)
Тимошина И. Д., Иванова Е. Н. К геохимии органического вещества горючих сланцев Кашпирского месторождения Волго-Уральского бассейна // Геохимия и петрография угля, горючих сланцев и битуминозных пород: Материалы Российской научной конференции. Сыктывкар: ИГ Коми НЦ УрО РАН, 2023. С. 112—114. Timoshina I. D., Ivanova E. N. On the geochemistry of organic matter of oil shale of the Kashpirsky deposit of the Volga-Ural basin. Geochemistry and petrography of coal, oil shale and bituminous rocks: Proc. of the Russian scientific conference. Syktyvkar: IG Komi SC UB RAS, 2023, pp. 112—114. (in Russian)
Тронов Б. В., Григорьев М. Ю. К вопросу о механизме окисления каменного угля и причинах его самовозгорания // Известия Томского индустриального университета им. С. М. Кирова. 1940. Т. 60. № 3. С. 37—40. Tronov B. V., Grigoriev M. Yu. On the question of the mechanism of oxidation of coal and the reasons for its spontaneous combustion. News of the Tomsk Industrial University named after S. M. Kirov, 1940, V. 60, No. 3, P. 37—40. (in Russian)
Фомина А. С., Побуль Л. Я. Окислительная деструкция керогена кукерсита // Известия Академии наук ЭССР. 1953. Т. 2. № 1. С. 91—102. Fomina A. S., Pobul L. Ya. Oxidative destruction of kerogen kukersite. Proceedings of the AS of the Estonian SSR, 1953, V. 2, No. 1, pp. 91—102. (in Russian)
Фомина А. С. Окислительная деструкция керогена кукерсита // Известия Академии наук ЭССР. 1955. Т. IV. № 4. С. 587—598. Fomina A. S. Oxidative destruction of kerogen kukersite. Proceedings of the AS of the Estonian SSR, 1955, V. IV, No. 4, pp. 587—598. (in Russian)
Фрейдлин Г. Н. Алифатические дикарбоновые кислоты. М.: Химия, 1978. 263 с. Freidlin G. N. Aliphatic dicarboxylic acids. Moscow: Chemistry, 1978, 263 p. (in Russian)
Хейнс А. Методы окисления органических соединений: Алканы, алкены, алкины и арены: Пер. с англ. М.: Мир, 1988. 400 с. Haynes A. Methods of oxidation of organic compounds: Alkanes, alkenes, alkynes and arenes: Transl. from English. Moscow: Mir, 1988, 400 p. (in Russian)
Чурсина Н. А. Окисление бурого угля перманганатом калия в щелочной среде // Наука, новые технологии и инновации Кыргызстана. 2016. № 3. С. 60—62. Chursina N. A. Oxidation of brown coal with potassium permanganate in an alkaline environment. Science, new technologies and innovations of Kyrgyzstan, 2016, No. 3, pp. 60—62. (in Russian)
Ambles A., Djordjevic M., Vitorovic D. Multistage alkaline permanganate degradation of a type-III kerogen. Chemical Geology. 1985. Vol. 48. P. 305—312.
Bajc S., Amble A., Largeau C., Derenne S., Vitorovic D. Precursor biostructures in kerogen matrix revealed by oxidative degradation: oxidation of kerogen from Estonian kukersite. Organic Geochemistry. 2001. Vol. 32. P. 773—784. DOI: PII: S0146-6380(01)00042-0.
Barakat A. O., Scholz-Böttcher B. M., Rullkötter J. Ruthenium tetroxide oxidation of immature sulfur-rich kerogens from the Nördlinger Ries (southern Germany). Fuel. 2012. Vol. 96. pp. 176—184. DOI: 10.1016/j. fuel.2011.12.058.
Blokker P., van Bergen P., Pancost R., Collinson M. E., de Leeuw J. W., Sinninghe Damste J. S. The chemical structure of Gloeocapsomorpha prisca microfossils: Implications for their origin. Geochimica et Cosmochimica Acta. 2001. Vol. 65. No. 6. P. 885—900.
Boucher R. J., Standen G., Eglinton G. Molecular characterization of kerogens by mild selective chemical degradation — ruthenium tetroxide oxidation. Fuel. 1991. Vol. 70. Iss. 6. P. 695—702. DOI: 10.1016/0016-2361(91)90064-H.
Budinova T., Razvigorova M., Tsyntsarski B., Petrova B., Ekinci E., Yardim M. F. Characterization of Bulgarian oil shale kerogen revealed by oxidative degradation. Chemie der Erde. 2009. Vol. 69. P. 235—245.
Derenne S., Largeau C., Casadevall E., Sinninghe Damste J. S., Tegelaar E. W., De Leeuw J. W. Characterization of Estonian kukersite by spectroscopy and pyrolysis: evidence for abundant alkyl phenolic moieties in an Ordovician, marine, type II/I kerogen. Organic Geochemistry. 1990. Vol. 16. P. 873—888.
Derenne S., Metzger P., Largeau C., van Bergen P. F., Gatellier J. P., Sinninghe Damsteґ J. S., de Leeuw J. W., Berkaloff C. Similar morphological and chemical variations of Gloeocapsomorpha prisca in Ordovician sediments and cultured Botryococcus braunii as a response to changes in salinity. Organic Geochemistry. 1992. Vol. 19. P. 299—313.
Hayatsu, R., Scott, R. G., Winans, R. E. CHAPTER IV — Oxidation of Coal. Organic Chemistry. 1982. V. 5. Part D. P. 279—354.
Hold I. M., Brussee N. J., Schouten S. and Sinninghe Damste J. S. Changes in the molecular structure of a Type II-S kerogen (Monterey Formation, U. S. A.) during sequential chemical degradation. Organic Geochemistry. 1998. Vol. 29. №5—7. P. 1403—1417. DOI: 10.1016/S0146-6380(98)00158-2.
Ishiwatari R., Morinaga S., Simoneit B. R. T. Alkaline permanganate oxidation of kerogens from Cretaceous black shales thermally altered by diabase intrusions and laboratory simulations. Geochemica et Cosmochimica Acta. 1985. Vol. 49. P. 1825—1835. DOI: 10.1016/0016-7037(85)90152-8.
Ishiwatari R., Morinaga S., Yamamoto S., Machihara T. Characteristics of kerogens from Recent marine and lacustrine sediments: GC/MS analysis of alkaline permanganate oxidation products. Journal of Southeast Asian Earth Sciences. 1991. Vol. 5. No 1—4. P. 53—60.
Khaddor M., Ziyad M., Amble A. Structural characterization of the kerogen from Youssoufia phosphate formation using mild potassium permanganate oxidation. Organic Geochemistry. 2008. Vol. 39. P. 730—740.
Lille U., Heinmaa I., Pehk T. Molecular model of Estonian kukersite kerogen evaluated by 13C MAS NMR spectra. Fuel. 2003. Vol. 82. P. 799—804.
Mastalerz M., Schimmelmann A., Hower J. C., Lis G., Hatch J., Jacobson S. R. Chemical and isotopic properties of kukersites from Iowa and Estonia. Org. Geochem., 2003. Vol. 34. P. 1419—1427.
Maximov O. B., Schapovalov V. E., Shvets T. V. Alkaline permanganate oxidation of methylated humic acids. Fuel. 1972. Vol. 51. P. 185—189.
Maximov O. B., Shvets T. V., Elkin Yu. N. On permanganate oxidation of humic acids. Geoderma. 1977. Vol. 19. Iss. 1. P. 63—78. DOI: 10.1016/0016-7061(77)90014-3.
Petersen H. I., Rosenberg P., Nytoft H. P. Oxygen groups in coals and alginite-rich kerogen revisited. International Journal of Coal Geology 74 (2008) 93—113. DOI:10.1016/j.coal.2007.11.007
Riboulleau A., Derenne S., Sarret G., Largeau C., Baudin F., Connan J. Pyrolytic and spectroscopic study of a sulphurrich kerogen from the «Kashpir oil shales» (Upper Jurassic, Russian platform). Organic Geochemistry. 2000. Vol. 31. P. 1641—1661.
Rullkötter J., Michaelis W. The structure of kerogen and related materials. A review of recent progress and future trends. Organic Geochemistry. 1990. Vol. 16. № 6. P. 829—852.
Schouten S., Pavlovic D., Sinninghe Damste J. S., de Leeuw J. W. Nickel boride: an improved desulphurizing agent for sulphur-rich geomacromolecules in polar and asphaltene fractions // Organic Geochemistry. 1993. Vol. 20. № 7. P. 901—909. DOI: 10.1016/0146—6380(93)90101-G.
Sinninghe Damste J. S., Rijpstra W. I. C., Kock-van Dalen A. C., de Leeuw J. W., Schenk P. A. Quenching of labile functionalized lipids by inorganic sulphur species: Evidence for the formation of sedimentary organic sulphur compounds at the early stage of diagenesis // Geochimica et Cosmochimica Acta. 1989. Vol. 58. P. 1343—1355. DOI: 10.1016/0016—7037(89)90067—7.
Vitorovic D. Structure elucidation of kerogen by chemical methods. In Kerogen. Insoluble Organic Matter from Sedimentary Rocks (Edited by Durand B.). Paris: Editions Technip. 1980. 520 p.
Vitorovic D., Ambles A., Djordjevic M. Relationship between kerogens of various structural types and the products of their multistep oxidative degration // Organic Geochemistry. 1984. Vol. 6. P. 333—342.
Vitorovic D., Ambies A., Bajct S., Cvetkovic O. Characterization of kerogen from Messel shale based on multistage alkaline permanganate degradation // Fuel. 1988. Vol. 67. P. 983—993.
Yoshioka H., Ishiwatari R. An improved ruthenium tetroxide oxidation of marine and lacustrine kerogens: possible origin of low molecular weight acids and benzenecarboxylic acids // Organic Geochemistry. 2005. Vol. 36 (1). P. 83— 94. DOI: 10.1016/j.orggeochem.2004.07.002.

Еще

Статья научная